Genipin (original) (raw)
La genipina è una sostanza presente nell'estratto del frutto della gardenia, usato nella medicina tradizionale cinese. È l'aglicone derivante dall'iridoide glicoside geniposide presente nel frutto di Gardenia jasminoides.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Genipin is a chemical compound found in Genipa americana fruit extract. It is an aglycone derived from an iridoid glycoside called geniposide which is also present in fruit of Gardenia jasminoides. Genipin is an excellent natural cross-linker for proteins, collagen, gelatin, and chitosan cross-linking. It has a low acute toxicity, with LD50 i.v. 382 mg/kg in mice, therefore, much less toxic than glutaraldehyde and many other commonly used synthetic cross-linking reagents. Furthermore, genipin can be used as a regulating agent for drug delivery, as the raw material for gardenia blue pigment preparation, and as the intermediate for alkaloid syntheses. In vitro experiments have shown that genipin blocks the action of the transporter uncoupling protein 2. (en) La genipina è una sostanza presente nell'estratto del frutto della gardenia, usato nella medicina tradizionale cinese. È l'aglicone derivante dall'iridoide glicoside geniposide presente nel frutto di Gardenia jasminoides. (it) ゲニピン(Genipin)は、Genipa americanaの果実の抽出物に存在する化学物質である。クチナシの果実に含まれると呼ばれるイリドイド配糖体のアグリコンでもある。 ゲニピンは、タンパク質、コラーゲン、ゼラチン、キトサン等に対する天然の架橋剤として振る舞う。急性毒性は低く、静脈注射による半数致死量はマウスで 382 mg/kgであり、グルタルアルデヒドやその他の、一般的に用いられる非天然架橋剤よりもずっと毒性が低い。さらにゲニピンは、ドラッグデリバリーの調整剤としてや、色素の原材料、アルカロイド有機合成の中間体等としても用いられる。 In vitro実験では、ゲニピンは酵素の活性を阻害することが示されている。 (ja) A genipina é o composto orgânico encontrado no jenipapo (Genipa americana) responsável pela utilização tradicional dos frutos verdes para a pintura corporal, hábito comum de várias tribos indígenas sul-americanas. Quimicamente, pertence à classe dos iridoides, um tipo de metabólitos secundários de natureza terpênica largamente disseminado no reino vegetal. É também a aglicona do geniposídeo, glicosídeo encontrado na Gardenia jasminoides, cujo extrato é utilizado na medicina tradicional chinesa para tratamento do diabetes do tipo 2. Esta utilização tem sido atualmente alvo de pesquisas científicas A genipina forma ligações cruzadas com materiais protéicos e colágenos, o que é base dos estudos para a sua utilização como agente imobilizante de enzimas e como regulador de dosagem medicamentosa.Outras aplicações promissoras que vêm sendo estudadas são a utilização de seus derivados de forte cor azul-escura, produto da interação com materiais proteicos, como corante alimentar, a determinação analítica de aminoácidos, e a detecção forense de impressões digitais. (pt) Генипин — химическое соединение, обнаруженное в экстракте плодов гардении. Это агликон иридоидного гликозида генипозида, который присутствует в плодах Gardenia jasminoides. Генипин является отличным природным агентом для сшивания белков, например, коллагена и желатина, он также хорошо сшивает полисахарид хитозан. Это низко токсичное вещество с ЛД50 в 382 мг/кг для мышей, то есть он гораздо менее токсичен, чем и многие другие широко используемые синтетические сшивающие агенты. Кроме того, генипин может быть использован в качестве регулирующего агента для доставки лекарственных средств, как сырье для изготовления натурального голубого пигмента, и как промежуточное звено для синтеза алкалоидов. In vitro эксперименты показали, что генипин блокирует действие разобщающего белка 2. (ru) 栀子苷（geniposide），又称为京尼平苷，分子式C17H24O10；其苷元为京尼平，是一种环烯醚萜葡萄糖苷类，主要存在于栀子、杜仲等植物中。京尼平作为天然交联剂，具有良好生物学活性。 (zh) |
| dbo:iupacName | Methyl (1S,4aR,7aR)-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Genipin_correct.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 5474485 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 3488 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1122499497 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Alkaloid dbr:In_vitro dbc:Carboxylate_esters dbc:Cyclopentenes dbc:Diols dbr:Chemical_compound dbr:Genipa_americana dbr:Geniposide dbr:Glutaraldehyde dbr:Cross-link dbr:Organic_synthesis dbc:Iridoids dbr:Aglycone dbr:Gardenia_jasminoides dbr:Iridoid dbr:Glycoside dbr:Uncoupling_protein_2 |
| dbp:imagealt | Skeletal formula of genipin (en) |
| dbp:imagefile | Genipin_correct.svg (en) |
| dbp:imagesize | 160 (xsd:integer) |
| dbp:pin | Methyl -1-hydroxy-7--1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate (en) |
| dbp:verifiedrevid | 415504856 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:LD50 dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Carboxylate_esters dbc:Cyclopentenes dbc:Diols dbc:Iridoids |
| gold:hypernym | dbr:Compound |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatCarboxylateEsters yago:WikicatMolecularFormulas yago:Abstraction100002137 yago:Agent114778436 yago:Alcohol107884567 yago:Beverage107881800 yago:CausalAgent100007347 yago:Chemical114806838 yago:Communication100033020 yago:Compound114818238 yago:Drug103247620 yago:DrugOfAbuse103248958 yago:Ester114850483 yago:Fluid114939900 yago:Food100021265 yago:Formula106816935 yago:Liquid114940386 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Message106598915 yago:MolecularFormula106817173 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Statement106722453 yago:Substance100019613 yago:Substance100020090 yago:WikicatAlcohols umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | La genipina è una sostanza presente nell'estratto del frutto della gardenia, usato nella medicina tradizionale cinese. È l'aglicone derivante dall'iridoide glicoside geniposide presente nel frutto di Gardenia jasminoides. (it) ゲニピン(Genipin)は、Genipa americanaの果実の抽出物に存在する化学物質である。クチナシの果実に含まれると呼ばれるイリドイド配糖体のアグリコンでもある。 ゲニピンは、タンパク質、コラーゲン、ゼラチン、キトサン等に対する天然の架橋剤として振る舞う。急性毒性は低く、静脈注射による半数致死量はマウスで 382 mg/kgであり、グルタルアルデヒドやその他の、一般的に用いられる非天然架橋剤よりもずっと毒性が低い。さらにゲニピンは、ドラッグデリバリーの調整剤としてや、色素の原材料、アルカロイド有機合成の中間体等としても用いられる。 In vitro実験では、ゲニピンは酵素の活性を阻害することが示されている。 (ja) 栀子苷（geniposide），又称为京尼平苷，分子式C17H24O10；其苷元为京尼平，是一种环烯醚萜葡萄糖苷类，主要存在于栀子、杜仲等植物中。京尼平作为天然交联剂，具有良好生物学活性。 (zh) Genipin is a chemical compound found in Genipa americana fruit extract. It is an aglycone derived from an iridoid glycoside called geniposide which is also present in fruit of Gardenia jasminoides. Genipin is an excellent natural cross-linker for proteins, collagen, gelatin, and chitosan cross-linking. It has a low acute toxicity, with LD50 i.v. 382 mg/kg in mice, therefore, much less toxic than glutaraldehyde and many other commonly used synthetic cross-linking reagents. Furthermore, genipin can be used as a regulating agent for drug delivery, as the raw material for gardenia blue pigment preparation, and as the intermediate for alkaloid syntheses. (en) A genipina é o composto orgânico encontrado no jenipapo (Genipa americana) responsável pela utilização tradicional dos frutos verdes para a pintura corporal, hábito comum de várias tribos indígenas sul-americanas. Quimicamente, pertence à classe dos iridoides, um tipo de metabólitos secundários de natureza terpênica largamente disseminado no reino vegetal. (pt) Генипин — химическое соединение, обнаруженное в экстракте плодов гардении. Это агликон иридоидного гликозида генипозида, который присутствует в плодах Gardenia jasminoides. Генипин является отличным природным агентом для сшивания белков, например, коллагена и желатина, он также хорошо сшивает полисахарид хитозан. Это низко токсичное вещество с ЛД50 в 382 мг/кг для мышей, то есть он гораздо менее токсичен, чем и многие другие широко используемые синтетические сшивающие агенты. Кроме того, генипин может быть использован в качестве регулирующего агента для доставки лекарственных средств, как сырье для изготовления натурального голубого пигмента, и как промежуточное звено для синтеза алкалоидов. (ru) |
| rdfs:label | Genipin (en) Genipina (it) ゲニピン (ja) Генипин (ru) Genipina (pt) 栀子苷 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Genipin yago-res:Genipin wikidata:Genipin http://azb.dbpedia.org/resource/قنیپین dbpedia-fa:Genipin dbpedia-it:Genipin dbpedia-ja:Genipin dbpedia-pt:Genipin dbpedia-ru:Genipin dbpedia-sh:Genipin dbpedia-sr:Genipin dbpedia-zh:Genipin https://global.dbpedia.org/id/Tfvd |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Genipin?oldid=1122499497&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Genipin_correct.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Genipin |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C11H14O5 |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Genipa_americana dbr:Geniposide dbr:C11H14O5 dbr:Gardenia_jasminoides dbr:Cell_encapsulation dbr:Food_coloring dbr:Tube-based_nanostructure |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Genipin |
