Aromaticity (original) (raw)
Aromaticita a antiaromaticita jsou vlastnosti určující aromatické uhlovodíky (areny) a antiaromatické uhlovodíky. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny. Aromatické sloučeniny musí splňovat následující podmínky: * planární (rovinná) cyklická molekula * konjugovaný systém dvojných vazeb (mezomerní struktury) * počet odpovídající Hückelovu pravidlu 4n+2, kde n ≥ 0. Existují také velmi reaktivní antiaromatické sloučeniny. Splňují první dva body aromaticity, ale liší se v počtu π elektronů, který je roven 4n (všimněte si nepárových elektronů ve schématu molekulových orbitalů).
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | في الكيمياء تعنى كلمة العطرية أو الأروماتية هي خاصية كيميائية يكوّن بها الجزيء جزيئا في شكل حلقة. الحلقة تكون عادة سداسية الشكل حيث تتكون من ستة ذرات من الكربون مرتبطة ببعضها البعض؛ وفي نفس الوقت ترتبط كل ذرة كربون بذرة هيدروجين. أبسط الجزيئات العطرية هو البنزين وصيغته الكيميائية (C6H6). وهذا يقال أنه يحدث بسبب حرية دوران الإلكترونات حول ترتيب دائرى من الذرات، وتتبادل فيما بينها الوضع الأحادي والثنائي للرابطة التساهمية. (لتوضيح أكثر، هذه الروابط يمكن أن تلاحظ كتهجين بين الروابط الأحادية والثنائية، فكل رابطة في الحلقة تكون متطابقة مع الأخرى.) وهذا هو التصور العام للحلقات العطرية الذي تم اقتراحه بواسطة كيكولة. ويتكون هذا التصور للبنزين من شكلين بهما رنين، وهما يمثلان تبادل الوضع للروابط الأحادية والثنائية. ويكون البنزين أكثر ثباتا من «الهيكسا ترايين الحلقي», وهو جزيء نظري. ويمثل السهم ذو الرأسين هنا عملية الرنين. وهندسيا فإن البنزين شكل سداسي تام. وبصفة عامة فإن الرابطة C=C أقصر من C-C, ولا يجب أن يخلط بين الشكلين حيث أن طول الرابطة C-C يتذبذب. ويوجد تمثيل أفضل لحلقة البنزين، وهو وضع دائرة حيث تتوزع الكثافة الإلكترونية من الرابطة باي أسفل وأعلى الحلقة. وهذا التمثيل للحلقة أفضل في تمثيل الكثافة الإلكترونية في الحلقة. (ar) L'aromaticitat és el fenomen en virtut del qual certes substàncies orgàniques cícliques, la composició ponderal de les quals indica insaturació —tals com el benzè i els seus derivats—, tenen un conjunt de propietats especials característiques que les distingeixen de les substàncies alifàtiques o alicícliques i en particular de les olefines, amb les quals, a jutjar per la composició ponderal, haurien d'assemblar-se. Les propietats que caracteritzen els composts orgànics que presenten aromaticitat són, essencialment: * una estabilitat termodinàmica elevada, que les entalpies de combustió i d'hidrogenació posen de manifest; * característiques espectrals peculiars, molt distintes de les de les olefines; * en un camp magnètic, existència d'un corrent d'electrons en el cicle, detectable, per exemple, per ressonància magnètica nuclear; * distàncies carboni-carboni intermèdies entre les d'un simple i d'un doble enllaç; * escassa reactivitat química (per comparació amb les olefines) i en particular gran predomini de les reaccions de substitució respecte a les d'addició. (ca) Aromaticita a antiaromaticita jsou vlastnosti určující aromatické uhlovodíky (areny) a antiaromatické uhlovodíky. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny. Aromatické sloučeniny musí splňovat následující podmínky: * planární (rovinná) cyklická molekula * konjugovaný systém dvojných vazeb (mezomerní struktury) * počet odpovídající Hückelovu pravidlu 4n+2, kde n ≥ 0. Existují také velmi reaktivní antiaromatické sloučeniny. Splňují první dva body aromaticity, ale liší se v počtu π elektronů, který je roven 4n (všimněte si nepárových elektronů ve schématu molekulových orbitalů). (cs) Στη Χημεία με τον όρο αρωματικότητα ή αρωματικός χαρακτήρας προσδιορίζεται το σύνολο των χαρακτηριστικών ιδιοτήτων, χημικής συμπεριφοράς, ειδικών ενώσεων που χαρακτηρίζονται αρωματικές ενώσεις και ειδικότερα στη χαμηλή τους δραστικότητα που οφείλεται στην ηλεκτρονική δομή των μορίων τους κατά το σχηματισμό δακτυλίου από άτομα άνθρακα. Κατά κανόνα τα μόρια μιας αρωματικής ένωσης περιέχουν ένα δακτύλιο από έξι άτομα άνθρακα που συνδέονται μεταξύ τους με απλούς ή διπλούς ομοιοπολικούς δεσμούς, ο δε σχηματιζόμενος δακτύλιος μπορεί να συνδέεται με άλλους δακτυλίους ή με αλυσίδες ατόμων. Στο συντακτικό τύπο της αρωματικής ένωσης ο δακτύλιος των έξι ατόμων άνθρακα συμβολίζεται με εξάγωνο. Κυριότερες ιδιότητες αρωματικού χαρακτήρα είναι: 1. * Ο δακτύλιος του μορίου εμφανίζεται σταθερός ως κεκορεσμένος ενώ δεν είναι. 2. * Οι αρωματικές ενώσεις σε αντίθεση με τις άκυκλες ακόρεστες ενώσεις παρέχουν προϊόντα υποκατάστασης και όχι προσθήκης. 3. * Οι αρωματικές αλκοόλες (φαινόλες) εμφανίζουν πολύ ισχυρότερο όξινο χαρακτήρα σε αντίθεση με τις άκυκλες αλκοόλες. 4. * Οι αρωματικές αμίνες χαρακτηρίζονται λιγότερο βασικές στη χημική συμπεριφορά τους από τις άκυκλες αμίνες, όπου με νιτρώδες οξύ αρχικά παράγουν διαζωνικά άλατα τα οποία στη συνέχεια διασπώνται σε φαινόλες. Κανόνας Huckel: Για να παρουσιάζει αρωματικό χαρακτήρα, ένα επίπεδο κυκλικό συζυγιακό σύστημα, πρέπει να περιέχει 4n+2 (όπου n φυσικός αριθμός) π ηλεκτρόνια, ενώ αν περιέχει 4n είναι αντιαρωματικό (ασταθές). Σύμφωνα με τον παραπάνω κανόνα για ένταξη στις αρωματικές ενώσεις πρέπει ένα τμήμα (τουλάχιστον) της ένωσης να πληροί τις ακόλουθες προϋποθέσεις: 1. * Να είναι κυκλικό σύστημα. 2. * Όλα τα άτομα του κυκλικού συστήματος να είναι ομοεπίπεδα. 3. * Να περιέχει το μέγιστο δυνατό αριθμό συζυγών πολλαπλών (συνήθως διπλών) δεσμών. 4. * Ο αριθμός των ηλεκτρονίων στα π συζυγή τροχιακά του συστήματος να καλύπτει τον τύπο 4n+2 (όπου n φυσικός αριθμός). 5. * Στη συζυγία και στον αριθμό των ηλεκτρονίων μετρούν και τυχόν μονήρη ζεύγη, από ετεροάτομα που μετέχουν στο δακτύλιο. Στις αρωματικές ενώσεις περιλαμβάνεται το βενζόλιο και η φαινόλη και τα παράγωγά τους. Οι ενώσεις αυτές ονομάστηκαν αρωματικές από την βαριά οσμή που αναδίδουν, και που βεβαίως ουδεμία σχέση έχει με τα γνωστά αρώματα. (el) In chemistry, aromaticity is a property of cyclic (ring-shaped), typically planar (flat) molecular structures with pi bonds in resonance (those containing delocalized electrons) that gives increased stability compared to saturated compounds having single bonds, and other geometric or connective non-cyclic arrangements with the same set of atoms. Aromatic rings are very stable and do not break apart easily. Organic compounds that are not aromatic are classified as aliphatic compounds—they might be cyclic, but only aromatic rings have enhanced stability. The term aromaticity with this meaning is historically related to the concept of having an aroma, but is a distinct property from that meaning. Since the most common aromatic compounds are derivatives of benzene (an aromatic hydrocarbon common in petroleum and its distillates), the word aromatic occasionally refers informally to benzene derivatives, and so it was first defined. Nevertheless, many non-benzene aromatic compounds exist. In living organisms, for example, the most common aromatic rings are the double-ringed bases (Purine) in RNA and DNA. An aromatic functional group or other substituent is called an aryl group. In terms of the electronic nature of the molecule, aromaticity describes a conjugated system often represented in Lewis diagrams as alternating single and double bonds in a ring. In reality, the electrons represented by the double bonds in the Lewis diagram are actually distributed evenly around the ring ("delocalized"), increasing the molecule's stability. Due to the restrictions imposed by the way Lewis diagrams are drawn, the molecule cannot be represented by one diagram, but rather a hybrid of multiple different diagrams (called resonance), such as with the two resonance structures of benzene. These molecules cannot be found in either one of these representations, with the longer single bonds in one location and the shorter double bond in another (see below). Rather, the molecule exhibits all equal bond lengths in between those of single and double bonds. This commonly seen model of aromatic rings, namely the idea that benzene was formed from a six-membered carbon ring with alternating single and double bonds (cyclohexatriene), was developed by August Kekulé (see below). The model for benzene consists of two resonance forms, which corresponds to the double and single bonds superimposing to produce six one-and-a-half bonds. Benzene is a more stable molecule than would be expected without accounting for charge delocalization. (en) Aromatoj (aromataj kombinaĵoj) estas klaso de kemiaj kombinaĵoj en la organika kemio. Ili karakteriziĝas per speca strukturo de atomaj ligoj. La vorto "Aromato" ne necese aludas al aparta aromo de la substancoj, sed estas historie kaŭzata. Aromataj molekuloj enhavas ĉenon, kiel ekzemple en la benzena molekulo. La cikla sistemo devas esti ebena kaj enhavi (4n+2) nelokitajn elektronojn, n estas la nombro de pintoj aŭ de flankoj de ringoj konstituantaj la ciklan sistemon. Tia aranĝo estas tre stabila kaj ne facile disiĝas kaj ne facile reakcias kun aliaj substancoj. Tiaj aromataj molekuloj nomiĝas . Ili diferenciĝas pri kemiaj kaj fizikaj ecoj de la ceteraj organikaj kombinaĵoj, la alifatoj. (eo) Aromatizität ist ein Konzept aus dem Bereich der chemischen Bindung, das eingeführt wurde, um die auffallenden Eigenschaften der Stoffklasse der Aromaten zu erklären. Es beschreibt das Phänomen, dass cyclische Delokalisation von 4n + 2 π-Elektronen (Hückel-Regel) in einem planaren Molekül zu einer energetischen Stabilisierung führt, die mit dem Auftreten von diamagnetischen Ringstromeffekten, Anisotropie der magnetischen Suszeptibilität, magnetic susceptibility exaltation sowie einer Tendenz zum Bindungslängenausgleich einhergeht.Das Phänomen der Aromatizität ist keine summarische Observable, hingegen sind die einzelnen Kriterien messbar. Jedoch sind für die einzelnen Kriterien keine festen oder klaren Grenzwerte zur Abgrenzung aromatisch – nichtaromatisch - antiaromatisch festgelegt. Üblicherweise erfolgt die Diskussion über das Ausmaß der Aromatizität einzelner Verbindungen unter Bezug auf eine Referenz. Hierbei gilt Benzol unumstritten als Paradebeispiel für ein aromatisches System. Während sich ursprünglich die Diskussion der Aromatizität auf cyclisch konjugierte π-Systeme beschränkt hat, ist der Aromatizitätsbegriff heute deutlich weiter gefasst und um Homoaromatizität, , σ-Homoaromatizität, , etc. ergänzt. Insbesondere die Entwicklung quantenchemischer Methoden hat dabei die Erweiterung des theoretischen Verständnisses signifikant unterstützt. Sind in einem Molekül statt 4n + 2 Elektronen 4n Elektronen cyclisch delokalisiert, so beobachtet man das Phänomen der Antiaromatizität. In diesem Fall erfolgt eine Destabilisierung des Systems. Antiaromatische Systeme werden somit versuchen, der ungünstigen Situation zu entgehen und durch geometrische Veränderung (Verzerrung, Jahn-Teller-Effekt) die cyclische Delokalisation zu verringern. Ein Paradebeispiel hierfür ist Cyclobutadien. Eine Übersicht der Charakteristika von aromatischen und antiaromatischen Systemen im Vergleich zu linear-konjugierten Referenzen fasst die nachfolgende Tabelle zusammen: (de) Aromatikotasuna da molekula ziklikoen propietate kimiko bat, zeinaren bidez zikloko lotura asegabeen, elektroi-bikote bakartien eta orbital hutsen deslokalizazioak egonkortasun handia ematen dion molekulari. (eu) En química orgánica, la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren a la molécula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble. Eso quiere decir que al representar la molécula se dibujan los enlaces dobles en una configuración y, entre flechas, las demás configuraciones como oportunidades adicionales tengan los electrones de los enlaces dobles de formar otros enlaces alrededor del anillo aromático. La molécula de benceno, por ejemplo tiene varios estados de resonancia, de los cuales dos son representados aquí, que corresponden a los enlaces dobles alternándose con los enlaces simples. (es) Is airí cheimiceach í an aramatacht. Bíonn sí le fáil i gcomhdhúile ceimiceacha orgánacha ina bhfuil na naisc shingil agus na naisc dhúbailte ag teacht sna sálaí ag a chéile de réir na foirmle struchtúrtha - is é sin, is naisc chomhchuingeacha dhúbailte iad. I gcomhdhúil aramatach, ní bhíonn gnáthiompar ceimiceach na nasc dúbailte le haithint ar an gcomhdhúil, ó tá an difríocht idir an dá chineál nasc imithe, agus cineál naisc "leathdhúbailte" tagtha ina n-áit. Is é an fáinne beinséine an córas aramatach is simplí, ach tá córais aramatacha ann is casta ná é. (ga) Di dalam bidang kimia organik, struktur dari beberapa rangkaian atom berbentuk cincin kadang-kadang memiliki stabilitas lebih besar dari yang diduga. Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia di mana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari , , atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi. Hal ini biasanya dianggap terjadi karena elektron-elektron bisa berputar di dalam bentuk susunan lingkaran atom-atom, yang bergantian antara ikatan kovalen tunggal dan ganda. Ikatan-ikatan ini bisa dipandang sebagai ikatan hibrida (campuran) antara ikatan tunggal dan ikatan ganda, setiap ikatan-ikatan ini adalah sama (identis) dengan ikatan yang lainnya. Model cincin aromatis yang umum dipakai, yaitu sebuah cincin benzena (cyclohexatriena) adalah terbentuk dari cincin beranggota enam karbon yang bergantian, pertama kali dikembangkan oleh Kekulé. Model benzena ini terdiri dari dua bentuk resonansi, yang menggambarkan ikatan covalen tunggal dan ganda yang bergantian posisi. Benzena adalah sebuah molekul yang lebih stabil dibandingkan yang diduga tanpa memperhitungkan delokalisasi muatan. (in) En chimie, l'aromaticité est une propriété de certaines des structures moléculaires avec un composé cyclique qui est particulièrement stable. L'aromaticité est définie par la règle de Hückel ; les molécules organiques respectant cette règle sont appelées « composés aromatiques ». (fr) 방향족성(芳香族性, 영어: aromaticity)은 탄소 화합물이 결합, 홀전자쌍, 빈 오비탈 등에 의하여 완전히 콘주게이션된 평면 고리 모양으로 결합되었을 때, 콘주게이션에 의한 안정화 효과보다 큰 안정화 효과를 보이는 성질을 나타내는 단어이다. 방향족성이라는 단어와 실제 향기를 갖는 분자는 직접적인 연관성을 갖지 않지만, 방향족성을 갖는 방향족성 고리는 벤젠과 같이 독특한 향기를 갖는 경우가 많다. 방향족성을 갖는 화합물을 방향족 화합물이라고 한다. 방향족은 분자 전체가 콘주게이션되어 있으므로 오른쪽 그림의 (아래)와 같이 표현하지만, 유기 화학 등에서는 전자의 이동에 대한 엄밀한 표현을 위해서 중 하나를 표현해서 사용하기도 한다. 이는 벤젠에 대한 공명 구조의 존재를 착안해 낸 아우구스트 케쿨레의 방법에 따른 것이다. (ko) Aromatyczność – zjawisko występowania sprzężonego cyklicznego układu wiązań podwójnych, wykazujących efekt delokalizacji elektronów π. Ilościowa ocena stopnia aromatyczności określana jest przez wartość energii rezonansowej. Aromatyczność powoduje zwiększoną stabilność termodynamiczną cząsteczki związku chemicznego. Warunki aromatyczności * budowa pierścieniowa * (współpłaszczyznowość) atomów tworzących układ atomów (atomy o hybrydyzacji sp2) * obecność w pierścieniu 4n+2 zdelokalizowanych elektronów π, gdzie n – liczba naturalna (tzw. reguła Hückla; obowiązuje dla n=0–5) Przykładem prostego organicznego związku aromatycznego jest benzen, a nieorganicznego borazol. (pl) Aromaticiteit is in de organische chemie de benaming voor het opmerkelijke fenomeen dat kenmerkend is voor een reeks verbindingen, de aromatische verbindingen of aromaten. Aromaten bestaan uit geconjugeerde ringsystemen van pi-bindingen, vrije elektronenparen en/of lege orbitalen, waardoor deze verbindingen een grotere stabiliteit bezitten dan op grond van alleen de stabilisatie van de conjugatie te verwachten is. Aromaticiteit kan worden beschouwd als een manifestatie van zowel de cyclische delokalisatie van elektronen als van chemische resonantie. Om aromaticiteit te bezitten moet een chemische verbinding zowel een conjugatie als een resonantie hebben. Een chemische verbinding van dit type wordt een aromatische verbinding genoemd. De term "aromatisch" is afkomstig van het feit dat vele benzeenverbindingen beschouwd worden als aangenaam geurende stoffen. (nl) Aromaticidade é uma propriedade química na qual certos sistemas são mais estáveis do que deveriam ser, são mais simétricos do que se presumia e apresentam característica magnética peculiar. Na verdade os especialistas sabem caracterizar e reconhecer sistemas aromáticos, mas estão longe de um consenso sobre qual a sua origem. Usualmente um anel conjugado de ligações insaturadas, pares de elétron isolados, ou orbitais vazios exibem uma estabilização mais forte do que a esperada devido apenas à conjugação. Também pode ser considerada como uma manifestação de deslocalização cíclica e de ressonância. Geralmente considera-se que ela ocorre devido aos elétrons estarem livres para circular por arranjos circulares de átomos, os quais se ligam um ao outro por uma ligação simples e uma ligação dupla alternadamente. Essas ligações são comumente vistas de acordo com o modelo de anéis aromáticos desenvolvido por Kekulé. O modelo de Kekulé considera que as ligações consistem de um híbrido de ligações simples e dupla e que todas as ligações no anel são idênticas. Para o benzeno, o modelo consiste em duas formas de ressonância, que correspondem a ligações simples e duplas trocando de lugar entre si. O benzeno é uma molécula mais estável do que seria esperado, sem contar-se com deslocalização da carga. (pt) Аромати́чность — особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому сопряжённое кольцо ненасыщенных связей проявляет аномально высокую стабильность; большую чем та, которую можно было бы ожидать только при одном сопряжении. Ароматичность не имеет непосредственного отношения к запаху органических соединений и является понятием, характеризующим совокупность структурных и энергетических свойств некоторых циклических молекул, содержащих систему сопряжённых двойных связей. Термин «ароматичность» был предложен потому, что первые исследованные представители этого класса веществ обладали приятным запахом. К ароматическим соединениям относят обширную группу молекул и ионов разнообразного строения, которые соответствуют критериям ароматичности. (ru) Aromaticitet är en egenskap hos vissa kemiska föreningar, bland annat aromatiska kolväten. En aromatisk kemisk förening (en aromat) har omfattande konjugerade pi-bindningar. Det finns ett antal kriterier som en kemisk förening ska uppfylla för att vara aromatisk: 1. * Cyklisk, för att få hög symmetri och degenererade orbitalnivåer 2. * Vara helt konjugerad, det vill säga varje atom i ringen måste ha minst en p-orbital i valensskalet 3. * Plan, för att få bästa överlapp mellan de ohybridiserade p-orbitalerna 4. * Ringsystemet ska innehålla 4n+2 st π-elektroner där n = 0,1,2,... Det fjärde kriteriet kallas Hückels regel efter den tyske kemisten Erich Hückel, som upptäckte det 1931. Exempel på aromatiska föreningar är bensen, furan och anilin. (sv) 芳香性是一種化學性質，有芳香性的分子中，由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共軛系統具有特別的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子，可以自由在由原子组成的环形结构上运动（离域），这些环形结构含有单键和双键相间，离域的结果是环键的键级趋于均化，给予体系稳定作用。 芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來，是以六元的苯分子为原型建立起来。理論中的苯有兩個共振形態，並有單键和双键相间，但理论上的两种苯（环己三烯）衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来，苯事实上是这两个异构体的“杂化体”，并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。 (zh) Аромати́чність (англ. Aromaticity) — концепт з області теорії хімічного зв'язку, який застосовується для пояснення особливих властивостей ароматичних сполук. Цей концепт описує феноменальну термодинамічну стабільність сполук з циклічно кон'югованими π-електронами, а також переважання реакцій електрофільного заміщення над реакціями приєднання. Антонімом терміну ароматичності є "антиароматичність" — незвично низька стабільність планарних сполук з циклічно кон'югованими π-електронами (тобто, антиароматичних сполук). Сполуки, що не є ані ароматичними, ані антиароматичними, називають неароматичними. Класичним прикладом ароматичної сполуки незмінно залишається бензен; за своїми властивостями ароматичні сполуки мають бути в певній мірі схожими на нього. Однак, з розвитком теорії хімії критерії ароматичності значно розширились, а з ними все більше різних класів сполук відносили до ароматичних. Також відкривались нові типи ароматичності окрім "класичної" π-ароматичності: гетероароматичність, гомоароматичність, ароматичність Мебіуса, ароматичність Бейрда, сферична ароматичність і т.д. Широко вживаним методом встановлення ароматичності є спостереження 1Н в ЯМР спектрах. Кількісно ступінь ароматичності може бути оцінений за величиною енергії резонансу, або за оцінками енергійвідповідних ізодесмічних та гомодесмічних реакцій. Поруч з енергетичними, важливими критеріями є структурні (вирівнювання довжин зв’язків у кільці) та магнітні (наяність діамагнітного кільцевого струму, що проявляється в анізотропії магнітної сприйнятливості). (uk) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Benzene_resonance_structures.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 239836 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 34860 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1124272192 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbo-benzene dbr:Purine dbr:Purines dbr:Pyrazine dbr:Pyrazole dbr:Pyridine dbr:Pyrimidines dbr:Pyrrole dbr:Saturated_compound dbr:Electrophilic_addition dbr:Electrophilic_aromatic_substitution dbr:List_of_benzo_compounds dbr:Molecular_orbital dbr:Molecule dbr:Nucleotide dbr:Nucleus-independent_chemical_shift dbr:Open-chain_compound dbr:Metal_aromaticity dbr:Benzannulated dbr:Benzene dbr:Benzimidazole dbr:Borazine dbr:Alicyclic_compound dbr:Aliphatic_compound dbr:Alkyne dbr:Annulene dbr:Antiaromaticity dbr:Hydrocarbon dbr:Aromatic_interaction dbr:Petroleum dbr:Regular_hexagon dbr:Cyclic_compound dbr:DNA dbr:Unsaturated_compound dbr:Uracil dbr:Double_bond dbr:Quantum_mechanical dbc:Aromatic_compounds dbr:Chemical_compound dbr:Nucleophilic_aromatic_substitution dbr:Odor dbr:Orbital_hybridisation dbr:Organic_compound dbr:Cluster_chemistry dbr:Electron dbr:Electrons dbr:Furan dbr:Germany dbr:Möbius_strip dbr:Conjugated_system dbr:Cross-conjugation dbr:Thiophene dbr:Erich_Clar dbr:Aniline dbr:Anthracene dbr:Antiaromatic dbr:Aromatic_amine dbr:Aromatic_compound dbr:Aromatic_ring_current dbr:Aromatization dbr:Benzenoid dbr:Chirality_(chemistry) dbr:Chlorophyll dbr:Styrene dbr:Computational_chemistry dbr:Delocalized_electron dbr:Fullerene dbr:Functional_group dbr:Closed_shell dbr:Heme dbr:Henry_Edward_Armstrong dbr:Pi_bond dbr:Plane_(geometry) dbr:Polycyclic_aromatic_hydrocarbon dbr:Polyester dbr:August_Kekulé dbr:August_Wilhelm_Hofmann dbr:Azulene dbr:Butadiene dbr:Thymine dbr:Toluene dbr:Trimethylenemethane dbr:Trinitrotoluene dbr:Tryptophan dbr:Tyrosine dbr:Erich_Huckel dbr:Acid_dissociation_constant dbr:Adenine dbr:Allene dbr:Amino_acids dbr:Cyclobutadiene dbr:Cyclodecapentaene dbr:Cyclooctatetraene dbr:Cyclopentadienyl_anion dbr:Cyclotetradecaheptaene dbr:Cytosine dbr:Erlangen dbr:Oxazole dbr:Paracetamol dbr:Carbanion dbr:Carbocation dbr:Dication dbr:Terpene dbr:RNA dbr:Resonance_(chemistry) dbr:Ring_(chemistry) dbc:Physical_organic_chemistry dbr:Guanidine dbr:Guanine dbr:Heterocyclic_compound dbr:Histidine dbr:J._J._Thomson dbr:Baird's_rule dbr:Covalent_bond dbr:Terpenes dbr:Right-handed dbr:Aroma dbr:Aspirin dbr:Atomic_orbital dbr:Atomic_orbitals dbr:Chemistry dbr:Johann_Benedict_Listing dbr:Homoaromaticity dbr:Icosahedral dbr:Zintl_phase dbr:Aryl dbr:Avoided_crossing dbr:Bond_length dbr:Phenanthrene dbr:Phenol dbr:Phenylalanine dbr:Pi_interaction dbr:Plant dbr:Free_radical dbr:Coplanar dbr:Imidazole dbr:Naphthalene dbr:Nylon dbr:Olfaction dbr:Nuclear_magnetic_resonance dbr:Robert_Robinson_(organic_chemist) dbr:Sigma_bond dbr:Wave dbr:Ångström dbr:Hückel's_rule dbr:Left-handed dbr:Simple_aromatic_ring dbr:Möbius_aromaticity dbr:Möbius–Hückel_concept dbr:Petrochemical dbr:Substituent dbr:Xylene dbr:Olfactory dbr:Single_bond dbr:Friedrich_August_Kekulé_von_Stradonitz dbr:Spherical_aromaticity dbr:Phenyl dbr:Lewis_diagrams dbr:Hund's_rule dbr:Pi_electron dbr:Singly_even dbr:Wade's_Rule dbr:Wheland_intermediate dbr:Cyclopropenium dbr:Tropylium dbr:File:Benzene-6H-delocalized.svg dbr:File:Benzene-orbitals.png dbr:File:Benzene_Orbitals.svg dbr:File:Benzene_resonance_structures.png dbr:File:Historic_Benzene_Formulae_Kekulé_(original).png dbr:File:Ouroboros-benzene.svg dbr:Paradromic |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:More_science_citations_needed dbt:Organic_chemistry dbt:Authority_control dbt:By_whom dbt:Chem dbt:Expand_section dbt:Main dbt:Primary_source_inline dbt:Redirect dbt:Reflist dbt:See_also dbt:Short_description dbt:Slink dbt:Sup dbt:Wikiquote dbt:Wiktionary dbt:Verification_needed dbt:Cci dbt:Chemical_bonds |
| dct:isPartOf | http://zbw.eu/stw/mapping/dbpedia/target |
| dct:subject | dbc:Aromatic_compounds dbc:Physical_organic_chemistry |
| rdf:type | owl:Thing yago:WikicatAromaticCompounds yago:Abstraction100002137 yago:AromaticCompound114610088 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Hydrocarbon114911057 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 yago:Substance100019613 |
| rdfs:comment | Aromaticita a antiaromaticita jsou vlastnosti určující aromatické uhlovodíky (areny) a antiaromatické uhlovodíky. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny. Aromatické sloučeniny musí splňovat následující podmínky: * planární (rovinná) cyklická molekula * konjugovaný systém dvojných vazeb (mezomerní struktury) * počet odpovídající Hückelovu pravidlu 4n+2, kde n ≥ 0. Existují také velmi reaktivní antiaromatické sloučeniny. Splňují první dva body aromaticity, ale liší se v počtu π elektronů, který je roven 4n (všimněte si nepárových elektronů ve schématu molekulových orbitalů). (cs) Aromatikotasuna da molekula ziklikoen propietate kimiko bat, zeinaren bidez zikloko lotura asegabeen, elektroi-bikote bakartien eta orbital hutsen deslokalizazioak egonkortasun handia ematen dion molekulari. (eu) Is airí cheimiceach í an aramatacht. Bíonn sí le fáil i gcomhdhúile ceimiceacha orgánacha ina bhfuil na naisc shingil agus na naisc dhúbailte ag teacht sna sálaí ag a chéile de réir na foirmle struchtúrtha - is é sin, is naisc chomhchuingeacha dhúbailte iad. I gcomhdhúil aramatach, ní bhíonn gnáthiompar ceimiceach na nasc dúbailte le haithint ar an gcomhdhúil, ó tá an difríocht idir an dá chineál nasc imithe, agus cineál naisc "leathdhúbailte" tagtha ina n-áit. Is é an fáinne beinséine an córas aramatach is simplí, ach tá córais aramatacha ann is casta ná é. (ga) En chimie, l'aromaticité est une propriété de certaines des structures moléculaires avec un composé cyclique qui est particulièrement stable. L'aromaticité est définie par la règle de Hückel ; les molécules organiques respectant cette règle sont appelées « composés aromatiques ». (fr) 방향족성(芳香族性, 영어: aromaticity)은 탄소 화합물이 결합, 홀전자쌍, 빈 오비탈 등에 의하여 완전히 콘주게이션된 평면 고리 모양으로 결합되었을 때, 콘주게이션에 의한 안정화 효과보다 큰 안정화 효과를 보이는 성질을 나타내는 단어이다. 방향족성이라는 단어와 실제 향기를 갖는 분자는 직접적인 연관성을 갖지 않지만, 방향족성을 갖는 방향족성 고리는 벤젠과 같이 독특한 향기를 갖는 경우가 많다. 방향족성을 갖는 화합물을 방향족 화합물이라고 한다. 방향족은 분자 전체가 콘주게이션되어 있으므로 오른쪽 그림의 (아래)와 같이 표현하지만, 유기 화학 등에서는 전자의 이동에 대한 엄밀한 표현을 위해서 중 하나를 표현해서 사용하기도 한다. 이는 벤젠에 대한 공명 구조의 존재를 착안해 낸 아우구스트 케쿨레의 방법에 따른 것이다. (ko) 芳香性是一種化學性質，有芳香性的分子中，由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共軛系統具有特別的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子，可以自由在由原子组成的环形结构上运动（离域），这些环形结构含有单键和双键相间，离域的结果是环键的键级趋于均化，给予体系稳定作用。 芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來，是以六元的苯分子为原型建立起来。理論中的苯有兩個共振形態，並有單键和双键相间，但理论上的两种苯（环己三烯）衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来，苯事实上是这两个异构体的“杂化体”，并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。 (zh) في الكيمياء تعنى كلمة العطرية أو الأروماتية هي خاصية كيميائية يكوّن بها الجزيء جزيئا في شكل حلقة. الحلقة تكون عادة سداسية الشكل حيث تتكون من ستة ذرات من الكربون مرتبطة ببعضها البعض؛ وفي نفس الوقت ترتبط كل ذرة كربون بذرة هيدروجين. أبسط الجزيئات العطرية هو البنزين وصيغته الكيميائية (C6H6). ويمثل السهم ذو الرأسين هنا عملية الرنين. وهندسيا فإن البنزين شكل سداسي تام. وبصفة عامة فإن الرابطة C=C أقصر من C-C, ولا يجب أن يخلط بين الشكلين حيث أن طول الرابطة C-C يتذبذب. (ar) L'aromaticitat és el fenomen en virtut del qual certes substàncies orgàniques cícliques, la composició ponderal de les quals indica insaturació —tals com el benzè i els seus derivats—, tenen un conjunt de propietats especials característiques que les distingeixen de les substàncies alifàtiques o alicícliques i en particular de les olefines, amb les quals, a jutjar per la composició ponderal, haurien d'assemblar-se. Les propietats que caracteritzen els composts orgànics que presenten aromaticitat són, essencialment: (ca) In chemistry, aromaticity is a property of cyclic (ring-shaped), typically planar (flat) molecular structures with pi bonds in resonance (those containing delocalized electrons) that gives increased stability compared to saturated compounds having single bonds, and other geometric or connective non-cyclic arrangements with the same set of atoms. Aromatic rings are very stable and do not break apart easily. Organic compounds that are not aromatic are classified as aliphatic compounds—they might be cyclic, but only aromatic rings have enhanced stability. The term aromaticity with this meaning is historically related to the concept of having an aroma, but is a distinct property from that meaning. (en) Στη Χημεία με τον όρο αρωματικότητα ή αρωματικός χαρακτήρας προσδιορίζεται το σύνολο των χαρακτηριστικών ιδιοτήτων, χημικής συμπεριφοράς, ειδικών ενώσεων που χαρακτηρίζονται αρωματικές ενώσεις και ειδικότερα στη χαμηλή τους δραστικότητα που οφείλεται στην ηλεκτρονική δομή των μορίων τους κατά το σχηματισμό δακτυλίου από άτομα άνθρακα. Κατά κανόνα τα μόρια μιας αρωματικής ένωσης περιέχουν ένα δακτύλιο από έξι άτομα άνθρακα που συνδέονται μεταξύ τους με απλούς ή διπλούς ομοιοπολικούς δεσμούς, ο δε σχηματιζόμενος δακτύλιος μπορεί να συνδέεται με άλλους δακτυλίους ή με αλυσίδες ατόμων. Στο συντακτικό τύπο της αρωματικής ένωσης ο δακτύλιος των έξι ατόμων άνθρακα συμβολίζεται με εξάγωνο. (el) Aromatoj (aromataj kombinaĵoj) estas klaso de kemiaj kombinaĵoj en la organika kemio. Ili karakteriziĝas per speca strukturo de atomaj ligoj. La vorto "Aromato" ne necese aludas al aparta aromo de la substancoj, sed estas historie kaŭzata. (eo) Aromatizität ist ein Konzept aus dem Bereich der chemischen Bindung, das eingeführt wurde, um die auffallenden Eigenschaften der Stoffklasse der Aromaten zu erklären. Es beschreibt das Phänomen, dass cyclische Delokalisation von 4n + 2 π-Elektronen (Hückel-Regel) in einem planaren Molekül zu einer energetischen Stabilisierung führt, die mit dem Auftreten von diamagnetischen Ringstromeffekten, Anisotropie der magnetischen Suszeptibilität, magnetic susceptibility exaltation sowie einer Tendenz zum Bindungslängenausgleich einhergeht.Das Phänomen der Aromatizität ist keine summarische Observable, hingegen sind die einzelnen Kriterien messbar. Jedoch sind für die einzelnen Kriterien keine festen oder klaren Grenzwerte zur Abgrenzung aromatisch – nichtaromatisch - antiaromatisch festgelegt. Übli (de) En química orgánica, la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren a la molécula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble. (es) Di dalam bidang kimia organik, struktur dari beberapa rangkaian atom berbentuk cincin kadang-kadang memiliki stabilitas lebih besar dari yang diduga. Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia di mana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari , , atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi. (in) Aromatyczność – zjawisko występowania sprzężonego cyklicznego układu wiązań podwójnych, wykazujących efekt delokalizacji elektronów π. Ilościowa ocena stopnia aromatyczności określana jest przez wartość energii rezonansowej. Aromatyczność powoduje zwiększoną stabilność termodynamiczną cząsteczki związku chemicznego. Warunki aromatyczności * budowa pierścieniowa * (współpłaszczyznowość) atomów tworzących układ atomów (atomy o hybrydyzacji sp2) * obecność w pierścieniu 4n+2 zdelokalizowanych elektronów π, gdzie n – liczba naturalna (tzw. reguła Hückla; obowiązuje dla n=0–5) (pl) Aromaticiteit is in de organische chemie de benaming voor het opmerkelijke fenomeen dat kenmerkend is voor een reeks verbindingen, de aromatische verbindingen of aromaten. Aromaten bestaan uit geconjugeerde ringsystemen van pi-bindingen, vrije elektronenparen en/of lege orbitalen, waardoor deze verbindingen een grotere stabiliteit bezitten dan op grond van alleen de stabilisatie van de conjugatie te verwachten is. Aromaticiteit kan worden beschouwd als een manifestatie van zowel de cyclische delokalisatie van elektronen als van chemische resonantie. Om aromaticiteit te bezitten moet een chemische verbinding zowel een conjugatie als een resonantie hebben. Een chemische verbinding van dit type wordt een aromatische verbinding genoemd. (nl) Aromaticidade é uma propriedade química na qual certos sistemas são mais estáveis do que deveriam ser, são mais simétricos do que se presumia e apresentam característica magnética peculiar. Na verdade os especialistas sabem caracterizar e reconhecer sistemas aromáticos, mas estão longe de um consenso sobre qual a sua origem. Usualmente um anel conjugado de ligações insaturadas, pares de elétron isolados, ou orbitais vazios exibem uma estabilização mais forte do que a esperada devido apenas à conjugação. Também pode ser considerada como uma manifestação de deslocalização cíclica e de ressonância. (pt) Aromaticitet är en egenskap hos vissa kemiska föreningar, bland annat aromatiska kolväten. En aromatisk kemisk förening (en aromat) har omfattande konjugerade pi-bindningar. Det finns ett antal kriterier som en kemisk förening ska uppfylla för att vara aromatisk: 1. * Cyklisk, för att få hög symmetri och degenererade orbitalnivåer 2. * Vara helt konjugerad, det vill säga varje atom i ringen måste ha minst en p-orbital i valensskalet 3. * Plan, för att få bästa överlapp mellan de ohybridiserade p-orbitalerna 4. * Ringsystemet ska innehålla 4n+2 st π-elektroner där n = 0,1,2,... (sv) Аромати́чность — особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому сопряжённое кольцо ненасыщенных связей проявляет аномально высокую стабильность; большую чем та, которую можно было бы ожидать только при одном сопряжении. К ароматическим соединениям относят обширную группу молекул и ионов разнообразного строения, которые соответствуют критериям ароматичности. (ru) Аромати́чність (англ. Aromaticity) — концепт з області теорії хімічного зв'язку, який застосовується для пояснення особливих властивостей ароматичних сполук. Цей концепт описує феноменальну термодинамічну стабільність сполук з циклічно кон'югованими π-електронами, а також переважання реакцій електрофільного заміщення над реакціями приєднання. Антонімом терміну ароматичності є "антиароматичність" — незвично низька стабільність планарних сполук з циклічно кон'югованими π-електронами (тобто, антиароматичних сполук). Сполуки, що не є ані ароматичними, ані антиароматичними, називають неароматичними. (uk) |
| rdfs:label | عطرية (ar) Aromaticitat (ca) Aromaticita (cs) Aromatizität (de) Αρωματικότητα (el) Aromatoj (eo) Aromaticity (en) Aromaticidad (es) Aromatikotasun (eu) Aramatacht (ga) Aromatisitas (in) Aromaticité (fr) 방향족성 (ko) Aromaticiteit (nl) Aromatyczność (pl) Aromaticidade (pt) Ароматичность (ru) Aromaticitet (sv) 芳香性 (zh) Ароматичність (uk) |
| rdfs:seeAlso | dbr:Antiaromaticity |
| owl:sameAs | freebase:Aromaticity freebase:Aromaticity yago-res:Aromaticity http://d-nb.info/gnd/4143062-1 wikidata:Aromaticity dbpedia-af:Aromaticity dbpedia-ar:Aromaticity dbpedia-az:Aromaticity http://bs.dbpedia.org/resource/Aromatičnost dbpedia-ca:Aromaticity dbpedia-cs:Aromaticity http://cv.dbpedia.org/resource/Ароматлăх dbpedia-de:Aromaticity dbpedia-el:Aromaticity dbpedia-eo:Aromaticity dbpedia-es:Aromaticity dbpedia-et:Aromaticity dbpedia-eu:Aromaticity dbpedia-fa:Aromaticity dbpedia-fr:Aromaticity dbpedia-ga:Aromaticity dbpedia-gl:Aromaticity dbpedia-he:Aromaticity http://hi.dbpedia.org/resource/एरोमैटिसिटी http://hy.dbpedia.org/resource/Արոմատիկություն dbpedia-id:Aromaticity dbpedia-ka:Aromaticity dbpedia-ko:Aromaticity dbpedia-nl:Aromaticity dbpedia-no:Aromaticity dbpedia-pl:Aromaticity dbpedia-pt:Aromaticity dbpedia-ro:Aromaticity dbpedia-ru:Aromaticity dbpedia-sh:Aromaticity http://si.dbpedia.org/resource/ඇරෝමැටිකතාව dbpedia-sl:Aromaticity dbpedia-sr:Aromaticity dbpedia-sv:Aromaticity dbpedia-tr:Aromaticity dbpedia-uk:Aromaticity dbpedia-zh:Aromaticity https://global.dbpedia.org/id/zXXn |
| skos:closeMatch | http://zbw.eu/stw/descriptor/14623-1 |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Aromaticity?oldid=1124272192&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Historic_Benzene_Formulae_Kekulé_(original).png wiki-commons:Special:FilePath/Ouroboros-benzene.svg wiki-commons:Special:FilePath/Benzene-6H-delocalized.svg wiki-commons:Special:FilePath/Benzene-orbitals.png wiki-commons:Special:FilePath/Benzene_Orbitals.svg wiki-commons:Special:FilePath/Benzene_resonance_structures.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Aromaticity |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Non-aromatic dbr:Σ-aromaticity dbr:Aromatic dbr:Nonaromatic dbr:Nonaromaticity dbr:Heteroaromatic dbr:Superaromaticity dbr:Aza-arene dbr:Yaromaticity dbr:Y-aromaticity dbr:Aromacity dbr:Aromate dbr:Aromatic_(chemistry) dbr:Aromatic_ring dbr:Aromatic_rings dbr:Aromatic_system dbr:Aromicity dbr:Sigma-aromaticity dbr:Sigmaaromaticity dbr:Superaromacity dbr:Superaromatic dbr:Kekule_structure dbr:Kekulé_Structures dbr:Kekulé_structure dbr:Y_aromaticity |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Caffeine dbr:Amorphous_carbon dbr:Potassium_hydroxide dbr:Pterin dbr:Purine dbr:Pyonitrin dbr:Pyrene dbr:Pyrrole dbr:Pyrylium_salt dbr:Ronald_Breslow dbr:Electron_counting dbr:Electron_ionization dbr:Electrophilic_halogenation dbr:Metallic_bonding dbr:Nitrogen dbr:Non-fullerene_acceptor dbr:Open-chain_compound dbr:Metal-centered_cycloaddition_reactions dbr:Metal_aromaticity dbr:Metallocene dbr:Table_of_explosive_detonation_velocities dbr:Prize_of_the_Foundation_for_Polish_Science dbr:XDNA dbr:Non-aromatic dbr:1931_in_science dbr:Benzene dbr:Benzenesulfonic_acid dbr:Benzilic_acid dbr:Benzisoxazole dbr:Benzo(j)fluoranthene dbr:Benzocyclobutadiene dbr:Benzocyclobutene dbr:Benzoic_acid dbr:Benzoxazole dbr:Beta-Carboline dbr:Bicalicene dbr:Biphenylene dbr:Borepin dbr:Borole dbr:Bourgeonal dbr:Deltic_acid dbr:Alicyclic_compound dbr:Aliphatic_compound dbr:AlkD dbr:Alkyne_trimerisation dbr:Antiaromaticity dbr:Aramid dbr:Bestrophin_1 dbr:Beta-carbon_elimination dbr:List_of_chemical_compounds_with_unusual_names dbr:Pentaerythritol_tetranitrate dbr:Perfluorotoluene dbr:Rhodocene dbr:Richard_Kuhn dbr:Cyanine dbr:Cyclic_compound dbr:Cycloalkene dbr:Cyclophane dbr:Cystathionine_beta-lyase dbr:DNA dbr:Uracil dbr:Uric_acid dbr:Virgil_Boekelheide dbr:Vitamin_B12_total_synthesis dbr:Dearomatization_reaction dbr:Depside dbr:Dewar_reactivity_number dbr:Double_bond dbr:L-amino-acid_oxidase dbr:Protein_aggregation dbr:Lewis_structure dbr:RNA_interference dbr:Nucleoprotein dbr:Potential_applications_of_graphene dbr:Timeline_of_chemistry dbr:Wetting_solution dbr:Σ-aromaticity dbr:(+)-Benzo(a)pyrene-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide dbr:1,1'-Azobis-1,2,3-triazole dbr:1,2,3-Benzothiadiazole dbr:1,2-Dihydro-1,2-azaborine dbr:1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzene dbr:1,4,2-Dithiazole dbr:1,6-Methano(10)annulene dbr:1,8-Diazafluoren-9-one dbr:Corannulene dbr:Coronene dbr:Croconic_acid dbr:Matching_(graph_theory) dbr:Melatonin dbr:SYBYL_line_notation dbr:Salazinic_acid dbr:Chemical_industry_in_India dbr:Chemical_space dbr:Gas_to_liquids dbr:Geology_applications_of_Fourier_transform_infrared_spectroscopy dbr:Opal_(fuel) dbr:Monoamine_neurotransmitter dbr:Tachykinin_peptides dbr:Pyrococcus_furiosus dbr:Radical_anion dbr:Radical_polymerization dbr:Cinnoline dbr:Colin_Raston dbr:Eni dbr:Enterocin dbr:Furazan dbr:Geoffrey_E._Coates dbr:Giraffe dbr:Glossary_of_chemistry_terms dbr:Glossary_of_engineering:_A–L dbr:Bradsher_cycloaddition dbr:Morris_S._Kharasch dbr:Moscovium dbr:Coniochaeta_hoffmannii dbr:Conjugated_microporous_polymer dbr:Conjugated_system dbr:Convolutional_neural_network dbr:Cook–Heilbron_thiazole_synthesis dbr:Corrole dbr:Cosmetics_&_Toiletries dbr:Theobroma_cacao dbr:Thiazole dbr:Thiophene dbr:Thorium dbr:Danheiser_benzannulation dbr:Phototoxicity dbr:Orchestrated_objective_reduction dbr:Organic_reaction dbr:Anthranil dbr:Anthrone dbr:Aral_AG dbr:Aromatic_amine dbr:Aromatic_amino_acid dbr:Aromatic_compound dbr:Aromatic_ring_current dbr:Aromatization dbr:Benzopyrene dbr:Benzylic_activation_and_stereocontrol_in_tricarbonyl(arene)chromium_complexes dbr:Lichexanthone dbr:Lilial dbr:Lutidinic_acid dbr:M-Terphenyl dbr:Macrophomic_acid dbr:Chlorophyllide_a_reductase dbr:Silabenzene dbr:Skeletal_formula dbr:Complex_oil_bodies dbr:Functional_group dbr:Halogen_dance_rearrangement dbr:Henry_Edward_Armstrong dbr:Horst_Prinzbach dbr:Joshua_Melko dbr:Paint dbr:Permeable_reactive_barrier dbr:Phenyl_group dbr:Photolabile_protecting_group dbr:Point_accepted_mutation dbr:Polycyclic_aromatic_hydrocarbon dbr:Polycyclic_compound dbr:Polyester dbr:Polyimide dbr:Polyphenylsulfone dbr:Polythiophene dbr:Polyurethane dbr:White_spirit dbr:Marasmius_rotula dbr:Marcey_Waters dbr:Mauveine dbr:Persistent_carbene dbr:Sunscreen dbr:2,1,3-Benzothiadiazole dbr:2,4,6-Trichlorobenzoyl_chloride dbr:2,6-Lutidine dbr:Bromine dbr:Activin_and_inhibin dbr:Thujaplicin dbr:Thymol dbr:Timeline_of_quantum_mechanics dbr:Tin(II)_chloride dbr:Tropone dbr:Dithiolium_salt dbr:G-quadruplex dbr:H3_receptor_antagonist dbr:Hebeloma_radicosum dbr:Helicene dbr:Jaqueline_Kiplinger dbr:Juniper dbr:Linnett_double-quartet_theory dbr:Liquid_scintillation_counting dbr:Localized_molecular_orbitals dbr:Threonine_ammonia-lyase dbr:Nitrogen_compounds dbr:3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde dbr:4-Fluorobromobenzene dbr:5-Dehydro-m-xylylene dbr:9,10-Dihydroanthracene dbr:Acinetobacter dbr:Alan_R._Katritzky dbr:Alexander_Boldyrev dbr:Alexandre_Étard dbr:Amine dbr:Anabaseine dbr:Cyclobutadiene dbr:Cyclobutadieneiron_tricarbonyl dbr:Cyclodecapentaene dbr:Cyclododecahexaene dbr:Cyclooctadecanonaene dbr:Cyclooctatetraene dbr:Cyclopamine dbr:Cyclopentadiene dbr:Cyclopentadienyl_radical dbr:Cyclopropane dbr:Cyclopropenone dbr:Cyclotetradecaheptaene dbr:Cyclothiazomycin dbr:E._D._Jemmis dbr:Esmeraldas,_Ecuador dbr:Estradiol dbr:Eugen_Baumann dbr:Ferrocene dbr:Fluorene dbr:Aniline_point dbr:Base_oil dbr:Bromine_compounds dbr:Nigella_sativa dbr:Nitric_acid dbr:Panellus_stipticus dbr:Para-Azoxyanisole dbr:Carbanion dbr:Carbo-mer dbr:Carbocation dbr:Carbon–oxygen_bond dbr:Carboryne dbr:Diazanaphthalene dbr:Dimethandrolone dbr:Dinoroseobacter_shibae dbr:Discovery_and_development_of_antiandrogens dbr:Discovery_and_development_of_beta-blockers dbr:Discovery_and_development_of_direct_thrombin_inhibitors dbr:Floral_scent dbr:Fluorophore dbr:Glycan-protein_interactions dbr:Graphite dbr:History_of_general_anesthesia dbr:Isotoluene dbr:Molecular_encapsulation dbr:Redox dbr:2014_in_science dbr:Hexafluorobenzene dbr:Hexamethylbenzene dbr:Hexaphosphabenzene dbr:Asteromyrtus_angustifolia dbr:Asymmetric_hydrogenation dbr:Isoarborinol dbr:Isophthalic_acid dbr:James_Cullen_Martin dbr:Baird's_rule dbr:Tantalum_pentafluoride dbr:Tellurophenes dbr:Terra_preta dbr:Tetrahydroxy-1,4-benzoquinone dbr:Hydrogen_isotope_biogeochemistry dbr:Pervaporation dbr:Organouranium_chemistry dbr:Aromatic dbr:Arsole dbr:Atsuhiro_Osuka dbr:Abiogenesis dbr:Aethalometer dbr:Aframomum_melegueta dbr:Chamazulene dbr:Chlorophyllide dbr:Johannes_Thiele_(chemist) dbr:Karl_Ziegler dbr:Biochar dbr:Bioconjugation dbr:Bleaching_of_wood_pulp dbr:Superphane dbr:Syringaldehyde dbr:TATB dbr:Cobalamin_biosynthesis dbr:Eckhard_Boles dbr:Efflux_(microbiology) dbr:High-refractive-index_polymer dbr:Homoaromaticity dbr:Honey dbr:Nenad_Trinajstić dbr:Woodward–Hoffmann_rules dbr:Viologen dbr:Reflectin dbr:Tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate dbr:Teucrium_canadense dbr:Dicyanoacetylene dbr:Diphenylcyclopropenone dbr:Disulfide dbr:Dithiete dbr:Dodecahedrane dbr:Aryl dbr:Arylene |
| is owl:differentFrom of | dbr:Aroma_compound |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Aromaticity |
