| dbo:abstract |
Unter der Nicholas-Reaktion versteht man eine chemische Reaktion, die der Umsetzung stabilisierter Propargylkationen mit Nukleophilen dient. Die Dreifachbindung des eingesetzten Propargylalkohols oder -ethers wird hierbei vor der Bildung des Kations durch Dicobaltoctacarbonyl geschützt. Durch die Nicholas-Reaktion können alkylierte Alkine erhalten werden. (de) La reacción de Nicholas es una reacción orgánica en donde un catión propargílico, estabilizado por el carbonilo metálico octacarbonilo de dicobalto (Co2(CO)8), reacciona con un nucleófilo. La desmetalación oxidativa da el alquino alquilado deseado. Varios estudios sobre esta reacción se han publicado. (es) The Nicholas reaction is an organic reaction where a dicobalt octacarbonyl-stabilized propargylic cation is reacted with a nucleophile. gives the desired alkylated alkyne. It is named after . Several reviews have been published. (en) ニコラス反応（ニコラスはんのう、Nicholas reaction）とは、有機合成化学 における人名反応のひとつ。反応の概略は下式の通りで、プロパルギルアルコールやプロパルギルエーテルなど α-位に脱離性の置換基 (-OR4) を持つアルキンを基質とする置換反応。 アルキンにジコバルトオクタカルボニル (Co2(CO)8) を作用させて得られる錯体に酸を加えてプロパルギルカチオンを発生させ、求核種 (Nuc) と再結合させる。コバルトを除去するためにヨウ素などの酸化剤で処理し、最終生成物を得る。1972年に Kenneth M. Nicholas らが最初に報告した。 (ja) De Nicholas-reactie is een organische reactie tussen een propargylisch ether en nucleofiel tot een alkyn: De reactie verloopt in een aantal stappen en verbruikt een stoichiometrische equivalent dikobaltoctacarbonyl als stabiliserend reagens voor de substitutie. (nl) 尼古拉斯反应（Nicholas reaction），是指八羰基二钴配体稳定的位碳正离子与一系列亲核试剂进行的亲核取代反应。 (zh) Реакція Ніколаса — хімічна реакція в органічній хімії, метод трансформації пропаргілових спиртів. Метод базується на стабілізації пропаргілових карбокатіонів за допомогою комплексних сполук кобальту, а саме дикобальт-октакарбонілу. Стабілізовані карбокатіони можуть реагувати з широким колом нуклеофілів. Окиснення продуктів нуклеофільного приєднання призводить до елімінування кобальту зі складу комплексу та до утворення кінцевого продукту. Реакція Ніколаса - реакція стабілізованих дикобальтгексакарбонілами пропаргільних катіонів з нуклеофілами, що супроводжуєтьсяоксидативним деметалюванням з утворенням пропаргільних продуктів. (uk) |
| dbo:thumbnail |
wiki-commons:Special:FilePath/Nicholas_Reaction_Scheme.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID |
8162786 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength |
4050 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID |
980031814 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink |
dbc:Substitution_reactions dbr:Propargyl dbr:Proton_nuclear_magnetic_resonance dbr:Alkyne dbr:Reaction_intermediate dbc:Name_reactions dbr:Orbital_hybridisation dbr:Nucleophile dbr:Organic_reaction dbr:Lewis_acid dbr:Cation dbr:Trifluoroacetic_acid dbr:Fluoroantimonic_acid dbr:Dicobalt_octacarbonyl dbr:Organometallic_chemistry dbr:Ether dbr:Pauson–Khand_reaction dbr:Tetrafluoroboric_acid dbr:Alkylate dbr:File:Nicholas_Reaction_Scheme.png dbr:Oxidative_demetallation dbr:File:Nicholas_Reaction_Mechanism.png dbr:Kenneth_M._Nicholas |
| dbp:wikiPageUsesTemplate |
dbt:Reflist |
| dcterms:subject |
dbc:Substitution_reactions dbc:Name_reactions |
| gold:hypernym |
dbr:Reaction |
| rdf:type |
yago:WikicatMultipleComponentReactions yago:WikicatNameReactions yago:WikicatSubstitutionReactions yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361 yago:NaturalProcess113518963 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Process100029677 dbo:Disease |
| rdfs:comment |
Unter der Nicholas-Reaktion versteht man eine chemische Reaktion, die der Umsetzung stabilisierter Propargylkationen mit Nukleophilen dient. Die Dreifachbindung des eingesetzten Propargylalkohols oder -ethers wird hierbei vor der Bildung des Kations durch Dicobaltoctacarbonyl geschützt. Durch die Nicholas-Reaktion können alkylierte Alkine erhalten werden. (de) La reacción de Nicholas es una reacción orgánica en donde un catión propargílico, estabilizado por el carbonilo metálico octacarbonilo de dicobalto (Co2(CO)8), reacciona con un nucleófilo. La desmetalación oxidativa da el alquino alquilado deseado. Varios estudios sobre esta reacción se han publicado. (es) The Nicholas reaction is an organic reaction where a dicobalt octacarbonyl-stabilized propargylic cation is reacted with a nucleophile. gives the desired alkylated alkyne. It is named after . Several reviews have been published. (en) ニコラス反応（ニコラスはんのう、Nicholas reaction）とは、有機合成化学 における人名反応のひとつ。反応の概略は下式の通りで、プロパルギルアルコールやプロパルギルエーテルなど α-位に脱離性の置換基 (-OR4) を持つアルキンを基質とする置換反応。 アルキンにジコバルトオクタカルボニル (Co2(CO)8) を作用させて得られる錯体に酸を加えてプロパルギルカチオンを発生させ、求核種 (Nuc) と再結合させる。コバルトを除去するためにヨウ素などの酸化剤で処理し、最終生成物を得る。1972年に Kenneth M. Nicholas らが最初に報告した。 (ja) De Nicholas-reactie is een organische reactie tussen een propargylisch ether en nucleofiel tot een alkyn: De reactie verloopt in een aantal stappen en verbruikt een stoichiometrische equivalent dikobaltoctacarbonyl als stabiliserend reagens voor de substitutie. (nl) 尼古拉斯反应（Nicholas reaction），是指八羰基二钴配体稳定的位碳正离子与一系列亲核试剂进行的亲核取代反应。 (zh) Реакція Ніколаса — хімічна реакція в органічній хімії, метод трансформації пропаргілових спиртів. Метод базується на стабілізації пропаргілових карбокатіонів за допомогою комплексних сполук кобальту, а саме дикобальт-октакарбонілу. Стабілізовані карбокатіони можуть реагувати з широким колом нуклеофілів. Окиснення продуктів нуклеофільного приєднання призводить до елімінування кобальту зі складу комплексу та до утворення кінцевого продукту. (uk) |
| rdfs:label |
Nicholas-Reaktion (de) Reacción de Nicholas (es) ニコラス反応 (ja) Nicholas reaction (en) Nicholas-reactie (nl) 尼古拉斯反应 (zh) Реакція Ніколаса (uk) |
| owl:sameAs |
freebase:Nicholas reaction yago-res:Nicholas reaction wikidata:Nicholas reaction dbpedia-de:Nicholas reaction dbpedia-es:Nicholas reaction dbpedia-ja:Nicholas reaction dbpedia-nl:Nicholas reaction dbpedia-uk:Nicholas reaction dbpedia-zh:Nicholas reaction https://global.dbpedia.org/id/54Jop |
| prov:wasDerivedFrom |
wikipedia-en:Nicholas_reaction?oldid=980031814&ns=0 |
| foaf:depiction |
wiki-commons:Special:FilePath/Nicholas_Reaction_Mechanism.png wiki-commons:Special:FilePath/Nicholas_Reaction_Scheme.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf |
wikipedia-en:Nicholas_reaction |
| is dbo:wikiPageRedirects of |
dbr:Nicolas_reaction |
| is dbo:wikiPageWikiLink of |
dbr:List_of_inorganic_reactions dbr:List_of_organic_reactions dbr:Organocobalt_chemistry dbr:Dicobalt_octacarbonyl dbr:Pauson–Khand_reaction dbr:Nicolas_reaction |
| is foaf:primaryTopic of |
wikipedia-en:Nicholas_reaction |
