Hauser base (original) (raw)
Hauserovy zásady, jsou sloučeniny hořčíku používané v organické chemii jako zásady při metalačních reakcích. Objevil je v roce 1947. Ve srovnání s organolithnými sloučeninami mají více kovalentní a tedy i méně reaktivní vazby kov-ligand. Lze je tak použít se širším spektrem funkčních skupin a vykazují výrazně větší chemoselektivitu. Hauserovy zásady se většinou používají za pokojové teploty, reakce organolithných činidel probíhají za nízkých teplot, často okolo -78 °C.
Property | Value |
---|---|
dbo:abstract | Hauserovy zásady, jsou sloučeniny hořčíku používané v organické chemii jako zásady při metalačních reakcích. Objevil je v roce 1947. Ve srovnání s organolithnými sloučeninami mají více kovalentní a tedy i méně reaktivní vazby kov-ligand. Lze je tak použít se širším spektrem funkčních skupin a vykazují výrazně větší chemoselektivitu. Hauserovy zásady se většinou používají za pokojové teploty, reakce organolithných činidel probíhají za nízkých teplot, často okolo -78 °C. (cs) Bei Hauserbasen, auch als Magnesiumamidbasen bezeichnet, handelt es sich um Magnesiumverbindungen, die in der organischen Chemie als Basen für verwendet werden und erstmals 1947 von Charles R. Hauser beschrieben worden sind. Im Vergleich zu lithiumorganischen Verbindungen haben diese Verbindungen kovalentere und damit weniger reaktive Metall–Ligand-Bindungen. Das führt in der Konsequenz zu einer höheren Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und einer deutlich höheren Chemoselektivität. Außerdem können Hauserbasen für Reaktionen bei Raumtemperatur genutzt werden, wohingegen Reaktionen mit lithiumorganischen Verbindungen tendenziell bei tiefen Temperaturen, für gewöhnlich −78 °C, durchgeführt werden. (de) Hauser bases, also called magnesium amide bases, are magnesium compounds used in organic chemistry as bases for metalation reactions. These compounds were first described by Charles R. Hauser in 1947. Compared with organolithium reagents, the magnesium compounds have more covalent, and therefore less reactive, metal-ligand bonds. Consequently, they display a higher degree of functional group tolerance and a much greater chemoselectivity. Generally, Hauser bases are used at room temperature while reactions with organolithium reagents are performed at low temperatures, commonly at −78 °C. (en) |
dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/TMP_Hauser_Base.png?width=300 |
dbo:wikiPageID | 36252156 (xsd:integer) |
dbo:wikiPageLength | 11347 (xsd:nonNegativeInteger) |
dbo:wikiPageRevisionID | 1106167854 (xsd:integer) |
dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Metal_amides dbr:Metalation dbr:Base_(chemistry) dbr:Bis(trimethylsilyl)amine dbc:Magnesium_compounds dbr:Propyl_group dbr:Chemoselectivity dbr:Organic_chemistry dbc:Metal_amides dbr:Magnesium dbr:2,2,6,6-Tetramethylpiperidine dbr:Grignard_reaction dbr:Heteroleptic dbr:Aromatic dbr:Charles_R._Hauser dbr:Homoleptic dbr:Grignard_reagent dbr:Organolithium_reagent dbr:Schlenk_equilibrium dbr:Heteroaromatic dbr:Turbo-Hauser_bases dbr:Diffusion-ordered_spectroscopy dbr:File:HMDS_Hauser_Base.png dbr:File:HauserBase_Reaction1.png dbr:File:HauserBase_Reaction2.png dbr:File:HauserBase_Reaction3.png dbr:File:Me2N3PO_Hauser_Base.png dbr:File:TMP_Hauser_Base.png |
dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Eqm dbt:Pad dbt:Reflist |
dcterms:subject | dbc:Magnesium_compounds dbc:Metal_amides |
gold:hypernym | dbr:Compounds |
rdf:type | yago:WikicatMagnesiumCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Cognition100023271 yago:Compound105870180 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Idea105833840 yago:PsychologicalFeature100023100 dbo:ChemicalCompound yago:Whole105869584 |
rdfs:comment | Hauserovy zásady, jsou sloučeniny hořčíku používané v organické chemii jako zásady při metalačních reakcích. Objevil je v roce 1947. Ve srovnání s organolithnými sloučeninami mají více kovalentní a tedy i méně reaktivní vazby kov-ligand. Lze je tak použít se širším spektrem funkčních skupin a vykazují výrazně větší chemoselektivitu. Hauserovy zásady se většinou používají za pokojové teploty, reakce organolithných činidel probíhají za nízkých teplot, často okolo -78 °C. (cs) Bei Hauserbasen, auch als Magnesiumamidbasen bezeichnet, handelt es sich um Magnesiumverbindungen, die in der organischen Chemie als Basen für verwendet werden und erstmals 1947 von Charles R. Hauser beschrieben worden sind. Im Vergleich zu lithiumorganischen Verbindungen haben diese Verbindungen kovalentere und damit weniger reaktive Metall–Ligand-Bindungen. Das führt in der Konsequenz zu einer höheren Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und einer deutlich höheren Chemoselektivität. Außerdem können Hauserbasen für Reaktionen bei Raumtemperatur genutzt werden, wohingegen Reaktionen mit lithiumorganischen Verbindungen tendenziell bei tiefen Temperaturen, für gewöhnlich −78 °C, durchgeführt werden. (de) Hauser bases, also called magnesium amide bases, are magnesium compounds used in organic chemistry as bases for metalation reactions. These compounds were first described by Charles R. Hauser in 1947. Compared with organolithium reagents, the magnesium compounds have more covalent, and therefore less reactive, metal-ligand bonds. Consequently, they display a higher degree of functional group tolerance and a much greater chemoselectivity. Generally, Hauser bases are used at room temperature while reactions with organolithium reagents are performed at low temperatures, commonly at −78 °C. (en) |
rdfs:label | Hauserovy zásady (cs) Hauserbasen (de) Hauser base (en) |
owl:sameAs | freebase:Hauser base yago-res:Hauser base wikidata:Hauser base dbpedia-cs:Hauser base dbpedia-de:Hauser base https://global.dbpedia.org/id/4kRhu |
prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Hauser_base?oldid=1106167854&ns=0 |
foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/HMDS_Hauser_Base.png wiki-commons:Special:FilePath/HauserBase_Reaction1.png wiki-commons:Special:FilePath/HauserBase_Reaction2.png wiki-commons:Special:FilePath/HauserBase_Reaction3.png wiki-commons:Special:FilePath/Me2N3PO_Hauser_Base.png wiki-commons:Special:FilePath/TMP_Hauser_Base.png |
foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Hauser_base |
is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Hauser_bases |
is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:List_of_inorganic_compounds_named_after_people dbr:Thiazole dbr:Grignard_reagent dbr:Schlenk_equilibrium dbr:Turbo-Hauser_bases dbr:Hauser_bases |
is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Hauser_base |