Naringin (original) (raw)
Naringin ist ein Glycosid, das in Pampelmusen, Grapefruits und Pomelos enthalten ist und ihnen den bitteren Geschmack verleiht. Naringin und sein Aglycon Naringenin gehören zur Stoffgruppe der natürlichen Polyphenole. Diese besitzen überwiegend antioxidative und lipidsenkende Wirkung.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Naringin ist ein Glycosid, das in Pampelmusen, Grapefruits und Pomelos enthalten ist und ihnen den bitteren Geschmack verleiht. Naringin und sein Aglycon Naringenin gehören zur Stoffgruppe der natürlichen Polyphenole. Diese besitzen überwiegend antioxidative und lipidsenkende Wirkung. (de) Naringino aŭ C27H32O14 estas natura glukozido trovata en la pomelo kaj konsistante je unu molekulo de naringenino ligita al du sakaridoj, nome glukozo kaj "ramnozo". Ĝi apartenas al la familio de la flavonoidoj kaj nature okazas en citronaj fruktoj krom aliaj. La naringino estas amargusta sed tiu gusto malaperas se oni reakciigas ĝin kun KOH pro formado de la aglukono naringenino. La enzimo "naringinazo" plenumas la saman aktivecon en la intesto de la mamuloj. La glukozido formita per la naringenino kun glukozo nomiĝas "prunino". Aldono de "ramnozo" al la prunino estigas la naringinon. La naringinazo, enzimo kiu igas dolĉan la naringinon, estas nature trovata en plantoj, gistoj kaj fungoj. Naringinazo estas komerce altira pro ĝia malamarigaj proprecoj. La flavonoidoj estas pli dolĉaj kaj pli solveblaj laŭmezure kiel oni aldonas hidroksilajn grupojn en la molekulo. Ju pli da hidroksilaj grupoj des pli dolĉaj ili estas. Oni konstatis ke en unu kilogramo da pomelo ekzistas ĉirkaŭ 400 mg da naringino. (eo) La naringina es un flavonoide (flavanona glicosilada) que se extrae de la cáscara de algunos Citrus (Citrus paradisi, Citrus aurantium) y es el principal responsable de su sabor amargo. Está presente también en la pulpa de los frutos, en hojas, flores y semillas de la planta. Algunos estudios sugieren que la biosíntesis de naringina, como la de otras flavanonas, está influenciada por factores ambientales y genéticos, determinando variaciones en los niveles de concentración de estos compuestos, estimando entre 15 a 18 g por kg de cáscara fresca de pomelo como valor frecuente de concentración. Además, la cantidad en cáscara varía de mayor a menor en frutos inmaduros y maduros respectivamente. (es) La naringine est le principal hétéroside de flavonoïde du pamplemousse et du pomélo et donne aux jus de pamplemousse et de bergamote une saveur amère. C'est en fait le 7-O-néohespéridoside de la naringinine. Sa saveur amère intense est du même ordre que celle de la quercétine, avec un seuil de reconnaissance de l'amertume de 65 ppm et 50 ppm respectivement. La naringine est métabolisée par le corps humain en une flavanone, la naringinine, l'aglycone de la naringine. Elle est présente dans l'albédo (partie blanche de l'écorce) de la plupart des fruits de la famille des citrus et on la retrouve dans les jus de ces mêmes fruits (21,3 mg·L-1 dans le jus d'orange). La naringinine contenue dans l'albédo est employée pour rendre amers les boissons 'toniques', le chocolat amer et les glaces. L'hydrolyse de la naringine donne une dihydrochalcone très sucrée, la naringine dihydrochalcone, dont le pouvoir sucrant est 500-800 fois plus élevé que celui du sucre de table. (fr) Naringin is a flavanone-7-O-glycoside between the flavanone naringenin and the disaccharide neohesperidose.The flavonoid naringin occurs naturally in citrus fruits, especially in grapefruit, where naringin is responsible for the fruit's bitter taste.In commercial grapefruit juice production, the enzyme naringinase can be used to remove the bitterness created by naringin. In humans naringin is metabolized to the aglycone naringenin (not bitter) by naringinase present in the gut. (en) ナリンギン (Naringin) は、フラバノン類の1種である。 (ja) La naringina è il maggior glicoside flavanonico presente nel Citrus × paradisi (pompelmo) che dona ai frutti il caratteristico gusto amaro. Viene metabolizzata per idrolisi dagli umani con formazione del corrispondente aglicone, la naringenina. La naringenina è presente come tale in natura nei frutti delle piante del genere citrus come gli agrumi. (it) Naryngina, naringina – glikozyd flawonoidowy występujący głównie w owocach grejpfruta i odpowiadający za ich gorzki smak. W organizmie metabolizowany jest do naryngeniny, będącej jej aglikonem. Obie te substancje znajdują się w owocach cytrusowych. Naryngina wykazuje szerokie spektrum aktywności farmakologicznej, między innymi wzmaga lipolizę, obniża poziom cholesterolu, działa przeciwzapalnie, przeciwrakowo i antyseptycznie. Blokuje także niektóre enzymy wątrobowe biorące udział w metabolizmie wielu leków, dlatego nie poleca się popijania leków sokiem grejpfrutowym. Jest najważniejszym z flawonoidów zawartych w ekstrakcie z pestek grejpfruta. Naryngina występuje w: * grejpfrucie (w tym wyciągu z jego pestek) * skórce pomarańczowej * skórce cytrynowej. (pl) Нарингін — глікозильований флавоноїд, (флавоїдний глікозид). Це один з основних флавоноїдів в грейпфрутах, який надає соку грейпфрута його гіркий смак. Нарингін, поряд із рутином і синтез α-L-рамнозидази (КФ 3.2.1.40) у Aspergillus terreus — грибка (цвіль), який широко використовується в промисловості для виробництва важливих органічних кислот. Фермент α-L-рамнозидаза здатен модифікувати нарингін, що застосовується для усунення гіркоти в деяких соках із цитрусових. (uk) 柚皮苷（Naringin）是西柚中主要的黃酮類，它令西柚有苦味。 柚皮苷可以促進動物骨骼生長，加強脂肪和乙醇的新陳代謝，抗氧化。[1] (zh) |
| dbo:alternativeName | Naringin (en) Naringenin 7-O-neohesperidoside (en) Naringoside (en) 4',5,7-Trihydroxyflavanone-7-rhamnoglucoside (en) |
| dbo:iupacName | (2S)-4′,5-Dihydroxy-7-[α-(L)-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-(D)-glucopyranosyloxy]flavan-4-one (en) (2S)-7-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}oxan-2-yl]oxy}-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Naringin.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 2784224 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 8831 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1117016952 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Catalyst dbr:Potassium_hydroxide dbr:Prunin dbr:Enzyme_inhibitor dbr:Benzene dbr:Rhamnose dbr:Cytochrome_P450 dbr:In_vitro dbr:Enzyme dbr:Glucose dbr:Steric_hindrance dbr:Furanocoumarin dbc:Bitter_compounds dbr:Aglycone dbr:Drug_interaction dbr:Disaccharide dbr:Glycoside dbr:Grapefruit dbr:Grapefruit_juice dbr:Hydrogenation dbr:Naringinase dbr:LD50 dbr:Bitter_orange dbr:CYP1A2 dbr:CYP3A4 dbc:Flavanone_glycosides dbc:Flavonoids_found_in_Rutaceae dbr:Naringenin dbr:Naringin_dihydrochalcone dbr:Neohesperidose dbr:Flavanone dbr:Flavonoid dbr:Citrus_fruit dbr:File:Flavonoid_basis.svg |
| dbp:imagefile | Naringin.svg (en) |
| dbp:imagename | Naringin (en) |
| dbp:imagesize | 250 (xsd:integer) |
| dbp:iupacname | -4 (xsd:integer) |
| dbp:name | Naringin (en) |
| dbp:othernames | 240.0 Naringin (en) Naringenin 7-O-neohesperidoside (en) Naringoside (en) |
| dbp:pin | -7 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 444022951 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Commons_category-inline dbt:Distinguish dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite dbt:Flavanone dbt:Glycosides |
| dcterms:subject | dbc:Bitter_compounds dbc:Flavanone_glycosides dbc:Flavonoids_found_in_Rutaceae |
| gold:hypernym | dbr:Glycoside |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatBitterCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Cognition100023271 yago:ColoringMaterial114984973 yago:Compound105870180 yago:Compound114818238 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Flavonoid114869658 yago:Glycoside114887305 yago:Idea105833840 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:Phenol114989545 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Phytochemical114983143 yago:Pigment114989820 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:Relation100031921 yago:WikicatGlycosides dbo:ChemicalCompound dbo:Drug yago:Substance100019613 yago:Whole105869584 yago:WikicatFlavanoneGlycosides yago:WikicatFlavonoidGlycosides yago:WikicatFlavonoids yago:WikicatPhenols umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Naringin ist ein Glycosid, das in Pampelmusen, Grapefruits und Pomelos enthalten ist und ihnen den bitteren Geschmack verleiht. Naringin und sein Aglycon Naringenin gehören zur Stoffgruppe der natürlichen Polyphenole. Diese besitzen überwiegend antioxidative und lipidsenkende Wirkung. (de) Naringin is a flavanone-7-O-glycoside between the flavanone naringenin and the disaccharide neohesperidose.The flavonoid naringin occurs naturally in citrus fruits, especially in grapefruit, where naringin is responsible for the fruit's bitter taste.In commercial grapefruit juice production, the enzyme naringinase can be used to remove the bitterness created by naringin. In humans naringin is metabolized to the aglycone naringenin (not bitter) by naringinase present in the gut. (en) ナリンギン (Naringin) は、フラバノン類の1種である。 (ja) La naringina è il maggior glicoside flavanonico presente nel Citrus × paradisi (pompelmo) che dona ai frutti il caratteristico gusto amaro. Viene metabolizzata per idrolisi dagli umani con formazione del corrispondente aglicone, la naringenina. La naringenina è presente come tale in natura nei frutti delle piante del genere citrus come gli agrumi. (it) Нарингін — глікозильований флавоноїд, (флавоїдний глікозид). Це один з основних флавоноїдів в грейпфрутах, який надає соку грейпфрута його гіркий смак. Нарингін, поряд із рутином і синтез α-L-рамнозидази (КФ 3.2.1.40) у Aspergillus terreus — грибка (цвіль), який широко використовується в промисловості для виробництва важливих органічних кислот. Фермент α-L-рамнозидаза здатен модифікувати нарингін, що застосовується для усунення гіркоти в деяких соках із цитрусових. (uk) 柚皮苷（Naringin）是西柚中主要的黃酮類，它令西柚有苦味。 柚皮苷可以促進動物骨骼生長，加強脂肪和乙醇的新陳代謝，抗氧化。[1] (zh) Naringino aŭ C27H32O14 estas natura glukozido trovata en la pomelo kaj konsistante je unu molekulo de naringenino ligita al du sakaridoj, nome glukozo kaj "ramnozo". Ĝi apartenas al la familio de la flavonoidoj kaj nature okazas en citronaj fruktoj krom aliaj. La naringino estas amargusta sed tiu gusto malaperas se oni reakciigas ĝin kun KOH pro formado de la aglukono naringenino. (eo) La naringina es un flavonoide (flavanona glicosilada) que se extrae de la cáscara de algunos Citrus (Citrus paradisi, Citrus aurantium) y es el principal responsable de su sabor amargo. Está presente también en la pulpa de los frutos, en hojas, flores y semillas de la planta. (es) La naringine est le principal hétéroside de flavonoïde du pamplemousse et du pomélo et donne aux jus de pamplemousse et de bergamote une saveur amère. C'est en fait le 7-O-néohespéridoside de la naringinine. Sa saveur amère intense est du même ordre que celle de la quercétine, avec un seuil de reconnaissance de l'amertume de 65 ppm et 50 ppm respectivement. L'hydrolyse de la naringine donne une dihydrochalcone très sucrée, la naringine dihydrochalcone, dont le pouvoir sucrant est 500-800 fois plus élevé que celui du sucre de table. (fr) Naryngina, naringina – glikozyd flawonoidowy występujący głównie w owocach grejpfruta i odpowiadający za ich gorzki smak. W organizmie metabolizowany jest do naryngeniny, będącej jej aglikonem. Obie te substancje znajdują się w owocach cytrusowych. Naryngina występuje w: * grejpfrucie (w tym wyciągu z jego pestek) * skórce pomarańczowej * skórce cytrynowej. (pl) |
| rdfs:label | Naringin (de) Naringino (eo) Naringina (es) Naringine (fr) Naringina (it) ナリンギン (ja) Naringin (en) Naryngina (pl) Нарингін (uk) 柚皮苷 (zh) |
| owl:differentFrom | dbr:Naringenin |
| owl:sameAs | freebase:Naringin yago-res:Naringin wikidata:Naringin http://azb.dbpedia.org/resource/نارینژین dbpedia-de:Naringin dbpedia-eo:Naringin dbpedia-es:Naringin dbpedia-fa:Naringin dbpedia-fi:Naringin dbpedia-fr:Naringin dbpedia-it:Naringin dbpedia-ja:Naringin dbpedia-pl:Naringin dbpedia-sh:Naringin dbpedia-sr:Naringin dbpedia-uk:Naringin dbpedia-vi:Naringin dbpedia-zh:Naringin https://global.dbpedia.org/id/3sVJH |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Naringin?oldid=1117016952&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Flavonoid_basis.svg wiki-commons:Special:FilePath/Naringin.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Naringin |
| foaf:name | Naringin (en) |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:4',5,7-trihydroxyflavanone-7-rhamnoglucoside dbr:4',5,7-trihydroxyflavanone-7-rutinoside dbr:Aurantiin |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:4',5,7-trihydroxyflavanone-7-rhamnoglucoside dbr:4',5,7-trihydroxyflavanone-7-rutinoside dbr:Prunin dbr:List_of_antioxidants_in_food dbr:Bergamot_orange dbr:C27H32O14 dbr:Anastrepha_suspensa dbr:Essential_oil dbr:Lovastatin dbr:Statin dbr:Furanocoumarin dbr:Glucoside dbr:Glycoside dbr:Grapefruit–drug_interactions dbr:Kawachi_Bankan dbr:Hesperetin dbr:Naringinase dbr:CYP1A2 dbr:CYP2C9 dbr:Naringenin dbr:Naringin_dihydrochalcone dbr:Neohesperidin_dihydrochalcone dbr:Flavanone dbr:Papilio_protenor dbr:Aurantiin |
| is owl:differentFrom of | dbr:Naringenin |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Naringin |
