Cis–trans isomerism (original) (raw)
Die cis-trans-Isomerie oder (Z)-(E)-Isomerie bezeichnet in der Chemie eine spezielle Form der Konfigurationsisomerie, bei der sich die Moleküle nur dadurch unterscheiden, ob zwei Substituenten sich auf der gleichen Seite einer Referenzebene befinden oder nicht. Eine Referenzebene kann beispielsweise durch eine Doppelbindung oder ein Ringsystem definiert sein. cis- und trans-Isomere unterscheiden sich in den chemischen und physikalischen Eigenschaften wie zum Beispiel Schmelztemperatur, Siedetemperatur, Bindungsenthalpie. Im Unterschied zu Konformeren können sie nur durch Bindungsbruch ineinander überführt werden.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | التصاوغ الهندسي (أو التماكب الهندسي أو كما يسمى أحياناً التزامر الهندسي) هو نوع من أنواع التماكب الفراغي (التزامر الفراغي) ويصف توجه المجموعات الوظيفية بالنسبة للروابط الموجودة ضمن الجزيء. ومثل هذه الروابط غالبًا ما تكون روابط ثنائيّةً، ولكن يمكن أن تكون أيضًا ضمن بناءٍ حلقيٍّ يعيق عملية الدوران. وطبقًا لتعريفات IUPAC فإنّ المصطلح «تماكب هندسي» هو المرادف «للتماكب مقرون-مفروق» الذي يفضّل استخدامه. وأحيانًا يستخدم المصطلح «تماكب هندسي» كمرادف للتماكب الفراغيّ، مثل التماكب الضوئي والذي يعتبر كتماكب هندسيًّ. وهذا لا يتوافق مع النظام القياسي لتسمية المركبات الكيميائيّة. والمصطلح الدقيق للمتماكبات الفراغية التي ليست متماكبات ضوئية هي مقابلات غير ضوئية أو متماكبات دياستيريوميرية (دياستيريوميرات) Diastereomere. وهناك شكلان للتماكب الهندسيّ، مقرون ومفروق. الشكل الذي تكون فيه المجموعات المستبدلة في نفس الاتجاه من الرابطة يسمى مقرون أو سيس، في حين أن الشكل الذي تكون المجموعات المستبدلة فيه في ناحيتين متعاكستين من الرابطة يسمّى مفروق أو ترانس. مثال على ذلك مركب البوتين-2 كما هو موضح في الشكل. يمكن للمركبات الأليفاتية الحلقية أن تظهر تماكب مقرون-مفروق أيضاً، حيث تنسب التوضعات الهندسية إلى مستوي الحلقة إن كانت المستبدلات موجودة بنفس الجهة من المستوي أو متعاكسة. مثال على ذلك 2,1-ثنائي كلورو حلقي الهكسان. (ar) L'isomerisme cis/trans o E/Z és una forma d'estereoisomerisme que descriu l'orientació dels grups funcionals dins una molècula. En general aquests isòmers tenen doble enllaç, que no poden rotar, però també poden sorgir d'estructures en anell, on la rotació dels enllaços està molt restringida. Els isòmers Cis i trans es donen tant en molècules orgàniques com en complexes de coordinació de molècules inorgàniques. Els termes cis i trans provenen del llatí, en el qual cis significa "al mateix lloc" i trans, "a l'altre costat". El terme "isomerisme geomètric" es considera un sinònim obsolet d'isomerisme "cis/trans per la IUPAC. De vegades s'utilitza com a sinònim per l'estereosimerisme general (per exemple: isomerisme òptic havia estat dit isomerisme geomètric); el terme correcte per l'estereoisomerisme no òptic és diastereomerisme. (ca) Cis-trans izomerie, cis/trans izomerie (také geometrická izomerie, konfigurační izomerie či E/Z izomerie) v organické chemii označuje stereoizomerii popisující orientaci funkční skupiny v molekule. Cis-trans izomery jsou stereoizomery, tedy páry molekul, které mají stejný vzorec, ale jejichž funkční skupiny jsou v různých orientacích v trojrozměrném prostoru. Nejčastěji takové izomery obsahují dvojné vazby, které nemohou rotovat. Mohou však také vystupovat z kruhových struktur, kde je rotace vazeb silně omezena. Izomery cis a trans se vyskytují jak u organických molekul, tak u anorganických koordinačních komplexů. Cis a trans izomery se často liší chemickými a fyzikálními vlastnostmi, jako je teplota tání, teplota varu, entalpie vazby. Termíny cis a trans jsou z latinského cis (na stejné straně) a trans (na druhé straně či napříč). Cis-izomery se také označují písmenem Z (z německého Zusammen – spolu) a trans-izomery písmenem E (z německého Entgegen – naproti sobě). Někdy se pro cis-trans izomerii používá označení „geometrická izomerie“, ale podle IUPAC se považuje za zastaralé synonymum. Někdy se však tento název používá jako synonymum pro obecnou stereoizomerii (například optická izomerie se nazývá geometrickou izomerií). (cs) Die cis-trans-Isomerie oder (Z)-(E)-Isomerie bezeichnet in der Chemie eine spezielle Form der Konfigurationsisomerie, bei der sich die Moleküle nur dadurch unterscheiden, ob zwei Substituenten sich auf der gleichen Seite einer Referenzebene befinden oder nicht. Eine Referenzebene kann beispielsweise durch eine Doppelbindung oder ein Ringsystem definiert sein. cis- und trans-Isomere unterscheiden sich in den chemischen und physikalischen Eigenschaften wie zum Beispiel Schmelztemperatur, Siedetemperatur, Bindungsenthalpie. Im Unterschied zu Konformeren können sie nur durch Bindungsbruch ineinander überführt werden. (de) Ισομέρεια Cis/trans (γεωμετρική ισομέρεια (geometric isomerism, configurational isomerism)) είναι ένας όρος που χρησιμοποιείται στην οργανική χημεία για να αναφερθεί στη στερεοϊσομέρεια (stereoisomerism) που δημιουργείται από τον σχετικό προσανατολισμό των χαρακτηριστικών ομάδων σε ένα μόριο. Δεν πρέπει να συγχέεται με την ισομέρεια E/Z (isomerism E/Z), που είναι μια απόλυτη στερεοχημική περιγραφή και χρησιμοποιείται μόνο για τα αλκένια. Γενικά, τέτοια ισομερή περιέχουν διπλούς δεσμούς που δεν μπορούν να περιστραφούν, ή μπορεί να περιέχουν δομές δακτυλίου, όπου η περιστροφή των δεσμών περιορίζεται ή εξουδετερώνεται. Τα Cis and trans ισομερή εμφανίζονται και σε οργανικά μόρια και σε ανόργανα σύμπλοκα συναρμογής. Οι περιγραφείς Cis και trans δεν χρησιμοποιούνται για ισομέρεια διαμόρφωσης (conformational isomerism), όπου οι δύο γεωμετρικές μορφές αλληλομετατρέπονται εύκολα, όπως στις περισσότερες δομές ανοικτής αλυσίδας με απλό δεσμό· αντίθετα, θα πρέπει να χρησιμοποιούνται οι όροι “συν (syn)” και “αντί (anti)”. Οι όροι “cis” και “trans” προέρχονται από τα λατινικά, όπου cis σημαίνει "σε αυτήν την πλευρά" και trans σημαίνει "στην άλλη πλευρά" ή "κατά πλάτος". Ο όρος "γεωμετρική ισομέρεια (geometric isomerism)" θεωρείται απόλυτο συνώνυμο του όρου "ισομέρεια cis/trans" από την IUPAC. (el) Cis–trans isomerism, also known as geometric isomerism or configurational isomerism, is a term used in chemistry that concerns the spatial arrangement of atoms within molecules. The prefixes "cis" and "trans" are from Latin: "this side of" and "the other side of", respectively. In the context of chemistry, cis indicates that the functional groups (substituents) are on the same side of some plane, while trans conveys that they are on opposing (transverse) sides. Cis–trans isomers are stereoisomers, that is, pairs of molecules which have the same formula but whose functional groups are in different orientations in three-dimensional space. Cis-trans notation does not always correspond to E–Z isomerism, which is an absolute stereochemical description. In general, cis–trans stereoisomers contain double bonds that do not rotate, or they may contain ring structures, where the rotation of bonds is restricted or prevented. Cis and trans isomers occur both in organic molecules and in inorganic coordination complexes. Cis and trans descriptors are not used for cases of conformational isomerism where the two geometric forms easily interconvert, such as most open-chain single-bonded structures; instead, the terms "syn" and "anti" are used. The term "geometric isomerism" is considered by IUPAC to be an obsolete synonym of "cis–trans isomerism". (en) La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alqueno y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano. Esta es una versión electrónica en inglés. Sus características son: * Ambos poseen la misma fórmula. * Tienen diferentes propiedades químicas y físicas. La IUPAC desaconseja el uso del término isomería geométrica. (es) En chimie organique, les préfixes cis et trans servent à préciser la configuration géométrique d'une molécule en spécifiant si, par rapport à la chaine principale de la molécule décrite, les principaux groupes fonctionnels sont situés du même côté (cis-, « ensemble » en latin) ou au contraire de part et d'autre (trans-, « à travers » en latin). Les deux configurations cis- et trans- sont donc diastéréoisomères. Pour la détermination cis/trans, la priorité des substituants est définie selon leur encombrement stérique, et non selon la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog.Une molécule est dite « trans » si les groupes prioritaires se trouvent de part et d'autre de la double liaison carbone-carbone ; une molécule est dite « cis » par la présence des groupes prioritaires du même côté de la double liaison carbone-carbone ; un exemple d'alcène en C4 présentant l'isomérie cis/trans est le β-butylène (aussi appelé but-2-ène). * (Z)-butène ou (Z)-but-2-ène ou cis-but-2-ène. * (E)-butène ou (E)-but-2-ène ou trans-but-2-ène. Les composés alicycliques peuvent aussi présenter l'isomérie cis/trans ; exemples : p-menthane, 1,2-diaminocyclohexane. L'isomérie Z/E est quant à elle basée selon la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog (qui fait intervenir le numéro atomique Z). Donc un composé cis n'est pas toujours Z (même si c'est très souvent le cas) et vice versa ; exemple : le cis-2-chlorobut-2-ène est aussi le (E)-2-chlorobut-2-ène. (fr) Dalam kimia, isomerisme cis-trans atau isomerisme geometrik atau isomerisme konfigurasi adalah sebuah bentuk yang menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer seperti ini mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu, isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas. Istilah "isomerisme geometrik" adalah istilah lama yang sudah tidak digunakan lagi dan merupakan sinonim dari "isomerisme cis-trans". Ia kadang-kadang juga merupakan sinonim untuk stereoisomerisme umum (misalnya ); istilah yang tepat untuk stereoisomerisme non-optis adalah . Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni dan trans. Ketika gugus substituen berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai cis, sedangkan ketika subtituen berorientasi pada arah yang berlawanan, diastereomer ini disebut sebagai trans. Contoh molekul hidrokarbon yang menunjukkan isomerisme cis-trans adalah 2-butena. Senyawa alisiklik juga dapat menunjukkan isomerisme cis-trans. Sebagai contoh isomer geometrik yang disebabkan oleh struktur cincin, perhatikan 1,2-diklorosikloheksana: (in) L'isomeria cis-trans è un tipo di isomeria. Il termine cis, in chimica, indica una particolare disposizione degli atomi in molecole contenenti doppi legami o in strutture cicliche ad anello. Più precisamente, è l'isomero in cui ogni carbonio del doppio legame è legato a un idrogeno e a un atomo o gruppo funzionale diverso dall'idrogeno e i due gruppi funzionali si trovano dalla stessa parte lungo un piano di riferimento. Lo stesso vale nel caso in cui venga considerata una struttura ciclica in relazione alla posizione degli atomi legati ai due carboni impegnati nella formazione dell'anello. L'isomero cis (dal latino: "di qua") si distingue da quello trans (dal latino: "di là"), in cui l'orientamento dei due atomi o gruppi funzionali è da parti opposte rispetto al doppio legame (o al piano in cui giace l'anello). In chimica inorganica anche i complessi possono avere isomeri cis-trans, in relazione alla disposizione relativa degli atomi su un piano o sui vertici di un ottaedro. Il concetto di isomeria cis-trans decade nel momento in cui gli atomi del doppio legame sono legati a più di due atomi o gruppi funzionali diversi. In questo caso si ricorre alla notazione E/Z. Si trovano cioè le priorità (a seconda del peso atomico) dei quattro sostituenti e, se i due atomi di priorità maggiore si trovano dalla stessa parte, si parla di isomero Z (dal tedesco zusammen, insieme), se da parti opposte si parla di isomero E (dal tedesco entgegen, opposto). Secondo questa nomenclatura il cis-1,2-difluoroetilene in figura diventa lo (Z)-1,2-difluoroetilene. (it) 기하 이성질체(幾何異性質體, 영어: geometric isomer) 또는 시스-트랜스 이성질체(영어: cis-trans isomerism)는 유기화학에서 분자 안에서의 작용기의 방향에 따른 입체 이성질체(stereoisomer)의 한 형태이다. 영문으로는 cis-trans isomer 또는 geometric isomer 또는 configuration isomer 로 불리며 E-Z isomer 와 혼동해서는 안된다. 일반적으로 이러한 이성질체는 회전할 수 없는 이중 결합을 포함한다. 그러나 결합의 회전이 크게 제한되는 고리 구조 때문에 이성질체가 생기기도 한다. 기하 이성질체는 유기 분자에서 그리고 무기 배위착체(coordination complex)에서도 발생한다. '시스(cis)', '트랜스(trans)'라는 용어는 라틴어에서 왔는데, '시스'는 "같은 면"이라는 뜻이고 '트랜스'는 "다른 면"이라는 뜻이다. IUPAC에서는 "Geometric isomer"(기하 이성질체)라는 용어를 "cis-trans isomer"(시스-트랜스 이성질체)의 구식 동의어로 간주한다. 때때로 기하 이성질체는 일반적인 입체 이성질체를 가리키기도 한다.(예를 들면, 광학 이성질체를 기하 이성질체라고 부른다.) 비광학 입체 이성질체에 대한 정확한 용어는 부분입체 이성질체(diastereomer)이다. (ko) 幾何異性体（きかいせいたい、英: geometrical isomer）は有機化合物や錯体の立体異性体の一種である。有機化合物の場合 正式にはシス-トランス異性体 (cis-trans isomer) と呼び、幾何異性体という言葉はIUPACでは推奨されていない。しかし日本の高校の化学ではまだ使われている。幾何異性体と呼ばれるものは次の3種類である。 1. * 有機化合物の二重結合への置換によるシス-トランス異性。 2. * 環状化合物の環への置換によるシス-トランス異性。 3. * 錯体配位子の位置の違いによる異性。シス-トランス異性以外も含む。 (ja) Cis-trans-isomerie, ook wel bekend als E/Z-isomerie of geometrische isomerie, is een vorm van stereo-isomerie. Het concept wordt zowel in de organische als anorganische chemie toegepast. De woordelementen cis en trans komen uit het Latijn, waarin cis betekent 'aan dezelfde kant' en trans 'aan de andere kant' of 'eroverheen'. Cis-trans-isomerie komt zowel voor in organische verbindingen als in anorganische coördinatieverbindingen. (nl) A isomeria cis-trans (ou isomeria geométrica) é um tipo de estereoisomeria dos alcenos e cicloalcanos. No isómero cis, os substituintes estão no mesmo lado da dupla ligação ou no mesmo lado do cicloalcano; no isômero trans, os substituintes estão no lado oposto da dupla ligação ou em lados opostos do cicloalcano. A IUPAC desaconselha o uso do termo isomeria geométrica. (pt) Izomeria geometryczna, izomeria cis-trans, izomeria E-Z (z niemieckiego: Z od zusammen, razem, E od entgegen, naprzeciw, to znaczy po przeciwnych stronach płaszczyzny odniesienia) – izomeria konfiguracyjna wynikająca z różnego układu atomów i podstawników przy wiązaniach wielokrotnych lub w układach cyklicznych. Izomery geometryczne (w odróżnieniu od optycznych) nie wykazują różnic w skręcalności światła, ale zwykle mają różne temperatury topnienia i wrzenia, podobnie jak izomery konstytucyjne. W przeciwieństwie do izomerii konformacyjnej nie jest możliwe samorzutne przekształcenie z jednej formy w inną bez reakcji chemicznej. (pl) Цис-транс-изомерия или геометрическая изомерия — один из видов стереоизомерии: заключается в возможности расположения заместителей по одну или по разные стороны плоскости двойной связи или неароматического цикла. Все геометрические изомеры относятся к диастереомерам, так как не являются зеркальными отражениями друг друга. Цис- и транс-изомеры встречаются как среди органических соединений, так и среди неорганических. Понятия цис и транс не используются в случае конформеров, двух геометрических форм, легко переходящих друг в друга, вместо них используются обозначения «син» и «анти». Обозначения «цис» и «транс» произошли из латыни, в переводе с этого языка цис означает «на одной стороне», а транс — «на другой стороне» или «напротив». Термин «геометрическая изомерия» согласно ИЮПАК считается устаревшим синонимом цис-транс-изомерии. Следует помнить, что цис-транс-номенклатура описывает относительное расположение заместителей, и не следует путать её с E,Z-номенклатурой, которая даёт стереохимическое описание и применяется только к алкенам. (ru) 顺反异构（英語：cis-trans isomerism），舊称几何异构，是存在于某些双键化合物或环状化合物中的一种立体异构现象。由于存在双键或环，这些分子的自由旋转受阻，产生两个物理性質或化學性質均不相同的同分异构体，分别称为顺式（cis）和反式（trans）异构体。 “顺式加成”指的是从双键或三键的同一侧进行加成反应；“反式加成”指的是从双键或三键的两侧进行加成。 (zh) Цис-–транс- ізомерія, також відома як геометрична ізомерія або конфігураційна ізомерія — це термін, який використовується в органічній хімії, і відноситься до молекул із однаковою молекулярною формулою та послідовністю зв'язків, але з різним за геометрією розташуванням окремих функціональних груп чи частин молекули. (uk) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Cis-2-butene.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://goldbook.iupac.org/C01093.html http://goldbook.iupac.org/G02620.html http://goldbook.iupac.org/S05983.html |
| dbo:wikiPageID | 12528 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 15892 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1091453960 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Cahn–Ingold–Prelog_priority_rules dbr:Metal_carbonyl dbr:Coordination_compound dbr:Barnett_Rosenberg dbr:Bond_dipole_moment dbr:Alicyclic_compound dbr:Alkene dbr:Alkyne dbr:Pentene dbr:Descriptor_(chemistry) dbr:Double_bond dbr:J-coupling dbr:NMR_spectroscopy dbr:1,2-dichloroethene dbr:1,2-difluoroethylene dbr:Melting_point dbr:Cisplatin dbr:Elaidic_acid dbr:Fumaric_acid dbr:Functional_groups dbr:Conformational_isomerism dbr:Ligand dbr:Maleic_acid dbr:Chirality_(chemistry) dbr:Stereoisomers dbr:Structural_isomerism dbr:Descriptor_(Chemistry) dbr:2-Butene dbr:2-butene dbc:Orientation_(geometry) dbr:Transplatin dbr:Heat_of_combustion dbr:Heat_of_formation_group_additivity dbr:Steric_effects dbr:Alfred_Werner dbr:Alkane dbr:Diastereomer dbr:Isomer dbr:Fac–mer_isomerism dbr:Isomers dbr:E-Z_notation dbc:Isomerism dbr:Absolute_configuration dbc:Stereochemistry dbr:Chemistry dbr:Trans_effect dbr:Trans_fat dbr:IUPAC dbr:Thermochemistry dbr:Diazene dbr:Diphosphene dbr:Coordination_complexes dbr:Oleic_acid dbr:Vicinal_(chemistry) dbr:London_dispersion_forces dbr:E–Z_notation dbr:Solubility dbr:Intermolecular_forces dbr:Substituent dbr:Octahedral_complex dbr:Square_planar dbr:1,2-difluorodiazene dbr:Cis_effect_(organic_chemistry) dbr:File:(Z)-1-Bromo-1,2-dichloroethene.svg dbr:File:Cis-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png dbr:File:Cis-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png dbr:File:Cis-1,2-dichloroethene.png dbr:File:Cis-2-pentene.svg dbr:File:Cis-diazene-2D.png dbr:File:Cis-diazene-3D-balls.png dbr:File:Cisplatin_and_transplatin.svg dbr:File:Elaidic-acid-3D-vdW.png dbr:File:Fumaric-acid-3D-balls.png dbr:File:Maleic-acid-3D-balls-A.png dbr:File:Oleic-acid-3D-vdW.png dbr:File:Trans-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png dbr:File:Trans-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png dbr:File:Trans-1,2-dichloroethene.png dbr:File:Trans-2-pentene.svg dbr:File:Trans-diazene-2D.png dbr:File:Trans-diazene-3D-balls.png dbr:File:Cis-2-butene.svg dbr:File:Trans-2-butene.svg |
| dbp:align | right (en) |
| dbp:footer | cis-[Co4 Cl2]+ and trans-[Co4 Cl2]+ (en) |
| dbp:image | Cis-dichlorotetraamminecobalt.png (en) Trans-dichlorotetraamminecobalt.png (en) |
| dbp:width | 160 (xsd:integer) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Authority_control dbt:Citation_needed dbt:Main_article dbt:Multiple_image dbt:Redirect dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Navbox_stereochemistry |
| dct:subject | dbc:Orientation_(geometry) dbc:Isomerism dbc:Stereochemistry |
| gold:hypernym | dbr:Term |
| rdf:type | owl:Thing |
| rdfs:comment | Die cis-trans-Isomerie oder (Z)-(E)-Isomerie bezeichnet in der Chemie eine spezielle Form der Konfigurationsisomerie, bei der sich die Moleküle nur dadurch unterscheiden, ob zwei Substituenten sich auf der gleichen Seite einer Referenzebene befinden oder nicht. Eine Referenzebene kann beispielsweise durch eine Doppelbindung oder ein Ringsystem definiert sein. cis- und trans-Isomere unterscheiden sich in den chemischen und physikalischen Eigenschaften wie zum Beispiel Schmelztemperatur, Siedetemperatur, Bindungsenthalpie. Im Unterschied zu Konformeren können sie nur durch Bindungsbruch ineinander überführt werden. (de) La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alqueno y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano. Esta es una versión electrónica en inglés. Sus características son: * Ambos poseen la misma fórmula. * Tienen diferentes propiedades químicas y físicas. La IUPAC desaconseja el uso del término isomería geométrica. (es) 幾何異性体（きかいせいたい、英: geometrical isomer）は有機化合物や錯体の立体異性体の一種である。有機化合物の場合 正式にはシス-トランス異性体 (cis-trans isomer) と呼び、幾何異性体という言葉はIUPACでは推奨されていない。しかし日本の高校の化学ではまだ使われている。幾何異性体と呼ばれるものは次の3種類である。 1. * 有機化合物の二重結合への置換によるシス-トランス異性。 2. * 環状化合物の環への置換によるシス-トランス異性。 3. * 錯体配位子の位置の違いによる異性。シス-トランス異性以外も含む。 (ja) Cis-trans-isomerie, ook wel bekend als E/Z-isomerie of geometrische isomerie, is een vorm van stereo-isomerie. Het concept wordt zowel in de organische als anorganische chemie toegepast. De woordelementen cis en trans komen uit het Latijn, waarin cis betekent 'aan dezelfde kant' en trans 'aan de andere kant' of 'eroverheen'. Cis-trans-isomerie komt zowel voor in organische verbindingen als in anorganische coördinatieverbindingen. (nl) A isomeria cis-trans (ou isomeria geométrica) é um tipo de estereoisomeria dos alcenos e cicloalcanos. No isómero cis, os substituintes estão no mesmo lado da dupla ligação ou no mesmo lado do cicloalcano; no isômero trans, os substituintes estão no lado oposto da dupla ligação ou em lados opostos do cicloalcano. A IUPAC desaconselha o uso do termo isomeria geométrica. (pt) 顺反异构（英語：cis-trans isomerism），舊称几何异构，是存在于某些双键化合物或环状化合物中的一种立体异构现象。由于存在双键或环，这些分子的自由旋转受阻，产生两个物理性質或化學性質均不相同的同分异构体，分别称为顺式（cis）和反式（trans）异构体。 “顺式加成”指的是从双键或三键的同一侧进行加成反应；“反式加成”指的是从双键或三键的两侧进行加成。 (zh) Цис-–транс- ізомерія, також відома як геометрична ізомерія або конфігураційна ізомерія — це термін, який використовується в органічній хімії, і відноситься до молекул із однаковою молекулярною формулою та послідовністю зв'язків, але з різним за геометрією розташуванням окремих функціональних груп чи частин молекули. (uk) التصاوغ الهندسي (أو التماكب الهندسي أو كما يسمى أحياناً التزامر الهندسي) هو نوع من أنواع التماكب الفراغي (التزامر الفراغي) ويصف توجه المجموعات الوظيفية بالنسبة للروابط الموجودة ضمن الجزيء. ومثل هذه الروابط غالبًا ما تكون روابط ثنائيّةً، ولكن يمكن أن تكون أيضًا ضمن بناءٍ حلقيٍّ يعيق عملية الدوران. وهناك شكلان للتماكب الهندسيّ، مقرون ومفروق. الشكل الذي تكون فيه المجموعات المستبدلة في نفس الاتجاه من الرابطة يسمى مقرون أو سيس، في حين أن الشكل الذي تكون المجموعات المستبدلة فيه في ناحيتين متعاكستين من الرابطة يسمّى مفروق أو ترانس. مثال على ذلك مركب البوتين-2 كما هو موضح في الشكل. (ar) L'isomerisme cis/trans o E/Z és una forma d'estereoisomerisme que descriu l'orientació dels grups funcionals dins una molècula. En general aquests isòmers tenen doble enllaç, que no poden rotar, però també poden sorgir d'estructures en anell, on la rotació dels enllaços està molt restringida. Els isòmers Cis i trans es donen tant en molècules orgàniques com en complexes de coordinació de molècules inorgàniques. Els termes cis i trans provenen del llatí, en el qual cis significa "al mateix lloc" i trans, "a l'altre costat". (ca) Cis-trans izomerie, cis/trans izomerie (také geometrická izomerie, konfigurační izomerie či E/Z izomerie) v organické chemii označuje stereoizomerii popisující orientaci funkční skupiny v molekule. Cis-trans izomery jsou stereoizomery, tedy páry molekul, které mají stejný vzorec, ale jejichž funkční skupiny jsou v různých orientacích v trojrozměrném prostoru. Nejčastěji takové izomery obsahují dvojné vazby, které nemohou rotovat. Mohou však také vystupovat z kruhových struktur, kde je rotace vazeb silně omezena. Izomery cis a trans se vyskytují jak u organických molekul, tak u anorganických koordinačních komplexů. Cis a trans izomery se často liší chemickými a fyzikálními vlastnostmi, jako je teplota tání, teplota varu, entalpie vazby. (cs) Ισομέρεια Cis/trans (γεωμετρική ισομέρεια (geometric isomerism, configurational isomerism)) είναι ένας όρος που χρησιμοποιείται στην οργανική χημεία για να αναφερθεί στη στερεοϊσομέρεια (stereoisomerism) που δημιουργείται από τον σχετικό προσανατολισμό των χαρακτηριστικών ομάδων σε ένα μόριο. Δεν πρέπει να συγχέεται με την ισομέρεια E/Z (isomerism E/Z), που είναι μια απόλυτη στερεοχημική περιγραφή και χρησιμοποιείται μόνο για τα αλκένια. Γενικά, τέτοια ισομερή περιέχουν διπλούς δεσμούς που δεν μπορούν να περιστραφούν, ή μπορεί να περιέχουν δομές δακτυλίου, όπου η περιστροφή των δεσμών περιορίζεται ή εξουδετερώνεται. Τα Cis and trans ισομερή εμφανίζονται και σε οργανικά μόρια και σε ανόργανα σύμπλοκα συναρμογής. Οι περιγραφείς Cis και trans δεν χρησιμοποιούνται για ισομέρεια διαμόρφωσης (co (el) Cis–trans isomerism, also known as geometric isomerism or configurational isomerism, is a term used in chemistry that concerns the spatial arrangement of atoms within molecules. The prefixes "cis" and "trans" are from Latin: "this side of" and "the other side of", respectively. In the context of chemistry, cis indicates that the functional groups (substituents) are on the same side of some plane, while trans conveys that they are on opposing (transverse) sides. Cis–trans isomers are stereoisomers, that is, pairs of molecules which have the same formula but whose functional groups are in different orientations in three-dimensional space. Cis-trans notation does not always correspond to E–Z isomerism, which is an absolute stereochemical description. In general, cis–trans stereoisomers contai (en) En chimie organique, les préfixes cis et trans servent à préciser la configuration géométrique d'une molécule en spécifiant si, par rapport à la chaine principale de la molécule décrite, les principaux groupes fonctionnels sont situés du même côté (cis-, « ensemble » en latin) ou au contraire de part et d'autre (trans-, « à travers » en latin). Les deux configurations cis- et trans- sont donc diastéréoisomères. * (Z)-butène ou (Z)-but-2-ène ou cis-but-2-ène. * (E)-butène ou (E)-but-2-ène ou trans-but-2-ène. (fr) Dalam kimia, isomerisme cis-trans atau isomerisme geometrik atau isomerisme konfigurasi adalah sebuah bentuk yang menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer seperti ini mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu, isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas. Senyawa alisiklik juga dapat menunjukkan isomerisme cis-trans. Sebagai contoh isomer geometrik yang disebabkan oleh struktur cincin, perhatikan 1,2-diklorosikloheksana: (in) L'isomeria cis-trans è un tipo di isomeria. Il termine cis, in chimica, indica una particolare disposizione degli atomi in molecole contenenti doppi legami o in strutture cicliche ad anello. Più precisamente, è l'isomero in cui ogni carbonio del doppio legame è legato a un idrogeno e a un atomo o gruppo funzionale diverso dall'idrogeno e i due gruppi funzionali si trovano dalla stessa parte lungo un piano di riferimento. Lo stesso vale nel caso in cui venga considerata una struttura ciclica in relazione alla posizione degli atomi legati ai due carboni impegnati nella formazione dell'anello. (it) 기하 이성질체(幾何異性質體, 영어: geometric isomer) 또는 시스-트랜스 이성질체(영어: cis-trans isomerism)는 유기화학에서 분자 안에서의 작용기의 방향에 따른 입체 이성질체(stereoisomer)의 한 형태이다. 영문으로는 cis-trans isomer 또는 geometric isomer 또는 configuration isomer 로 불리며 E-Z isomer 와 혼동해서는 안된다. 일반적으로 이러한 이성질체는 회전할 수 없는 이중 결합을 포함한다. 그러나 결합의 회전이 크게 제한되는 고리 구조 때문에 이성질체가 생기기도 한다. 기하 이성질체는 유기 분자에서 그리고 무기 배위착체(coordination complex)에서도 발생한다. (ko) Izomeria geometryczna, izomeria cis-trans, izomeria E-Z (z niemieckiego: Z od zusammen, razem, E od entgegen, naprzeciw, to znaczy po przeciwnych stronach płaszczyzny odniesienia) – izomeria konfiguracyjna wynikająca z różnego układu atomów i podstawników przy wiązaniach wielokrotnych lub w układach cyklicznych. (pl) Цис-транс-изомерия или геометрическая изомерия — один из видов стереоизомерии: заключается в возможности расположения заместителей по одну или по разные стороны плоскости двойной связи или неароматического цикла. Все геометрические изомеры относятся к диастереомерам, так как не являются зеркальными отражениями друг друга. Цис- и транс-изомеры встречаются как среди органических соединений, так и среди неорганических. Понятия цис и транс не используются в случае конформеров, двух геометрических форм, легко переходящих друг в друга, вместо них используются обозначения «син» и «анти». (ru) |
| rdfs:label | تصاوغ هندسي (ar) Isomeria cis-trans (ca) Cis-trans izomerie (cs) Cis-trans-Isomerie (de) Ισομέρεια cis/trans (el) Isomería cis-trans (es) Cis–trans isomerism (en) Isomérie cis-trans (fr) Isomerisme cis-trans (in) Isomeria cis-trans (it) 幾何異性体 (ja) 기하 이성질체 (ko) Cis-trans-isomerie (nl) Izomeria geometryczna (pl) Isomeria geométrica (pt) Цис-транс-изомерия (ru) 顺反异构 (zh) Цис–транс ізомерія (uk) |
| owl:sameAs | freebase:Cis–trans isomerism http://d-nb.info/gnd/4148046-6 wikidata:Cis–trans isomerism dbpedia-ar:Cis–trans isomerism dbpedia-bg:Cis–trans isomerism http://bn.dbpedia.org/resource/সিস-ট্রান্স_সমাণুতা dbpedia-ca:Cis–trans isomerism http://ckb.dbpedia.org/resource/ئایزۆمەری_ئەندازەیی dbpedia-cs:Cis–trans isomerism dbpedia-da:Cis–trans isomerism dbpedia-de:Cis–trans isomerism dbpedia-el:Cis–trans isomerism dbpedia-es:Cis–trans isomerism dbpedia-et:Cis–trans isomerism dbpedia-fa:Cis–trans isomerism dbpedia-fi:Cis–trans isomerism dbpedia-fr:Cis–trans isomerism dbpedia-gl:Cis–trans isomerism dbpedia-he:Cis–trans isomerism http://hi.dbpedia.org/resource/ज्यामितीय_समावयवता dbpedia-hu:Cis–trans isomerism dbpedia-id:Cis–trans isomerism dbpedia-it:Cis–trans isomerism dbpedia-ja:Cis–trans isomerism dbpedia-ko:Cis–trans isomerism dbpedia-nl:Cis–trans isomerism dbpedia-no:Cis–trans isomerism dbpedia-pl:Cis–trans isomerism dbpedia-pt:Cis–trans isomerism dbpedia-ro:Cis–trans isomerism dbpedia-ru:Cis–trans isomerism dbpedia-sh:Cis–trans isomerism http://si.dbpedia.org/resource/සිස්-ට්රාන්ස්_සමාවයවිකතාව dbpedia-sk:Cis–trans isomerism dbpedia-sl:Cis–trans isomerism dbpedia-sr:Cis–trans isomerism http://ta.dbpedia.org/resource/ஒரு_பக்க_-_மறு_பக்க_மாற்றியம் dbpedia-th:Cis–trans isomerism dbpedia-tr:Cis–trans isomerism dbpedia-uk:Cis–trans isomerism http://uz.dbpedia.org/resource/Geometrik_izomeriya dbpedia-vi:Cis–trans isomerism dbpedia-zh:Cis–trans isomerism https://global.dbpedia.org/id/2dwxW |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Cis–trans_isomerism?oldid=1091453960&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Cis-dichlorotetraamminecobalt(III).png wiki-commons:Special:FilePath/Trans-dichlorotetraamminecobalt(III).png wiki-commons:Special:FilePath/Cis-1,2-dichloroethene.png wiki-commons:Special:FilePath/Trans-1,2-dichloroethene.png wiki-commons:Special:FilePath/(Z)-1-Bromo-1,2-dichloroethene.svg wiki-commons:Special:FilePath/Cis-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png wiki-commons:Special:FilePath/Cis-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/Cis-2-butene.svg wiki-commons:Special:FilePath/Cis-2-pentene.svg wiki-commons:Special:FilePath/Cis-diazene-2D.png wiki-commons:Special:FilePath/Cis-diazene-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/Cisplatin_and_transplatin.svg wiki-commons:Special:FilePath/Elaidic-acid-3D-vdW.png wiki-commons:Special:FilePath/Fumaric-acid-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/Maleic-acid-3D-balls-A.png wiki-commons:Special:FilePath/Oleic-acid-3D-vdW.png wiki-commons:Special:FilePath/Trans-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png wiki-commons:Special:FilePath/Trans-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/Trans-2-butene.svg wiki-commons:Special:FilePath/Trans-2-pentene.svg wiki-commons:Special:FilePath/Trans-diazene-2D.png wiki-commons:Special:FilePath/Trans-diazene-3D-balls.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Cis–trans_isomerism |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:Cis |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Cis-trans_isomerism dbr:Entgegen_and_Zusammen dbr:Trans-alkene dbr:Trans-cis dbr:Trans-cis_isomerization dbr:Trans-conformation dbr:Trans-isomer dbr:Trans-isomers dbr:Trans_configuration dbr:Trans_isomer dbr:E-alkenes dbr:E-isomer dbr:E-selectivity dbr:Cis-Trans_Isomerism dbr:Cis-alkene dbr:Cis-conformation dbr:Cis-isomer dbr:Cis-isomers dbr:Cis-trans dbr:Cis-trans_isomer dbr:Cis-trans_isomerization dbr:Cis-trans_isomers dbr:Cis/trans-isomerism dbr:Cis/trans_isomerization dbr:Cis_and_Trans dbr:Cis_configuration dbr:Cis_conformation dbr:Cis_isomer dbr:Cis_stereoisomer dbr:Cis_trans dbr:Cis–trans dbr:Double-bond_isomerism dbr:Double_bond_isomer dbr:E_and_Z dbr:Geometric_isomer dbr:Geometric_isomerase dbr:Geometric_isomerism dbr:Geometric_isomers dbr:Geometric_stereoisomer dbr:Geometric_stereoisomerism dbr:Geometric_stereoisomers dbr:Geometrical_isomer dbr:Alkene_cis_effect dbr:Z-alkene dbr:Z-isomer |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Cahn–Ingold–Prelog_priority_rules dbr:Cannabinol dbr:Catalytic_triad dbr:Protonated_hydrogen_cyanide dbr:Pseudophenmetrazine dbr:Rose_oxide dbr:Elaidinization dbr:Electrocyclic_reaction dbr:Electrophile dbr:Enoyl_CoA_isomerase dbr:Epoxydocosapentaenoic_acid dbr:Epoxyeicosatrienoic_acid dbr:Epoxygenase dbr:Membrane_lipid dbr:Prismanes dbr:Bergamotene dbr:Bicyclobutane dbr:Boric_acid dbr:Dewar_benzene dbr:Alkene dbr:Housane dbr:Hydrogen_peroxide dbr:Hydroxylated_lecithin dbr:Hyponitrite dbr:Judith_Klinman dbr:Pentene dbr:Petroselinic_acid dbr:Cucumber dbr:Cumulene dbr:Cycloalkene dbr:Cyclooctene dbr:Descriptor_(chemistry) dbr:Desmethylchlorotrianisene dbr:Iodine_value dbr:Light-gated_ion_channel dbr:Proline_isomerization_in_epigenetics dbr:1,1'-Azobis-1,2,3-triazole dbr:1,2-Dibromoethylene dbr:1,2-Dichloroethene dbr:1,2-Difluoroethylene dbr:1,2-Diiodoethylene dbr:1,2-Dimethylcyclopropane dbr:1,3-Dipolar_cycloaddition dbr:1,5-Cyclooctadiene dbr:1,7-Bis(4-hydroxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one dbr:12-Hydroxyeicosatetraenoic_acid dbr:15-Cis-phytoene_desaturase dbr:15-Hydroxyeicosatetraenoic_acid dbr:Combretastatin_A-4 dbr:Conduritol dbr:Controlled_Substances_Penalties_Amendments_Act_of_1984 dbr:Criegee_oxidation dbr:Mefway_(18F) dbr:Menthone dbr:Chemical_nomenclature dbr:Chemical_reaction dbr:Omega-3_fatty_acid dbr:Structural_isomer dbr:Unsaturated_hydrocarbon dbr:Triominoes dbr:Racemization dbr:Stereochemistry dbr:Cinnamic_acid dbr:Cis-Cyclooctene dbr:Cisplatin dbr:Citric_acid_cycle dbr:Clopenthixol dbr:Clovamide dbr:Elaidic_acid dbr:Epimerox dbr:Epoxyeicosatetraenoic_acid dbr:Gamma-Linolenic_acid dbr:Glossary_of_chemistry_terms dbr:Glucose dbr:Conformational_isomerism dbr:Conrotatory_and_disrotatory dbr:Coordination_complex dbr:Thiamethoxam dbr:Thiourea dbr:Angelic_acid dbr:Anomer dbr:Arachidonic_acid dbr:Lewisite dbr:Lundbeck dbr:Maleic_acid dbr:Manganese(II)_chloride dbr:Manganese_lactate dbr:Chlorophyllide_a_reductase dbr:Sterculic_acid dbr:Stille_reaction dbr:Zearalenone dbr:Fatty_acid_amide_hydrolase dbr:Fenestrane dbr:Triglyceride dbr:2-Methyleneglutaronitrile dbr:Acyloin dbr:Tretinoin dbr:Trithiazyl_trichloride dbr:Tyramine dbr:Cis dbr:Cis-trans_isomerism dbr:Lipid dbr:Polly_Roy dbr:Polyketone dbr:4-Methylcyclohexanemethanol dbr:5-Cyclohexadecenone dbr:5-Hydroxy-2(5H)-furanone dbr:5-Hydroxyeicosatetraenoic_acid dbr:Alpha-Phenylcinnamic_acid dbr:Cyclohexane-1,2-diol dbr:Ethylenetetracarboxylic_dianhydride dbr:Fat dbr:Francis_Crick dbr:Nitenpyram dbr:Norelgestromin dbr:Norgestimate dbr:Oxaziridine dbr:P-Menthane dbr:Palytoxin dbr:Carbanion dbr:Carbometalation dbr:Diarylethene dbr:Diastereomer dbr:Dienyl_radical dbr:Discovery_and_development_of_gastrointestinal_lipase_inhibitors dbr:Fat_hydrogenation dbr:Histone-modifying_enzymes dbr:Isomer dbr:Isomerase dbr:Terpene dbr:2,4_Dienoyl-CoA_reductase dbr:Heptanal dbr:Asymmetric_induction dbr:Iron_tetracarbonyl_diiodide dbr:Isocrotonic_acid dbr:Isofucosterol dbr:Isophorone_diamine dbr:Itraconazole dbr:JNJ-7925476 dbr:Terpineol dbr:Tetracenomycin_C dbr:Tetrahydroxyborate dbr:Hydrogenation dbr:Hydroxysultaine dbr:ALOX15 dbr:Chlorophyllide dbr:Chloroplast dbr:Joan_Berkowitz dbr:Ei_mechanism dbr:Eicosanoid dbr:Trans_fat dbr:Stereoisomerism dbr:Dichlorobis(triphenylphosphine)nickel(II) dbr:Dihomo-γ-linolenic_acid dbr:Dimethylbutadiene dbr:Dinitrogen_dioxide dbr:Diphenyl_disulfide dbr:Disilyne dbr:Auger_therapy dbr:Boron_porphyrins dbr:Polyacetylene dbr:Solid_nitrogen dbr:Sonogashira_coupling dbr:Cis_effect dbr:Cisgender dbr:Entgegen_and_Zusammen dbr:Methylcyclohexene dbr:Nepetalactone dbr:Octatetraene dbr:Oleic_acid dbr:Oleylamine dbr:Orthoborate dbr:Carotenoid dbr:Serotonin–norepinephrine–dopamine_reuptake_inhibitor dbr:Wood_ash dbr:E–Z_notation dbr:ISIS/Draw dbr:IUPAC_nomenclature_of_organic_chemistry dbr:Immunophilins dbr:Unsaturated_fat dbr:Selenoxide_elimination dbr:Maleate_isomerase dbr:Molecular_machine dbr:Myers_allene_synthesis dbr:N-Heterocyclic_carbene_boryl_anion dbr:Photoactive_yellow_protein dbr:Photostationary_state dbr:Phototrexate dbr:Polyproline_helix dbr:Photooxygenation dbr:Zucapsaicin dbr:Specialized_pro-resolving_mediators dbr:Trans-alkene dbr:Trans-cis dbr:Trans-cis_isomerization dbr:Trans-conformation dbr:Trans-isomer dbr:Trans-isomers dbr:Trans_configuration dbr:Trans_isomer dbr:E-alkenes dbr:E-isomer dbr:E-selectivity dbr:Cis-Trans_Isomerism dbr:Cis-alkene dbr:Cis-conformation dbr:Cis-isomer dbr:Cis-isomers dbr:Cis-trans dbr:Cis-trans_isomer dbr:Cis-trans_isomerization dbr:Cis-trans_isomers dbr:Cis/trans-isomerism dbr:Cis/trans_isomerization dbr:Cis_and_Trans dbr:Cis_configuration dbr:Cis_conformation dbr:Cis_isomer dbr:Cis_stereoisomer dbr:Cis_trans dbr:Cis–trans dbr:Double-bond_isomerism dbr:Double_bond_isomer dbr:E_and_Z dbr:Geometric_isomer dbr:Geometric_isomerase dbr:Geometric_isomerism dbr:Geometric_isomers dbr:Geometric_stereoisomer dbr:Geometric_stereoisomerism dbr:Geometric_stereoisomers dbr:Geometrical_isomer dbr:Alkene_cis_effect dbr:Z-alkene dbr:Z-isomer |
| is rdfs:seeAlso of | dbr:Dicarboxylic_acid |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Cis–trans_isomerism |
