Cyclopropanation (original) (raw)
Cyklopropanace jsou chemické reakce, při kterých se vytvářejí cyklopropanové kruhy. Jedná se o významnou skupinu reakcí, protože tuto funkční skupinu obsahuje řada důležitých látek, jako jsou pyrethroidy a řada (například a ). Velké u cyklopropanů ovšem jejich syntézu ztěžuje a způsobuje potřebu použití vysoce reaktivních reaktantů, jako jsou například karbeny, ylidy a karboanionty. Řada těchto reakcí probíhá cheletropně. Struktura přírodních insekticidů, , R = CH3, a , R = CO2CH3
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Cyklopropanace jsou chemické reakce, při kterých se vytvářejí cyklopropanové kruhy. Jedná se o významnou skupinu reakcí, protože tuto funkční skupinu obsahuje řada důležitých látek, jako jsou pyrethroidy a řada (například a ). Velké u cyklopropanů ovšem jejich syntézu ztěžuje a způsobuje potřebu použití vysoce reaktivních reaktantů, jako jsou například karbeny, ylidy a karboanionty. Řada těchto reakcí probíhá cheletropně. Struktura přírodních insekticidů, , R = CH3, a , R = CO2CH3 (cs) In organic chemistry, cyclopropanation refers to any chemical process which generates cyclopropane ((CH2)3) rings. It is an important process in modern chemistry as many useful compounds bear this motif; for example pyrethroids and a number of quinolone antibiotics (ciprofloxacin, sparfloxacin, etc.). However, the high ring strain present in cyclopropanes makes them challenging to produce and generally requires the use of highly reactive species, such as carbenes, ylids and carbanions. Many of the reactions proceed in a cheletropic manner. (en) Kimika organikoan ziklopropanazio esaten zaio ziklopropanozko eraztun bat eratzeko prozesuari. Kimika modernoan ziklopropanazioa prozesu inportantea da konposatu interesgarri asko sintetizatzeko baliatzen delako; adibidez, familiako intsektizidak edo kinolonen familiako antibiotikoak (ziprofloxazina eta ) sintetizatzeko. Zikloproponazio-erreakzioak ez dira errazak zikloaren tentsioa dela eta. Oso espezie erreaktiboak usatzen dira eskuarki hala nola karbenoak, eta karbanioiak. Erreakzio asko dira. (eu) En chimie organique, la cyclopropanation réfère à tout procédé résultant en la création d'un cycle de cyclopropane. Ces procédés sont importants en chimie moderne car de nombreux composés utiles comportent ce motif. C'est par exemple le cas des pyréthrinoïdes, une famille d'insecticides, ou de nombreux antibiotiques de la classe des quinolones (ciprofloxacine, sparfloxacine, etc.). Du fait de la tension de cycle, ces réactions sont en général difficiles à mettre en œuvre et nécessitent l'utilisation d'espèces hautement réactives telles que les carbènes, les ylures ou les carbanions. Beaucoup de ces réactions ont un mode d'action (en). (fr) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Pyrethrin.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 5455869 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 14265 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1124002647 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Potassium_hydroxide dbr:Pyrazoline dbr:Pyridoxal_phosphate dbr:Quinolone_antibiotic dbr:Hydrazine dbr:Johnson–Corey–Chaykovsky_reaction dbr:Cyclopropane-fatty-acyl-phospholipid_synthase dbr:Cyclopropane_fatty_acid dbr:Cytochrome_P450 dbr:Carbanions dbr:Carbonyl dbr:Iodomethylzinc_iodide dbr:Platinum dbr:1,3-dibromopropane dbr:1-aminocyclopropane-1-carboxylic_acid dbc:Cycloadditions dbc:Cyclopropanes dbr:Geminal dbr:Organic_chemistry dbr:Vinylcyclopropane_rearrangement dbr:Nikolai_Kischner dbr:Ciprofloxacin dbr:Photochemical dbr:Simmons–Smith_reaction dbr:Zinc dbr:Zinc_iodide dbr:Fullerene dbr:Allene dbr:Cyclopropane dbr:Cyclopropanol dbr:Cyclopropyl_cyanide dbr:Cyclopropylacetylene dbr:Ethylene dbr:Favorskii_rearrangement dbr:Baldwin's_rules dbr:Carbanion dbr:Carbene dbr:Carbene_dimerization dbr:Carbenoid dbc:Cheletropic_reactions dbr:Cheletropic_reaction dbr:Di-π-methane_rearrangement dbr:Diazoalkane_1,3-dipolar_cycloaddition dbr:Directed_evolution dbr:Thermal_decomposition dbr:Reactivity_(chemistry) dbr:Rearrangement_reaction dbr:Ring_(chemistry) dbr:Bacillus_megaterium dbr:Pyrethroid dbr:Zinc-copper_couple dbr:August_Freund dbr:Bingel_reaction dbr:Stereospecificity dbr:Diazomethane dbr:Dibromomethane dbr:Dichlorocarbene dbr:Diethylzinc dbr:Difluorocarbene dbr:Diiodomethane dbr:Sparfloxacin dbr:Green_chemistry dbr:Grignard_reagent dbr:Kulinkovich_reaction dbr:Methyl_phenyldiazoacetate dbr:Buchner_ring_expansion dbr:Syn_addition dbr:Dirhodium_tetraacetate dbr:Ylide dbr:Terpenoid dbr:Skattebøl_rearrangement dbr:Ring_strain dbr:Wurtz_coupling dbr:S-adenosylmethionine dbr:Ylid dbr:Cyclisation dbr:Diazo_compounds dbr:Dibromocarbene dbr:File:CCRcycloprop.png dbr:File:Cyclopropylacetylene_synthesis_2.png dbr:File:Diazo_cyclopropanation_via_pyrazoline.png dbr:File:Dichlorocarbene_reaction_cyclohexene.svg dbr:File:IntraCPGen.png dbr:File:Pyrethrin.svg dbr:File:Simmons_Smith_Reaktion_Mechanismus1b.svg dbr:File:StereospecificCarbeneAddition.svg dbr:File:U-106305.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Alkenes dbt:Chem2 dbt:Clear dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Cycloalkanes |
| dcterms:subject | dbc:Cycloadditions dbc:Cyclopropanes dbc:Cheletropic_reactions |
| rdf:type | yago:WikicatCyclopropanes yago:WikicatNameReactions yago:Agent114778436 yago:Anesthetic102710766 yago:CausalAgent100007347 yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361 yago:Cyclopropane103155661 yago:Drug103247620 yago:GeneralAnesthetic103433434 yago:InhalationAnesthetic103570838 yago:Matter100020827 yago:NaturalProcess113518963 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Process100029677 yago:Substance100020090 |
| rdfs:comment | Cyklopropanace jsou chemické reakce, při kterých se vytvářejí cyklopropanové kruhy. Jedná se o významnou skupinu reakcí, protože tuto funkční skupinu obsahuje řada důležitých látek, jako jsou pyrethroidy a řada (například a ). Velké u cyklopropanů ovšem jejich syntézu ztěžuje a způsobuje potřebu použití vysoce reaktivních reaktantů, jako jsou například karbeny, ylidy a karboanionty. Řada těchto reakcí probíhá cheletropně. Struktura přírodních insekticidů, , R = CH3, a , R = CO2CH3 (cs) In organic chemistry, cyclopropanation refers to any chemical process which generates cyclopropane ((CH2)3) rings. It is an important process in modern chemistry as many useful compounds bear this motif; for example pyrethroids and a number of quinolone antibiotics (ciprofloxacin, sparfloxacin, etc.). However, the high ring strain present in cyclopropanes makes them challenging to produce and generally requires the use of highly reactive species, such as carbenes, ylids and carbanions. Many of the reactions proceed in a cheletropic manner. (en) Kimika organikoan ziklopropanazio esaten zaio ziklopropanozko eraztun bat eratzeko prozesuari. Kimika modernoan ziklopropanazioa prozesu inportantea da konposatu interesgarri asko sintetizatzeko baliatzen delako; adibidez, familiako intsektizidak edo kinolonen familiako antibiotikoak (ziprofloxazina eta ) sintetizatzeko. Zikloproponazio-erreakzioak ez dira errazak zikloaren tentsioa dela eta. Oso espezie erreaktiboak usatzen dira eskuarki hala nola karbenoak, eta karbanioiak. Erreakzio asko dira. (eu) En chimie organique, la cyclopropanation réfère à tout procédé résultant en la création d'un cycle de cyclopropane. Ces procédés sont importants en chimie moderne car de nombreux composés utiles comportent ce motif. C'est par exemple le cas des pyréthrinoïdes, une famille d'insecticides, ou de nombreux antibiotiques de la classe des quinolones (ciprofloxacine, sparfloxacine, etc.). Du fait de la tension de cycle, ces réactions sont en général difficiles à mettre en œuvre et nécessitent l'utilisation d'espèces hautement réactives telles que les carbènes, les ylures ou les carbanions. Beaucoup de ces réactions ont un mode d'action (en). (fr) |
| rdfs:label | Cyklopropanace (cs) Cyclopropanation (en) Ziklopropanazio (eu) Cyclopropanation (fr) |
| owl:sameAs | freebase:Cyclopropanation yago-res:Cyclopropanation wikidata:Cyclopropanation dbpedia-cs:Cyclopropanation dbpedia-eu:Cyclopropanation dbpedia-fr:Cyclopropanation http://uz.dbpedia.org/resource/Siklopropanatsiya https://global.dbpedia.org/id/g74U |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Cyclopropanation?oldid=1124002647&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Dichlorocarbene_reaction_cyclohexene.svg wiki-commons:Special:FilePath/Cyclopropylacetylene_synthesis_2.png wiki-commons:Special:FilePath/Diazo_cyclopropanation_via_pyrazoline.png wiki-commons:Special:FilePath/IntraCPGen.png wiki-commons:Special:FilePath/Simmons_Smith_Reaktion_Mechanismus1b.svg wiki-commons:Special:FilePath/U-106305.png wiki-commons:Special:FilePath/Pyrethrin.svg wiki-commons:Special:FilePath/CCRcycloprop.png wiki-commons:Special:FilePath/StereospecificCarbeneAddition.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Cyclopropanation |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Kishner_cyclopropane_synthesis |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Metal–organic_framework dbr:Methylenation dbr:Brian_Halton dbr:Alkene dbr:Rhodium(II)_acetate dbr:Cycloaddition dbr:Cyclopropane_fatty_acid dbr:Cytochrome_P450_engineering dbr:Intrinsic_bond_orbitals dbr:1.1.1-Propellane dbr:Copper(II)_tetrafluoroborate dbr:Organotitanium_compound dbr:Chrysanthemic_acid dbr:Cobalt(II)–porphyrin_catalysis dbr:Organic_reaction dbr:Organorhodium_chemistry dbr:Sterculic_acid dbr:Dendralene dbr:Organoiron_chemistry dbr:Bromoiodomethane dbr:Cyclopentadienyliron_dicarbonyl_dimer dbr:Cyclopropane dbr:Ethyl_diazoacetate dbr:Frances_Arnold dbr:Carbene dbr:Diazo dbr:Asymmetric_counteranion_directed_catalysis dbr:Asymmetric_ion-pairing_catalysis dbr:Tebbe's_reagent dbr:Temozolomide dbr:Che_Chi-ming dbr:Chloroiodomethane dbr:Diiodomethane dbr:Artificial_metalloenzyme dbr:Phenyl(trichloromethyl)mercury dbr:Buchner_ring_expansion dbr:Kishner_cyclopropane_synthesis |
| is owl:differentFrom of | dbr:Cyclopropane |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Cyclopropanation |
