Fucose (original) (raw)
Fukóza (v chemickém názvosloví fukosa), je monosacharid se šesti uhlíky (hexóza) a aldehydovou skupinou (aldóza). Běžně používaná zkratka je Fuc. Na rozdíl od naprosté většiny sacharidů nacházejících se v přírodě, které jsou v D konfiguraci (D sacharidy neboli D cukry), se fukóza vyskytuje přirozeně v L konfiguraci. Fukóza není základní hexózou, ale jedná se o odvozený cukr – derivát, který patří do skupiny tzv. deoxysacharidů (sacharidů, kterým chybí jedna nebo více hydroxylových skupin – příkladem dalších významných deoxycukrů může být nebo D-deoxyribóza). Fukózu lze také označit za 6-deoxy-L-galaktózu.
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dbo:abstract | La fucosa (Fuc) és un dels vuit glúcids monosacàrids essencials per al correcte funcionament de molts organismes vius entre ells els éssers humans. És una aldohexosa semblant a la galactosa però se'n diferencia per la presència d'un grup metil en el carboni 5 en lloc de tenir un hidroximetil. Aquest glúcid és molt abundant en la fruita i la mel. En l'organisme humà, la fucosa es troba en quatre llocs específics: encreuament entre nervis, en el ronyó, testicles i la capa externa de la pell. Té dues formes: la forma d sintètica de la fucosa i la forma l, que és la natural. Té sobretot importància en la dels , en el normal funcionament del ronyó, defensa. per això és recomanable consumir-ne uns 34 grams diaris (quantitat consumida en un dia per un adult de forma aproximada). (ca) Fukóza (v chemickém názvosloví fukosa), je monosacharid se šesti uhlíky (hexóza) a aldehydovou skupinou (aldóza). Běžně používaná zkratka je Fuc. Na rozdíl od naprosté většiny sacharidů nacházejících se v přírodě, které jsou v D konfiguraci (D sacharidy neboli D cukry), se fukóza vyskytuje přirozeně v L konfiguraci. Fukóza není základní hexózou, ale jedná se o odvozený cukr – derivát, který patří do skupiny tzv. deoxysacharidů (sacharidů, kterým chybí jedna nebo více hydroxylových skupin – příkladem dalších významných deoxycukrů může být nebo D-deoxyribóza). Fukózu lze také označit za 6-deoxy-L-galaktózu. (cs) Fucose (nicht zu verwechseln mit Fructose) ist ein Monosaccharid und eine der essentiellen Zuckerarten, die für die Zell-Zell-Kommunikation benötigt werden. Sie wird auch Methylpentose genannt, da sie ein methylierter Desoxyzucker ist. Fucose kommt in zwei enantiomeren Formen vor: L-Fucose (auch Isodulcit) und D-Fucose. Die L-Form ist die in der Natur verbreitete (was bei Zuckerstoffen selten der Fall ist), während die D-Form ein künstlich hergestelltes Galactose-Analogon ist. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Fucose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist L-Fucose gemeint. (de) Fukozo estas heksozo kun kemia formulo C6H12O5. Ĝi troveblas kiel N-ligita sur surfaco de mamulaj, insektaj kaj plantaj ĉeloj kaj estas fundamenta subunuo de polisakarido . Oni suspektas, ke alfa1→3 ligita fukozo estas karbohidrata de IgE-mediita alergio. Du strukturaj trajtoj, kiuj diferencigas fukozon de aliaj seskarbonaj karbonhidratoj estas: manko de hidroksila grupo en sesa karbono (pozicio C-6) kaj la fakto ke fukozo nature ekzistas en L-ĥirala konfiguracio. Ĝi estas ekvivalenta al 6-deoksi-L-galaktozo. En fukoz-enhavantaj glikanaj strukturoj, fukozilitaj glikanoj, fukozo povas ekzisti kiel terminala modifo aŭ estas liga punkto por aliaj karbonhidratoj. En homaj N-ligitaj glikanoj fukozo plej ofte estas ligita tra α-1,6 al reduktanta terminala beta-N-acetilglukozamino. Tamen, fukozo en nereduktantaj terminaloj estas ligita tra α-1,2 al galaktozaj formoj de . En metabolismo fukozon prilaboras enzimo alfa-. (eo) Fucose is a hexose deoxy sugar with the chemical formula C6H12O5. It is found on N-linked glycans on the mammalian, insect and plant cell surface. Fucose is the fundamental sub-unit of the seaweed polysaccharide fucoidan. The α(1→3) linked core of fucose is a suspected carbohydrate antigen for IgE-mediated allergy. Two structural features distinguish fucose from other six-carbon sugars present in mammals: the lack of a hydroxyl group on the carbon at the 6-position (C-6) (thereby making it a deoxy sugar) and the L-configuration. It is equivalent to 6-deoxy-l-galactose. In the fucose-containing glycan structures, fucosylated glycans, fucose can exist as a terminal modification or serve as an attachment point for adding other sugars.In human N-linked glycans, fucose is most commonly linked α-1,6 to the reducing terminal β-N-acetylglucosamine. However, fucose at the non-reducing termini linked α-1,2 to galactose forms the H antigen, the substructure of the A and B blood group antigens. Fucose is released from fucose-containing polymers by an enzyme called α-fucosidase found in lysosomes. l-Fucose has several potential applications in cosmetics, pharmaceuticals, and dietary supplements Fucosylation of antibodies has been established to reduce binding to the Fc receptor of Natural Killer cells and thereby reduce antigen-dependent cellular cytotoxicity. Therefore, afucosylated monoclonal antibodies have been designed to recruit the immune system to cancers cells have been manufactured in cell lines deficient in the enzyme for core fucosylation (FUT8), thereby enhancing the in vivo cell killing. (en) La fucosa es un monosacárido de seis carbonos con un grupo aldehído por lo que pertenece al grupo de las aldosas y dentro de este al de las desoxialdohexosas. Se puede encontrar en los N-glicanos presentes en la superficie de las células de mamíferos, insectos y plantas, siendo la subunidad fundamental del polisacárido de . La unión del tipo alfa 1→3 del núcleo de la fucosa podría ser un posible antígeno relacionado con la alergia mediada por inmunoglobulinas IgE. Existen dos características principales que distinguen a la fucosa de los demás azúcares de seis carbonos presentes en mamíferos: * Ausencia de un grupo hidroxilo en el carbono 6. * Estereoisómero de configuración L, equivalente a la 6-desoxi-L-galactosa. En los glicanos que presentan fucosa en su estructura, esta puede presentarse como una modificación terminal o bien servir como un punto de anclaje para la unión de otros azúcares. La fucosa es metabolizada por una enzima denominada Alfa-L-fucosidasa (es) Le fucose est un aldohexose, plus précisément un désoxyhexose du galactose. Le préfixe « désoxy » signifie qu’il y a un oxygène en moins (en position 6 dans ce cas). (fr) フコース(fucose)は、デオキシ糖の一種である6-デオキシ-ガラクトースで、化学式はC6H12O5、分子量164.16、融点163℃、比旋光度-76°で六炭糖、単糖に分類される。6-デオキシヘキソースはメチルペントースとも呼ばれる。天然にはL型がL-フコシドの形で、動植物に幅広く存在する。名前の由来は、ヒバマタ(Fucus)という海藻の細胞壁多糖類であり昆布のねばねば成分としても知られるフコイダン(Fucoidan)で発見されたため。哺乳類と植物では細胞表面のN結合糖鎖上で見つかる。 (ja) Il fucosio è un aldoso levogiro di formula C6H12O5, monosaccaride corrispondente al 6-desossi-L-galattosio (deossizucchero). Si ritrova nelle glicoproteine complesse, in cui zucchero e proteina sono legati tramite un legame O-glicosidico. Si pensa che queste proteine con modificazioni del core alpha (1-3)-fucosio siano implicate in alcune reazioni allergiche.Il fucosio legato all'N-acetilglucosamina (comunemente tramite legame α 1-6 nell'uomo) può fungere sia da attacco per ulteriori monosaccaridi sia rappresentare una modificazione terminale.Tuttavia il fucosio, legato α-1,2 al terminale galattosio non riducente, forma l'antigene H, che è la sottostruttura degli antigeni A e B dei gruppi sanguigni, ed è quindi importante nel determinare i gruppi sanguigni nel sistema AB0. Due caratteristiche strutturali distinguono il fucosio dagli altri zuccheri a sei atomi di carbonio presenti nei mammiferi: la mancanza di un gruppo idrossile sul carbonio in posizione 6 (C-6) (rendendolo così un deossi-zucchero) e la configurazione L. È equivalente quindi al 6-deossi-L-galattosio. La fucosilazione di anticorpi è un metodo affermatosi per ridurre il binding al recettore Fc (FcgammaRIIIA) delle cellule Natural Killer e quindi ridurre la citotossicità cellulare antigene-dipendente . Pertanto anticorpi terapeutici che sono progettati per reclutare il sistema immunitario contro le cellule tumorali sono state prodotte in linee cellulari con deficit di un enzima per la fucosilazione del core (FUT8) e rafforzando in tal modo l'uccisione in vivo delle cellule. (it) 푸코스(영어: fucose)는 6개의 탄소 원자가 포함된 단당류이고, 알데하이드기를 가지고 있는 알도스이며, 하이드록시기 하나가 수소 원자로 치환된 디옥시당이다. 화학식은 C6H12O5이다. 푸코스는 포유류, 곤충, 식물 세포 표면의 N-결합 글리칸에서 발견되며, 다당류인 푸코이단의 기본 단위이다. α(1→3) 글리코사이드 결합으로 연결된 핵심 푸코스는 IgE 매개 알레르기를 일으키는 것으로 의심되는 탄수화물 항원이다. 포유류에 존재하는 다른 육탄당과 푸코스를 구별하는 두 가지 구조적 특징이 있다. 6번 탄소(C-6)에 하이드록시기가 없고(디옥시당), L-입체배치를 하고 있다. 푸코스는 6-디옥시-L-갈락토스와 동일하다. 푸코스를 포함한 글리칸 구조, 푸코실화 글리칸에서 푸코스는 말단에 변형된 형태로 존재할 수 있고, 다른 당이 첨가되기 위한 부착점으로 작용할 수 있다. 사람의 N-결합 글리칸에서 푸코스는 β-N-아세틸클루코사민의 환원 말단에 α-1,6 글리코사이드 결합으로 연결되는 것이 가장 일반적이다. 그러나, 갈락토스에 α-1,2 글리코사이드 결합으로 연결된 비환원 말단의 푸코스는 ABO식 혈액형에서 A항원과 B항원의 하부 구조인 H항원을 형성한다. 푸코스는 α-푸코시데이스(α-fucosidase)라 불리는 효소에 의해 푸코스 함유 중합체로부터 방출된다. L-푸코스는 화장품, 의약품 및 식이보충제에 사용된다는 주장이 있으나, 이러한 주장은 동료심사를 거친 과학 연구에 의해 뒷받침되지 않는 경우가 허다하다. 항체의 (fucosylation)는 자연살해세포(NK세포)의 Fc 수용체에 대한 결합을 감소시켜 항원 의존성 세포 독성을 감소시키는 것으로 밝혀졌다. 따라서 암세포에 대한 면역 능력을 보강하기 위해 고안된 치료용 항체는 핵심 푸코실화(FUT8) 효소가 결핍된 세포주에서 생성되어 생체 내 세포살상능력을 강화시킨다. (ko) L-Fukoza – organiczny związek chemiczny z grupy deoksycukrów, 6-deoksy-L-galaktoza. Obecność fukozy wykryto w łańcuchach cukrowych u bakterii, glonów i grzybów (gdzie występuje w postaci usiarczanowanej jako ), a także u roślin i zwierząt.Jest powszechnym, a zarazem jedynym, monocukrem, wytwarzanym przez komórki ssaków, występującym w konfiguracji L, głównie w postaci związanej w łańcuchach oligosacharydowych glikoprotein i glikolipidów błonowych. Tworzy wiązania α-glikozydowe. (pl) Fukos är en deoximonosackarid som förekommer i bland annat hemicellulosan xyloglukan, som finns på N-länkade glukaner på däggdjurs, insekters och växters cellyta. Fukos är den grundläggande underenheten till tångpolysackaridenfucoidan. Den α(1→3) länkade kärnan i fukos är ett misstänkt kolhydratantigen för IgE-medierad allergi. Hög fukoshalt i ett växtmaterial kan användas som ett tecken på att det finns mycket primärvägg. (sv) A fucose é um desoxiaçúcar naturalmente encontrado na superfície da célula de mamíferos, insetos e plantas, e é uma subunidade fundamental do polissacarídeo sulfatado fucoidan. Duas características estruturais distinguem a fucose de outros açúcares de seis carbonos presentes nos mamíferos: a falta de um grupo hidroxila no carbono de posição 6 (C-6) e a configuração levógira. A fucose é metabolizada por uma enzima chamada alfa-fucosidase. (pt) Фукоза, 6-дезоксигалактоза - моносахарид, що належить до дезоксигексоз. (uk) 岩藻糖(英語:Fucose),即6-去氧-L-半乳糖,又名鹿角藻糖,是一種化學式為C6H12O5的脫氧六碳糖,稱其為脫氧糖的原因是是若將半乳糖六號碳上的羥基去氧,就是岩藻糖。存在於哺乳動物、植物細胞表面及昆蟲中的聚醣(N-linked glycan)。岩藻糖單體可聚合形成岩藻多糖。L-岩藻糖是其在自然界唯一通用的型態,D-岩藻糖是一種人工合成的半乳糖相似體。 有兩個特徵可區別岩藻糖和其他存在於哺乳動物中的六碳糖,分別是六號碳上缺少羥基和其L。 α-可由含有岩藻糖的聚合物中水解產生岩藻糖。 岩藻糖也被添加在各種化妝品、藥品和膳食補充劑中。 (zh) Фуко́за (6-дезоксигалактоза) — моносахарид, относящийся к дезоксигексозам. (ru) |
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Die L-Form ist die in der Natur verbreitete (was bei Zuckerstoffen selten der Fall ist), während die D-Form ein künstlich hergestelltes Galactose-Analogon ist. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Fucose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist L-Fucose gemeint. (de) Le fucose est un aldohexose, plus précisément un désoxyhexose du galactose. Le préfixe « désoxy » signifie qu’il y a un oxygène en moins (en position 6 dans ce cas). (fr) フコース(fucose)は、デオキシ糖の一種である6-デオキシ-ガラクトースで、化学式はC6H12O5、分子量164.16、融点163℃、比旋光度-76°で六炭糖、単糖に分類される。6-デオキシヘキソースはメチルペントースとも呼ばれる。天然にはL型がL-フコシドの形で、動植物に幅広く存在する。名前の由来は、ヒバマタ(Fucus)という海藻の細胞壁多糖類であり昆布のねばねば成分としても知られるフコイダン(Fucoidan)で発見されたため。哺乳類と植物では細胞表面のN結合糖鎖上で見つかる。 (ja) L-Fukoza – organiczny związek chemiczny z grupy deoksycukrów, 6-deoksy-L-galaktoza. Obecność fukozy wykryto w łańcuchach cukrowych u bakterii, glonów i grzybów (gdzie występuje w postaci usiarczanowanej jako ), a także u roślin i zwierząt.Jest powszechnym, a zarazem jedynym, monocukrem, wytwarzanym przez komórki ssaków, występującym w konfiguracji L, głównie w postaci związanej w łańcuchach oligosacharydowych glikoprotein i glikolipidów błonowych. Tworzy wiązania α-glikozydowe. (pl) Fukos är en deoximonosackarid som förekommer i bland annat hemicellulosan xyloglukan, som finns på N-länkade glukaner på däggdjurs, insekters och växters cellyta. Fukos är den grundläggande underenheten till tångpolysackaridenfucoidan. Den α(1→3) länkade kärnan i fukos är ett misstänkt kolhydratantigen för IgE-medierad allergi. Hög fukoshalt i ett växtmaterial kan användas som ett tecken på att det finns mycket primärvägg. (sv) A fucose é um desoxiaçúcar naturalmente encontrado na superfície da célula de mamíferos, insetos e plantas, e é uma subunidade fundamental do polissacarídeo sulfatado fucoidan. Duas características estruturais distinguem a fucose de outros açúcares de seis carbonos presentes nos mamíferos: a falta de um grupo hidroxila no carbono de posição 6 (C-6) e a configuração levógira. A fucose é metabolizada por uma enzima chamada alfa-fucosidase. (pt) Фукоза, 6-дезоксигалактоза - моносахарид, що належить до дезоксигексоз. (uk) 岩藻糖(英語:Fucose),即6-去氧-L-半乳糖,又名鹿角藻糖,是一種化學式為C6H12O5的脫氧六碳糖,稱其為脫氧糖的原因是是若將半乳糖六號碳上的羥基去氧,就是岩藻糖。存在於哺乳動物、植物細胞表面及昆蟲中的聚醣(N-linked glycan)。岩藻糖單體可聚合形成岩藻多糖。L-岩藻糖是其在自然界唯一通用的型態,D-岩藻糖是一種人工合成的半乳糖相似體。 有兩個特徵可區別岩藻糖和其他存在於哺乳動物中的六碳糖,分別是六號碳上缺少羥基和其L。 α-可由含有岩藻糖的聚合物中水解產生岩藻糖。 岩藻糖也被添加在各種化妝品、藥品和膳食補充劑中。 (zh) Фуко́за (6-дезоксигалактоза) — моносахарид, относящийся к дезоксигексозам. (ru) La fucosa (Fuc) és un dels vuit glúcids monosacàrids essencials per al correcte funcionament de molts organismes vius entre ells els éssers humans. És una aldohexosa semblant a la galactosa però se'n diferencia per la presència d'un grup metil en el carboni 5 en lloc de tenir un hidroximetil. Aquest glúcid és molt abundant en la fruita i la mel. En l'organisme humà, la fucosa es troba en quatre llocs específics: encreuament entre nervis, en el ronyó, testicles i la capa externa de la pell. Té dues formes: la forma d sintètica de la fucosa i la forma l, que és la natural. (ca) Fukozo estas heksozo kun kemia formulo C6H12O5. Ĝi troveblas kiel N-ligita sur surfaco de mamulaj, insektaj kaj plantaj ĉeloj kaj estas fundamenta subunuo de polisakarido . Oni suspektas, ke alfa1→3 ligita fukozo estas karbohidrata de IgE-mediita alergio. Du strukturaj trajtoj, kiuj diferencigas fukozon de aliaj seskarbonaj karbonhidratoj estas: manko de hidroksila grupo en sesa karbono (pozicio C-6) kaj la fakto ke fukozo nature ekzistas en L-ĥirala konfiguracio. Ĝi estas ekvivalenta al 6-deoksi-L-galaktozo. En metabolismo fukozon prilaboras enzimo alfa-. (eo) Fucose is a hexose deoxy sugar with the chemical formula C6H12O5. It is found on N-linked glycans on the mammalian, insect and plant cell surface. Fucose is the fundamental sub-unit of the seaweed polysaccharide fucoidan. The α(1→3) linked core of fucose is a suspected carbohydrate antigen for IgE-mediated allergy. Two structural features distinguish fucose from other six-carbon sugars present in mammals: the lack of a hydroxyl group on the carbon at the 6-position (C-6) (thereby making it a deoxy sugar) and the L-configuration. It is equivalent to 6-deoxy-l-galactose. (en) La fucosa es un monosacárido de seis carbonos con un grupo aldehído por lo que pertenece al grupo de las aldosas y dentro de este al de las desoxialdohexosas. Se puede encontrar en los N-glicanos presentes en la superficie de las células de mamíferos, insectos y plantas, siendo la subunidad fundamental del polisacárido de . La unión del tipo alfa 1→3 del núcleo de la fucosa podría ser un posible antígeno relacionado con la alergia mediada por inmunoglobulinas IgE. Existen dos características principales que distinguen a la fucosa de los demás azúcares de seis carbonos presentes en mamíferos: (es) Il fucosio è un aldoso levogiro di formula C6H12O5, monosaccaride corrispondente al 6-desossi-L-galattosio (deossizucchero). Si ritrova nelle glicoproteine complesse, in cui zucchero e proteina sono legati tramite un legame O-glicosidico. Si pensa che queste proteine con modificazioni del core alpha (1-3)-fucosio siano implicate in alcune reazioni allergiche.Il fucosio legato all'N-acetilglucosamina (comunemente tramite legame α 1-6 nell'uomo) può fungere sia da attacco per ulteriori monosaccaridi sia rappresentare una modificazione terminale.Tuttavia il fucosio, legato α-1,2 al terminale galattosio non riducente, forma l'antigene H, che è la sottostruttura degli antigeni A e B dei gruppi sanguigni, ed è quindi importante nel determinare i gruppi sanguigni nel sistema AB0. (it) 푸코스(영어: fucose)는 6개의 탄소 원자가 포함된 단당류이고, 알데하이드기를 가지고 있는 알도스이며, 하이드록시기 하나가 수소 원자로 치환된 디옥시당이다. 화학식은 C6H12O5이다. 푸코스는 포유류, 곤충, 식물 세포 표면의 N-결합 글리칸에서 발견되며, 다당류인 푸코이단의 기본 단위이다. α(1→3) 글리코사이드 결합으로 연결된 핵심 푸코스는 IgE 매개 알레르기를 일으키는 것으로 의심되는 탄수화물 항원이다. 포유류에 존재하는 다른 육탄당과 푸코스를 구별하는 두 가지 구조적 특징이 있다. 6번 탄소(C-6)에 하이드록시기가 없고(디옥시당), L-입체배치를 하고 있다. 푸코스는 6-디옥시-L-갈락토스와 동일하다. 푸코스를 포함한 글리칸 구조, 푸코실화 글리칸에서 푸코스는 말단에 변형된 형태로 존재할 수 있고, 다른 당이 첨가되기 위한 부착점으로 작용할 수 있다. 사람의 N-결합 글리칸에서 푸코스는 β-N-아세틸클루코사민의 환원 말단에 α-1,6 글리코사이드 결합으로 연결되는 것이 가장 일반적이다. 그러나, 갈락토스에 α-1,2 글리코사이드 결합으로 연결된 비환원 말단의 푸코스는 ABO식 혈액형에서 A항원과 B항원의 하부 구조인 H항원을 형성한다. (ko) |
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