Organosodium chemistry (original) (raw)
مركبات الصوديوم العضوية هي مركبات عضوية فلزية تحوي في تركيبها على ذرة كربون مرتبطة كيميائياً بذرة صوديوم. من أكثر مركبات الصوديوم العضوية شهرة وأهمية تجارية مركب حلقي بنتاديينيد الصوديوم على سبيل المثال.
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| dbo:abstract | مركبات الصوديوم العضوية هي مركبات عضوية فلزية تحوي في تركيبها على ذرة كربون مرتبطة كيميائياً بذرة صوديوم. من أكثر مركبات الصوديوم العضوية شهرة وأهمية تجارية مركب حلقي بنتاديينيد الصوديوم على سبيل المثال. (ar) La química d'organosodi és la química dels compostos organometàl·lics que contenen un enllaç químic carboni-sodi (enllaç C-Na). L'aplicació de compostos organosòdics en química es limita en part a causa de la competència dels compostos organolítics, que estan comercialment disponibles i presenten una reactivitat més convenient. El principal compost d'organosodi d'importància comercial és el (C₅H₅Na). El (C24H20BNa) també es pot classificar com un compost orgànic, ja que en estat sòlid, el sodi està lligat als grups aril. Els enllaços organometàl·lics del grup 1 es caracteritzen per una elevada polaritat amb una gran nucleofilitat corresponent al carboni; aquesta polaritat és resultat de l'electronegativitat dispar del carboni (2,55) i el de liti (0,98), sodi (0,93), potassi (0,82), rubidi (0,82) i cesi (0,79). La naturalesa carbaniònica dels compostos d'organosodi es pot minimitzar mitjançant l'estabilització de ressonància, per exemple, Ph₃CNa. Una de les conseqüències de l'enllaç C-Na altament polaritzat és que els compostos organosòdics simples solen existir com a polímers poc solubles en dissolvents. (ca) Organosodné sloučeniny jsou organokovové sloučeniny obsahující vazby mezi atomy uhlíku a sodíku. Jejich využití je omezené, jelikož organolithné sloučeniny jsou dostupnější a lépe využitelné ohledně reaktivity. Organosodnou sloučeninou průmyslového významu je cyklopentadienid sodný. může být také řazen mezi organosodné sloučeniny, protože je atom sodíku v pevném skupenství této sloučeniny vázán na arylové skupiny. Organokovové sloučeniny alkalických kovů mají vysoce polární vazby a atomy uhlíku, na něž jsou navázány kovy, jsou silně nukleofilní. Polaritu způsobuje velký rozdíl elektronegativit uhlíku (2,55) a alkalických kovů (0,98 u lithia, 0,93 u sodíku, 0,82 u draslíku, 0,82 v případě rubidia a 0,79 v případě cesia). Karboaniontové vlastnosti organosodných sloučenin lze omezit rezonanční stabilizací; příkladem takové sloučeniny může být tritylsodík (Ph3CNa). Důsledkem vysoké polarity vazby Na-C je také to, že jednoduché organosodné sloučeniny často vytvářejí špatně rozpustné polymery. (cs) Un compuesto de organosodio es un compuesto organometálico que contiene un enlace químico covalente carbono-sodio. Las aplicaciones de los compuestos de organosodio en química son limitadas, en parte debido a la competencia de los compuestos de organolitio, metal situado en el mismo grupo de elementos (grupo 1) de la tabla periódica. Sin embargo, existen varios compuestos importantes. Los enlaces organometálicos entre átomos de carbono y metales del grupo 1 se caracterizan por su alta polaridad y la elevada nucleofilicidad del carbono que podemos observar si comparamos la electronegatividad del carbono (2,55) con las de litio (0,98), sodio (0,93), potasio (0,82), o rubidio (0,82). (es) Organosodium chemistry is the chemistry of organometallic compounds containing a carbon to sodium chemical bond. The application of organosodium compounds in chemistry is limited in part due to competition from organolithium compounds, which are commercially available and exhibit more convenient reactivity. The principal organosodium compound of commercial importance is sodium cyclopentadienide. Sodium tetraphenylborate can also be classified as an organosodium compound since in the solid state sodium is bound to the aryl groups. Organometal bonds in group 1 are characterised by high polarity with corresponding high nucleophilicity on carbon. This polarity results from the disparate electronegativity of carbon (2.55) and that of lithium 0.98, sodium 0.93 potassium 0.82 rubidium 0.82 caesium 0.79). The carbanionic nature of organosodium compounds can be minimized by resonance stabilization, for example, Ph3CNa. One consequence of the highly polarized Na-C bond is that simple organosodium compounds often exist as polymers that are poorly soluble in solvents. (en) Un organosodique est un composé organométallique contenant une liaison carbone-sodium. Les applications de ce type de ce composé sont limitées, car en concurrence avec les organolithiens qui sont disponibles dans le commerce et dont la réactivité est plus facile à gérer. Le principal organosodique d'importance commerciale est le cyclopentadiénure de sodium. Le tétraphénylborate de sodium peut aussi être catégorisé dans les organosodiques car à l'état solide le sodium est lié aux groupes aryles. Comme tous les organométalliques du groupe 1, les organosodiques sont caractérisés par une forte polarité (l'électronégativité du carbone étant de 2,55 contre 0,93 pour le sodium, 0,98 pour le lithium, 0,82 pour le potassium et le rubidium) ce qui rend le carbone nucléophile. Leur nature carbanionique peut être minimisée par résonance, par exemple en les substituant avec un groupe phényle comme pour le Ph3CNa. (fr) De organonatriumchemie bestudeert verbindingen waarin een directe binding optreedt tussen koolstof en natrium. Het is daarmee een onderdeel van de organometaalchemie. De toepassingen van deze groep verbindingen zijn beperkt in aantal, vooral door de eenvoudige toegankelijkheid van de overeenkomstige organolithiumverbindingen. Een aantal belangrijke organonatriumverbindingen dienen echter genoemd te worden. (nl) Натрийорганические соединения — соединения, в которых атом натрия соединён непосредственно с атомом углерода органических функциональных групп. (ru) 有机钠化学是研究含有碳-钠键的金属有机化合物（即有机钠化合物）化学的学科。 有机钠化合物的应用因为与有机锂化合物（同样位于元素周期表IA族）竞争而收到部分限制。尽管如此仍存在几种重要的化合物。 碳与碱金属原子形成的化学具有很强的极性，而碳原子具有强的亲核性(比较电负性，碳为2.55，而锂0.98、钠0.93、钾0.82、铷0.82)。最重要的有机钠化合物是环戊二烯基钠，它可以通过金属钠与环戊二烯反应来制备： 2 Na + 2 C5H6 → 2 NaC5H5 + H2 更高级别的碱金属甚至可与非活性的烃类发生金属化反应，而且还可发生自身金属化反应： 2 NaC2H5 → C2H4Na2 + C2H6 另一个副反应是: NaC2H5 → NaH + C2H4 这类化合物具有的碳负离子的性质可以通过共振来使之稳定，比如（Ph3CNa）这类化合物。 金属钠还能与烃发生单电子还原反应。与萘反应得到萘钠溶液。 C10H8 + Na → Na+[C10H8]-• 在Wanklyn反应(1858)中 ，钠代替了镁与二氧化碳进行类似于格氏试剂的反应： C2H5Na + CO2 → C2H5CO2Na 最早制得的烷基钠是通过二烷基化合物（比如二乙基汞）进行Schorigin反应或Shorygin反应制备的 ： (C2H5)2Hg + 2Na → 2C2H5Na (zh) |
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