Methylenation (original) (raw)
Methylenace je chemická reakce sloužící k zavádění methylenových skupin (CH2) do molekul. Obvykle se takto vytvářejí koncové alkeny z aldehydů, méně často z ketonů.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Methylenace je chemická reakce sloužící k zavádění methylenových skupin (CH2) do molekul. Obvykle se takto vytvářejí koncové alkeny z aldehydů, méně často z ketonů. (cs) Une méthylénation est une réaction chimique aboutissant à la liaison d'un groupe méthylène =CH2 à une molécule organique. C'est par exemple le cas des réactions de Wittig sur les aldéhydes et les cétones faisant intervenir des ylures de phosphore : RCHO + Ph3P=CH2 ⟶ RCH=CH2 + Ph3PO. Il est également possible de réaliser des méthylénations à l'aide du réactif de Tebbe (η5-C5H5)2Ti(µ-CH2)(µ-Cl)Al(CH3)2, suffisamment polyvalent pour traiter les esters : RCOOR′ + Cp2Ti(CH2)(Cl)AlMe2 ⟶ RC(=CH2)OR′ + Cp2Ti(O)(Cl)AlMe2. D'autres réactifs impliquant du titane, comme ceux de la (en) (zinc, dibromométhane CH2Br2 et tétrachlorure de titane TiCl4 dans le tétrahydrofurane (THF)), permettent des réactions semblables : * Conversion d'un cétène en allène par (en). Le réactif de Nysted C4H8O(BrZnCH2)2Zr fait également intervenir le TiCl4, avec le diéthyléthérate de trifluorure de bore BF3·OEt2, qui peut également être utilisé avec le dichlorure de titanocène (η5-C5H5)2TiCl2. On a également utilisé des carbanions dérivés de méthylsulfones de manière semblable à la réaction de Wittig. * Exemples de réactifs de méthylénation * (C6H5)3P=CH2 * Réactif de Tebbe. * Réactif de Nysted. * (η5-C5H5)2TiCl2. (fr) In organic chemistry, methylenation is a chemical reaction that inserts a methylene (−CH2−) group into a chemical compound: Typically, the reaction is used to prepare terminal alkenes from aldehydes and, less frequently, ketones. (en) Метилени́рование — химическая реакция, в результате которой образуется метиленовая группа (CH2). Обычно, реакция применяется для получения терминальных алкенов из альдегидов, реже кетонов. (ru) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/LombardoReagent.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 67341981 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 3254 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1112789494 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Methylene_group dbr:Alkene dbr:Cyclopropanation dbr:Chemical_compound dbr:Chemical_reaction dbr:Ester dbr:Organic_chemistry dbr:Lombardo_methylenation dbr:Ketone dbr:Tebbe's_reagent dbc:Carbon-carbon_bond_forming_reactions dbr:Aldehyde dbr:Methylenetriphenylphosphorane dbr:Wittig_reaction dbr:Ethenolysis dbr:Phenyl dbr:File:LombardoReagent.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem2 dbt:Short_description |
| dcterms:subject | dbc:Carbon-carbon_bond_forming_reactions |
| rdfs:comment | Methylenace je chemická reakce sloužící k zavádění methylenových skupin (CH2) do molekul. Obvykle se takto vytvářejí koncové alkeny z aldehydů, méně často z ketonů. (cs) In organic chemistry, methylenation is a chemical reaction that inserts a methylene (−CH2−) group into a chemical compound: Typically, the reaction is used to prepare terminal alkenes from aldehydes and, less frequently, ketones. (en) Метилени́рование — химическая реакция, в результате которой образуется метиленовая группа (CH2). Обычно, реакция применяется для получения терминальных алкенов из альдегидов, реже кетонов. (ru) Une méthylénation est une réaction chimique aboutissant à la liaison d'un groupe méthylène =CH2 à une molécule organique. C'est par exemple le cas des réactions de Wittig sur les aldéhydes et les cétones faisant intervenir des ylures de phosphore : RCHO + Ph3P=CH2 ⟶ RCH=CH2 + Ph3PO. Il est également possible de réaliser des méthylénations à l'aide du réactif de Tebbe (η5-C5H5)2Ti(µ-CH2)(µ-Cl)Al(CH3)2, suffisamment polyvalent pour traiter les esters : RCOOR′ + Cp2Ti(CH2)(Cl)AlMe2 ⟶ RC(=CH2)OR′ + Cp2Ti(O)(Cl)AlMe2. * Conversion d'un cétène en allène par (en). (fr) |
| rdfs:label | Methylenace (cs) Méthylénation (fr) Methylenation (en) Метиленирование (ru) |
| owl:sameAs | wikidata:Methylenation dbpedia-cs:Methylenation dbpedia-fr:Methylenation dbpedia-ru:Methylenation https://global.dbpedia.org/id/FzJAS |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Methylenation?oldid=1112789494&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/LombardoReagent.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Methylenation |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Organotitanium_compound dbr:Tebbe's_reagent dbr:Hydroxymethylation dbr:Methylenetriphenylphosphorane dbr:Nysted_reagent dbr:Ethenolysis |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Methylenation |
