Longifolene (original) (raw)

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El longifolè és un compost orgànic volàtil líquid a temperatura ambient, de color blanc o groguenc clar. Químicament, aquest hidrocarbur es classifica com a sesquiterpè tricíclic. El longifolè és quiral, i el trobem en la forma dextrogira, (+)-Longifolè, principalment en plantes, mentre la forma levogira, (-)-Longifolè, es troba en alguns fongs. El seu nom prové de l'arbre on va ser descobert per primer cop, el Pinus longifolia (anomenat actualment , un pi de l'Himalaia). La seva estructura química va ser elucidada l'any 1953.

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dbo:abstract El longifolè és un compost orgànic volàtil líquid a temperatura ambient, de color blanc o groguenc clar. Químicament, aquest hidrocarbur es classifica com a sesquiterpè tricíclic. El longifolè és quiral, i el trobem en la forma dextrogira, (+)-Longifolè, principalment en plantes, mentre la forma levogira, (-)-Longifolè, es troba en alguns fongs. El seu nom prové de l'arbre on va ser descobert per primer cop, el Pinus longifolia (anomenat actualment , un pi de l'Himalaia). La seva estructura química va ser elucidada l'any 1953. (ca) Longifolen ist der Trivialname eines natürlich vorkommenden Kohlenwasserstoffs. Longifolen ist ein chirales, rechtsdrehendes, tricyclisches Sesquiterpen. (de) Le longifolène est un composé chimique, un hydrocarbure huileux présent notamment dans la résine de certains pins. Il tire d'ailleurs son nom de l'espèce à partir de laquelle il a été isolé, Pinus longifolia (devenue Pinus roxburghii). Chimiquement, le longifolène est un sesquiterpène tricyclique qui possède deux énantiomères. Sa structure a été déterminée au début des années 1950. Le longifolène est utilisé en synthèse organique pour la préparation du dilongifolylborane, un agent hydroborant chiral. Le (+)-longifolène se trouve en quantité appréciable dans diverses espèces de résineux et certaines autres plantes, le (-)-longifolène est présent en plus faibles quantités chez certains champignons et hépatiques. Le thé Lapsang souchong contient du longifolène parce qu'il est fumé au bois de résineux, c'est ainsi l'un des deux arômes les plus abondants de ce thé. (fr) Longifolene is the common (or trivial) chemical name of a naturally occurring, oily liquid hydrocarbon found primarily in the high-boiling fraction of certain pine resins. The name is derived from that of a pine species from which the compound was isolated, Chemically, longifolene is a tricyclic sesquiterpene. This molecule is chiral, and the enantiomer commonly found in pines and other higher plants exhibits a positive optical rotation of +42.73°. The other enantiomer (optical rotation −42.73°) is found in small amounts in certain fungi and liverworts. Longifolene is also one of two most abundant aroma constituents of lapsang souchong tea, because the tea is smoked over pinewood fires. (en) ロンギホレン (longifolene) は分子式 C15H24 で表されるセスキテルペン炭化水素の一種である。特異な三環性の骨格(ロンギホラン骨格)を持つ。化合物名は(Pinus longifolia、現在は Pinus roxburghii とされる)の精油から得られたことに由来する。 (ja) 长叶烯(英語:Longifolene)是一种首先从松树树脂的高沸点馏分中分离出的油状碳氢化合物,长叶烯是这种天然产物的俗名,系统命名为(1R,2S,7S,9S)-3,3,7-三甲基-8-亚甲基-三环[5.4.0.02,9]十一碳烯。这个名字来自于提取出这种化合物的特定松树物种:西藏长叶松。 在化学上,长叶烯是一种三环倍半萜烯。这种分子具有手性,在其他松树等高等植物中存在的对映异构体旋光度为+42.73°。其他对映异构体(旋光度−42.73°)在某些特定的真菌和苔藓中少量存在。 长叶烯在有机合成中用于制备手性硼氢化试剂双长叶烯基硼烷。 长叶烯也是正山小种茶中最丰富的两种香味成分之一,因为制茶时要用松火进行熏蒸。 (zh)
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