Isothiouronium (original) (raw)
Isothiouronium je název funkční skupiny s obecným vzorcem [RSC(NH2)2]+ (R = alkyl nebo aryl); jedná se o hydrogensůl odvozenou od thiomočoviny. Alkylovými nebo arylovými skupinami mohou být také nahrazeny atomy vodíku. Strukturně jsou tyto kationty podobné guanidiniovým. CN2S jádro má rovinný tvar a vazby C-N jsou krátké.
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| dbo:abstract | Isothiouronium je název funkční skupiny s obecným vzorcem [RSC(NH2)2]+ (R = alkyl nebo aryl); jedná se o hydrogensůl odvozenou od thiomočoviny. Alkylovými nebo arylovými skupinami mohou být také nahrazeny atomy vodíku. Strukturně jsou tyto kationty podobné guanidiniovým. CN2S jádro má rovinný tvar a vazby C-N jsou krátké. (cs) In organic chemistry, isothiouronium is a functional group with the formula [RSC(NH2)2]+ (R = alkyl, aryl) and is the acid salt of isothiourea. The H centres can also be replaced by alkyl and aryl. Structurally, these cations resemble guanidinium cations. The CN2S core is planar and the C–N bonds are short. (en) En chimie organique, un isothio-uronium est un groupe fonctionnel cationique de formule [RSC(NH2)2]+, où R est un groupe aryle ou alkyle. C'est un sel acide de la thiourée OC(NH2)2. Le groupe CN2S est plan avec des liaisons courtes. Dans cette structure, les atomes d'hydrogène peuvent également être remplacés par des groupes aryle ou alkyle. Ces cations sont structurellement semblables aux cations guanidium C(NH2)3+. Les sels d'isothio-uronium sont généralement préparés par alkylation de la thiourée : SC(NH2)2 + RX ⟶ [RSC(NH2)2]+X−. L'hydrolyse de ces sels donne des thiols : [RSC(NH2)2]+X− + NaOH ⟶ RSH +OC(NH2)2 + NaX. Les sels d'isothio-uronium dans lesquels l'atome de soufre a été alkylé, comme l'hémisulfate de S-méthylisothiourée (867-44-7) convertissent les amines en guanidium. Cette méthode est parfois appelée synthèse de Rathke, du nom de Bernhard Rathke qui l'a publiée en 1881 : RNH2 + [CH3SC(NH2)2]+X− ⟶ [RNC(NH2)2]+X− + CH3SH. Des résines chélatantes à groupes isothio-uronium sont utilisées pour récupérer le mercure et les métaux nobles ou du groupe du platine depuis leurs solutions. (fr) Em química orgânica, isotiourônio é um grupo funcional com a fórmula [RSC(NH2)2]+ (R = alquila, arila). O H central pode ser substrituído por alquila ou arila. Estruturalmente, estes cátions assemelham-se aos cátions . O núcleo CN2S é planar e as ligações C-N são curtas. Os sais que compreendem estes ânions são preparados tipicamente por alquilação da tioureia: SC(NH2)2 + RX → [RSC(NH2)2]+X- A hidrólise de sais isotiourônio resulta em tióisl. [RSC(NH2)2]+X- + NaOH → RSH + OC(NH2)2 + NaX (pt) |
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