Isovanillin (original) (raw)
Isovanillin (3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C8H8O3. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Methoxygruppe. Isovanillin ist ein nahezu geruchloses Isomer zum Vanillin, von dem es sich nur durch die Stellung der Methoxygruppe unterscheidet. Es dient als Synthesebaustein und findet vor allem im Pharma-, Kosmetik-, Agrar- und Nahrungsmittelbereich Verwendung.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Isovanillin (3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C8H8O3. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Methoxygruppe. Isovanillin ist ein nahezu geruchloses Isomer zum Vanillin, von dem es sich nur durch die Stellung der Methoxygruppe unterscheidet. Es dient als Synthesebaustein und findet vor allem im Pharma-, Kosmetik-, Agrar- und Nahrungsmittelbereich Verwendung. (de) Isovanillin is a phenolic aldehyde, an organic compound and isomer of vanillin. It is a selective inhibitor of aldehyde oxidase. It is not a substrate of that enzyme, and is metabolized by aldehyde dehydrogenase into , which could make it a candidate drug for use in alcohol aversion therapy. Isovanillin can be used as a precursor in the chemical total synthesis of morphine. The proposed metabolism of isovanillin (and vanillin) in rat has been described in literature, and is part of the WikiPathways machine readable pathway collection. (en) L'isovanilline est un composé aromatique de formule C8H8O3. Elle est constituée d'un cycle de benzène substitué par un groupe aldéhyde, un groupe méthoxyle (-OCH3) et un groupe hydroxyle. Comme son nom l'indique, c'est un isomère de la vanilline, dont elle ne diffère que par l'inversion de position des groupes hydroxyle et méthoxyle. Elle fait ainsi partie du groupe des isovanilloïdes, les composés isomères des vanilloïdes. C'est un composé utilisé en synthèse dans les industries cosmétique, agroalimentaire et pharmaceutique. (fr) イソバニリン（isovanillin）とは、3-ヒドロキシ-4-メトキシベンズアルデヒド（3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde）のことである。 (ja) Isovanilina é um aldeído fenólico, um composto orgânico e isômero da vanilina. É um inibidor seletivor da aldeído oxidase. Não é um substrato desta enzima, e é metabolizado por em ácido isovanílico. (pt) 异香草醛（英語：Isovanillin；又称异香兰素）是一种酚醛，香草醛的同分异构体之一。它是的一种选择性抑制剂，能被代谢成，这种特性使得异香草醛能够用于酒精厌恶疗法。异香草醛可以作为吗啡全合成的前体。文献中已有描述其（和香草醛）在大鼠体内可能的代谢过程。 (zh) |
| dbo:alternativeName | Isovanilline (en) 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde (en) 3-Hydroxy-p-anisaldehyde (en) 5-Formylguaiacol (en) |
| dbo:iupacName | 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Isovanillin.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 3129081 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 4555 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1113051760 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Anisaldehyde dbr:Vanillin dbr:WikiPathways dbc:Flavors dbc:Phenol_ethers dbr:Organic_compound dbr:Morphine dbr:Total_synthesis dbr:2-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde dbr:2-Hydroxy-5-methoxybenzaldehyde dbr:Aldehyde_oxidase dbr:Eugenol dbr:Isomer dbr:Precursor_(chemistry) dbc:Hydroxybenzaldehydes dbc:Perfume_ingredients dbr:Aldehyde_dehydrogenase dbr:Phenol dbr:Ortho-Vanillin dbr:Phenolic_aldehyde dbr:Rattus_norvegicus dbr:Isovanillic_acid |
| dbp:imagefile | Isovanillin.svg (en) |
| dbp:imagename | Skeletal formula of isovanillin with some implicit hydrogens shown and an added explicit hydrogen (en) |
| dbp:imagesize | 121 (xsd:integer) |
| dbp:othernames | 3 (xsd:integer) 5 (xsd:integer) Isovanilline (en) |
| dbp:pin | 3 (xsd:integer) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Organic-compound-stub dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chembox_Related dbt:Chemboximage dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:HPhrases dbt:PPhrases dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Flavors dbc:Phenol_ethers dbc:Hydroxybenzaldehydes dbc:Perfume_ingredients |
| gold:hypernym | dbr:Aldehyde |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatAromaticCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Aldehyde114584765 yago:AromaticCompound114610088 yago:Atmosphere114524849 yago:Attribute100024264 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Condition113920835 yago:Element114840755 yago:Hydrocarbon114911057 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:Phenol114989545 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Quintessence114847103 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Spirit114526182 yago:State100024720 yago:Substance100019613 yago:WikicatAldehydes yago:WikicatFlavors yago:WikicatPhenolEthers yago:WikicatPhenols umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Isovanillin (3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C8H8O3. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Methoxygruppe. Isovanillin ist ein nahezu geruchloses Isomer zum Vanillin, von dem es sich nur durch die Stellung der Methoxygruppe unterscheidet. Es dient als Synthesebaustein und findet vor allem im Pharma-, Kosmetik-, Agrar- und Nahrungsmittelbereich Verwendung. (de) Isovanillin is a phenolic aldehyde, an organic compound and isomer of vanillin. It is a selective inhibitor of aldehyde oxidase. It is not a substrate of that enzyme, and is metabolized by aldehyde dehydrogenase into , which could make it a candidate drug for use in alcohol aversion therapy. Isovanillin can be used as a precursor in the chemical total synthesis of morphine. The proposed metabolism of isovanillin (and vanillin) in rat has been described in literature, and is part of the WikiPathways machine readable pathway collection. (en) L'isovanilline est un composé aromatique de formule C8H8O3. Elle est constituée d'un cycle de benzène substitué par un groupe aldéhyde, un groupe méthoxyle (-OCH3) et un groupe hydroxyle. Comme son nom l'indique, c'est un isomère de la vanilline, dont elle ne diffère que par l'inversion de position des groupes hydroxyle et méthoxyle. Elle fait ainsi partie du groupe des isovanilloïdes, les composés isomères des vanilloïdes. C'est un composé utilisé en synthèse dans les industries cosmétique, agroalimentaire et pharmaceutique. (fr) イソバニリン（isovanillin）とは、3-ヒドロキシ-4-メトキシベンズアルデヒド（3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde）のことである。 (ja) Isovanilina é um aldeído fenólico, um composto orgânico e isômero da vanilina. É um inibidor seletivor da aldeído oxidase. Não é um substrato desta enzima, e é metabolizado por em ácido isovanílico. (pt) 异香草醛（英語：Isovanillin；又称异香兰素）是一种酚醛，香草醛的同分异构体之一。它是的一种选择性抑制剂，能被代谢成，这种特性使得异香草醛能够用于酒精厌恶疗法。异香草醛可以作为吗啡全合成的前体。文献中已有描述其（和香草醛）在大鼠体内可能的代谢过程。 (zh) |
| rdfs:label | Isovanillin (de) Isovanilline (fr) Isovanillin (en) イソバニリン (ja) Isovanilina (pt) 异香草醛 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Isovanillin yago-res:Isovanillin wikidata:Isovanillin http://azb.dbpedia.org/resource/ایزووانیلین dbpedia-de:Isovanillin dbpedia-fa:Isovanillin dbpedia-fr:Isovanillin dbpedia-ja:Isovanillin dbpedia-pt:Isovanillin dbpedia-sh:Isovanillin dbpedia-sr:Isovanillin http://ta.dbpedia.org/resource/ஐசோவனில்லின் dbpedia-zh:Isovanillin https://global.dbpedia.org/id/3ppqe |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Isovanillin?oldid=1113051760&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Isovanillin.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Isovanillin |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:C8H8O3 dbr:Vanillin dbr:Salicyl_alcohol dbr:2-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde dbr:2-Hydroxy-5-methoxybenzaldehyde dbr:Galantamine_total_synthesis dbr:Glossary_of_chemical_formulae dbr:Isovanilloids dbr:Huang_Bai dbr:Ortho-Vanillin dbr:Phenolic_aldehyde dbr:3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Isovanillin |
