Glycol nucleic acid (original) (raw)
L'àcid gliconucleic (en anglèsGlycol nucleic acid, abreujat com GNA) és un polímer similar a l'ADN i ARN. No es coneix que ocorri de manera natural. Els 2,3-dihidroxipropilnucleòsids anàlegs van ser preparats per Ueda et al. (1971). La columna del GNA està composta per la repetició d'unitats de glicerol en canvi l'ADN i RN es componen de desoxiribosa i ribosa respectivament. És possiblement els més simple dels àcids nucleics i això el fa hipotèticament el precursor de l'ARN.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | L'àcid gliconucleic (en anglèsGlycol nucleic acid, abreujat com GNA) és un polímer similar a l'ADN i ARN. No es coneix que ocorri de manera natural. Els 2,3-dihidroxipropilnucleòsids anàlegs van ser preparats per Ueda et al. (1971). La columna del GNA està composta per la repetició d'unitats de glicerol en canvi l'ADN i RN es componen de desoxiribosa i ribosa respectivament. És possiblement els més simple dels àcids nucleics i això el fa hipotèticament el precursor de l'ARN. (ca) El ácido nucleico glicólico es un ácido nucleico artificial donde se sustituye la ribosa por glicerol, conservando la base y el enlace fosfodiéster. No existe en la naturaleza. Puede unirse complementariamente al ADN y al ARN, y sorprendentemente, lo hace de forma más estable. Es la forma químicamente más simple de un ácido nucleico y se especula con que haya sido el precursor ancestral de los actuales ácidos nucleicos. * Datos: Q2742433 (es) Glycol nucleic acid (GNA), sometimes also referred to as glycerol nucleic acid, is a nucleic acid similar to DNA or RNA but differing in the composition of its sugar-phosphodiester backbone, using propylene glycol in place of ribose or deoxyribose. GNA is chemically stable but not known to occur naturally. However, due to its simplicity, it might have played a role in the evolution of life. The 2,3-dihydroxypropyl nucleoside analogues were first prepared by Ueda et al. (1971). Soon thereafter it was shown that phosphate-linked oligomers of the analogues do in fact exhibit hypochromicity in the presence of RNA and DNA in solution (Seita et al. 1972). The preparation of the polymers was later described by Cook et al. (1995, 1999) and Acevedo and Andrews (1996). However the ability of GNA-GNA self-pairing was first reported by Zhang and Meggers in 2005. Crystal structures of a GNA duplexes were subsequently reported by Essen and Meggers. DNA and RNA have a deoxyribose and ribose sugar backbone, respectively, whereas GNA's backbone is composed of repeating glycol units linked by phosphodiester bonds. The glycol unit has just three carbon atoms and still shows Watson-Crick base pairing. The Watson-Crick base pairing is much more stable in GNA than its natural counterparts DNA and RNA as it requires a high temperature to melt a duplex of GNA. It is possibly the simplest of the nucleic acids, making it a hypothetical precursor to RNA. (en) Un acide nucléique à glycol, ou ANG, est un polymère organique synthétique ayant la même conformation que l'ADN et l'ARN, mais qui en diffère par la nature du squelette de ses brins : alors que les acides nucléiques biologiques sont organisés le long d'une chaîne de riboses et de désoxyriboses (respectivement pour l'ARN et l'ADN), l'ANG est organisé le long d'une chaîne de glycérols associés par un lien phosphodiester. La molécule de glycérol n'a que trois atomes de carbone, mais cette structure permet néanmoins l'appariement de paires de bases nucléiques comme avec des riboses. De plus, cet appariement est plus stable dans le cas de l'ANG que dans les molécules naturelles d'ARN et d'ADN. L'ANG serait le plus simple des acides nucléiques et a été proposé comme support génétique précurseur de l'ARN et de l'ADN dans les premières formes de vies apparues sur Terre. (fr) Glikolowy kwas nukleinowy (GNA – ang. glycol nucleic acid) – syntetyczny analog DNA, w którym reszty deoksyrybozy zastąpione są resztą glikolu propylenowego, do którego dołączona jest zasada azotowa. Analogi 2,3-dihydroksypropylonukleozydów zostały po raz pierwszy zsyntezowane przez Uedę i współpr. w 1971 roku. Wkrótce potem wykazano, że oligomery tych analogów połączone grupami fosforanowymi powodują zmniejszenie absorbancji roztworu w obecności DNA lub RNA. Otrzymywanie tego typu analogów kwasów nukleinowych zostało później opisane przez Acevedę i Andrewsa. Parowanie zasad GNA-GNA zostało opisane przez Zhanga i Meggersa. GNA wykazuje zdolność parowania zasad według Watsona-Cricka. Parowanie to jest stabilniejsze dla GNA niż dla naturalnie występujących kwasów nukleinowych, DNA czy RNA. (pl) グリコール核酸（Glycol nucleic acid、GNA）は、DNAやRNAに似ているが、糖骨格の構成が異なる核酸である。GNAは天然での生成は知られておらず、合成化学で作られる。2,3-ジヒドロキシプロピルヌクレオシドアナログは、1971年にウエダらによって初めて合成された。その後すぐ、このアナログのリン酸結合オリゴマーは溶液中でRNAとDNAの存在下でを示すことが示された。ポリマーの調製法は、後にCookら、またAcevedoとAndrewsによって記載された。GNAどうしの自己対合はZhangとMeggersによって2005年に初めて報告された。その後、GNA二重らせんの結晶構造がEssenとMeggersによって報告された。 DNAとRNAは、骨格としてそれぞれデオキシリボース及びリボースを持つが、GNAの骨格は、ホスホジエステル結合で繋がれたグリコールの繰り返し構造からなる。グリコール単位はわずか3つの炭素原子から構成されるが、それでもGNAはワトソン・クリック型の塩基対形成を行う。GNA二本鎖の融解には高い温度が必要であるため、GNA中のワトソン・クリック塩基対はDNAやRNA中よりも安定である。おそらく核酸としては最も単純な構造であるため、RNAに先駆けて存在していたという仮説も存在している。 (ja) O ácido glicolnucleico ou ácido nucleico de glicerol (AGN ou, em inglês, GNA) é um polímero similar ao ADN ou ARN mas de diferente composição no seu "esqueleto". O AGN não ocorre na natureza, mas antes . O ADN e o ARN possuem um esqueleto formado pelos açucares desoxirribose e ribose, respectivamente, e fosfato, enquanto que o esqueleto do AGN é composto por repetidas unidades de glicerol unidas por ligação fosfodiéster. A este esqueleto estão ligadas as bases nitrogenadas tanto no ADN como no ARN e AGN. A molécula de glicerol (ou glicerina ou propanotriol) possui apenas três átomos de carbono, já o AGN mostra, apesar de todo, emparelhamentos de bases de Watson e Crick. Mesmo os emparelhamentos de bases de Watson e Crick são muito mais estáveis no AGN que nos ácidos nucleicos naturais ADN e ARN, pelo que é necessária uma alta temperatura para separar ("fundir") a dupla hélice do AGN. É provavelmente o mais simples dos ácidos nucleicos, o que o torna um hipotético precursor do ARN na origem da vida na Terra. Os análogos 2,3-dihidroxipropilnucleósidos foram pela primeira vez preparados por Ueda et al. (1971). Pouco depois viu-se que os oligómeros unidos por fosfato dos análogos mostravam hipocromicidade na presença de ARN e ADN em dissolução (Seita et al. 1972). A preparação dos polímeros foi pela primeira vez descrita por Cook et al. (1995, 1999) e Acevedo e Andrews (1996). O emparelhamento AGN-AGN descrito por Zhang e Meggers é, contudo, inovador, e a especificidade da interacção está bem demonstrada. (pt) Гликолевая нуклеиновая кислота (GNA), иногда также называемая глицериновой нуклеиновой кислотой, представляет собой нуклеиновую кислоту, подобную ДНК или РНК, но отличающуюся составом её сахарно-фосфодиэфирной основы с использованием пропиленгликоля вместо рибозы или дезоксирибозы. GNA химически стабильна, но, как известно, не встречается в природе. Однако из-за своей простоты она могла сыграть роль в эволюции жизни. Аналоги 2,3-дигидроксипропилнуклеозидов были впервые получены Ueda et al. (1971). Вскоре после этого было показано, что связанные фосфатом олигомеры аналогов действительно проявляют гипохромность в присутствии РНК и ДНК в растворе (Seita et al., 1972). Получение полимеров позже было описано Cook et al. (1995, 1999) и Acevedo и Andrews (1996). Однако о способности самоспаривания GNA-GNA впервые сообщили Zhang и Meggers в 2005 году. О кристаллических структурах дуплексов GNA впоследствии сообщили Essen and Meggers. ДНК и РНК имеют основу из сахаров дезоксирибозы и рибозы соответственно, тогда как цепь GNA состоит из повторяющихся единиц гликоля, связанных . Гликольная единица имеет всего три атома углерода и по-прежнему демонстрирует спаривание оснований Уотсона-Крика. Спаривание оснований Уотсона-Крика гораздо более стабильно в GNA, чем его природные аналоги ДНК и РНК, поскольку для плавления дуплекса GNA требуется высокая температура. Возможно, это самая простая из нуклеиновых кислот, что делает её гипотетическим предшественником РНК. (ru) GNA全名Glycerol nucleic acid，中文直譯甘油核酸。是一種與DNA或RNA相似的化學物質，但組成物有所不同。並不存在任何目前已知的自然界生物體內。 GNA的骨架是由許多重複的甘油（DNA與RNA為五碳糖）經由的連結所組成。雖然甘油分子只有3個碳原子，但GNA仍然可比表現出沃森-克里克鹼基配對（A對T；G對C），而且比起DNA與RNA，GNA的鹼基配對更為穩定，需要較高的融解溫度（Tm）才能解開。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/GNA-T_vs._natural_DNA-T.png?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://pubs.acs.org/cen/news/83/i12/8312notw8.html https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ar900292q |
| dbo:wikiPageID | 4477027 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 4793 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1103338538 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbon dbr:Propylene_glycol dbr:Deoxyribose dbr:Ribose dbr:DNA dbr:Oligomer dbr:Peptide_nucleic_acid dbr:Threose_nucleic_acid dbr:Oligonucleotide_synthesis dbr:Locked_nucleic_acid dbr:RNA dbr:Abiogenesis dbc:Nucleic_acids dbr:Phosphodiester_bond dbr:Watson-Crick_base_pairing dbr:File:GNA-T_vs._natural_DNA-T.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Cite_journal dbt:Refbegin dbt:Refend dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Cite_patent dbt:Genetics-stub dbt:Nucleic_acids |
| dct:subject | dbc:Nucleic_acids |
| gold:hypernym | dbr:Polymer |
| rdf:type | yago:WikicatNucleicAcids yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Macromolecule114944888 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Molecule114682133 yago:NucleicAcid114964129 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:Thing100002452 yago:Unit109465459 |
| rdfs:comment | L'àcid gliconucleic (en anglèsGlycol nucleic acid, abreujat com GNA) és un polímer similar a l'ADN i ARN. No es coneix que ocorri de manera natural. Els 2,3-dihidroxipropilnucleòsids anàlegs van ser preparats per Ueda et al. (1971). La columna del GNA està composta per la repetició d'unitats de glicerol en canvi l'ADN i RN es componen de desoxiribosa i ribosa respectivament. És possiblement els més simple dels àcids nucleics i això el fa hipotèticament el precursor de l'ARN. (ca) El ácido nucleico glicólico es un ácido nucleico artificial donde se sustituye la ribosa por glicerol, conservando la base y el enlace fosfodiéster. No existe en la naturaleza. Puede unirse complementariamente al ADN y al ARN, y sorprendentemente, lo hace de forma más estable. Es la forma químicamente más simple de un ácido nucleico y se especula con que haya sido el precursor ancestral de los actuales ácidos nucleicos. * Datos: Q2742433 (es) グリコール核酸（Glycol nucleic acid、GNA）は、DNAやRNAに似ているが、糖骨格の構成が異なる核酸である。GNAは天然での生成は知られておらず、合成化学で作られる。2,3-ジヒドロキシプロピルヌクレオシドアナログは、1971年にウエダらによって初めて合成された。その後すぐ、このアナログのリン酸結合オリゴマーは溶液中でRNAとDNAの存在下でを示すことが示された。ポリマーの調製法は、後にCookら、またAcevedoとAndrewsによって記載された。GNAどうしの自己対合はZhangとMeggersによって2005年に初めて報告された。その後、GNA二重らせんの結晶構造がEssenとMeggersによって報告された。 DNAとRNAは、骨格としてそれぞれデオキシリボース及びリボースを持つが、GNAの骨格は、ホスホジエステル結合で繋がれたグリコールの繰り返し構造からなる。グリコール単位はわずか3つの炭素原子から構成されるが、それでもGNAはワトソン・クリック型の塩基対形成を行う。GNA二本鎖の融解には高い温度が必要であるため、GNA中のワトソン・クリック塩基対はDNAやRNA中よりも安定である。おそらく核酸としては最も単純な構造であるため、RNAに先駆けて存在していたという仮説も存在している。 (ja) GNA全名Glycerol nucleic acid，中文直譯甘油核酸。是一種與DNA或RNA相似的化學物質，但組成物有所不同。並不存在任何目前已知的自然界生物體內。 GNA的骨架是由許多重複的甘油（DNA與RNA為五碳糖）經由的連結所組成。雖然甘油分子只有3個碳原子，但GNA仍然可比表現出沃森-克里克鹼基配對（A對T；G對C），而且比起DNA與RNA，GNA的鹼基配對更為穩定，需要較高的融解溫度（Tm）才能解開。 (zh) Glycol nucleic acid (GNA), sometimes also referred to as glycerol nucleic acid, is a nucleic acid similar to DNA or RNA but differing in the composition of its sugar-phosphodiester backbone, using propylene glycol in place of ribose or deoxyribose. GNA is chemically stable but not known to occur naturally. However, due to its simplicity, it might have played a role in the evolution of life. (en) Un acide nucléique à glycol, ou ANG, est un polymère organique synthétique ayant la même conformation que l'ADN et l'ARN, mais qui en diffère par la nature du squelette de ses brins : alors que les acides nucléiques biologiques sont organisés le long d'une chaîne de riboses et de désoxyriboses (respectivement pour l'ARN et l'ADN), l'ANG est organisé le long d'une chaîne de glycérols associés par un lien phosphodiester. La molécule de glycérol n'a que trois atomes de carbone, mais cette structure permet néanmoins l'appariement de paires de bases nucléiques comme avec des riboses. De plus, cet appariement est plus stable dans le cas de l'ANG que dans les molécules naturelles d'ARN et d'ADN. (fr) O ácido glicolnucleico ou ácido nucleico de glicerol (AGN ou, em inglês, GNA) é um polímero similar ao ADN ou ARN mas de diferente composição no seu "esqueleto". O AGN não ocorre na natureza, mas antes . (pt) Glikolowy kwas nukleinowy (GNA – ang. glycol nucleic acid) – syntetyczny analog DNA, w którym reszty deoksyrybozy zastąpione są resztą glikolu propylenowego, do którego dołączona jest zasada azotowa. Analogi 2,3-dihydroksypropylonukleozydów zostały po raz pierwszy zsyntezowane przez Uedę i współpr. w 1971 roku. Wkrótce potem wykazano, że oligomery tych analogów połączone grupami fosforanowymi powodują zmniejszenie absorbancji roztworu w obecności DNA lub RNA. Otrzymywanie tego typu analogów kwasów nukleinowych zostało później opisane przez Acevedę i Andrewsa. Parowanie zasad GNA-GNA zostało opisane przez Zhanga i Meggersa. (pl) Гликолевая нуклеиновая кислота (GNA), иногда также называемая глицериновой нуклеиновой кислотой, представляет собой нуклеиновую кислоту, подобную ДНК или РНК, но отличающуюся составом её сахарно-фосфодиэфирной основы с использованием пропиленгликоля вместо рибозы или дезоксирибозы. GNA химически стабильна, но, как известно, не встречается в природе. Однако из-за своей простоты она могла сыграть роль в эволюции жизни. (ru) |
| rdfs:label | Àcid gliconucleic (ca) Ácido nucleico glicólico (es) Acide nucléique à glycol (fr) Glycol nucleic acid (en) グリコール核酸 (ja) Glikolowy kwas nukleinowy (pl) Ácido glicolnucleico (pt) Гликолевая нуклеиновая кислота (ru) GNA (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Glycol nucleic acid yago-res:Glycol nucleic acid wikidata:Glycol nucleic acid dbpedia-ca:Glycol nucleic acid dbpedia-es:Glycol nucleic acid dbpedia-fr:Glycol nucleic acid dbpedia-gl:Glycol nucleic acid dbpedia-hr:Glycol nucleic acid dbpedia-ja:Glycol nucleic acid dbpedia-pl:Glycol nucleic acid dbpedia-pt:Glycol nucleic acid dbpedia-ru:Glycol nucleic acid dbpedia-sh:Glycol nucleic acid dbpedia-sr:Glycol nucleic acid dbpedia-tr:Glycol nucleic acid dbpedia-zh:Glycol nucleic acid https://global.dbpedia.org/id/2ZKmQ |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Glycol_nucleic_acid?oldid=1103338538&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/GNA-T_vs._natural_DNA-T.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Glycol_nucleic_acid |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:GNA |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:GNA_(nucleic_acid) dbr:Glycerol_nucleic_acid |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:History_of_life dbr:GNA dbr:Nucleic_acid dbr:Xenobiology dbr:Eric_Meggers dbr:PAH_world_hypothesis dbr:Peptide_nucleic_acid dbr:Threose_nucleic_acid dbr:Alternative_abiogenesis_scenarios dbr:Diol dbr:Hypothetical_types_of_biochemistry dbr:Xeno_nucleic_acid dbr:RNA_world dbr:GNA_(nucleic_acid) dbr:Glycerol_nucleic_acid |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Glycol_nucleic_acid |
