Isethionic acid (original) (raw)
Isethionsäure (2-Hydroxyethansulfonsäure) ist die einfachste hydroxygruppenhaltige Alkansulfonsäure. Sie eignet sich wegen ihrer hohen Polarität und der relativ guten Löslichkeit ihrer Erdalkalimetallsalze zur Veresterung mit langkettigen Carbonsäuren zu Isethionaten (Acyloxyethansulfonaten), die als anionische Tenside eingesetzt werden.
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| dbo:abstract | Isethionsäure (2-Hydroxyethansulfonsäure) ist die einfachste hydroxygruppenhaltige Alkansulfonsäure. Sie eignet sich wegen ihrer hohen Polarität und der relativ guten Löslichkeit ihrer Erdalkalimetallsalze zur Veresterung mit langkettigen Carbonsäuren zu Isethionaten (Acyloxyethansulfonaten), die als anionische Tenside eingesetzt werden. (de) Isethionic acid is an organosulfur compound containing an alkylsulfonic acid located beta to a hydroxy group. Its discovery is generally attributed to Heinrich Gustav Magnus, who prepared it by the action of solid sulfur trioxide on ethanol in 1833.It is a white water-soluble solid used in the manufacture of certain surfactants and in the industrial production of taurine. It is most commonly available in the form of its sodium salt (sodium isethionate). (en) L'acide iséthionique est un composé organosulfuré de formule chimique HOCH2CH2SO3H. Il s'agit d'un acide sulfonique ayant également une fonction alcool primaire. Il se présente sous la forme d'un solide blanc soluble dans l'eau utilisé pour la production de tensioactifs et la synthèse industrielle de la taurine. Il est généralement distribué sous forme d'un sel de sodium, l'iséthionate de sodium HOCH2CH2SO3Na. Il a été historiquement produit par réaction d'éthanol CH3CH2OH sur du trioxyde de soufre SO3 mais peut également être produit par l'hydrolyse en deux temps du sulfate de carbyle : Son mode de synthèse contemporain repose cependant sur la réaction de l'oxyde d'éthylène C2H4O avec le bisulfite de sodium NaHSO3, qui donne l'iséthionate de sodium : L'oxydation du β-mercaptoéthanol HOCH2CH2SH avec 60 % massique de peroxyde d'hydrogène H2O2 donne jusqu'à 99,9 % d'acide iséthionique pur avec un rendement élevé (95,9 % du rendement théorique) sous forme de solution aqueuse à 50 % massique après élimination de l'acide sulfurique H2SO4 formé comme sous-produit. L'acide iséthionique intervient dans la production de la taurine NH2CH2CH2SO3H. Sa déshydratation donne l'acide vinylsulfonique CH2=CHSO3H. Sa forte polarité et la bonne solubilité de ses sels de métaux alcalins conviennent bien à son utilisation pour produire des tensioactifs anioniques à partir d'acides gras à longue chaîne, tensioactifs ayant l'intérêt d'être biodégradables. L'acide iséthionique est également utilisé comme contre-ion dans certaines formulations pharmaceutiques telles que des antimicrobiens à base d'hexamidine et de pentamidine. Une étude de 1962 a observé la production de taurine et d'acide iséthionique à partir de cystéine HSCH2CH(NH2)COOH par des cellules de cœur de chien. (fr) イセチオン酸（Isethionic acid）とは、2-ヒドロキシエタンスルホン酸のことである。したがって、ちょうどエタノールの2番炭素、つまり、エタノールの水酸基が付いていない炭素に直結する水素のうちの1つが、スルホン酸基に置換された構造をした分子である。2-ヒドロキシエタンスルホン酸の慣用名を、イセチオン酸と言う。 (ja) L'acido isetionico, nome IUPAC acido 2-idrossietansolfonico, è un acido solfonico contenente un gruppo idrossilico in posizione beta. La sua scoperta è stata attribuita a Heinrich Gustav Magnus, il quale fu il primo a sintetizzare il composto nel 1833 facendo reagire il triossido di zolfo con l'etanolo. È un solido solubile in acqua che trova principalmente un utilizzo industriale nella produzione di tensioattivi biodegradabili, in galvanostegia (ad esempio nel rivestimento dei metalli con lo stagno), nella fabbricazione di inchiostri e resine, come catalizzatore acido e come intermedio di sintesi nell'industria farmaceutica. L'acido isetionico è noto inoltre per essere un precursore della taurina. (it) 2-hydroxyethaansulfonzuur, met de triviale naam isethionzuur, is een sulfonzuur dat een hydroxyethylgroep bevat. Het is een sterk organisch zuur. Het wordt gebruikt bij de bereiding van synthetische detergenten; meer bepaald van zachte, biologisch afbreekbare en sterk schuimende, anionische oppervlakte-actieve stoffen. Die gebruikt men in vaste en vloeibare zepen, huid- en haarverzorgingsproducten die zacht aanvoelen en niet irriterend zijn voor de huid. Ze worden gevormd door een verestering van een vetzuren met 8 tot ongeveer 20 koolstofatomen met natriumisethionaat, het natriumzout van 2-hydroxyethaansulfonzuur: wordt rechtstreeks bereid door de reactie van ethyleenoxide met natriumbisulfiet in een waterige oplossing. In plaats van natrium kan ook een ander alkalimetaal of aardalkalimetaal als tegenion gebruikt worden, zoals magnesium. is een typisch voorbeeld van zo'n synthetisch detergent. Uitgaande van 2-hydroxyethaansulfonzuur wordt ook taurine gemaakt, door substitutie van de hydroxylgroep met een aminogroep. (nl) Isetionsyra är en organisk sulfonsyra med en extra hydroxigrupp. Isetionsyra tillverkas av etenoxid (C2H4O) och natriumbisulfat (NaHSO3) och används för syntes av taurin. (sv) |
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