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Hydroalkoxylation is a chemical reaction that combines alcohols with alkenes or alkynes. The process affords ethers. The reaction converts alkenes to dialkyl or aryl-alkyl ethers: R'OH + RCH=CH2 → R'OCH(R)-CH3 Similarly, alkynes are converted to vinyl ethers: R'OH + RC≡CH → R'OC(R)=CH2 As shown, the reaction follows the Markovnikov rule. The process exhibits good atom-economy in the sense that no byproducts are produced. The reaction is catalyzed by bases and also by transition metal complexes. Usually symmetrical ethers are prepared by dehydration of alcohols and unsymmetrical ethers by the Williamson ether synthesis from alkyl halides and alkali metal alkoxides. (en) L'hydroalcoxylation est une réaction chimique qui combine des alcools avec des alcènes ou des alcynes en donnant des éthers. Cette réaction convertit les alcènes en éthers dialkyliques ou arylalkyliques : R’OH + RCH=CH2 ⟶ R’OCH(R)–CH3. De même, les acynes sont convertis en éthers vinyliques : R’OH + RC≡CH ⟶ R’OC(R)=CH2. L'hydroalcoxylation suit la règle de Markovnikov. Le procédé présente une bonne (en) dans le sens où il ne génère aucun sous-produit. La réaction est catalysée par des bases ainsi que par des complexes de métaux de transition. Habituellement, les éthers symétriques sont préparés par déshydratation d'alcools tandis que les éthers asymétriques sont obtenus par synthèse de Williamson à partir d'halogénoalcanes et d'alcoolates de métaux alcalins. (fr) |
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Hydroalkoxylation is a chemical reaction that combines alcohols with alkenes or alkynes. The process affords ethers. The reaction converts alkenes to dialkyl or aryl-alkyl ethers: R'OH + RCH=CH2 → R'OCH(R)-CH3 Similarly, alkynes are converted to vinyl ethers: R'OH + RC≡CH → R'OC(R)=CH2 (en) L'hydroalcoxylation est une réaction chimique qui combine des alcools avec des alcènes ou des alcynes en donnant des éthers. Cette réaction convertit les alcènes en éthers dialkyliques ou arylalkyliques : R’OH + RCH=CH2 ⟶ R’OCH(R)–CH3. De même, les acynes sont convertis en éthers vinyliques : R’OH + RC≡CH ⟶ R’OC(R)=CH2. (fr) |
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