Asymmetric carbon (original) (raw)
Molekula batean, Karbono asimetrikoa, da bere lau balentziak erradikal desberdinez beteta dituena. Hainbat konposatu organikotan agertzen dira karbono asimetrikoak, adibidez gluzidoetan. Glizeraldehidoaren kasuan, adibidez, bigarren karbonoa da karbono asimetrikoa (ikusi irudia). Karbono asimetrikoak dituzten molekulek aktibitate optikoa dute, eta enantiomero izeneko isomeroak sortzen dituzte. Beheko irudian ikus daitekeen bezala, karbonoak lau atomo desberdinak ditu bere lau loturetan (karbono asimetrikoa da). Bi karbonoen artean isomeria optikoa dago, bi karbonoak enantiomeroak dira.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Un carboni asimètric o carboni quiral és un àtom de carboni que està enllaçat amb quatre substituents o elements diferents. Pot presentar-se en alguns compostos orgànics, és a dir, en aquells que estan presents en els éssers vius, com els glúcids. La presència d'un o diversos àtoms de carboni asimètric en un compost químic és responsable de l'existència de la isomeria òptica. Cadascuna de les dues estructures diferents que poden formar-se tenen els mateixos àtoms i els mateixos enllaços però no poden superposar-se una sobre una altra, tal com succeeix amb les dues mans d'una persona. Es diuen enantiòmers i es diferencien en la direcció que desvien la llum polaritzada, pel que es diuen formes òpticament actives. (ca) An asymmetric carbon atom (chiral carbon) is a carbon atom that is attached to four different types of atoms or groups of atoms. Le Bel-van't Hoff rule states that the number of stereoisomers of an organic compound is 2n, where n represents the number of asymmetric carbon atoms (unless there is an internal plane of symmetry); a corollary of Le Bel and van't Hoff's simultaneously announced conclusions, in 1874, that the most probable orientation of the bonds of a carbon atom linked to four groups or atoms is toward the apexes of a tetrahedron, and that this accounted for all then-known phenomena of molecular asymmetry (which involved a carbon atom bearing four different atoms or groups). Knowing the number of asymmetric carbon atoms, one can calculate the maximum possible number of stereoisomers for any given molecule as follows: If n is the number of asymmetric carbon atoms then the maximum number of isomers = 2n (Le Bel-van't Hoff rule) As an example, malic acid has 4 carbon atoms but just one of them is asymmetric. The asymmetric carbon atom is the one attached to two carbon atoms, an oxygen atom, and a hydrogen atom. One may initially be inclined to think this atom is not asymmetric because it is attached to two carbon atoms, but because those two carbon atoms are not attached to exactly the same things, there are two different groups of atoms that the carbon atom in question is attached to, therefore making it an asymmetric carbon atom: A tetrose with 2 asymmetric carbon atoms has 22 = 4 stereoisomers: An aldopentose with 3 asymmetric carbon atoms has 23 = 8 stereoisomers: An aldohexose with 4 asymmetric carbon atoms has 24 = 16 stereoisomers: The four groups of atoms attached to the carbon atom can be arranged in space in two different ways that are mirror images of each other, and which lead to so-called left-handed and right-handed versions of the same molecule. Molecules that cannot be superimposed on their own mirror image are said to be chiral like mirror image. (en) Molekula batean, Karbono asimetrikoa, da bere lau balentziak erradikal desberdinez beteta dituena. Hainbat konposatu organikotan agertzen dira karbono asimetrikoak, adibidez gluzidoetan. Glizeraldehidoaren kasuan, adibidez, bigarren karbonoa da karbono asimetrikoa (ikusi irudia). Karbono asimetrikoak dituzten molekulek aktibitate optikoa dute, eta enantiomero izeneko isomeroak sortzen dituzte. Beheko irudian ikus daitekeen bezala, karbonoak lau atomo desberdinak ditu bere lau loturetan (karbono asimetrikoa da). Bi karbonoen artean isomeria optikoa dago, bi karbonoak enantiomeroak dira. (eu) Un carbono asimétrico, carbono estereogénico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos, es decir, en aquellos que están presentes en los seres vivos, como los glúcidos. También se le conoce como estereocentro, centro asimétrico y centro estereogénico. La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico es responsable de la existencia de isomería óptica. Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden formarse tienen los mismos átomos y los mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre otra, como ocurre con las dos manos de una persona. Se llaman enantiómeros y se diferencian en la dirección en la que desvían la luz polarizada por lo que se llaman formas ópticamente activas. (es) En chimie organique, un atome de carbone asymétrique est un centre stéréogène hybridé sp3, c'est-à-dire substitué avec quatre atomes ou groupes d'atomes de natures différentes. (fr) Een asymmetrisch koolstofatoom is in de organische chemie een koolstofatoom in een organische verbinding dat vier verschillende groepen draagt. De vier groepen kunnen in twee configuraties rond het koolstofatoom worden aangebracht die elkaars spiegelbeeld zijn. De twee mogelijke moleculen die zo worden gemaakt zijn stereo-isomeren. Een asymmetrisch koolstofatoom is een vorm van chiraal centrum. Veel verbindingen met asymmetrische koolstofatomen zijn optisch actief, dat wil zeggen dat ze in oplossing een draaiing van gepolariseerd licht veroorzaken. Twee spiegelbeeldige stereo-isomeren hebben de tegengestelde optische activiteit. Hoewel de meeste verbindingen met meerdere asymmetrische koolstofatomen chiraal zijn kunnen ze door toeval toch symmetrisch zijn. Zo'n soort stof wordt een mesovorm genoemd; een relatief eenvoudig voorbeeld is meso-wijnsteenzuur. (nl) Asymetryczny atom węgla – atom węgla o hybrydyzacji sp3 połączony z czterema różnymi podstawnikami, stanowiący w ten sposób centrum stereogeniczne cząsteczki. Jeżeli w cząsteczce występuje tylko jedno centrum stereogeniczne, to cały układ nie ma płaszczyzny symetrii ani środka symetrii i wykazuje czynność optyczną. Jeżeli w cząsteczce występują dwa bliźniacze ugrupowania zawierające asymetryczne atomy węgla o tych samych konfiguracjach (S,S lub R,R), to związek jest chiralny, a obie formy są enancjomerami. Jeśli jednak oba asymetryczne atomy węgla mają przeciwną konfigurację np. R,S lub S,R, to związek taki posiada płaszczyznę symetrii i cały układ nie jest chiralny ani optycznie czynny. Taki przypadek nazywany jest formą „mezo”. Przykład dwóch enancjomerów i formy mezo kwasu winowego, zawierającego dwa asymetryczne atomy węgla z takimi samymi podstawnikami (cząsteczki pokazano w projekcjach Fischera i stereochemicznych): Jeśli oba asymetryczne atomy węgla (lub inne atomy stereogeniczne) różnią się podstawnikami, dany związek może występować w formie czterech stereoizomerów stanowiących dwie pary diastereoizomerów i dwie pary enancjomerów. (pl) Асиметричний атом (англ. asymmetric atom) - 1. Традиційна назва (за Вант-Гоффом) атома C в органiчнихсполуках, до якого приєднані чотири різних замісники (атомиабо групи), що зумовлює хiральнiсть сполуки. 2. Заміщений різними замісниками тривалентний атом, щоутворює молекули пiрамiдальної будови, яким зокрема можебути напр., N, з вiльною електронною парою, котра є еквiва-лентною четвертому замiсниковi хоч вона і вiдмiнна вiд трьохiнших реальних замiсникiв. Рiзнозамiщенi похідні є оптичноактивними, але тiльки при загальмованiй пiрамiдальнiйiнверсiї, напр., у циклiчних сполуках — оксазиридині, 1,2-оксазолiдині, а також в ациклiчних кисневмісних сполукахазоту (MeOOCCH2CMe2)–N(OMe)(OEt). (uk) 不对称碳（asymmetric carbon、也称为手性碳）是连有四种不同的原子或基团的碳原子。含有不对称碳的有机化合物的最大立体异构体数目可以按下面的方式计算： 若n是化合物中的不对称碳原子的数目，则最大立体异构体数目 = 2n 例如，苹果酸的四个碳原子中有一个是不对称的。这个不对称碳原子连接有两个碳原子，一个氧原子和一个氢原子。尽管这个碳原子连接着的两个都是碳原子，但因为这两个碳原子所属的基团不同，因此这个碳原子仍然是不对称的。 有两个不对称碳原子的丁糖有22 = 4个立体异构体； 有三个不对称碳原子的戊糖有23 = 8个立体异构体； 有四个不对称碳原子的己醛糖有24 = 16个立体异构体； 以丁糖为例，4个立体异构体可以分为两组，每一组内的两个立体异构体互为镜像，它们分别称为同一种糖的左旋和右旋异构体。不能与自身的镜像重合的分子称为具有手性。 (zh) |
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