Nepetalactone (original) (raw)
Nepetalacton ist eine chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Iridoiden.
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| dbo:abstract | Nepetalakton je organická látka poprvé izolovaná v roce 1941 z šanty kočičí pomocí destilace s vodní parou. Jedná se o bicyklickou, desetiuhlíkovou terpenovou sloučeninu odvozenou z isoprenu se dvěma spojenými cykly (cyklopentanovým a esterovým). Struktura a účinky této látky jsou podobné valepotriátům. Je známo několik isomerů nepetalaktonu. Tento halucinogen působí zvlášť silně na kočky, a to při velmi nízkých koncentracích. Je dokázáno,[zdroj?] že kočky (ale i další kočkovité šelmy, např. lvi či tygři) reagují i na roztoky, kde je v jednom litru vody rozpuštěno jen 0,001 mikrogramu nepetalaktonu. Tato vnímavost není náhodná, nepetalakton je součástí sekretu, který kočky vylučují žlázami na hlavě. (cs) La nepetalactona es un compuesto orgánico cuya fórmula química es C10H14O2; fue el primer compuesto aislado de la planta de hierba gatera (Nepeta cataria), que actúa como un atrayente para los gatos. La nepetalactona es un biciclo monoterpenoide, es decir, es un compuesto de diez carbonos derivado del isopreno con dos anillos fusionados: un ciclopentano y una lactona. La estructura y los efectos del compuesto son similares a los de los . Este compuesto se dio a conocer por primera vez en 1941 después de haber sido aislado de la hierba gatera haciendo uso de una destilación por arrastre de vapor de agua. El compuesto también está presente en la madera de la madreselva tartárica (Lonicera tatarica), la viruta de esta madera se utiliza a menudo para confeccionar juguetes para gatos. (es) Nepetalacton ist eine chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Iridoiden. (de) Nepetalactone is a name for multiple iridoid analog stereoisomers. Nepetalactones are produced by Nepeta cataria (catnip) and many other plants belonging to the genus Nepeta, in which they protect these plants from herbivorous insects by functioning as insect repellents. They are also produced by many aphids, in which they are sex pheromones. Nepetalactones are cat attractants, and cause the behavioral effects that catnip induces in domestic cats. However, they affect visibly only about two thirds of adult cats. They produce similar behavioral effects in many other felids, especially in lions and jaguars. In 1941, the research group of Samuel M. McElvain was the first to determine the structures of nepetalactones and several related compounds. (en) La népétalactone est un composé organique de la famille des terpénoïdes. C'est un monoterpène bicyclique, c'est-à-dire un composé à dix atomes de carbone dérivé de l'isoprène avec deux cycles condensés : un cyclopentane et une lactone. Il appartient à la classe des iridoïdes. La népétalactone fut isolée pour la première fois dans la cataire végétale (Nepeta cataria), qui agit comme un appât pour chat, mais est également présente dans le bois de chèvrefeuille de Tartarie (Lonicera tatarica), dont les copeaux sont souvent utilisés dans la fabrication de jouets pour chats. Sa structure et ses effets sont identiques à celles des valépotriates. Un certain nombre d'isomères de la népétalactone sont connus. (fr) ネペタラクトン (nepetalactone) は、イヌハッカ (Nepeta cataria) から単離された有機化合物である。その名称はイタリアの都市ネーピの古名ネペテ (Nepete) にちなむ。イヌハッカの水蒸気蒸留により、1941年にはじめて単離された。 二環性のテルペノイドであり、イリドイドの一種である。10個の炭素から骨格が形成され、シクロペンタン部と環状エステル（ラクトン）部分からなる。構造と作用はと類似する。エナンチオマーを含むいくつかの立体異性体が知られている。最初に単離・構造決定されたのは (4aS,7S,7aR)-(+) 体である。 (ja) Il nepetalattone è un iridoide isolato dalla Nepeta cataria ed è una sostanza psicoattiva. (it) Nepetalacton is chemisch gezien een - en werd voor het eerst in 1941 uit wild kattenkruid (Nepeta cataria) geïsoleerd en in 1954 geïdentificeerd. De structuur werd opgehelderd in 1955. In wild kattenkruid komt nepetalacton voor in de vorm van een cis-trans- en trans-cis-isomerenmengsel; het ene isomeer ruikt citroenachtig en het andere pepermuntachtig. Daarnaast is er nog het cis-cis-isomeer. De aanwezigheid van nepetalacton in de etherische olie van wild kattenkruid is er verantwoordelijk voor dat katten door de geur van deze plant aangetrokken worden. Dit is bij ongeveer 80% van de katten het geval. De gevoeligheid is genetisch bepaald. Nepetalacton heeft effecten op sommige insecten: het stoot kakkerlakken en steekmuggen af. De natuurlijke functie van nepetalacton in de plant is waarschijnlijk als afweermiddel tegen insectenvraat. Bij de muis werkt nepetalacton als opioïde op bepaalde receptorsubtypen. (nl) Nepetalakton – organiczny związek chemiczny z grupy monoterpenów typu irydoidów. Występuje w olejkach eterycznych zawartych w kocimiętce (Nepeta cataria). Produkt naturalny jest mieszaniną głównie diastereoizomerów cis-trans (75%) i trans-cis (25%). Izomer mniejszościowy jest naturalnym atraktantem dla kotów. Stosowany jest też jako składnik repelentów przeciw owadom, przy czym izomer trans-cis jest efektywniejszy przeciw karaluchom, natomiast wobec komarów oba izomery są równie skuteczne. (pl) A nepetalactona é um composto orgânico isolado da planta Nepeta cataria, responsável pelo efeito que a mesma possui em gatos. Estruturalmente esta molécula é um monoterpenóide bicíclico, estando também enquadrada na classe dos iridóides. São conhecidos vários isómeros desta molécula. A primeira descrição da extração da nepetalactona foi feita em 1941 por McElvain e colaboradores. A técnica utilizada para a extração foi a destilação a vapor. (pt) Nepetalakton är en organisk förening som första gången isolerades ur växten kattmynta och är ett ämne som katter reagerar starkt på. Nepetalakton är en monoterpenoid, bestående av tio kolatomera deriverade ur isopren med två cykliska föreningar: en cyklopentan och en lakton. Nepetalakton tillhör klassen iridoider och dess struktur och effekt påminner om de hos (som finns i bland annat läkevänderot). Man känner till ett antal isomerer av nepetalakton. Nepetalakton beskrevs första gången 1941 efter att det isolerats ur kattmynta genom ångdestillation. (sv) 荊芥內酯（英語：Nepetalactone）是一種內酯化合物，最早是於1941年從一種貓薄荷植物Nepeta cataria中通过水蒸汽蒸餾的方法分離出來。 荊芥內酯是一個有雙環的類單萜，其分子含有兩個稠合的環，分別是環戊烷和一個六元的內酯。結構和效用都與（valepotriate）相似。另外擁有多種同分異構物。 4aα,7α,7aα-荊芥內酯為Nepeta cataria所含有的活性化學物質，可對大約75%的貓產生特殊作用。貓對此物質的反應與基因有關，感知的位置為（olfactory epithelium）。 對人類而言，荊芥內酯具有許多較緩和的影響，可用作弱安眠藥、、與抗細菌藥。劑量高時則有效果。 此外，對某些昆蟲也有作用，用於驅除蟑螂、蚊子，或用來毒殺某些常見的蠅類。不過對蚜蟲來說，此物質為性信息素。 (zh) Непеталактон — органическое соединение, монотерпеноидный лактон, один из основных компонентов эфирного масла котовника кошачьего Nepeta cataria («кошачьей мяты»). (ru) |
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(en) ネペタラクトン (nepetalactone) は、イヌハッカ (Nepeta cataria) から単離された有機化合物である。その名称はイタリアの都市ネーピの古名ネペテ (Nepete) にちなむ。イヌハッカの水蒸気蒸留により、1941年にはじめて単離された。 二環性のテルペノイドであり、イリドイドの一種である。10個の炭素から骨格が形成され、シクロペンタン部と環状エステル（ラクトン）部分からなる。構造と作用はと類似する。エナンチオマーを含むいくつかの立体異性体が知られている。最初に単離・構造決定されたのは (4aS,7S,7aR)-(+) 体である。 (ja) Il nepetalattone è un iridoide isolato dalla Nepeta cataria ed è una sostanza psicoattiva. (it) Nepetalakton – organiczny związek chemiczny z grupy monoterpenów typu irydoidów. Występuje w olejkach eterycznych zawartych w kocimiętce (Nepeta cataria). Produkt naturalny jest mieszaniną głównie diastereoizomerów cis-trans (75%) i trans-cis (25%). Izomer mniejszościowy jest naturalnym atraktantem dla kotów. Stosowany jest też jako składnik repelentów przeciw owadom, przy czym izomer trans-cis jest efektywniejszy przeciw karaluchom, natomiast wobec komarów oba izomery są równie skuteczne. (pl) A nepetalactona é um composto orgânico isolado da planta Nepeta cataria, responsável pelo efeito que a mesma possui em gatos. Estruturalmente esta molécula é um monoterpenóide bicíclico, estando também enquadrada na classe dos iridóides. São conhecidos vários isómeros desta molécula. A primeira descrição da extração da nepetalactona foi feita em 1941 por McElvain e colaboradores. A técnica utilizada para a extração foi a destilação a vapor. (pt) Nepetalakton är en organisk förening som första gången isolerades ur växten kattmynta och är ett ämne som katter reagerar starkt på. Nepetalakton är en monoterpenoid, bestående av tio kolatomera deriverade ur isopren med två cykliska föreningar: en cyklopentan och en lakton. Nepetalakton tillhör klassen iridoider och dess struktur och effekt påminner om de hos (som finns i bland annat läkevänderot). Man känner till ett antal isomerer av nepetalakton. Nepetalakton beskrevs första gången 1941 efter att det isolerats ur kattmynta genom ångdestillation. (sv) 荊芥內酯（英語：Nepetalactone）是一種內酯化合物，最早是於1941年從一種貓薄荷植物Nepeta cataria中通过水蒸汽蒸餾的方法分離出來。 荊芥內酯是一個有雙環的類單萜，其分子含有兩個稠合的環，分別是環戊烷和一個六元的內酯。結構和效用都與（valepotriate）相似。另外擁有多種同分異構物。 4aα,7α,7aα-荊芥內酯為Nepeta cataria所含有的活性化學物質，可對大約75%的貓產生特殊作用。貓對此物質的反應與基因有關，感知的位置為（olfactory epithelium）。 對人類而言，荊芥內酯具有許多較緩和的影響，可用作弱安眠藥、、與抗細菌藥。劑量高時則有效果。 此外，對某些昆蟲也有作用，用於驅除蟑螂、蚊子，或用來毒殺某些常見的蠅類。不過對蚜蟲來說，此物質為性信息素。 (zh) Непеталактон — органическое соединение, монотерпеноидный лактон, один из основных компонентов эфирного масла котовника кошачьего Nepeta cataria («кошачьей мяты»). (ru) Nepetalakton je organická látka poprvé izolovaná v roce 1941 z šanty kočičí pomocí destilace s vodní parou. Jedná se o bicyklickou, desetiuhlíkovou terpenovou sloučeninu odvozenou z isoprenu se dvěma spojenými cykly (cyklopentanovým a esterovým). Struktura a účinky této látky jsou podobné valepotriátům. Je známo několik isomerů nepetalaktonu. (cs) La nepetalactona es un compuesto orgánico cuya fórmula química es C10H14O2; fue el primer compuesto aislado de la planta de hierba gatera (Nepeta cataria), que actúa como un atrayente para los gatos. La nepetalactona es un biciclo monoterpenoide, es decir, es un compuesto de diez carbonos derivado del isopreno con dos anillos fusionados: un ciclopentano y una lactona. La estructura y los efectos del compuesto son similares a los de los . (es) La népétalactone est un composé organique de la famille des terpénoïdes. C'est un monoterpène bicyclique, c'est-à-dire un composé à dix atomes de carbone dérivé de l'isoprène avec deux cycles condensés : un cyclopentane et une lactone. Il appartient à la classe des iridoïdes. La népétalactone fut isolée pour la première fois dans la cataire végétale (Nepeta cataria), qui agit comme un appât pour chat, mais est également présente dans le bois de chèvrefeuille de Tartarie (Lonicera tatarica), dont les copeaux sont souvent utilisés dans la fabrication de jouets pour chats. (fr) Nepetalacton is chemisch gezien een - en werd voor het eerst in 1941 uit wild kattenkruid (Nepeta cataria) geïsoleerd en in 1954 geïdentificeerd. De structuur werd opgehelderd in 1955. In wild kattenkruid komt nepetalacton voor in de vorm van een cis-trans- en trans-cis-isomerenmengsel; het ene isomeer ruikt citroenachtig en het andere pepermuntachtig. Daarnaast is er nog het cis-cis-isomeer. Nepetalacton heeft effecten op sommige insecten: het stoot kakkerlakken en steekmuggen af. De natuurlijke functie van nepetalacton in de plant is waarschijnlijk als afweermiddel tegen insectenvraat. (nl) |
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