O-Phenylenediamine (original) (raw)
o-Fenylendiamin (ortho-fenylendiamin) systematický název benzen-1,2-diamin, je organická sloučenina se vzorcem C6H4(NH2)2, která patří mezi aromatické diaminy. Je strukturním izomerem m-fenylendiaminu a p-fenylendiaminu.
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| dbo:abstract | o-Fenylendiamin (ortho-fenylendiamin) systematický název benzen-1,2-diamin, je organická sloučenina se vzorcem C6H4(NH2)2, která patří mezi aromatické diaminy. Je strukturním izomerem m-fenylendiaminu a p-fenylendiaminu. (cs) o-Phenylenediamine (OPD) is an organic compound with the formula C6H4(NH2)2. This aromatic diamine is an important precursor to many heterocyclic compounds. It is isomeric with m-phenylenediamine and p-phenylenediamine. (en) L'orthophénylènediamine, o-phénylènediamine ou 1,2-diaminobenzène, est un composé aromatique de formule C6H4(NH2)2. C'est une diamine aromatique, l'un des trois isomères du diaminobenzène. On la prépare le plus souvent en traitant du 2-nitrochlorobenzène ClC6H4NO2 avec de l'ammoniac NH3 pour donner du 2-aminonitrobenzène H2NC6H4NO2 qui est ensuite hydrogéné : ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl.H2NC6H4NO2 + 3 H2 → H2NC6H4NH2 + 2 H2O. L'orthophénylènediamine se condense avec les cétones et les aldéhydes pour donner un grand nombre de produits utiles. Il donne des benzimidazoles avec les acides carboxyliques et leurs dérivés : le bénomyl, un herbicide aujourd'hui interdit dans l'Union européenne, était produit de cette façon, et la peut également être préparée par condensation d'orthophénylènediamine avec de l'oxalate de diméthyle. L'orthophénylènediamine est également à la base de la synthèse d'autres hétérocycliques, notamment les phénazines et les benzotriazoles. Ces derniers sont utilisés dans la production de plastiques, de composés photochimiques, et de composé anticorrosion pour le cuivre. Benzimidazole, phénylendiamine-thiourée, quinoxaline sont à la base de nombreux pesticides, * Ces composés servent aussi de base à la production de teintures et pigments. On retrouve également de la phénylènediamine et ses dérivés dans de nombreux cosmétiques, notamment les teintures pour cheveux. Ils sont d'ailleurs sans doute responsables des syndromes allergiques chez les coiffeurs. L'orthophénylènediamine permet également de synthétiser le 2-mercaptobenzimidazole, un antioxydant du caoutchouc. C'est enfin un substrat dans la méthode immuno-enzymatique ELISA. (fr) La 1,2-fenilendiammina (o 1,2-diamminobenzene) è una diammina aromatica. È un importante precursore di molti composti eterociclici. È un isomero di m-fenilendiammina e p-fenilendiammina. A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore dall'odore tenue. È un composto tossico, irritante, allergenico, pericoloso per l'ambiente. (it) o-フェニレンジアミン（o-Phenylenediamine）は、分子式 C6H4(NH2)2の有機化合物である。この芳香族ジアミンは、複素環式化合物の前駆体として重要な物質である。異性体に、m-フェニレンジアミンとp-フェニレンジアミンがある。 o-フェニレンジアミンとケトン、アルデヒドを混合するとシッフ塩基が形成する。この反応はベンズイミダゾールの置換反応に利用されている。また、o-フェニレンジアミンとシュウ酸でキノキサリンが合成できる。 錯体化学においてフェニレンジアミンは重要な配位子である。サリチルアルデヒド誘導体のようなシッフ塩基誘導体は優れたキレート配位子である。金属–フェニレンジアミン錯体は、鮮やかな色のついた複数の酸化状態の誘導体を与える。 生化学の分野においては、ペルオキシダーゼとの反応により 492 nm 付近に吸収極大を持つ蛍光を発する性質を利用し、二塩酸塩の形でELISA法などの呈色試薬（基質）として用いられる。 (ja) о-Фенилендиамин — органическое соединение с формулой C6H8N2, ароматический диамин. (ru) O-Fenilenodiamina, orto-fenilenodiamina ou 1,2-diaminobenzeno é o isômero orto do diaminobenzeno. (pt) 邻苯二胺是一个芳香胺，分子式为C6H4(NH2)2。它是苯二胺的异构体之一，两个氨基处于苯环的邻位（1,2-），其他两个异构体是间苯二胺和对苯二胺。 邻苯二胺由邻硝基苯胺的硫化钠还原或催化氢化还原得到。它可与很多无机酸生成易溶于水的盐类。 邻苯二胺可与酮和醛缩合生成相应的席夫碱，合成取代苯并咪唑。喹喔啉二酮由邻苯二胺与草酸二甲酯缩合得到。 邻苯二胺也可作为螯合剂或制取螯合配体的前体。 (zh) |
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