Limonoid (original) (raw)
Els limonoides són fitoquímics, abundants en els fruits dels cítrics i en altres plantes de les famílies Rutaceae i Meliaceae. Actualment els limonoides s'investiguen pels seus possibles efectes en els humans. Certs limonoides són insecticides com l' de l'arbre neem. Els limonoides consten de variacions de l'estructura de la . Estan classificats com tetranortriterpenoides. Els fruits dels cítrics contenen els limonides , i , mentre que les llavors i fulles de l'arbre neem contenen el limonoide .
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| dbo:abstract | Els limonoides són fitoquímics, abundants en els fruits dels cítrics i en altres plantes de les famílies Rutaceae i Meliaceae. Actualment els limonoides s'investiguen pels seus possibles efectes en els humans. Certs limonoides són insecticides com l' de l'arbre neem. Els limonoides consten de variacions de l'estructura de la . Estan classificats com tetranortriterpenoides. Els fruits dels cítrics contenen els limonides , i , mentre que les llavors i fulles de l'arbre neem contenen el limonoide . (ca) Die Limonoide sind eine chemische Stoffgruppe, die hochoxidierte Triterpenoide umfasst. Sie zählt zu den Furanolactonen. Die meisten Verbindungen können von einem 4,4,8-Trimethyl-17-furanylsteroid-Grundgerüst abgeleitet werden. Sie sind eng verwandt mit der Gruppe der Quassinoide. Der bedeutendste Vertreter dieser Stoffgruppe ist Limonin. Es wurde bereits im 19. Jahrhundert entdeckt, allerdings konnte es erst 1938 isoliert, dessen Eigenschaften genauer zugeordnet und eine Strukturformel formuliert werden. Weitere häufig vorkommende Vertreter der Limonoide sind Azadirachtin, Nomilin und Nomilinsäure. (de) Limonoids are phytochemicals of the triterpenoid class which are abundant in sweet or sour-scented citrus fruit and other plants of the families Cucurbitaceae, Rutaceae, and Meliaceae. Certain limonoids are antifeedants such as azadirachtin from the neem tree. Chemically, the limonoids consist of variations of the furanolactone core structure. The prototypical structure consists of four six-membered rings and a furan ring. Limonoids are classed as tetranortriterpenes. Citrus fruits contain the limonoids limonin, and , while both neem seeds and leaves contain the limonoid azadirachtin, although higher concentrations are present in the former. (en) Los limonoides son fitoquímicos abundantes en frutos de cítricos y otras plantas de las familias Rutaceae y Meliaceae. Están bajo investigación por una amplia variedad de efectos terapéuticos, como antivirales, antifúngicos, antibacterianos, antineoplásicos y antimaláricos. Ciertos limonoides son insecticidas tales como la azadiractina del árbol de neem. Son una subclase de terpenos (d-limoneno, pineno, eucalitol).Químicamente consisten de variaciones de la estructura del núcleo de la . La estructura prototipo consiste de 4 anillos de seis miembros y un anillo furano. Los limonoides son clasificados como tetranortriterpenos. Los frutos de cítricos contienen los limonoides limonina, nomilina y , mientras que semillas y hojas del árbol de neem contienen el limonoide azadiractina, aunque las concentraciones más altas están en las semillas. Los limonoides amargos de las frutas de cítricos, y limonina, poseen efectos quimiopreventivos en la carcinogénesis inducida de colon de ratas. (es) Les limonoïdes sont des composés phytochimiques, abondants dans les agrumes et autres plantes de la famille des Rutacées et Méliacées. Les limonoïdes sont à l'étude pour une grande variété d'effets thérapeutiques (antiviral, antifongique, antibactérien, antinéoplasique et des médicaments antipaludiques). Les limonoïdes peuvent être responsables de la saveur amère des fruits dont ils sont composés. (fr) I limonoidi sono sostanze organiche naturali, presenti negli agrumi e altre piante delle famiglie delle Rutaceae e Meliaceae. Chimicamente i limonoidi derivano da un nucleo furanolattonico. La struttura di base è composta da vari anelli esatomici e un anello furanico. I limonoidi sono classificati come triterpeni altamente ossigenati, ovvero come triterpeni che hanno subito una forte degradazione ossidativa, chiamati tetranortriterpeni. I semi degli agrumi contengono principalmente limonoidi quali la limonina, nomilina e l'acido nomilinico, mentre sia i semi che le foglie dell'albero di neem contengono azadiractina, anche se con concentrazione più elevata nei primi. (it) リモノイド(Limonoid)は、柑橘類やその他のミカン科やセンダン科の植物に多く含まれるフィトケミカルで苦み物質のひとつである。抗ウイルス、殺ウイルス、抗菌、抗細菌、抗腫瘍、抗マラリア等の様々な治療効果が調べられている。特にインドセンダンに含まれるアザジラクチンは殺虫剤活性を持つことが知られている。 化学的には、リモノイドはフラノラクトン骨格を持つ。代表的な構造では、4つの六員環とフラン環を持つ。リモノイドはに分類される。 柑橘類には、リモニン、、等のリモノイドが含まれており、インドセンダンの種子や葉にはアザジラクチンが含まれるが、種子の方が多く含む。 (ja) Limonoïden zijn een groep chemische stoffen die voorkomen in verschillende planten. Ze worden aangetroffen in soorten van de Wijnruitfamilie (Rutaceae, met name in de citrusvruchten) en in de Mahoniefamilie (Meliaceae). In dit laatste geval worden ze meliacinen genoemd. De limonoïden worden ingedeeld bij de en bij de . De basisstructuur van limonoïden bestaat uit vier zesvoudige ringen (cyclische verbindingen) en één furaanring. Hierop bestaan veel variaties: sommige ringen kunnen 'geopend' zijn doordat een koolstofatoom is vervangen door zuurstof, ringen kunnen vijfvoudig of zevenvoudig zijn, ze kunnen vervangen zijn door lactonen, ringen kunnen op verschillende manieren met elkaar zijn verbonden, ze kunnen verschillende 'zijtakken' hebben... Aan de hand van deze variaties worden limonoïden in verschillende klassen ingedeeld. Limonoïden worden bestudeerd in de fytochemie vanwege verschillende therapeutische eigenschappen. Zo wordt hun werking onderzocht tegen virussen, schimmels, bacteriën, kanker en malaria. Sommige limonoïden hebben tevens insectenafwerende eigenschappen. (nl) |
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