Homosalate (original) (raw)
الهوموسلايت هو مُركب عضوي يُستخدم في مستحضرات الوقاية من أشعة الشمس. وهو إستر يتكون من حمض الساليسيليك و3،3،5-حلقي الهيكسانول ثلاثي الميثيل، وهو مُتشق من حلقي الهكسانول. يدخل الهوموسلايت في 45% من مستحضرات الوقاية من الشمس في الولايات المتحدة كعامل كيميائي للحماية من الأشعة فوق البنفسجية. يمتص جزء حمض الساليسيليك الموجود في الجزيء الأشعة فوق البنفسجية التي يتراوح طولها بين 295 إلى 315 نانومتر، مما يحمي البشرة من الضرر الذي قد تسببه أشعة الشمس. أما جزء السايكوهيكسانول الصاد للماء فيُكسب المستحضر قوام دهني يحول دون ذوبانه في الماء.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | الهوموسلايت هو مُركب عضوي يُستخدم في مستحضرات الوقاية من أشعة الشمس. وهو إستر يتكون من حمض الساليسيليك و3،3،5-حلقي الهيكسانول ثلاثي الميثيل، وهو مُتشق من حلقي الهكسانول. يدخل الهوموسلايت في 45% من مستحضرات الوقاية من الشمس في الولايات المتحدة كعامل كيميائي للحماية من الأشعة فوق البنفسجية. يمتص جزء حمض الساليسيليك الموجود في الجزيء الأشعة فوق البنفسجية التي يتراوح طولها بين 295 إلى 315 نانومتر، مما يحمي البشرة من الضرر الذي قد تسببه أشعة الشمس. أما جزء السايكوهيكسانول الصاد للماء فيُكسب المستحضر قوام دهني يحول دون ذوبانه في الماء. (ar) Homosalat (von Homomenthylsalicylat) ist eine organische Verbindung, welche in einigen Sonnencremes Verwendung findet. Es handelt sich um einen Ester entstanden aus Salicylsäure und 3,3,5-Trimethylcyclohexanol (Homomenthol). Es wird als chemischer UV-Filter in einer Konzentration bis zu 10 % eingesetzt. Der Salicylsäureanteil des Moleküls absorbiert UV-Licht mit einer Wellenlänge von 295 nm bis 315 nm. Der hydrophobe Cyclohexanolanteil verhindert eine Lösung in Wasser. Homosalat ist eine chirale Verbindung mit zwei Stereozentren und somit eine Mischung von vier Stereoisomeren. Dabei überwiegt laut älterer Literatur in den eingesetzten Produkten das trans-Diastereomer [(1R*,5R*)-Form], wobei zwei Homosalat-Isomerengemische existieren: normalerweise eine Mischung aus 15 % cis- und 85 % trans-Form sowie eine aus 40 % cis- und 60 % der trans-Form. Es sind jedoch auch Isomergemische mit 85 % oder mehr der cis-Form [(1R*,5S*)-Form] herstellbar. In neueren Sonnenschutzmitteln vom deutschen, US-amerikanischen und kanadischen Markt, sowie im technischen Homosalat zweier Hersteller wurden in einer Stichprobe Anteile der cis-Form zwischen 87 % und 92 % gemessen. (de) Homosalate is an organic compound used in some sunscreens. It is made by the Fischer–Speier esterification of salicylic acid and 3,3,5-trimethylcyclohexanol, the latter being a hydrogenated derivative of isophorone. Contained in 45% of U.S. sunscreens, it is used as a chemical UV filter. The salicylic acid portion of the molecule absorbs ultraviolet rays with a wavelength from 295 nm to 315 nm, protecting the skin from sun damage. The hydrophobic trimethyl cyclohexyl group provides greasiness that prevents it from dissolving in water. (en) Homosalaat is een ester van salicylzuur en . Het wordt gebruikt als ultravioletfilter in een aantal zonnebrandcrèmes en andere cosmetische producten. Het absorbeert ultraviolet licht, meer bepaald UV-B licht, tussen ongeveer 280 en 320 nanometer. De stof werd tijdens de Tweede Wereldoorlog ontwikkeld in de Verenigde Staten als alternatief voor , een UV-filter op basis van het toen zeer moeilijk verkrijgbare menthol. (nl) Homosalato é um composto orgânico usado em alguns protetores solares. Ele é um éster formado pelo ácido salicílico (pt) |
| dbo:alternativeName | Homosalate (en) |
| dbo:iupacName | 3,3,5-Trimethylcyclohexyl 2-hydroxybenzoate (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Homosalate_Formula_V.1.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 5573434 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 7515 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1104526510 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Blood_plasma dbr:Androgen dbr:In_vitro dbr:In_vivo dbc:3-Hydroxypropenals dbr:Salicylic_acid dbr:Estrogen dbr:Organic_compound dbr:Phototoxic dbr:Subcutaneous_injection dbr:Sunscreen dbr:Stratum_corneum dbr:3,3,5-Trimethylcyclohexanol dbc:3,3,5-Trimethylcyclohexyl_esters dbc:Sunscreening_agents dbr:Fischer–Speier_esterification dbr:Isophorone dbc:Salicylate_esters dbr:Hydrophobic dbr:Scientific_Committee_on_Consumer_Safety dbr:Ultraviolet dbr:Long-Evans dbr:Photosensitivity_in_humans dbr:Wistar_rats dbr:Hydrogenated dbr:Uterotrophic dbr:Genotoxic dbr:Zebra_fish |
| dbp:date | February 2014 (en) |
| dbp:imagealt | Skeletal formula (en) Space-filling model (en) |
| dbp:imagefile | Homosalate Formula V.1.svg (en) Homosalate-3D-spacefill.png (en) |
| dbp:iupacname | 335 (xsd:integer) |
| dbp:name | Homosalate (en) |
| dbp:othernames | Homosalate (en) |
| dbp:reason | relies too heavily on primary sources and in vitro experiments (en) |
| dbp:verifiedrevid | 444933289 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Sunscreening_agents dbt:Medical_citations_needed dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemboximage dbt:Chemspidercite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite dbt:Salicylates |
| dct:subject | dbc:3-Hydroxypropenals dbc:3,3,5-Trimethylcyclohexyl_esters dbc:Sunscreening_agents dbc:Salicylate_esters |
| gold:hypernym | dbr:Compound |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatCosmeticsChemicals yago:WikicatMolecularFormulas yago:WikicatSalicylates yago:Abstraction100002137 yago:Agent114778436 yago:Anti-inflammatory102721538 yago:CausalAgent100007347 yago:Chemical114806838 yago:Communication100033020 yago:Compound114818238 yago:Drug103247620 yago:Formula106816935 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Medicine103740161 yago:Message106598915 yago:MolecularFormula106817173 yago:NonsteroidalAnti-inflammatory103828465 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:Phenol114989545 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Salicylate115009843 yago:Salt115010703 yago:Statement106722453 yago:Substance100019613 yago:Substance100020090 yago:WikicatPhenols umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | الهوموسلايت هو مُركب عضوي يُستخدم في مستحضرات الوقاية من أشعة الشمس. وهو إستر يتكون من حمض الساليسيليك و3،3،5-حلقي الهيكسانول ثلاثي الميثيل، وهو مُتشق من حلقي الهكسانول. يدخل الهوموسلايت في 45% من مستحضرات الوقاية من الشمس في الولايات المتحدة كعامل كيميائي للحماية من الأشعة فوق البنفسجية. يمتص جزء حمض الساليسيليك الموجود في الجزيء الأشعة فوق البنفسجية التي يتراوح طولها بين 295 إلى 315 نانومتر، مما يحمي البشرة من الضرر الذي قد تسببه أشعة الشمس. أما جزء السايكوهيكسانول الصاد للماء فيُكسب المستحضر قوام دهني يحول دون ذوبانه في الماء. (ar) Homosalate is an organic compound used in some sunscreens. It is made by the Fischer–Speier esterification of salicylic acid and 3,3,5-trimethylcyclohexanol, the latter being a hydrogenated derivative of isophorone. Contained in 45% of U.S. sunscreens, it is used as a chemical UV filter. The salicylic acid portion of the molecule absorbs ultraviolet rays with a wavelength from 295 nm to 315 nm, protecting the skin from sun damage. The hydrophobic trimethyl cyclohexyl group provides greasiness that prevents it from dissolving in water. (en) Homosalaat is een ester van salicylzuur en . Het wordt gebruikt als ultravioletfilter in een aantal zonnebrandcrèmes en andere cosmetische producten. Het absorbeert ultraviolet licht, meer bepaald UV-B licht, tussen ongeveer 280 en 320 nanometer. De stof werd tijdens de Tweede Wereldoorlog ontwikkeld in de Verenigde Staten als alternatief voor , een UV-filter op basis van het toen zeer moeilijk verkrijgbare menthol. (nl) Homosalato é um composto orgânico usado em alguns protetores solares. Ele é um éster formado pelo ácido salicílico (pt) Homosalat (von Homomenthylsalicylat) ist eine organische Verbindung, welche in einigen Sonnencremes Verwendung findet. Es handelt sich um einen Ester entstanden aus Salicylsäure und 3,3,5-Trimethylcyclohexanol (Homomenthol). Es wird als chemischer UV-Filter in einer Konzentration bis zu 10 % eingesetzt. Der Salicylsäureanteil des Moleküls absorbiert UV-Licht mit einer Wellenlänge von 295 nm bis 315 nm. Der hydrophobe Cyclohexanolanteil verhindert eine Lösung in Wasser. (de) |
| rdfs:label | هوموسلايت (ar) Homosalat (de) Homomentila salikato (eo) Homosalate (en) Homosalaat (nl) Homosalato (pt) |
| owl:sameAs | freebase:Homosalate yago-res:Homosalate wikidata:Homosalate dbpedia-ar:Homosalate http://azb.dbpedia.org/resource/هوموسالات dbpedia-de:Homosalate dbpedia-eo:Homosalate dbpedia-fa:Homosalate dbpedia-nl:Homosalate dbpedia-pt:Homosalate dbpedia-sh:Homosalate dbpedia-sr:Homosalate https://global.dbpedia.org/id/28vUx |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Homosalate?oldid=1104526510&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Homosalate-3D-spacefill.png wiki-commons:Special:FilePath/Homosalate_Formula_V.1.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Homosalate |
| foaf:name | Homosalate (en) |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C16H22O3 |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:List_of_compounds_with_carbon_number_16 dbr:Sunscreen dbr:C16H22O3 dbr:3,3,5-Trimethylcyclohexanol dbr:UV_filter dbr:List_of_drugs:_Hf–Hz |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Homosalate |
