Iminosugar (original) (raw)
Iminozucker, veraltet auch als Azazucker bezeichnet (engl. iminosugar), sind eine biologisch, pharmakologisch und chemisch bedeutende Stoffklasse, die zu den Alkaloiden gezählt wird. Es sind Zucker-Analoga, die statt eines endozyklischen Sauerstoffatoms ein Stickstoffatom tragen. Im Unterschied dazu tragen die Aminozucker den Stickstoff am und nicht im Ring des Zuckermoleküls.
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| dbo:abstract | Iminozucker, veraltet auch als Azazucker bezeichnet (engl. iminosugar), sind eine biologisch, pharmakologisch und chemisch bedeutende Stoffklasse, die zu den Alkaloiden gezählt wird. Es sind Zucker-Analoga, die statt eines endozyklischen Sauerstoffatoms ein Stickstoffatom tragen. Im Unterschied dazu tragen die Aminozucker den Stickstoff am und nicht im Ring des Zuckermoleküls. (de) An iminosugar, also known as an iminosaccharide, is any analog of a sugar where a nitrogen atom has replaced the oxygen atom in the ring of the structure. Iminosugars are common components of plants and may be responsible for some of their medicinal properties. The first iminosugar to be isolated from a natural source, 1-deoxynojirimycin (DNJ), found in Mulberry, was reported in 1976, but few others were discovered until many years later. In terms of biochemical activity for medicinal applications, DNJ and 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB, another early example of this class of compounds) are alpha-glucosidase inhibitors and were shown to have anti-diabetic and anti-viral activity. DNJ was modified to produce two derivatives now used as medicines, N-hydroxyethyl-DNJ (miglitol) for diabetes and N-butyl-DNJ (miglustat) for Gaucher's disease. Anti-cancer and anti-viral activity was subsequently observed for swainsonine—a mannose analogue—and castanospermine—a glucose analogue—in the 1980s. More than 200 have now been reported from plants and micro-organisms. Although the early compounds had biological activities due to glycosidase inhibition, an increasing number are being shown to have therapeutic potential without being glycosidase inhibitors and may interact with sugar receptors in the body or chaperone deficient enzymes such as in lysosomal storage disorders or in cystic fibrosis. (en) イミノ糖（イミノとう、英: Iminosugar）は、環中の酸素原子が窒素原子に置き換わった構造を持つ糖のアナログである。 イミノ糖は植物に含まれ、植物の持つ一部の医薬品効果の原因と考えられている。天然から初めて単離されたイミノ糖は、クワに含まれる1-デオキシノジリマイシン (DNJ) で、1976年に報告されたが、その後数年間は他にほとんど発見されなかった。 生化学的活性の面では、DNJや初期に発見されたイミノ糖の他の例である1,4-ジデオキシ-1,4-イミノ-D-アラビニトール (DAB) は、α-グルコシダーゼ阻害剤として作用し、抗糖尿病薬、抗ウイルス薬の性質を持つ。DNJから作られた2種類の誘導体が現在も用いられている。N-ヒドロキシエチル-DNJ（ミグリトール）は糖尿病、N-ブチル-DNJ（ミグルスタット）はゴーシェ病の治療に用いられている。1980年代には、マンノースアナログのスワインソニンやグルコースアナログのカスタノスペルミンで、抗癌活性や抗ウイルス活性が発見された。現在、植物や微生物中から200種類以上が報告されている。初期のものの生物学活性はグリコシダーゼ阻害作用に由来していたが、最近は、糖受容体や、ライソゾーム病や嚢胞性線維症等のシャペロン欠損酵素と関連するものが増えてきている。 (ja) |
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