Hydroboration (original) (raw)
تفاعل الأكسدة الهيدروبورونية هو أحد التفاعلات التي تحدث في الكيمياء العضوية, يستخدم لإضافة مجموعة هيدروكسيل (-OH) وكاتيون هيدروجين (+H) إلى الألكين بطريقة معاكسة لقاعدة ماركينيكوف. بالإضافة إلى , لتصبح المجموعات الفعالة في نفس الإتجاه من الرابطة المزدوجة بين ذرتين كربون. يتضمن التفاعل أولا إضافة (BH3 (B2H6 إلى الألكين, ثم إضافة البيروكسيد والقاعدة (-H2O2, OH). وآلية هذا التفاعل هي مهاجمة الرابطة المزدوجة بواسطة BH3 لتكوين حلقة رباعية انتقالية. ويتم إضافة البيروكسيد لاستبدال مجموعة BH2 بمجموعة هيدروكسيل.
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| dbo:abstract | En química orgànica, la hidroboracióés la reacció entre un alquè o un alquí amb un hidrur de bor i és un procés molt útil en diverses rutes sintètiques. Aquest procés va ser descobert per Herbert C. Brown, Universitat Purdue, i el va fer guanyador del Premi Nobel de Química el 1979. Com a producte de partida es pot utilitzar diborà, B₂H₆, el qual reacciona molt fàcilment amb l'aire, o dissolt en tetrahidrofuran, . El bor té orbitals buits i és un àcid de Lewis bastant fort, per tant, és més estable quan algun grup li cedeix densitat electrònica. De totes maneres, a vegades s'utilitzen hidrurs d'alquilborans, R₂BH, perquè només reaccionin amb una olefina. (ca) Hydroborace je skupina organických reakcí spočívajících v adici vazeb vodík-bor na dvojné vazby C-C, C-N a C-O a nebo trojné vazby C-C. Hydroborační reakce mají využití v organické syntéze. Za jejich objev a rozvoj organoboranů jako syntetických meziproduktů získal Herbert C. Brown společně s Georgem Wittigem v roce 1979 Nobelovu cenu za chemii. Hydroboracemi vznikají organoborany, jenž mohou reagovat s dalšími látkami za vzniku užitečných produktů, jako jsou alkoholy, aminy a halogenalkany. Nejvíce využívaným druhem reakce organoboranů je oxidace za vzniku alkoholů, prováděná například peroxidem vodíku. Tato reakce vyvolala rovoj výzkumu hydroborací, protože probíhá za mírných podmínek s velkým množstvím použitelných alkenů. Dalším tématem výzkumu jsou kovy katalyzované hydroborace. (cs) تفاعل الأكسدة الهيدروبورونية هو أحد التفاعلات التي تحدث في الكيمياء العضوية, يستخدم لإضافة مجموعة هيدروكسيل (-OH) وكاتيون هيدروجين (+H) إلى الألكين بطريقة معاكسة لقاعدة ماركينيكوف. بالإضافة إلى , لتصبح المجموعات الفعالة في نفس الإتجاه من الرابطة المزدوجة بين ذرتين كربون. يتضمن التفاعل أولا إضافة (BH3 (B2H6 إلى الألكين, ثم إضافة البيروكسيد والقاعدة (-H2O2, OH). وآلية هذا التفاعل هي مهاجمة الرابطة المزدوجة بواسطة BH3 لتكوين حلقة رباعية انتقالية. ويتم إضافة البيروكسيد لاستبدال مجموعة BH2 بمجموعة هيدروكسيل. (ar) Die Hydroborierung ist eine Reaktion der organischen Chemie und wurde von Herbert C. Brown entdeckt. Sie dient der Funktionalisierung von Alkenen. Die Hydroborierung von Alkenen mit Boran liefert ein . Alkylborane sind wichtige Zwischenprodukte, da sie leicht oxidiert oder halogeniert werden können. (de) In organic chemistry, hydroboration refers to the addition of a hydrogen-boron bond to certain double and triple bonds involving carbon (C=C, C=N, C=O, and C≡C). This chemical reaction is useful in the organic synthesis of organic compounds. Hydroboration produces organoborane compounds that react with a variety of reagents to produce useful compounds, such as alcohols, amines, or alkyl halides. The most widely known reaction of the organoboranes is oxidation to produce alcohols typically by hydrogen peroxide. This type of reaction has promoted research on hydroboration because of its mild condition and a wide scope of tolerated alkenes. Another research subtheme is metal-catalysed hydroboration. The development of this technology and the underlying concepts were recognized by the Nobel Prize in Chemistry to Herbert C. Brown. He shared the prize with Georg Wittig in 1979 for his pioneering research on organoboranes as important synthetic intermediates. (en) La hidroboración es una reacción química usada en síntesis orgánica, en la que se produce la adición de borano (BH3) sobre un enlace múltiple carbono-carbono, habitualmente sobre el doble enlace (C=C) de los alquenos dando lugar en este caso a un . La reacción es regioselectiva anti-Markovnikov, ya que el átomo de boro se une al carbono menos sustituido, y estereoespecífica, ya que es una adición sin. RCH=CH2 + BH3 → (RCH2CH2)3B Esta reacción fue descubierta en 1956 por el Premio Nobel de Química H.C. Brown. La utilidad de esta reacción radica en que el boro a continuación puede ser sustituido por un grupo funcional, obteniéndose el derivado correspondiente. Constituye pues un método de funcionalización de alquenos. La hidroboración también puede darse sobre el triple enlace (C≡C) de los alquinos. (es) L'hydroboration est une réaction de chimie organique transformant un alcène en alcool par utilisation de borane, elle fut découverte par Herbert C. Brown, chimiste britannique lauréat du Prix Nobel de chimie en 1979. L'hydrogène et le groupement hydroxyle se fixent en position cis réalisant ainsi une synhydroxylation. L'hydroboration est une réaction qui suit l'inverse de la règle de Markovnikov car l'alcool se trouve sur l'atome de carbone le plus hydrogéné (le moins substitué). Le bilan global de la réaction est le suivant: où THF désigne le tétrahydrofurane, solvant type associé à cette réaction. (fr) ヒドロホウ素化（ヒドロホウそか）あるいはホウ水素化（ホウすいそか）、ハイドロボレーション (hydroboration) は1956年にハーバート・ブラウンらによって報告された化学反応で、ボランがアルケンまたはアルキンに付加する反応である。この反応の開発によりブラウンは1979年のノーベル化学賞を受賞した。 (ja) Con il termine idroborazione si definisce la reazione di addizione di borano (BH3), in solvente etere dietilico o tetraidrofurano (THF), a legami insaturi come quelli presenti negli alcheni e negli alchini, per cui si ottengono composti detti , che se ossigenati con H2O2 in ambiente basico, portano alla formazione dell'alcol meno sostituito. (it) Hydroborowanie, borowodorowanie, reakcja Browna – reakcja chemiczna, w której borowodór (często diboran, B2H6) reaguje z alkenem tworząc związek boroorganiczny. Alkiloborany są uniwersalnymi reagentami do syntez organicznych. (pl) A hidroboração-oxidação consiste em um processo de hidratação anti-Markovnikov, podendo ocorrer pelo uso de tetraidrofurano (BH3:THF) ou por diborano (B2H6). Duas principais reações estão envolvidas: a primeira é a ocorrência da adição de um átomo de hidrogênio e um átomo de boro à ligação dupla (hidroboração); A segunda, por sua vez, trata-se da formação de um álcool e um ácido bórico por meio da oxidação e da hidrólise do intermediáriorio alquilborano. (pt) Реакція гідроборування (англ. hydroboration reaction) — приєднання до алкенів, аленів і алкінів з утворенням органоборанів. При цьому атом Бору приєднується до менш заміщеного атома С; атака зазвичай відбувається з менш затрудненого боку як цис-приєднання. (uk) |
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