Azadirachtin (original) (raw)
Azadirachtin je organická sloučenina patříící mezi , sekundární metabolit přítomný v semenech azadirachty indické. Jedná se o vysoce oxidovaný obsahující velké množství kyslíkatých funkčních skupin, například enolether, acetal, poloacetal, tetrasubstituovaný epoxid a několik esterů.
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| dbo:abstract | L'azadiractina és un compost químic amb fórmula molecular C35H44O16 pertanyent al grup del limonoides. És un metabòlit secundari present en les llavors de nim. Es tracta d'un altament oxidat que compta amb un gran nombre de grups funcionals amb oxigen. El seu nom prové del nom científic del nim, Azadirachta indica. Durant més de 22 anys, científics britànics van cercar un mètode de sintetitzar l'azadiractina, fins que van reeixir-lo el 2007. És un disruptor del creixement i té una considerable toxicitat per als insectes, de manera que es pot utilitzar com a insecticida natural si es vol reemplaçar algun dels compostos sintètics. És biodegradable i mostra una baixa toxicitat per als mamífers. (ca) Azadirachtin je organická sloučenina patříící mezi , sekundární metabolit přítomný v semenech azadirachty indické. Jedná se o vysoce oxidovaný obsahující velké množství kyslíkatých funkčních skupin, například enolether, acetal, poloacetal, tetrasubstituovaný epoxid a několik esterů. (cs) Azadirachtin, a chemical compound belonging to the limonoid group, is a secondary metabolite present in neem seeds. It is a highly oxidized tetranortriterpenoid which boasts a plethora of oxygen-bearing functional groups, including an enol ether, acetal, hemiacetal, tetra-substituted epoxide and a variety of carboxylic esters. (en) Azadirachtin ist eine chemische Verbindung, die zu den Limonoiden gehört. Es ist ein sekundärer Metabolit und insektizider Wirkstoff des Samens des Neembaums. Azadirachtin ist ein oxidiertes Tetranortriterpenoid mit Enolether-, Acetal-, Halbacetal- und Epoxid-Funktionen. Azadirachtin ist der Hauptbestandteil des Neemöls, das aus den gepressten Samen des Niembaumes (Azadirachta indica) gewonnen wird. Der Stoff hemmt die Larvenentwicklung zahlreicher Insekten (ecdysonartige Wirkung), soll für Säugetiere dagegen relativ unschädlich sein. Die Wirkung des Neembaumextraktes ist schon seit Langem bekannt. Der für die Wirkung wohl hauptverantwortliche Wirkstoff Azadirachtin wurde erstmals 1968 aus den Samen des Baumes isoliert. 1985 wurde die Struktur des Moleküls von Wolfgang Kraus et al. an der Universität Hohenheim endgültig aufgeklärt und publiziert. Es besitzt 16 Stereozentren, ein kompliziertes Muster von sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen sowie eine stark von intramolekularen Wasserstoffbrückenbindungen beeinflusste Konformation und Reaktivität. Es ist zudem bei UV-Lichteinwirkung sehr instabil, mit Verlusthalbwertszeiten von 13 bis 94 Std. Die synthetische Herstellung von Azadirachtin gelang nach 22 Jahren Forschung erstmals 2007 durch ein britisches Team um Steven Ley an der Universität Cambridge. (de) La Azadiractina es un compuesto químico que pertenece a los limonoides. Es un metabolito secundario presente en las semillas del árbol de Nim o margosa. Se trata de un insecticida de amplio espectro, regulador del crecimiento de los insectos en todos sus estados larvarios, pero sin efectos sobre huevos ni adultos. Actúa por contacto e ingestión alterando el equilibrio hormonal de los insectos. Es uno de los pocos insecticidas permitidos en la agricultura ecológica. (es) L'azadirachtine est un composé organique de la famille des limonoïdes. C’est un métabolite secondaire présent dans l'huile extraite des graines d'Azadirachta indica (aussi appelé margousier, ou neem), il est aussi présent dans toutes les parties de Melia azedarach. (fr) アザジラクチン（azadirachtin）はリモノイドに分類される天然有機化合物である。インドセンダン Azadirachta indica（ニーム）の木の種子に含まれている二次代謝産物。アザジラクチンは高度に酸化されたテトラノルトリテルペノイドであり、エノールエーテルやアセタール、ヘミアセタール、四置換オキシラン、カルボン酸エステルなど多くの酸素官能基を有する。 (ja) L'azadiractina o azadirachtin A è un limonoide estratto dai semi dell'albero di Neem (Azadirachta indica), impiegato in agricoltura come insetticida, acaricida e nematocida biologico. (it) |
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