Methanediol (original) (raw)
El metanediol, també conegut com a monohidrat de formaldeid o methylene glycol, és un compost orgànic amb la fórmula CH₂(OH)₂. És el diol geminal més simple i formalment és el segon carbohidrat (després del formaldehid). El metanediol és el producte de la reacció d'hidratació del formaldeid H₂C=O, i predomina en la solució aquosa Aquest compost té alguna rellevància en l'astroquímica.
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| dbo:abstract | El metanediol, també conegut com a monohidrat de formaldeid o methylene glycol, és un compost orgànic amb la fórmula CH₂(OH)₂. És el diol geminal més simple i formalment és el segon carbohidrat (després del formaldehid). El metanediol és el producte de la reacció d'hidratació del formaldeid H₂C=O, i predomina en la solució aquosa Aquest compost té alguna rellevància en l'astroquímica. (ca) Η μεθανοδιόλη (αγγλικά: methanediol), γνωστή και ως μονοϋδρίτης της μεθανάλης ή και ως μεθυλενογλυκόλη, είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο CH4O2 και ημισυντακτικό τύπο CH2(OH)2. Είναι η απλούστερη διόλη και αποτελεί «τυπικό» υδατάνθρακα. Η μεθανοδιόλη είναι ένα προϊόν ενυδάτωσης της μεθανάλης, και κυριαρχεί σε ένα υδατικό διάλυμα, στο οποίο η είναι περίπου 10³, οπότε σε ένα 5% κατά βάρος υδατικό διάλυμα μεθανάλης, η μεθανοδιόλη αντιστοιχεί (περίπου) στο 80% (του 5%): Η ένωση έχει κάποια σημασία για την αστροχημεία. Η μεθανοδιόλη βρίσκεται στη λίστα των συστατικών του «Brazilian blowout», μιας φόρμουλας που πωλείται στις ΗΠΑ ως ενισχυτικό των μαλλιών. Όμως, η (αναγκαστική) χημική ισορροπία της μεθανοδιόλης με την μεθανάλη, δημιουργεί κάποια ανησυχία, γιατί η μεθανάλη είναι γνωστό ότι είναι βλαβερή για την υγεία. (el) Methanediol, also known as formaldehyde monohydrate or methylene glycol, is an organic compound with chemical formula CH2(OH)2. It is the simplest geminal diol, and the simplest sugar alcohol. In aqueous solutions it coexists with oligomers (short polymers). The compound is closely related and convertible to the industrially significant derivatives paraformaldehyde ((CH2O)n), formaldehyde (H2C=O), and 1,3,5-trioxane ((CH2O)3). Methanediol is a product of the hydration of formaldehyde. The equilibrium constant for hydration is estimated to be 103,CH2(OH)2 predominates in dilute (<0.1%) solution. In more concentrated solutions, it oligomerizes to HO(CH2O)nH. (en) Le méthanediol, aussi connu sous le nom de monohydrate de formaldéhyde ou de méthylène glycol, est un composé chimique de formule CH4O2, ou H2C(OH)2. C'est le plus simple des diols géminaux (diol dont les deux groupes hydroxyle sont sur le même atome de carbone), et de façon formelle le deuxième plus simple hydrate de carbone (C(H2O)2), après le formaldéhyde (C(H2O)). Le méthanediol est produit par hydratation du formaldéhyde (H2C=O), et prédomine en solution aqueuse (constante d'équilibre d'environ 103, dans le sens de la formation du méthanediol). Ce composé a une certaine importance en astrochimie. (fr) El Metanodiol, también conocido como hidrato de formaldehído o metilenglicol es un compuesto orgánico de fórmula CH2(OH)2. Es el diol geminal más simple y forma el segundo carbohidrato más simple después del formaldehído. El metanodiol es el producto de la hidratación del formaldehído y predomina en solución acuosa: la constante de equilibrio es alrededor de 103 y en una solución 5% m/V de formaldehído en agua, el 80% está en forma de metanodiol. Se piensa que el dianión, metan-1,1-diolato, es un intermediario en la reacción de Canizzaro cruzada. El compuesto es de relativa importancia para la astroquímica. (es) Il glicole metilenico, in breve GM , con nome sistematico metandiolo, è un composto organico descritto con formula strutturale HO-CH2-OH oppure H2C(OH)2 oppure H(H2CO)OH. È il più semplice diolo geminale. Il metandiolo è considerato la forma idrata della formaldeide H2CO. A temperatura ambiente non si incontra in forma pura, ma come soluzioni acquose, dove coesiste con minime concentrazioni di formaldeide, in breve FA, e vari oligomeri e polimeri. Il composto è chimicamente ben caratterizzato ma come è tipico per i dioli geminali è chimicamente instabile e reattivo pur essendo termodinamicamente stabile a temperatura ≤ 300 K. Nell'acqua è stabilizzato dai legami idrogeno delle molecole d'acqua circostanti. A causa della sua intrinseca instabilità esso non può essere isolato come composto originario dalle sue soluzioni acquose. Anche per questo è equivocamente considerato dalla comunità scientifica come "soluzione di formaldeide" in acqua. Il chiarimento sulla vera natura delle "soluzioni di formaldeide" in acqua e la netta distinzione tra glicole metilenico e formaldeide sono emersi quando tra il 2007 ed il 2010 per non sottostare alle restrizioni normative relative alla presenza di formaldeide nei cosmetici, per la stiratura dei capelli, alcuni produttori hanno dichiarato come ingrediente il glicole metilenico, con nome INCI: METHYLENE GLYCOL. La difficoltà nell'isolare il composto oltre che la sovrapposizione analitica con la formaldeide ha determinato ambiguità anche nel definirne le caratteristiche chimico fisiche. La sua temperatura di ebollizione calcolata teoricamente è di 193.7±8.0 °C a 760 mmHg o 131,16 a seconda del metodo di calcolo, a fronte di 94÷100 °C rilevati sperimentalmente nella sua soluzione satura in acqua, senza metanolo. Le soluzioni acquose di GM sono incolori e posseggono un pungente odore caratteristico. Sono commercializzate col nome "formalina" e convenzionalmente classificate come soluzioni di formaldeide in acqua; erroneamente, visto che la formaldeide in acqua non è propriamente una soluzione e che la solubilità della formaldeide in acqua è effettivamente minima. Il motivo di questo errore è che la formaldeide, fortemente elettrofila, a causa della bassa densità di elettroni sull'atomo di carbonio reagisce facilmente anche con nucleofili deboli e, in assenza di altri partner nucleofili, reagisce molto rapidamente con l'acqua formando GM che si dissolve molto meglio in acqua rispetto alla formaldeide. La formalina, tecnicamente prodotta dall'ossidazione catalitica del metanolo, contiene tipicamente circa il 59% di glicole metilenico, prodottosi idratando circa il 37% (p/p) di formaldeide (gassosa). La differente percentuale dipende dal diverso peso molecolare dei 2 composti, 48 per il GM contro 30 per la FA. La reazione di idratazione della formaldeide è molto rapida: l'emivita della formaldeide gassosa a contatto con l'acqua è di 70 millisecondi. Qualsiasi rimozione di formaldeide da una soluzione acquosa di GM, ad esempio con il metodo analitico comune basato sull'intrappolamento con 2,4-dinitrofenilidrazina (2,4-DNPH) che ha un'alta affinità con la formaldeide e nessuna affinità con il GM, sposta immediatamente l'equilibrio forzando il rilascio di formaldeide dal glicole metilenico producendo una riduzione della concentrazione di quest'ultimo. La reazione di disidratazione del GM, con la conseguente cessione di formaldeide, è simultanea ma molto più lenta. Può essere accelerata, a temperature più alte e pH più bassi. (it) メタンジオール (methanediol) または、ホルムアルデヒド一水和物 (formaldehyde monohydrate) もしくは メチレングリコール (methylene glycol) は、ホルムアルデヒド水溶液中で主に生成する化合物である。化学式はH2C(OH)2。ホルムアルデヒドの5%溶液中では80%がメタンジオールである。 (ja) Метандиол (метиленгликоль) — это продукт гидратации формальдегида — присоединения воды к формальдегиду. Метиленгликоль является нестабильным соединением, которое легко распадается с образованием воды и формальдегида и обладает свойствами, аналогичными формальдегиду. Не следует путать с формалином — водным раствором формальдегида, стабилизированным метанолом. (ru) Metandiol är en tvåvärd alkohol med två hydroxylgrupper och liknar Metanol. (sv) 甲二醇，又称一水甲醛，是一种有机化合物，化学式为CH2(OH)2。它是最简单的偕二醇，从形式上来说也是除甲醛外最简单的糖。 甲二醇是甲醛(H₂C=O)的水合物。在甲醛的水溶液中，甲二醇大量存在，其平衡常数达到103。 在质量分数为5%的甲醛溶液中，80%的溶质都是以甲二醇的形式存在的。 甲二醇是“”（一种销售于美国的直髮劑）的主要成分之一。它与甲醛的化学平衡引起了一些人的忧虑，因为直髮剂中的甲醛可能造成健康隐患。 该化合物与天体化学也有一定联系。 (zh) |
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