Iduronic acid (original) (raw)

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Kyselina iduronová je karboxylová kyselina odvozená od oxidací alkoholové skupiny na šestém uhlíku (C6) na karboxyl. Její L-enantiomer je nerozšířenější uronovou kyselinou v glykózaminoglykanech a heparinu. Vyskytuje se rovněž v , kde je však zastoupena méně než její epimer, kyselina glukuronová. Tato kyselina patří mezi hexapyranózy. Většina hexapyranóz je stabilní v jedné ze dvou konformací: 1C4 nebo 4C1. Kyselina iduronová však v roztoku zaujímá více než jen jednu konformaci, vzniká u ní rovnováha mezi třemi konformery s nejnižší energií - „židličkovými“ 1C4 a 4C1 a také „lodičkovým“ 2S0. Je-li součástí oligosacharidu, převažují konformace 1C4 a 2S0. Ke zjištění změn v zastoupení těchto konformací lze použít protonovou NMR spektroskopii. Kyselina iduronová může být přidáním O-sulfátové skupiny na druhý uhlík přeměněna na kyselinu 2-O-sulfo-L-iduronovou. * konformace (2S)1C4 * konformace (2S)2S0 (cs)
L'àcid idurònic (IdoA) és el principal àcid urònic component dels glicosaminoglicans (GAGs) sulfat de dermatà i heparina. També és present al heparan sulfat però en aquest en quantitat menor. IdoA és un sucre hexapiranosa. L'any 2000, LK Hallak descriví la importància d'aquest sucre en la infecció pel virus sincicial respiratori (VSRH). El dermatan sulfat i heparan sulfat són els únics glicosaminoglicans que contenen IdoA i són els únics que inhibeixen la infecció per RSV en cultiu de cèl·lules. * IdoA(2S)¹C₄ conformació * IdoA(2S)²S0 conformació (ca)
حمض ايديورونيك أو حمض الإيديورونيك، (بالإنجليزية: iduronic acid)‏، هو مركب كيميائي من مجموعة أحماض اليورونيك، وبشكل أكثر تحديدًا ايدوز (بالإنجليزية: Idose)‏. (ar)
Iduronsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uronsäuren, genauer die Uronsäure der Idose. Das Anion wird als Iduronat bezeichnet. (de)
El ácido L-idurónico es un ácido urónico, componente de glucosaminoglucanos como el dermatán sulfato o del anticoagulante heparina, donde es el residuo de ácido urónico más frecuente en los disacáridos que conforman su estructura. Es un epímero en el carbono 5 del ácido glucurónico. Se trata de un azúcar ácido al haber sustituido un grupo hidroxilo por un grupo carboxilo. (es)
l-Iduronic acid (IUPAC abbr.: IdoA) is the major uronic acid component of the glycosaminoglycans (GAGs) dermatan sulfate, and heparin. It is also present in heparan sulfate, although here in a minor amount relative to its carbon-5 epimer glucuronic acid. IdoA is a hexapyranose sugar. Most hexapyranoses are stable in one of two chair conformations 1C4 or 4C1. l-iduronate is different and adopts more than one solution conformation, with an equilibrium existing between three low-energy conformers. These are the 1C4 and 4C1 chair forms and an additional 2S0 skew-boat conformation. IdoA may be modified by the addition of an O-sulfate group at carbon position 2 to form 2-O-sulfo-l-iduronic acid (IdoA2S). In 2000, LK Hallak described the importance of this sugar in respiratory syncytial virus (RSV) infection. Dermatan sulfate and heparan sulfate were the only GAGs containing IdoA, and they were the only ones that inhibited RSV infection in cell culture. When internally positioned within an oligosaccharide, the 1C4 and 2S0 conformations (shown below for IdoA2S) predominate. Proton NMR spectroscopy can be used to track changes in the balance of this equilibrium. * IdoA(2S)1C4 conformation * IdoA(2S)2S0 conformation (en)
L'acide iduronique (C6H10O7) est un acide uronique formé à partir de l'idose oxydé sur son carbone numéro 6. Il entre dans la composition de glycosaminoglycanes tels le , l'héparine... dans lesquels il sera cyclisé. (fr)
イズロン酸（イズロンさん、Iduronic acid、IdoA）は、イドースのウロン酸で、デルマタン硫酸とヘパリンのウロン酸部分を構成している。また、イズロン酸はC5のエピマーであるグルクロン酸に比べて少数であるがヘパラン硫酸(HS)にも存在する。天然に存在するのはL体であり、D体は知られていない。旋光度は[α]D+37° イズロン酸のC2にO-硫酸基が付加したものは、2-O-スルホ-L-イズロン酸(IdoA2S)という。 (ja)
Kwas L-iduronowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów uronowych. Jest głównym przedstawicielem tej klasy związków w glikozaminoglikanach: heparynie i . Produkt utleniania L-. (pl)

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L'àcid idurònic (IdoA) és el principal àcid urònic component dels glicosaminoglicans (GAGs) sulfat de dermatà i heparina. També és present al heparan sulfat però en aquest en quantitat menor. IdoA és un sucre hexapiranosa. L'any 2000, LK Hallak descriví la importància d'aquest sucre en la infecció pel virus sincicial respiratori (VSRH). El dermatan sulfat i heparan sulfat són els únics glicosaminoglicans que contenen IdoA i són els únics que inhibeixen la infecció per RSV en cultiu de cèl·lules. * IdoA(2S)¹C₄ conformació * IdoA(2S)²S0 conformació (ca)
حمض ايديورونيك أو حمض الإيديورونيك، (بالإنجليزية: iduronic acid)‏، هو مركب كيميائي من مجموعة أحماض اليورونيك، وبشكل أكثر تحديدًا ايدوز (بالإنجليزية: Idose)‏. (ar)
Iduronsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uronsäuren, genauer die Uronsäure der Idose. Das Anion wird als Iduronat bezeichnet. (de)
El ácido L-idurónico es un ácido urónico, componente de glucosaminoglucanos como el dermatán sulfato o del anticoagulante heparina, donde es el residuo de ácido urónico más frecuente en los disacáridos que conforman su estructura. Es un epímero en el carbono 5 del ácido glucurónico. Se trata de un azúcar ácido al haber sustituido un grupo hidroxilo por un grupo carboxilo. (es)
L'acide iduronique (C6H10O7) est un acide uronique formé à partir de l'idose oxydé sur son carbone numéro 6. Il entre dans la composition de glycosaminoglycanes tels le , l'héparine... dans lesquels il sera cyclisé. (fr)
イズロン酸（イズロンさん、Iduronic acid、IdoA）は、イドースのウロン酸で、デルマタン硫酸とヘパリンのウロン酸部分を構成している。また、イズロン酸はC5のエピマーであるグルクロン酸に比べて少数であるがヘパラン硫酸(HS)にも存在する。天然に存在するのはL体であり、D体は知られていない。旋光度は[α]D+37° イズロン酸のC2にO-硫酸基が付加したものは、2-O-スルホ-L-イズロン酸(IdoA2S)という。 (ja)
Kwas L-iduronowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów uronowych. Jest głównym przedstawicielem tej klasy związków w glikozaminoglikanach: heparynie i . Produkt utleniania L-. (pl)
Kyselina iduronová je karboxylová kyselina odvozená od oxidací alkoholové skupiny na šestém uhlíku (C6) na karboxyl. Její L-enantiomer je nerozšířenější uronovou kyselinou v glykózaminoglykanech a heparinu. Vyskytuje se rovněž v , kde je však zastoupena méně než její epimer, kyselina glukuronová. Kyselina iduronová může být přidáním O-sulfátové skupiny na druhý uhlík přeměněna na kyselinu 2-O-sulfo-L-iduronovou. * konformace (2S)1C4 * konformace (2S)2S0 (cs)
l-Iduronic acid (IUPAC abbr.: IdoA) is the major uronic acid component of the glycosaminoglycans (GAGs) dermatan sulfate, and heparin. It is also present in heparan sulfate, although here in a minor amount relative to its carbon-5 epimer glucuronic acid. IdoA is a hexapyranose sugar. Most hexapyranoses are stable in one of two chair conformations 1C4 or 4C1. l-iduronate is different and adopts more than one solution conformation, with an equilibrium existing between three low-energy conformers. These are the 1C4 and 4C1 chair forms and an additional 2S0 skew-boat conformation. * * (en)

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حمض ايديورونيك (ar)
Àcid idurònic (ca)
Kyselina iduronová (cs)
Iduronsäure (de)
Ácido idurónico (es)
Acide iduronique (fr)
Iduronic acid (en)
イズロン酸 (ja)
Kwas iduronowy (pl)

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