Levomefolic acid (original) (raw)
El ácido levomefólico (INN) (también conocido como 5-MTHF, L-metilfolato, 5-metiltetrahidrofolato, (6S)-5-metiltetrahidrofolato, y (6S)-5-MTHF) es la principal forma activa a nivel celular del ácido fólico, utilizada para la Replicación del ADN, para el ciclo de la cisteína y para la regulación de la homocisteína. También es la forma encontrada en circulación, y la activa en los transportes transmembrana hacia los tejidos y atravesando la barrera hematoencefálica.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | El ácido levomefólico (INN) (también conocido como 5-MTHF, L-metilfolato, 5-metiltetrahidrofolato, (6S)-5-metiltetrahidrofolato, y (6S)-5-MTHF) es la principal forma activa a nivel celular del ácido fólico, utilizada para la Replicación del ADN, para el ciclo de la cisteína y para la regulación de la homocisteína. También es la forma encontrada en circulación, y la activa en los transportes transmembrana hacia los tejidos y atravesando la barrera hematoencefálica. (es) Levomefolic acid (INN, also known as L-5-MTHF, L-methylfolate and L-5-methyltetrahydrofolate and (6S)-5-methyltetrahydrofolate, and (6S)-5-MTHF) is the primary biologically active form of folate used at the cellular level for DNA reproduction, the cysteine cycle and the regulation of homocysteine. It is also the form found in circulation and transported across membranes into tissues and across the blood–brain barrier. In the cell, L-methylfolate is used in the methylation of homocysteine to form methionine and tetrahydrofolate (THF). THF is the immediate acceptor of one carbon unit for the synthesis of thymidine-DNA, purines (RNA and DNA) and methionine. The un-methylated form, folic acid (vitamin B9), is a synthetic form of folate, and must undergo enzymatic reduction by dihydrofolate reductase (DHFR) to become biologically active. It is synthesized in the absorptive cells of the small intestine from polyglutamylated dietary folate. It is a methylated derivative of tetrahydrofolate. Levomefolic acid is generated by methylenetetrahydrofolate reductase (MTHFR) from 5,10-methylenetetrahydrofolate (MTHF) and used to recycle homocysteine back to methionine by methionine synthase (MS). L-Methylfolate is water-soluble and primarily excreted via the kidneys. In a study of 21 subjects with coronary artery disease, peak plasma levels were reached in one to three hours following oral or parenteral administration. Peak concentrations were found to be more than seven times higher than folic acid (129 ng/ml vs. 14.1 ng/ml). (en) L’acide 5-méthyltétrahydrofolique, également appelé acide lévoméfolique, est le dérivé biologiquement actif de l'acide folique, ou vitamine B9, qui intervient notamment dans le métabolisme des bases nucléiques (et donc du matériel génétique), de celui de la cystéine et de la régulation de l'homocystéine. Sa forme ionisée en solution aqueuse est le 5-méthyltétrahydrofolate, généralement abrégé en 5-CH3-THF. La vitamine B9, absorbée au niveau de l'intestin grêle, doit être convertie en 5-CH3-THF pour être utilisée par l'organisme. Le 5-méthyltétrahydrofolate est formé par la 5,10-méthylènetétrahydrofolate réductase (MTHFR) à partir du 5,10-méthylènetétrahydrofolate (5,10-CH2-THF) et intervient notamment pour convertir l'homocystéine en méthionine par la méthionine synthase. Le 5-CH3-THF a été proposé pour traiter des maladies cardiovasculaires ainsi que des cancers avancés tels que le cancer du sein et le cancer colorectal ; il favorise l'inhibition de la thymidylate synthase par la 5-fluoro-2′-désoxyuridine 5′-monophosphate (FdUMP) issue de la métabolisation du 5-fluorouracile, un agent anticancéreux. (fr) L'acido 5-metiltetraidrofolico (5-MTHF) è la forma biologicamente attiva dell'acido folico (ed è quindi un vitamero della vitamina B9), utilizzato a livello cellulare per la sintesi del DNA, il ciclo della cisteina e la regolazione dell'omocisteina tra le principali funzioni. (it) 5-メチルテトラヒドロ葉酸（5-メチルテトラヒドロようさん、5-Methyltetrahydrofolate）は、テトラヒドロ葉酸のメチル化誘導体である。メチレンテトラヒドロ葉酸レダクターゼ(EC 1.5.1.20)によって5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸から合成され、5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ(EC 2.1.1.13)（またはメチオニンシンターゼと呼ぶ）によるホモシステインからのメチオニンの再生に使われる。 (ja) Kwas lewomefoliowy – organiczny związek chemiczny, aktywna postać kwasu foliowego, pełni istotną funkcję w syntezie DNA, konwersji homocysteiny do metioniny, metabolizmie cysteiny oraz syntezie neuroprzekaźników (serotoniny, dopaminy i norepinefryny). Kwas lewomefoliowy powstaje z 5,10-metylenotetrahydrofolianu w reakcji katalizowanej przez reduktazę metylenotetrahydrofolianu (MTHFR). Mutacje genów kodujących MTHFR, powodujące niedobór kwasu lewomefoliowego, zostały powiązane z predyspozycjami m.in. do choroby niedokrwiennej serca, nowotworów, wad cewy nerwowej oraz wystąpienia zespołu Downa. Upośledzenie mechanizmu MTHFR powoduje także zmniejszenie syntezy serotoniny u osób z problemami neuropsychiatrycznymi, z tego względu tarapia wysokimi dawkami kwasu lewomefoliowego ma zastosowanie m.in. w leczeniu wspomagającym depresji. (pl) Метилтетрагидрофолат (метилфолат, 5-метилтетрагидрофолат, 5-метил-тетрагидрофолат, N5-метилфолат, L-5-метилтетрагидрофолат, левомефолиевая кислота или метилтетрагидрофолиевая кислота) — органическое соединение, самая биологически активная форма витамина B9 (фолиевой кислоты), используемая на клеточном уровне для биосинтеза ДНК, в процессе метаболизма фолатов, в цикле преобразования гомоцистеина в метионин, а P5P-зависимые ферменты - в цистеин. 5-метилтетрагидрофолат усваивается лучше обычной фолиевой кислоты: пик концентрации активного метаболита в плазме при аналогичной дозировке в несколько раз выше, чем при приеме фолиевой кислоты.Это связано с тем, что 5-метилтетрагидрофолат является метаболически активным веществом, в то время как фолиевая кислота - вещество, полученное путем химического синтеза, которое не является метаболически активным и в организме проходит процесс ферментативного восстановления при участии фермента метилентетрагидрофолатредуктазы. (ru) |
| dbo:alternativeName | Metafolin (en) anion: (L)-5-methyltetrahydrofolate ((L)-5-Me-THF, (L)-5-Me-H4F), (L)-methylfolate (en) ((L)-5-Me-THFA, (L)-5-Me-H4FA), (en) |
| dbo:iupacName | (2S)-2-[ [4-[(2-Amino-5-methyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydropteridin-6-yl) methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/5-Methyltetrahydrofolate.png?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://www.fao.org/docrep/008/a0044e/a0044e05.htm%23bm5.3 |
| dbo:wikiPageID | 11437063 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 14255 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1124441851 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:5,10-methylenetetrahydrofolate dbr:Purine dbr:Methionine_synthase dbr:Methylation dbr:Methylenetetrahydrofolate_reductase dbc:Patent_case_law dbr:Homocysteine dbr:DNA dbr:United_States_District_Court_for_the_Eastern_District_of_Texas dbr:United_States_International_Trade_Commission dbc:Coenzymes dbc:Folates dbr:Colorectal_cancer dbr:Nanogram dbr:Antidepressant dbr:Tetrahydrofolate dbr:Thymidylate_synthase dbr:Thymidine dbr:Serotonin–norepinephrine_reuptake_inhibitor dbr:5,10-Methylenetetrahydrofolate dbr:Cysteine dbr:Fluorouracil dbr:Folate dbr:Pamlab dbr:Folic_acid dbr:International_Nonproprietary_Name dbr:Atypical_antipsychotic dbr:Blood–brain_barrier dbr:Switzerland dbr:Dihydrofolate_reductase dbc:Medical_food dbr:Metanx dbr:Methionine dbr:Cerefolin dbr:Selective_serotonin_reuptake_inhibitor dbr:Salt_(chemistry) dbr:Parenteral dbr:Merck_KGaA dbr:FdUMP dbr:S-Adenosylmethionine dbr:First_line_agent dbr:Adjunctive_therapy dbr:File:MTHFR_metabolism.svg |
| dbp:imagefile | 5 (xsd:integer) |
| dbp:imagesize | 220 (xsd:integer) |
| dbp:iupacname | -2 (xsd:integer) |
| dbp:othernames | , (en) Metafolin (en) anion: (L)-5-methyltetrahydrofolate , (L)-methylfolate (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Patent dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Cite_journal dbt:Use_dmy_dates dbt:Vitamin dbt:Chembox_Pharmacology dbt:Fdacite dbt:Uscsub |
| dct:subject | dbc:Patent_case_law dbc:Coenzymes dbc:Folates dbc:Medical_food |
| gold:hypernym | dbr:Primary |
| rdf:type | owl:Thing dbo:School dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatCoenzymes yago:WikicatMolecularFormulas yago:WikicatVitamins yago:Abstraction100002137 yago:Coenzyme114800277 yago:Communication100033020 yago:Food100021265 yago:Formula106816935 yago:Matter100020827 yago:Message106598915 yago:MolecularFormula106817173 yago:Molecule114682133 yago:Nutriment107570720 yago:PhysicalEntity100001930 dbo:ChemicalCompound yago:Statement106722453 yago:Substance100020090 yago:Thing100002452 yago:Unit109465459 yago:Vitamin115089258 yago:VitaminBComplex115090742 yago:VitaminBc115091846 yago:Water-solubleVitamin115089645 yago:WikicatFolates umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | El ácido levomefólico (INN) (también conocido como 5-MTHF, L-metilfolato, 5-metiltetrahidrofolato, (6S)-5-metiltetrahidrofolato, y (6S)-5-MTHF) es la principal forma activa a nivel celular del ácido fólico, utilizada para la Replicación del ADN, para el ciclo de la cisteína y para la regulación de la homocisteína. También es la forma encontrada en circulación, y la activa en los transportes transmembrana hacia los tejidos y atravesando la barrera hematoencefálica. (es) L'acido 5-metiltetraidrofolico (5-MTHF) è la forma biologicamente attiva dell'acido folico (ed è quindi un vitamero della vitamina B9), utilizzato a livello cellulare per la sintesi del DNA, il ciclo della cisteina e la regolazione dell'omocisteina tra le principali funzioni. (it) 5-メチルテトラヒドロ葉酸（5-メチルテトラヒドロようさん、5-Methyltetrahydrofolate）は、テトラヒドロ葉酸のメチル化誘導体である。メチレンテトラヒドロ葉酸レダクターゼ(EC 1.5.1.20)によって5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸から合成され、5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ(EC 2.1.1.13)（またはメチオニンシンターゼと呼ぶ）によるホモシステインからのメチオニンの再生に使われる。 (ja) Levomefolic acid (INN, also known as L-5-MTHF, L-methylfolate and L-5-methyltetrahydrofolate and (6S)-5-methyltetrahydrofolate, and (6S)-5-MTHF) is the primary biologically active form of folate used at the cellular level for DNA reproduction, the cysteine cycle and the regulation of homocysteine. It is also the form found in circulation and transported across membranes into tissues and across the blood–brain barrier. In the cell, L-methylfolate is used in the methylation of homocysteine to form methionine and tetrahydrofolate (THF). THF is the immediate acceptor of one carbon unit for the synthesis of thymidine-DNA, purines (RNA and DNA) and methionine. The un-methylated form, folic acid (vitamin B9), is a synthetic form of folate, and must undergo enzymatic reduction by dihydrofolate red (en) L’acide 5-méthyltétrahydrofolique, également appelé acide lévoméfolique, est le dérivé biologiquement actif de l'acide folique, ou vitamine B9, qui intervient notamment dans le métabolisme des bases nucléiques (et donc du matériel génétique), de celui de la cystéine et de la régulation de l'homocystéine. Sa forme ionisée en solution aqueuse est le 5-méthyltétrahydrofolate, généralement abrégé en 5-CH3-THF. La vitamine B9, absorbée au niveau de l'intestin grêle, doit être convertie en 5-CH3-THF pour être utilisée par l'organisme. (fr) Kwas lewomefoliowy – organiczny związek chemiczny, aktywna postać kwasu foliowego, pełni istotną funkcję w syntezie DNA, konwersji homocysteiny do metioniny, metabolizmie cysteiny oraz syntezie neuroprzekaźników (serotoniny, dopaminy i norepinefryny). (pl) Метилтетрагидрофолат (метилфолат, 5-метилтетрагидрофолат, 5-метил-тетрагидрофолат, N5-метилфолат, L-5-метилтетрагидрофолат, левомефолиевая кислота или метилтетрагидрофолиевая кислота) — органическое соединение, самая биологически активная форма витамина B9 (фолиевой кислоты), используемая на клеточном уровне для биосинтеза ДНК, в процессе метаболизма фолатов, в цикле преобразования гомоцистеина в метионин, а P5P-зависимые ферменты - в цистеин. (ru) |
| rdfs:label | Levomefolic acid (en) Ácido levomefólico (es) Acide 5-méthyltétrahydrofolique (fr) Acido 5-metiltetraidrofolico (it) 5-メチルテトラヒドロ葉酸 (ja) Kwas lewomefoliowy (pl) 5-метилтетрагидрофолат (ru) |
| owl:sameAs | freebase:Levomefolic acid http://www4.wiwiss.fu-berlin.de/drugbank/resource/drugs/DB04789 yago-res:Levomefolic acid wikidata:Levomefolic acid wikidata:Levomefolic acid http://azb.dbpedia.org/resource/لوومفولیک_اسید dbpedia-es:Levomefolic acid dbpedia-fa:Levomefolic acid dbpedia-fi:Levomefolic acid dbpedia-fr:Levomefolic acid dbpedia-it:Levomefolic acid dbpedia-ja:Levomefolic acid dbpedia-pl:Levomefolic acid dbpedia-ro:Levomefolic acid dbpedia-ru:Levomefolic acid dbpedia-sh:Levomefolic acid dbpedia-sr:Levomefolic acid https://global.dbpedia.org/id/qwte |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Levomefolic_acid?oldid=1124441851&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/MTHFR_metabolism.svg wiki-commons:Special:FilePath/5-Methyltetrahydrofolate.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Levomefolic_acid |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:5-MTHF dbr:5-methyltetrahydrofolate dbr:MTHF dbr:C20H25N7O6 dbr:5-Methyltetrahydrofolate dbr:5-methyltetrahydrofolic_acid dbr:L-methylfolate dbr:Methylfolate dbr:Methyltetrahydrofolate dbr:Methyl_tetrahydrofolate dbr:Metafolin dbr:Levomefolate_calcium dbr:Néevo dbr:Depelin dbr:Deplin dbr:Neevo dbr:NeevoDHA dbr:Zervalx |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:5-MTHF dbr:5-methyltetrahydrofolate dbr:FOLR2 dbr:Methylenetetrahydrofolate_reductase dbr:Methylenetetrahydrofolate_reductase_deficiency dbr:Mood_stabilizer dbr:Hydroxocobalamin dbr:Vitamin_B12_deficiency dbr:MTHF dbr:Pernicious_anemia dbr:C20H25N7O6 dbr:5-Methyltetrahydrofolate dbr:5-methyltetrahydrofolic_acid dbr:5,10-methenyltetrahydrofolate_synthetase_deficiency dbr:Drospirenone/ethinylestradiol/levomefolic_acid dbr:Ethinylestradiol/drospirenone dbr:Folate dbr:Folate_receptor dbr:Folate_receptor_1 dbr:L-methylfolate dbr:Autosomal_recessive_GTP_cyclohydrolase_I_deficiency dbr:Methylfolate dbr:Methyltetrahydrofolate dbr:Methyl_tetrahydrofolate dbr:Cerefolin dbr:Methyltransferase dbr:Vitamer dbr:List_of_drugs:_Le dbr:Metafolin dbr:Levomefolate_calcium dbr:Néevo dbr:Depelin dbr:Deplin dbr:Neevo dbr:NeevoDHA dbr:Zervalx |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Levomefolic_acid |
