Nitrogen mustard (original) (raw)
Dusíkaté yperity jsou cytotoxická chemoterapeutika podobná yperitu. Přestože jejich hlavní oblast použití je v medicíně, principiálně se jedná též o chemické zbraně. Dusíkaté yperity působí jako nespecifická alkylační činidla DNA. Dusíkaté yperity byly po 2. světové válce ve vojenských zásobách řady států, nebyly však nikdy použity v boji. Jako všechny typy yperitů, i dusíkaté yperity jsou silné a perzistentní . Látka byla vyvinuta po válečné nehodě v roce 1943 v Bari (Itálie), kde byli civilisté a vojáci vystaveni působení yperitu. Bylo totiž zpozorováno, že přeživší měli snížený počet lymfocytů, což bylo využitelné pro možnou léčbu lymfomů.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Dusíkaté yperity jsou cytotoxická chemoterapeutika podobná yperitu. Přestože jejich hlavní oblast použití je v medicíně, principiálně se jedná též o chemické zbraně. Dusíkaté yperity působí jako nespecifická alkylační činidla DNA. Dusíkaté yperity byly po 2. světové válce ve vojenských zásobách řady států, nebyly však nikdy použity v boji. Jako všechny typy yperitů, i dusíkaté yperity jsou silné a perzistentní . Látka byla vyvinuta po válečné nehodě v roce 1943 v Bari (Itálie), kde byli civilisté a vojáci vystaveni působení yperitu. Bylo totiž zpozorováno, že přeživší měli snížený počet lymfocytů, což bylo využitelné pro možnou léčbu lymfomů. (cs) Nitrogen mustards are cytotoxic organic compounds with the chloroethylamine (Cl(CH2)2NR2) functional group. Although originally produced as chemical warfare agents, they were the first chemotherapeutic agents for treatment of cancer. Nitrogen mustards are nonspecific DNA alkylating agents. (en) Les moutardes azotées sont des agents alkylants utilisés dans le traitement d'un certain nombre de cancers. Elles dérivent du gaz moutarde par le remplacement de l'atome de soufre de cette molécule par un groupement azoté isostère. Les deux chaînes chloroéthyles sont communes à cette classe d'anticancéreux. L'alkylation se déroule en trois étapes : * cyclisation intramoléculaire d'une des deux chaînes chloroéthyle avec libération d'un ion chlorure ; * l'ion (ou éthylène imonium) formé est très instable. Il se transforme en ion carbonium hautement réactif ; * ce dernier se fixe sur l'ADN avec une prédilection pour les résidus guanine en position 7. La liaison ainsi formée est très stable. La deuxième chaîne chloroéthyle peut également se fixer sur l'ADN pour former un pont intrabrin ou interbrin. Différentes moutardes à l'azote : * Chlorméthine * Chlorambucil * Melphalan * Cyclophosphamide * Ifosfamide * * Prednimustine (fr) 질소 머스터드(영어: nitrogen mustard)는 본래 제2차 세계대전 당시 사용됐던 머스터드 가스와 화학적 성질이 거의 동일하다. 발암원이며 세포독성효과를 화학요법으로서 이용한다. 방사선이 세포에게 끼치는 효과와 유사한, 다시 말하면 방사선이 유전자에 미치는 영향과 비슷한 영향으로 세포독성효과를 나타낸다. 클로로에틸기가 DNA를 알킬화함으로써 핵산의 합성을 저해하는 성질을 지니므로 항암제로서의 효과를 나타낸다. 특히 항암제로는 HN2를 많이 사용한다. (ko) Le azotipriti (o azotoipriti o azoipriti o mostarde azotate) sono agenti chemioterapici citotossici simili all'iprite, sostanza cancerogena. Nonostante il loro uso comune come medicinali, si tratta di composti usati anche in qualità di armi chimiche per scopi bellici, sono derivati dell'iprite. Si presentano sotto forma di gas inodore, incolore e insapore (it) ナイトロジェンマスタード（Nitrogen mustard、窒素マスタードとも呼ぶ） は化学兵器のびらん剤の一つ。化合物としてはアミン類であり、第一次世界大戦で使われたマスタードガスの硫黄原子を窒素に置き換えた分子構造である。 また、細胞毒性に着目して使用された最初の抗がん剤であり、白血病や悪性リンパ腫の治療薬として使われていた。クロロエチル基がDNAをアルキル化することによって核酸の合成を妨げ抗腫瘍効果を現す。 (ja) Een stikstofmosterdverbinding of NM (van het Engelse Nitrogen Mustard) is een cytotoxisch chemotherapeuticum dat in zijn manier van reageren erg op mosterdgas lijkt. Hoewel de toepassing van deze groep verbindingen doorgaans op het terrein van medicatie ligt, kunnen ze ook toegepast worden in chemische oorlogsvoering. Stikstofmosterdverbindingen zijn aspecifieke DNA-alkylerende reagentia. Stikstofmosterdgassen werden gedurende de Tweede Wereldoorlog door een aantal landen geproduceerd, hoewel ze nooit op het slagveld zijn toegepast. Zoals alle mosterdgassen zijn de stikstofmosterds krachtige blaartrekkende stoffen. Het medicijn mustine werd ontwikkeld na een ongeluk in 1943 in Bari (Italië), waarbij militairen en burgers aan het gas werden blootgesteld. Bij overlevenden werd een verlaagd aantal lymfocyten vastgesteld, wat de weg wees naar een mogelijke behandeling van leukemie. (nl) Iperyty azotowe (HN) – organiczne związki chemiczne, chlorowcopochodne amin alifatycznych o budowie i toksyczności zbliżonej do iperytu siarkowego. Są zaliczane do parzących bojowych środków trujących, jednak nie zostały one nigdy użyte w walce, a obecnie prawdopodobieństwo ich użycia przez wojsko lub terrorystów jest znikome. Iperytami azotowymi są nazywane przeważnie trzy związki, znajdujące się w wykazie 1. Konwencji o zakazie broni chemicznej: * (HN-1) * bis(2-chloroetylo)metyloamina (HN-2; chlorometyna, mechloroetamina) * (HN-3; trichlorometyna) * HN-1 * HN-2 * HN-3 Czwartym iperytem azotowym jest (HN-4), która, jak i wiele pozostałych związków z tej grupy, jest mało znana i rzadko wymieniana w literaturze. Dawniej w polskiej literaturze specjalistycznej iperyty azotowe były czasem nazywane „azotoiperytami”. (pl) Mostarda nitrogenada ou pelo código HN1. É um agente vesicante pertencente as . É um liquido oleoso, instável, se polimeriza com facilidade em qualquer condição adversa. É um agente vesicante menos efetivo que HN2 em termos de praticidade no campo de batalha. É mais efetivo que todos os , incluindo e todas as Alquilarsinas convencionais. É precursor dos agentes menos letais, porém mais devastadores KB's. É precursor estudado para a síntese de . (pt) Производные бис-β-хлорэтиламина, или, иначе, азотистые аналоги иприта, азотистые иприты, азотистые аналоги горчичного газа, хлорэтиламины, нитроген мустарды — исторически первые цитостатические противоопухолевые химиотерапевтические лекарственные препараты. По механизму действия они являются алкилирующими препаратами, то есть алкилируют ДНК злокачественных клеток в области 7-го атома азота у гуаниновых нуклеотидных оснований. Это, в свою очередь, приводит к образованию ДНК-аддуктов и «сшивок» (межцепочечных и внутрицепочечных гуанин-гуаниновых кросс-линков) в двухцепочечной молекуле ДНК и к невозможности «расплетания» спирали ДНК, невозможности разделения двухнитевой ДНК на нити и, как следствие, к ингибированию биосинтеза новой ДНК, угнетению размножения клеток, то есть процессов деления, митоза. В свою очередь, клетка, не способная ни поделиться, ни отреставрировать повреждённую ДНК, запускает механизм апоптоза (программируемой клеточной смерти). На макроуровне это приводит к некрозу злокачественной опухоли и ремиссии онкологического заболевания. (ru) 氮芥类物质（英語：Nitrogen mustards）是一类结构与芥子气相似的细胞毒化疗药物，属于非选择性烷化剂的一种。 虽然主要应用于临床，早期的氮芥类物质也能像芥子气一样用作化学武器。在第二次世界大战许多国家都有着氮芥的库存，但后来并未投入使用。他们与芥子气同属于毒性强烈且持久的糜烂性毒剂。因此，这些物质的生产和使用受到了严格的限制。氮芥类现已属于被淘汰的毒剂。 氮芥类中毒性最强的是代号为“HN3”的三氯三乙胺。其盐酸盐为白色无嗅晶体，稳定性高于HN3本身，因此军方贮存或实验室制备的多为盐酸盐，使用时用NaOH处理并蒸馏即可得到纯净的HN3；此外因其极难水解，亦可用于食物与水源的染毒。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Ethyl-S.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://cutaneouslymphoma.stanford.edu/community/mustargen.html http://unitproj.library.ucla.edu/biomed/spice/index.cfm%3FdisplayID=18 |
| dbo:wikiPageID | 2257791 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 12427 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1087952898 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carmustine dbr:Psoralen dbr:Mustard_plant dbr:Bendamustine dbr:Uramustine dbr:P53 dbc:IARC_Group_2A_carcinogens dbr:Mazapertine dbr:Melphalan dbr:Chemical_warfare dbr:Cisplatin dbr:Mitomycin_C dbr:Mustard_gas dbr:Lymphoma dbr:Aziridine dbr:Cytotoxic dbr:Air_raid_on_Bari dbr:Allyl_isothiocyanate dbc:Nitrogen_mustards dbr:Cyclophosphamide dbr:Fluanisone dbr:List_of_Schedule_1_substances_(CWC) dbr:Aripiprazole dbc:Cancer_treatments dbr:Chemical_Weapons_Convention dbr:Chemotherapy dbr:Chlorambucil dbr:Chlornaltrexamine dbr:Chloroxymorphamine dbr:Blister_agent dbc:Blister_agents dbr:Alfred_Gilman,_Sr. dbr:Yale_School_of_Medicine dbr:Mustine dbr:Alkylating_agents dbr:Bis(2-chloroethyl)ethylamine dbr:Bis(2-chloroethyl)methylamine dbr:Tris(2-chloroethyl)amine dbr:Canfosfamide dbr:File:Chlormethine.svg dbr:File:Ethyl-S.svg dbr:File:Trichlormethine.svg dbr:Normustard |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Citation_needed dbt:Cite_web dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Wiktionary dbt:Nitrogen_mustards dbt:Detoxifying_agents_for_antineoplastic_treatment dbt:Intracellular_chemotherapeutic_agents dbt:Chemical_warfare |
| dcterms:subject | dbc:IARC_Group_2A_carcinogens dbc:Nitrogen_mustards dbc:Cancer_treatments dbc:Blister_agents |
| gold:hypernym | dbr:Agents |
| rdfs:comment | Dusíkaté yperity jsou cytotoxická chemoterapeutika podobná yperitu. Přestože jejich hlavní oblast použití je v medicíně, principiálně se jedná též o chemické zbraně. Dusíkaté yperity působí jako nespecifická alkylační činidla DNA. Dusíkaté yperity byly po 2. světové válce ve vojenských zásobách řady států, nebyly však nikdy použity v boji. Jako všechny typy yperitů, i dusíkaté yperity jsou silné a perzistentní . Látka byla vyvinuta po válečné nehodě v roce 1943 v Bari (Itálie), kde byli civilisté a vojáci vystaveni působení yperitu. Bylo totiž zpozorováno, že přeživší měli snížený počet lymfocytů, což bylo využitelné pro možnou léčbu lymfomů. (cs) Nitrogen mustards are cytotoxic organic compounds with the chloroethylamine (Cl(CH2)2NR2) functional group. Although originally produced as chemical warfare agents, they were the first chemotherapeutic agents for treatment of cancer. Nitrogen mustards are nonspecific DNA alkylating agents. (en) 질소 머스터드(영어: nitrogen mustard)는 본래 제2차 세계대전 당시 사용됐던 머스터드 가스와 화학적 성질이 거의 동일하다. 발암원이며 세포독성효과를 화학요법으로서 이용한다. 방사선이 세포에게 끼치는 효과와 유사한, 다시 말하면 방사선이 유전자에 미치는 영향과 비슷한 영향으로 세포독성효과를 나타낸다. 클로로에틸기가 DNA를 알킬화함으로써 핵산의 합성을 저해하는 성질을 지니므로 항암제로서의 효과를 나타낸다. 특히 항암제로는 HN2를 많이 사용한다. (ko) Le azotipriti (o azotoipriti o azoipriti o mostarde azotate) sono agenti chemioterapici citotossici simili all'iprite, sostanza cancerogena. Nonostante il loro uso comune come medicinali, si tratta di composti usati anche in qualità di armi chimiche per scopi bellici, sono derivati dell'iprite. Si presentano sotto forma di gas inodore, incolore e insapore (it) ナイトロジェンマスタード（Nitrogen mustard、窒素マスタードとも呼ぶ） は化学兵器のびらん剤の一つ。化合物としてはアミン類であり、第一次世界大戦で使われたマスタードガスの硫黄原子を窒素に置き換えた分子構造である。 また、細胞毒性に着目して使用された最初の抗がん剤であり、白血病や悪性リンパ腫の治療薬として使われていた。クロロエチル基がDNAをアルキル化することによって核酸の合成を妨げ抗腫瘍効果を現す。 (ja) Mostarda nitrogenada ou pelo código HN1. É um agente vesicante pertencente as . É um liquido oleoso, instável, se polimeriza com facilidade em qualquer condição adversa. É um agente vesicante menos efetivo que HN2 em termos de praticidade no campo de batalha. É mais efetivo que todos os , incluindo e todas as Alquilarsinas convencionais. É precursor dos agentes menos letais, porém mais devastadores KB's. É precursor estudado para a síntese de . (pt) 氮芥类物质（英語：Nitrogen mustards）是一类结构与芥子气相似的细胞毒化疗药物，属于非选择性烷化剂的一种。 虽然主要应用于临床，早期的氮芥类物质也能像芥子气一样用作化学武器。在第二次世界大战许多国家都有着氮芥的库存，但后来并未投入使用。他们与芥子气同属于毒性强烈且持久的糜烂性毒剂。因此，这些物质的生产和使用受到了严格的限制。氮芥类现已属于被淘汰的毒剂。 氮芥类中毒性最强的是代号为“HN3”的三氯三乙胺。其盐酸盐为白色无嗅晶体，稳定性高于HN3本身，因此军方贮存或实验室制备的多为盐酸盐，使用时用NaOH处理并蒸馏即可得到纯净的HN3；此外因其极难水解，亦可用于食物与水源的染毒。 (zh) Les moutardes azotées sont des agents alkylants utilisés dans le traitement d'un certain nombre de cancers. Elles dérivent du gaz moutarde par le remplacement de l'atome de soufre de cette molécule par un groupement azoté isostère. Les deux chaînes chloroéthyles sont communes à cette classe d'anticancéreux. L'alkylation se déroule en trois étapes : La deuxième chaîne chloroéthyle peut également se fixer sur l'ADN pour former un pont intrabrin ou interbrin. Différentes moutardes à l'azote : * Chlorméthine * Chlorambucil * Melphalan * Cyclophosphamide * Ifosfamide * * Prednimustine (fr) Een stikstofmosterdverbinding of NM (van het Engelse Nitrogen Mustard) is een cytotoxisch chemotherapeuticum dat in zijn manier van reageren erg op mosterdgas lijkt. Hoewel de toepassing van deze groep verbindingen doorgaans op het terrein van medicatie ligt, kunnen ze ook toegepast worden in chemische oorlogsvoering. Stikstofmosterdverbindingen zijn aspecifieke DNA-alkylerende reagentia. Stikstofmosterdgassen werden gedurende de Tweede Wereldoorlog door een aantal landen geproduceerd, hoewel ze nooit op het slagveld zijn toegepast. Zoals alle mosterdgassen zijn de stikstofmosterds krachtige blaartrekkende stoffen. Het medicijn mustine werd ontwikkeld na een ongeluk in 1943 in Bari (Italië), waarbij militairen en burgers aan het gas werden blootgesteld. Bij overlevenden werd een verlaagd a (nl) Iperyty azotowe (HN) – organiczne związki chemiczne, chlorowcopochodne amin alifatycznych o budowie i toksyczności zbliżonej do iperytu siarkowego. Są zaliczane do parzących bojowych środków trujących, jednak nie zostały one nigdy użyte w walce, a obecnie prawdopodobieństwo ich użycia przez wojsko lub terrorystów jest znikome. Iperytami azotowymi są nazywane przeważnie trzy związki, znajdujące się w wykazie 1. Konwencji o zakazie broni chemicznej: * (HN-1) * bis(2-chloroetylo)metyloamina (HN-2; chlorometyna, mechloroetamina) * (HN-3; trichlorometyna) * HN-1 * HN-2 * HN-3 (pl) Производные бис-β-хлорэтиламина, или, иначе, азотистые аналоги иприта, азотистые иприты, азотистые аналоги горчичного газа, хлорэтиламины, нитроген мустарды — исторически первые цитостатические противоопухолевые химиотерапевтические лекарственные препараты. По механизму действия они являются алкилирующими препаратами, то есть алкилируют ДНК злокачественных клеток в области 7-го атома азота у гуаниновых нуклеотидных оснований. Это, в свою очередь, приводит к образованию ДНК-аддуктов и «сшивок» (межцепочечных и внутрицепочечных гуанин-гуаниновых кросс-линков) в двухцепочечной молекуле ДНК и к невозможности «расплетания» спирали ДНК, невозможности разделения двухнитевой ДНК на нити и, как следствие, к ингибированию биосинтеза новой ДНК, угнетению размножения клеток, то есть процессов деления, (ru) |
| rdfs:label | Dusíkatý yperit (cs) Moutarde azotée (fr) Azotiprite (it) ナイトロジェンマスタード (ja) 질소 머스터드 (ko) Stikstofmosterd (nl) Nitrogen mustard (en) Mostarda nitrogenada (pt) Iperyty azotowe (pl) Производные бис-β-хлорэтиламина (ru) 氮芥类 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Nitrogen mustard wikidata:Nitrogen mustard http://bs.dbpedia.org/resource/Dušični_iperit dbpedia-cs:Nitrogen mustard dbpedia-fa:Nitrogen mustard dbpedia-fr:Nitrogen mustard dbpedia-it:Nitrogen mustard dbpedia-ja:Nitrogen mustard dbpedia-ko:Nitrogen mustard dbpedia-nl:Nitrogen mustard dbpedia-pl:Nitrogen mustard dbpedia-pt:Nitrogen mustard dbpedia-ru:Nitrogen mustard dbpedia-sh:Nitrogen mustard dbpedia-sr:Nitrogen mustard dbpedia-zh:Nitrogen mustard https://global.dbpedia.org/id/3qxnv |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Nitrogen_mustard?oldid=1087952898&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Chlormethine.svg wiki-commons:Special:FilePath/Ethyl-S.svg wiki-commons:Special:FilePath/Trichlormethine.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Nitrogen_mustard |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:Mustard |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Nitrogen_mustard_compounds dbr:Nitrogen_mustard_gas dbr:Nitrogen_mustard_hydrochloride dbr:Nitrogen_mustards |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Cancer_(film) dbr:Carmustine dbr:Enzyme_inhibitor dbr:List_of_androgen_esters dbr:List_of_estrogen_esters dbr:List_of_estrogens_available_in_the_United_States dbr:Mustard dbr:Neighbouring_group_participation dbr:HN3 dbr:Bendamustine dbr:Bis(chloroethyl)_ether dbr:Alkyl dbr:Alkylating_antineoplastic_agent dbr:List_of_fictional_diseases dbr:Cytestrol_acetate dbr:DNA_polymerase_II dbr:Uramustine dbr:December_1943 dbr:Timeline_of_cancer_treatment_development dbr:Melphalan dbr:Memorial_Sloan_Kettering_Cancer_Center dbr:Chemical_Agent_Identification_Set dbr:Chemical_weapon dbr:Estradiol_mustard dbr:Estrogen_ester dbr:SNi dbr:Stanford_V dbr:Clarence_Lushbaugh dbr:Mustard_gas dbr:Cortifen dbr:Crosslinking_of_DNA dbr:Organochlorine_compound dbr:Louis_S._Goodman dbr:Lundbeck dbr:California_Proposition_65_list_of_chemicals dbr:Mustard_compounds dbr:2-Chloromethylpyridine dbr:Aziridinium dbr:CB_military_symbol dbr:Trofosfamide dbr:John_Frederick_Wilkinson dbr:Al-Abud_Network dbr:Alfred_Gilman_Sr. dbr:Cyclophosphamide dbr:Estradiol_(medication) dbr:Estramustine_phosphate dbr:PR-104 dbr:History_of_cancer_chemotherapy dbr:List_of_Schedule_1_substances_(CWC) dbr:List_of_Schedule_3_substances_(CWC) dbr:William_Dameshek dbr:HN1_(nitrogen_mustard) dbr:HN3_(nitrogen_mustard) dbr:Testifenon dbr:ATC_code_L01 dbr:Chemical_Weapons_Convention dbr:Chemotherapy dbr:Chlorambucil dbr:Chlormethine dbr:Chlornaltrexamine dbr:Chlornaphazine dbr:Alestramustine dbr:Blister_agent dbr:Swords_to_ploughshares dbr:Edgewood_Arsenal_human_experiments dbr:Dimethylethanolamine dbr:Mannomustine dbr:Porton_Down dbr:ICI-85966 dbr:Ifosfamide dbr:Mercaptopurine dbr:Ned_D._Heindel dbr:Selenium_mustard dbr:MOPP_(chemotherapy) dbr:VAMP_regimen dbr:IARC_group_2A dbr:Yale_Cancer_Center dbr:The_Emperor_of_All_Maladies dbr:Normustine dbr:Phenestrol dbr:Nitrogen_mustard_compounds dbr:Nitrogen_mustard_gas dbr:Nitrogen_mustard_hydrochloride dbr:Nitrogen_mustards |
| is dbp:label of | dbr:Chemical_weapon |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Nitrogen_mustard |
