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Die Larock-Indolsynthese ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie, die 1991 von dem amerikanischen Professor für Organische Chemie entdeckt wurde. Die Reaktion dient der Synthese von Indolen durch palladiumkatalysierte Anellierung aus o-Iodanilinen und disubstituierten Alkinen. (de) La síntesis de indoles de Larock es un método de síntesis orgánica heterocíclica para obtener indoles a partir de o-yodo-anilinas y un alquino disustituído. Los rendimientos óptimos se logran añadiendo un exceso estequiométrico del alquino y utilizando y cloruro de litio en medio básico como catalizador. La reacción procede con anilinas y alquinos sustituidos. En cuanto a la regioselectividad en el caso de partir de un alquino interno, el grupo R con más impedimento estérico favorece la reacción en el otro carbono. (es) The Larock indole synthesis is a heteroannulation reaction that uses palladium as a catalyst to synthesize indoles from an ortho-iodoaniline and a disubstituted alkyne. It is also known as Larock heteroannulation. The reaction is extremely versatile and can be used to produce varying types of indoles. Larock indole synthesis was first proposed by Richard C. Larock in 1991 at Iowa State University. (en) La synthèse d'indole de Larock est une série de réactions organiques utilisée pour synthétiser des indoles à partir d'ortho-iodoanilines et d'un alcyne disubstitué. Un excès d'alcyne, en utilisant du ou de l'acétate de palladium, une base et en ajoutant un équivalent de chlorure de lithium tendrait vers les plus hauts rendements. Un grand nombre de groupes fonctionnels sont tolérés aussi bien sur l'aniline que sur l'alcyne. En ce qui concerne la régiosélectivité concernant l'alcyne, le groupe R avec le plus gros encombrement stérique se retrouvera en position du groupe R2 du composé final. (fr) De Larock-indoolsynthese is een organische reactie, waarbij een o-joodaniline met een digesubstitueerd alkyn reageert tot een indool: De hoogste opbrengst wordt verkregen door een overmaat alkyn te gebruiken, met natriumcarbonaat of kaliumacetaat als base, en door een stoichiometrische equivalent lithiumchloride of toe te voegen. De reactie wordt gekatalyseerd door palladium. De reactie werkt - in het geval van verschillende substituenten - regioselectief: de restgroep die de grootste sterische hindering veroorzaakt komt op de R2-positie terecht. Ook indien er hydroxylgroepen in de R-groepen van het alkyn aanwezig zijn, treedt een zekere mate van selectiviteit op. Dit is mogelijk te wijten aan de coördinatie tussen zuurstof en palladium. (nl) Larock吲哚合成（Larock indole synthesis） 从邻碘苯胺类与二取代炔烃构建吲哚环系。 反应一般使用过量的炔烃，在或乙酸钯以及碱存在下进行，并加入计量的氯化锂以提高产率。此反应对苯胺和炔烃上的很多官能团都有耐受性。 反应有区域选择性，一般炔烃空间位阻较大的 R 基在反应后成为吲哚的2-位取代基。 (zh) |
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Die Larock-Indolsynthese ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie, die 1991 von dem amerikanischen Professor für Organische Chemie entdeckt wurde. Die Reaktion dient der Synthese von Indolen durch palladiumkatalysierte Anellierung aus o-Iodanilinen und disubstituierten Alkinen. (de) La síntesis de indoles de Larock es un método de síntesis orgánica heterocíclica para obtener indoles a partir de o-yodo-anilinas y un alquino disustituído. Los rendimientos óptimos se logran añadiendo un exceso estequiométrico del alquino y utilizando y cloruro de litio en medio básico como catalizador. La reacción procede con anilinas y alquinos sustituidos. En cuanto a la regioselectividad en el caso de partir de un alquino interno, el grupo R con más impedimento estérico favorece la reacción en el otro carbono. (es) The Larock indole synthesis is a heteroannulation reaction that uses palladium as a catalyst to synthesize indoles from an ortho-iodoaniline and a disubstituted alkyne. It is also known as Larock heteroannulation. The reaction is extremely versatile and can be used to produce varying types of indoles. Larock indole synthesis was first proposed by Richard C. Larock in 1991 at Iowa State University. (en) La synthèse d'indole de Larock est une série de réactions organiques utilisée pour synthétiser des indoles à partir d'ortho-iodoanilines et d'un alcyne disubstitué. Un excès d'alcyne, en utilisant du ou de l'acétate de palladium, une base et en ajoutant un équivalent de chlorure de lithium tendrait vers les plus hauts rendements. Un grand nombre de groupes fonctionnels sont tolérés aussi bien sur l'aniline que sur l'alcyne. En ce qui concerne la régiosélectivité concernant l'alcyne, le groupe R avec le plus gros encombrement stérique se retrouvera en position du groupe R2 du composé final. (fr) Larock吲哚合成（Larock indole synthesis） 从邻碘苯胺类与二取代炔烃构建吲哚环系。 反应一般使用过量的炔烃，在或乙酸钯以及碱存在下进行，并加入计量的氯化锂以提高产率。此反应对苯胺和炔烃上的很多官能团都有耐受性。 反应有区域选择性，一般炔烃空间位阻较大的 R 基在反应后成为吲哚的2-位取代基。 (zh) De Larock-indoolsynthese is een organische reactie, waarbij een o-joodaniline met een digesubstitueerd alkyn reageert tot een indool: De hoogste opbrengst wordt verkregen door een overmaat alkyn te gebruiken, met natriumcarbonaat of kaliumacetaat als base, en door een stoichiometrische equivalent lithiumchloride of toe te voegen. De reactie wordt gekatalyseerd door palladium. (nl) |
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