N-Hydroxysuccinimide (original) (raw)

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N-Hydroxysukcinimid (zkráceně NHS) je heterocyklická organická sloučenina používaná jako reaktant na přípravu aktivních esterů při syntéze peptidů. (cs)
N-Hydroxysuccinimid (NHS, in Strukturformeln meist als HOSu abgekürzt, nach IUPAC 1-Hydroxy-2,5-pyrrolidindion) ist das N-Hydroxy-Derivat von Succinimid. Die Substanz wird in organischen Synthesen vor allem zur Herstellung sogenannter NHS-Ester verwendet. (de)
Le N-hydroxysuccinimide (NHS) est un composé organique de formule chimique C4H5NO3. Légèrement acide, c'est un irritant pour la peau, les yeux et les muqueuses. Il est couramment utilisé en chimie organique comme activateur d'acides carboxyliques. De tels acides activés, sous la forme d'esters avec un groupe partant labile, peuvent réagir avec des amines pour former par exemple des amides, tandis qu'un acide carboxylique non activé formerait simplement un sel en réagissant avec une amine. Les esters de NHS sont relativement stables par rapport à l'hydrolyse. On forme couramment un acide activé au NHS en mélangeant du N-hydroxysuccinimide avec l'acide carboxylique souhaité et une petite quantité d'une base organique dans un solvant anhydre. Un réactif de couplage tel que le N,N’-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) ou 1-éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide (EDC) est ajouté par la suite pour former un intermédiaire acide très réactif. Le NHS réagit pour former un acide moins labile. Le groupe lui-même est généralement écrit SuO– ou –OSu dans les notations chimiques. Un tel ester résultant d'un acide et de NHS, parfois appelé ester de succinate, est suffisamment stable pour être purifié et stocké en l'absence d'eau à basse température, et il est disponible dans le commerce sous cette forme. Les esters de NHS sont couramment utilisés pour modifier des protéines, par exemple pour marquer une protéine par fluorescence à l'aide d'un ester de NHS et de fluorescéine en une seule réaction simple et une étape de purification. (fr)
N-Hydroxysuccinimide (NHS) is an organic compound with the formula (CH2CO)2NOH. It is a white solid that is used as a reagent for preparing active esters in peptide synthesis. It can be synthesized by heating succinic anhydride with hydroxylamine or hydroxylamine hydrochloride. (en)
N-ヒドロキシコハク酸イミド（N-Hydroxysuccinimide、略称: NHS）は、化学式C4H5NO3の有機化合物である。N-ヒドロキシスクシンイミドの表記、HOSuの略記も一般的である。有機化学や生化学においてカルボン酸の活性化試薬として用いられる。カルボン酸と脱水縮合することで、NHS体と呼ばれる不安定なエステル結合（活性エステル）を形成し、アミンと反応してアミド結合を生成するのに用いられる。僅かに酸性を示すため（pKa = 6.0）、皮膚や眼、粘膜に対して刺激性がある。 (ja)
N-Hidroxisuccinimida (NHS) é um composto químico com peso molecular de 115.09 e um ponto de fusão de 95 °C. Como é levemente ácido, é irritante a pele, olhos e membranas mucosas. (pt)
N-Гидроксисукцинимид (англ. N-Hydroxysuccinimide; NHS) — органическое вещество, производное пирролидина. (ru)
N-羟基琥珀酰亚胺（英語：N-Hydroxysuccinimide，NHS）是一种分子式为C4H5NO3的有机化合物，有较弱的酸性，对皮肤、眼睛和黏膜有刺激性。 (zh)

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HOSu, HSI. (en)

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1-Hydroxypyrrolidine-2,5-dione (en)

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N-Hydroxysukcinimid (zkráceně NHS) je heterocyklická organická sloučenina používaná jako reaktant na přípravu aktivních esterů při syntéze peptidů. (cs)
N-Hydroxysuccinimid (NHS, in Strukturformeln meist als HOSu abgekürzt, nach IUPAC 1-Hydroxy-2,5-pyrrolidindion) ist das N-Hydroxy-Derivat von Succinimid. Die Substanz wird in organischen Synthesen vor allem zur Herstellung sogenannter NHS-Ester verwendet. (de)
N-Hydroxysuccinimide (NHS) is an organic compound with the formula (CH2CO)2NOH. It is a white solid that is used as a reagent for preparing active esters in peptide synthesis. It can be synthesized by heating succinic anhydride with hydroxylamine or hydroxylamine hydrochloride. (en)
N-ヒドロキシコハク酸イミド（N-Hydroxysuccinimide、略称: NHS）は、化学式C4H5NO3の有機化合物である。N-ヒドロキシスクシンイミドの表記、HOSuの略記も一般的である。有機化学や生化学においてカルボン酸の活性化試薬として用いられる。カルボン酸と脱水縮合することで、NHS体と呼ばれる不安定なエステル結合（活性エステル）を形成し、アミンと反応してアミド結合を生成するのに用いられる。僅かに酸性を示すため（pKa = 6.0）、皮膚や眼、粘膜に対して刺激性がある。 (ja)
N-Hidroxisuccinimida (NHS) é um composto químico com peso molecular de 115.09 e um ponto de fusão de 95 °C. Como é levemente ácido, é irritante a pele, olhos e membranas mucosas. (pt)
N-Гидроксисукцинимид (англ. N-Hydroxysuccinimide; NHS) — органическое вещество, производное пирролидина. (ru)
N-羟基琥珀酰亚胺（英語：N-Hydroxysuccinimide，NHS）是一种分子式为C4H5NO3的有机化合物，有较弱的酸性，对皮肤、眼睛和黏膜有刺激性。 (zh)
Le N-hydroxysuccinimide (NHS) est un composé organique de formule chimique C4H5NO3. Légèrement acide, c'est un irritant pour la peau, les yeux et les muqueuses. Il est couramment utilisé en chimie organique comme activateur d'acides carboxyliques. De tels acides activés, sous la forme d'esters avec un groupe partant labile, peuvent réagir avec des amines pour former par exemple des amides, tandis qu'un acide carboxylique non activé formerait simplement un sel en réagissant avec une amine. Les esters de NHS sont relativement stables par rapport à l'hydrolyse. (fr)

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