Gonane (original) (raw)
Les gonanes sont les formes du stérane où respectivement les cycles B et C, et les cycles C et D sont en position trans. Les anneaux A et B des gonanes peuvent aussi être en position cis (5β-gonane) ou trans (5α-gonane).
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Gonane is a chemical compound with formula C17H28, whose molecule can be described as three molecules or entities of cyclohexane and one of cyclopentane, fused in a particular way. More specifically, the molecule can be described as that of (–CH2–)17 with three extra bonds connecting carbons 1 to 13, 4 to 12, and 5 to 9, replacing six hydrogen atoms. It can also be viewed as the result of fusing a cyclopentane molecule with a fully hydrogenated molecule of phenanthrene, hence the more descriptive name perhydrocyclopenta[a]phenanthrene. Gonane is a tetracyclic hydrocarbon with no double bonds. It is formally the parent compound of the steroids; its carbon skeleton is called the "steroid nucleus". Some important gonane derivatives are the steroid hormones, characterized by methyl groups at the C10 and C13 positions and a side chain at the C17 position. Because gonane has six centers of chirality, it has 64 (26) theoretically possible stereoisomers, that differ on the position of the lone hydrogens at carbons 5, 8, 9, 10, 13 and 14 in the direction perpendicular to the mean plane of the carbons. However, only a few of these stereoisomers occur in living organisms. The most common are and . * 5α-Gonane * 5β-Gonane * 5α-Gonane, side-perspective view * 5β-Gonane, side-perspective view Estrane (C18) is the 13β-methyl variant of gonane, androstane (C19) is the 10β,13β-dimethyl variant of gonane, and pregnane (C21) is the 10β,13β-dimethyl, 17β-ethyl variant of gonane. The term gonane is also used to refer to a group of progestins that are carbon 18-homologated 19-nortestosterone derivatives including levonorgestrel and its analogues. The term is used to distinguish them from the estranes (19-nortestosterone derivatives). (en) Les gonanes sont les formes du stérane où respectivement les cycles B et C, et les cycles C et D sont en position trans. Les anneaux A et B des gonanes peuvent aussi être en position cis (5β-gonane) ou trans (5α-gonane). (fr) ゴナン（英: Gonane）は、ステロイド核である。ゴナンは、5α-ゴナン5β-ゴナンの２つの異性体を有する。 * 5α-Gonane * 5β-Gonane ステロイド核は、シクロペンタノ-ペルヒドロフェナントレン核とも呼ばれ、3つのイス型六員環と1つの五員環がつながった構造を持っている。 ステロイド核を下図のように構造式を書いた場合に、それぞれの環を左下から順にA環、B環、C環、D環と呼ぶ。また環上の置換基の立体表示法として、紙面下側方向をα、上側方向をβで表す。隣り合う環同士の間にαとβの両方を含む場合はトランス配置、いずれもα（またはβ）の場合はシス配置と呼ばれる。A/B環の配置は両方を取りうる（そのため下図の例では5位水素の立体が明示されていない）が、B/C環は常にトランス配置であり、C/D環も多くがトランス配置である。a配座/e配座、α配座/β配座と表現される場合もある。 ステロイドは側鎖などによって、コレスタン (cholestane)、コラン (cholane)、プレグナン (pregnane)、アンドロスタン (androstane)、エストラン (estrane) の5つに分類される。 * コレスタン * コラン * プレグナン * アンドロスタン * エストラン (ja) Gonaan is de meest eenvoudige verbinding uit de groep van de steranen en steroïden. De verbinding beschikt wel over het ringsysteem dat kenmerkend is voor deze groepen verbindingen maar niet over de voor veel daarvan karakteristieke methylgroepen op de posities 10 en 13 en de substituent op positie 17 ontbreekt ook. In tegenstelling tot de steroïden, waar alle ringverknopingen een trans oriëntatie bezitten, is de ringverknoping in gonaan alleen gedefinieerd voor de B/C en de C/D koppeling, de A/B koppeling kan zowel cis als trans zijn. Het verschil tussen beide vormen is duidelijk in onderstaande 3D-tekening van beide isomeren. In zowel de structuurformule in de kolom rechts als hieronder zijn de waterstof-atomen die de cis of trans-vorm bepalen aangegeven, behalve het waterstof-atoom op koolstof-5. In de cis-vorm staat dit atoom ook naar boven toe (en zou met een naar het waterstof-atoom toe dikker wordende binding worden getekend), in de trans-vorm staat het naar onder (en wordt de binding met een streepjeslijn aangegeven). In bovenstaande tekeningen is het effect van de andere ringverknoping duidelijk: de cis-verknoping zorgt voor een knak in het molecuul, de trans-verknoping forceert de vier ringen in een vrijwel plat vlak. Substituenten, die in de ruimte boven het vlak van de ringen voorkomen worden als β- aangeduid, liggen ze eronder dan worden ze als α- beschreven. De A/B ringkoppeling in gonaan kan zowel cis (5β-gonaan - de waterstof-atomen bevinden zich aan dezelfde kant van de ringen: cis, én erboven: β) als trans (5α-gonaan) zijn. In alle steroïdhormonen, bevindt het waterstof-atoom op C5 zich aan de α-kant van het molecuul en is de A/B-ringkoppeling trans. Een β-orientatie, en daarmee een cis-koppeling is typisch voor galzouten. (nl) O ciclopentanoperidrofenantreno é um lipídio que dá origem aos esteróides. Também é chamado de gonano. (pt) Стеран, также циклопентанпергидрофенантрен или гонан — органическое соединение, насыщенный тетрациклический углеводород. Его различные замещённые производные объединяются под общим названием стероидов. Ядро стерана лежит в основе строения молекул многих биологически и физиологически активных веществ: * Холестерин * Желчные кислоты * Стероидные гормоны * Кардиотонические гликозиды ( и буфадиенолиды) (ru) 腺甾烷，常简称为甾烷（英語：Gonane，C17），也被称为全氢环戊烷并[a]菲（perhydrocyclopenta[a]phenanthrene），是一种烃类化合物，是甾体物质的结构母核，包括一个全氢菲环和一个环戊烷环。和通常的甾体激素不同，甾烷在C10和C13位置上没有甲基基团，在C17上也没有侧链基团。 因为甾烷总共有六个手性碳原子，因此理论上应该有26=64种可能的立体异构体，但是只有少部分的构象存在于自然界的甾类物质中，最常见的甾烷构象是5α-甾烷和5β-甾烷。 * 5α-甾烷 * 5β-甾烷 * 5α-甾烷，椅式构象的侧面观 * 5β-甾烷，椅式构象的侧面观 (zh) |
| dbo:iupacName | (3aR,3bS,5aΞ,9aS,9bR,11aS)-Hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene (en) (1R,2S,10S,11R,15S)-tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Gonane.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 26183637 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 6276 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1096962223 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Pregnane dbr:Progestin dbr:Hydrocarbon dbr:Structural_analog dbc:Steroids dbc:Gonanes dbr:Androstane dbc:Polycyclic_nonaromatic_hydrocarbons dbr:Levonorgestrel dbr:Stereoisomer dbr:Steroid dbr:Polycyclic_compound dbr:Cyclohexane dbr:Cyclopentane dbr:Estrane dbr:Asymmetric_carbon dbr:Hydrogenation dbr:Phenanthrene dbr:Methyl_group dbr:Ethyl_group dbr:Side_chain dbr:Steroid_hormone dbr:5α-gonane dbr:5β-gonane dbr:Cycloheptadecane |
| dbp:imagefile | Gonane.png (en) Steran num ABCD.svg (en) |
| dbp:imagename | Carbon numbering in gonane (en) Stereo, skeletal formula of gonane with all chiral centres hydrogenised (en) |
| dbp:pin | -Hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene (en) |
| dbp:systematicname | -tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 457481383 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Steroid_classification dbt:Chem dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Hydrocarbon-stub dbt:Reflist dbt:Steroid-stub dbt:Cascite dbt:Chemboximage dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Steroids dbc:Gonanes dbc:Polycyclic_nonaromatic_hydrocarbons |
| gold:hypernym | dbr:Nucleus |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 dbo:Brain yago:WikicatMolecularFormulas yago:WikicatSteroids yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Communication100033020 yago:Compound114818238 yago:Formula106816935 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Message106598915 yago:MolecularFormula106817173 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Statement106722453 yago:Steroid115057744 yago:Substance100019613 |
| rdfs:comment | Les gonanes sont les formes du stérane où respectivement les cycles B et C, et les cycles C et D sont en position trans. Les anneaux A et B des gonanes peuvent aussi être en position cis (5β-gonane) ou trans (5α-gonane). (fr) ゴナン（英: Gonane）は、ステロイド核である。ゴナンは、5α-ゴナン5β-ゴナンの２つの異性体を有する。 * 5α-Gonane * 5β-Gonane ステロイド核は、シクロペンタノ-ペルヒドロフェナントレン核とも呼ばれ、3つのイス型六員環と1つの五員環がつながった構造を持っている。 ステロイド核を下図のように構造式を書いた場合に、それぞれの環を左下から順にA環、B環、C環、D環と呼ぶ。また環上の置換基の立体表示法として、紙面下側方向をα、上側方向をβで表す。隣り合う環同士の間にαとβの両方を含む場合はトランス配置、いずれもα（またはβ）の場合はシス配置と呼ばれる。A/B環の配置は両方を取りうる（そのため下図の例では5位水素の立体が明示されていない）が、B/C環は常にトランス配置であり、C/D環も多くがトランス配置である。a配座/e配座、α配座/β配座と表現される場合もある。 ステロイドは側鎖などによって、コレスタン (cholestane)、コラン (cholane)、プレグナン (pregnane)、アンドロスタン (androstane)、エストラン (estrane) の5つに分類される。 * コレスタン * コラン * プレグナン * アンドロスタン * エストラン (ja) O ciclopentanoperidrofenantreno é um lipídio que dá origem aos esteróides. Também é chamado de gonano. (pt) Стеран, также циклопентанпергидрофенантрен или гонан — органическое соединение, насыщенный тетрациклический углеводород. Его различные замещённые производные объединяются под общим названием стероидов. Ядро стерана лежит в основе строения молекул многих биологически и физиологически активных веществ: * Холестерин * Желчные кислоты * Стероидные гормоны * Кардиотонические гликозиды ( и буфадиенолиды) (ru) 腺甾烷，常简称为甾烷（英語：Gonane，C17），也被称为全氢环戊烷并[a]菲（perhydrocyclopenta[a]phenanthrene），是一种烃类化合物，是甾体物质的结构母核，包括一个全氢菲环和一个环戊烷环。和通常的甾体激素不同，甾烷在C10和C13位置上没有甲基基团，在C17上也没有侧链基团。 因为甾烷总共有六个手性碳原子，因此理论上应该有26=64种可能的立体异构体，但是只有少部分的构象存在于自然界的甾类物质中，最常见的甾烷构象是5α-甾烷和5β-甾烷。 * 5α-甾烷 * 5β-甾烷 * 5α-甾烷，椅式构象的侧面观 * 5β-甾烷，椅式构象的侧面观 (zh) Gonane is a chemical compound with formula C17H28, whose molecule can be described as three molecules or entities of cyclohexane and one of cyclopentane, fused in a particular way. More specifically, the molecule can be described as that of (–CH2–)17 with three extra bonds connecting carbons 1 to 13, 4 to 12, and 5 to 9, replacing six hydrogen atoms. It can also be viewed as the result of fusing a cyclopentane molecule with a fully hydrogenated molecule of phenanthrene, hence the more descriptive name perhydrocyclopenta[a]phenanthrene. * 5α-Gonane * 5β-Gonane * 5α-Gonane, side-perspective view (en) Gonaan is de meest eenvoudige verbinding uit de groep van de steranen en steroïden. De verbinding beschikt wel over het ringsysteem dat kenmerkend is voor deze groepen verbindingen maar niet over de voor veel daarvan karakteristieke methylgroepen op de posities 10 en 13 en de substituent op positie 17 ontbreekt ook. In tegenstelling tot de steroïden, waar alle ringverknopingen een trans oriëntatie bezitten, is de ringverknoping in gonaan alleen gedefinieerd voor de B/C en de C/D koppeling, de A/B koppeling kan zowel cis als trans zijn. Het verschil tussen beide vormen is duidelijk in onderstaande 3D-tekening van beide isomeren. In zowel de structuurformule in de kolom rechts als hieronder zijn de waterstof-atomen die de cis of trans-vorm bepalen aangegeven, behalve het waterstof-atoom op k (nl) |
| rdfs:label | Gonane (en) Gonane (fr) ゴナン (ja) Gonaan (nl) Ciclopentanoperidrofenantreno (pt) Стеран (ru) 腺甾烷 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Gonane yago-res:Gonane wikidata:Gonane dbpedia-fr:Gonane dbpedia-hu:Gonane dbpedia-ja:Gonane dbpedia-nl:Gonane dbpedia-pt:Gonane dbpedia-ru:Gonane dbpedia-sh:Gonane dbpedia-sr:Gonane dbpedia-zh:Gonane https://global.dbpedia.org/id/2pWqH |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Gonane?oldid=1096962223&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Gonane.png wiki-commons:Special:FilePath/AB-cis-Gonan.svg wiki-commons:Special:FilePath/AB-trans-Gonan.svg wiki-commons:Special:FilePath/Gonane_alpha.png wiki-commons:Special:FilePath/Gonane_beta.png wiki-commons:Special:FilePath/Steran_num_ABCD.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Gonane |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C17H28 dbr:Perhydrocyclopenta(a)phenanthrene dbr:Perhydrocyclopentaphenanthrene dbr:Gonanes |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Pregnane dbr:Progestogen_(medication) dbr:List_of_compounds_with_carbon_number_17 dbr:Desogestrel dbr:19-Norpregnane dbr:Gestodene dbr:Gestrinone dbr:Androstane dbr:Levonorgestrel dbr:Steroid dbr:Sterol dbr:C17H28 dbr:5β-Pregnane dbr:Allopregnane dbr:Estrane dbr:Etonogestrel dbr:Norelgestromin dbr:Norethisterone dbr:Norgestimate dbr:Norgestrel dbr:Dienogest dbr:Nandrolone dbr:Perhydrocyclopenta(a)phenanthrene dbr:Perhydrocyclopentaphenanthrene dbr:Gonanes |
| is rdfs:seeAlso of | dbr:Steroid |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Gonane |
