Carbanion (original) (raw)
Un carbanió és un anió en el qual el carboni té un parell d'electrons no compartits i suporta una càrrega negativa normalment amb tres substituents per a un total de 8 electrons de valència. El carbanió existeix en geometria piràmidal triagonal, és nucleòfil. R₃C-H + B− → R₃C− + H-B on B representa la base química. Un carbanió és un dels en química orgànica.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Un carbanió és un anió en el qual el carboni té un parell d'electrons no compartits i suporta una càrrega negativa normalment amb tres substituents per a un total de 8 electrons de valència. El carbanió existeix en geometria piràmidal triagonal, és nucleòfil. R₃C-H + B− → R₃C− + H-B on B representa la base química. Un carbanió és un dels en química orgànica. (ca) الأيون الكربوني السالب أو الأنيون الكربوني (carbanion) هو أيون سالب (أنيون) يكون فيه للكربون زوج إلكترونات غير رابط ويحمل شحنة سالبة وعادة يكون محاط بأربع روابط وحول الكربون ما مجموعه ثمانية إلكترونات تكافؤ. ويوجد الأيون الكربوني السالب على صورة هرم ثلاثي.وبشكل اصطلاحي، يعتبر الأيون الكربوني السالب قاعدة مرافقة للحمض الكربوني. R3C-H + B− → R3C− + H-B حيث B تشبر إلى القاعدة. الأيون الكربوني السالب هو أحد المركبات الوسطية التفاعلية (النشطة) العديدة في الكيمياء العضوية. (ar) Karboanion, také karbanion, je anion, ve kterém je třívazný uhlík a má formální záporný náboj alespoň v jedné rezonanční struktuře. Karbanionty nemají π delokalizaci a jejich molekuly zaujímají tvar čtyřstěnu, pokřivenou či lineární strukturu, kde je karbaniontový uhlík navázán na tři (například methylový anion), dva (např. fenylový anion) nebo jeden (např. acetylidový anion) substituent. Karbanion je formálně konjugovanou zásadou karbonové kyseliny: R3C-H + B− → R3C− + H-B kde B označuje zásadu. Karbanionty patří mezi reaktivní meziprodukty v organické chemii. V organické syntéze jsou organolithná a Grignardova činidla často považována za karbanionty, což je vhodné přiblížení, ovšem tyto látky téměř vždy tvoří vícejaderné částice s polárními kovalentními vazbami namísto karbaniontů. (cs) Als ein Carbanion (lies: Carb-anion) wird in der organischen Chemie ein negativ geladenes Kohlenstoffatom, an das meist ein oder mehrere elektronenziehende Substituenten (Carbonylgruppe in Aldehyden, Estern oder Ketonen sowie auch ein Nitril-Rest etc.) gebunden sind, bezeichnet. Im Gegensatz zum Carbeniumion sind primäre Carbanionen stabiler als sekundäre Carbanionen und diese stabiler als tertiäre Carbanionen. Das chemische Verhalten von Grignard-Verbindungen (RMgBr oder RMgCl) und Alkyllithiumverbindungen (RLi) entspricht dem eines negativ geladenen Alkylrestes (R−), eines Carbanions. Isonitrile (R–NC) reagieren ebenfalls wie Carbanionen, z. B. in der Passerini-Reaktion oder der Ugi-Reaktion. Carbanionen treten häufig als reaktive Zwischenprodukte auf, die oft durch Mesomerie stabilisiert sind. Beispiele: * Claisen-Kondensation * Knoevenagel-Reaktion * Dieckmann-Cyclisierung * Enolate Carbanionen wurden als reaktive Zwischenprodukte bei der Kondensation von Benzoinen 1907 von R. W. L. Clarke und A. Lapworth vorgeschlagen, von W. Schlenk und E. Marcus 1914 beim Studium der Umsetzung von Triphenylmethylchlorid mit Natrium nachgewiesen (sie untersuchten die Ionenstruktur der Verbindung über die elektrische Leitfähigkeit) und der Name 1933 von E. S. Wallis und F. H. Adams geprägt. (de) In organic chemistry, a carbanion is an anion in which carbon is trivalent (forms three bonds) and bears a formal negative charge (in at least one significant resonance form). Formally, a carbanion is the conjugate base of a carbon acid: where B stands for the base. The carbanions formed from deprotonation of alkanes (at an sp3 carbon), alkenes (at an sp2 carbon), arenes (at an sp2 carbon), and alkynes (at an sp carbon) are known as alkyl, alkenyl (vinyl), aryl, and alkynyl (acetylide) anions, respectively. Carbanions have a concentration of electron density at the negatively charged carbon, which, in most cases, reacts efficiently with a variety of electrophiles of varying strengths, including carbonyl groups, imines/iminium salts, halogenating reagents (e.g., N-bromosuccinimide and diiodine), and proton donors. A carbanion is one of several reactive intermediates in organic chemistry. In organic synthesis, organolithium reagents and Grignard reagents are commonly treated and referred to as "carbanions." This is a convenient approximation, although these species are generally clusters or complexes containing highly polar, but still covalent bonds metal–carbon bonds (Mδ+–Cδ−) rather than true carbanions. (en) Karbanioia karbono-atomoan karga negatiboa duen anioi organikoa da, adibidez, CH3−C−. (eu) Un carbanión es un anión de un compuesto orgánico donde la carga negativa recae sobre un átomo de carbono. RnC-H + B → RnC:– + H-B+ n=1,2,3 Donde B es una base. En el carbanión, el átomo de carbono posee un par de electrones sin compartir y soporta una carga negativa, junto además n sustituyentes para totalizar 8 electrones de valencia. En el caso de tres sustituyentes (n=3), caso típico, su geometría es de (como la del amoníaco). Un carbanión es un intermedio de reacción habitual en química orgánica. Formalmente un carbanión es la base conjugada de un "ácido de carbono". (es) Un carbanion est un ion dérivé d'un composé organique, qui possède une charge électrique négative sur un ou plusieurs atomes de carbone. Les carbanions sont des intermédiaires de réaction. (fr) Karbanion adalah sejenis anion dari karbon yang memiliki satu pasangan elektron menyendiri. Karbanion memiliki geometri dan secara formal merupakan konjugat basa dari asam karbon: R3C-H + B− → R3C− + H-B dengan B merujuk pada basa. Karbanion merupakan salah satu dari beberapa kimia organik. (in) Un carbanione è una specie chimica che presenta una carica negativa su un atomo di carbonio. È un forte nucleofilo la cui stabilità e reattività dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa. Tra i fattori che stabilizzano la carica si hanno: * effetto induttivo: atomi elettronegativi legati al carbonio stabilizzano la carica; * ibridazione: la stabilità cresce al crescere del carattere s dell'orbitale ibrido del carbonio; * coniugazione: la carica viene stabilizzata per risonanza. (it) カルバニオン (英: carbanion) とは、有機化学であらわれる、炭素上に負電荷を有する有機化合物や化学種の総称である。有機合成において、炭素-炭素結合を作るための合成中間体として用いられる。 (ja) 탄소 음이온(영어: carbanion)은 탄소가 3가(3개의 결합을 형성함)이고 형식적인 음전하(적어도 하나의 중요한 공명 형태)를 갖는 음이온이다. 공식적으로 탄소 음이온은 탄소산의 짝염기이다. R3CH + :B− → R3C:− + HB 여기서 B는 염기를 나타낸다. 알케인(sp3 탄소에서), 알켄(sp2 탄소에서), 아렌(sp2 탄소에서), 알카인(sp 탄소에서)의 탈양성자화로 형성된 탄소 음이온은 각각 알킬, 알케닐(비닐), 아릴, 알키닐(아세틸라이드) 음이온으로 알려져 있다. (ko) Een carbanion is een ion met een negatieve lading op de koolstof. Dit ion ontstaat wanneer een covalente binding tussen de koolstof en een ander element zó verbroken wordt, dat na het verbreken van de binding de bindingselektronen beide bij koolstof blijven. (nl) При присоединении лишнего электрона к атому углерода (это происходит, когда при отщеплении какого-либо атома или группы атомов оба общих электрона, образующих связь, остаются при углеродном атоме) образуется отрицательно заряженный атом - карбанион. R:Y -> R-': + Y+ Карбанион — анион, содержащий чётное число электронов со свободной электронной парой на четырехвалентном атоме углерода. К карбанионам относят как анионы с локализованным на углеродном атоме отрицательным зарядом, так и анионы с делокализованным отрицательным зарядом, у которых по крайней мере в одной из канонических структур заряд локализован на атоме углерода: (ru) En karbanjon är en jon med en negativ laddning helt eller delvis utspridd på en kolatom. (sv) Karboanion – anion, w którym ładunek ujemny znajduje się na jednym lub więcej atomach węgla. Karboanion ma nadmiarową wolną parę elektronową i z tego powodu wykazuje silne własności nukleofilowe i zasadowe. Zazwyczaj cząsteczki karboanionów mają geometrię piramidy trygonalnej. Podobnie jak karbokationy, wolne rodniki i karbeny, karboaniony stanowią jeden z głównych typów nietrwałych organicznych związków pośrednich. (pl) Um carbânion é um ânion de composto orgânico onde um átomo de carbono possui elevada densidade eletrônica, seja por uma espécie formalmente carregada negativamente ou pela presença de um carbono com pares de elétrons extras contribuindo para o híbrido de ressonância. RnC-H + B → RnC– + H-B+ n=1,2,3 onde B é uma base. Foi primeiramente proposto por Reginald W. L. Clarke e Arthur Lapworth em 1907 na síntese da benzoína. Há duas maneiras principais de se obter um carbânion: reações ácido-base e por ligação com elemento menos eletronegativos, como metais alcalino e alicalino-terrosos. (pt) 碳负离子（英語：Carbanion），又叫碳陰離子，指的是含有一个连有三个基团，并且带有一对孤对电子的碳。碳负离子带有一个孤立负电荷，通常是三角椎體构型，其中孤对电子占一个sp3混成轨道。形式上，碳陰離子是含碳酸的共軛鹼： R3C-H + B− → R3C− + H-B 上式的B表示鹼。而碳陰離子在有機反應中扮演中間物的角色。 (zh) Карбаніо́н — частинка з негативним (принаймні, формально) зарядом на атомі Карбону. Карбаніони є спряженими основами для вуглеводнів, які виступають у ролі кислот Льюїса. Карбаніонний центр перебуває в стані sp3-гібридизації та за відсутності спряжених з ним замісників має пірамідальну конфігурацію. Хімічні властивості (RMgBr чи RMgCl), а також літійорганічних сполук (RLi) відповідають властивостям негативно зарядженого карбаніона (R−). Алільний карбаніон — карбаніон, у якому неподілена електронна пара на атомі C кон'югована з подвійним зв'язком, через що має підвищену стабільність. R–CH=CH–CH2– ↔ R–CH––CH=CH2, (uk) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Carbanion_Structural_Formulae_V.1.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | https://web.archive.org/web/20061212181531/http:/daecr1.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf https://web.archive.org/web/20081009060809/http:/www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/ |
| dbo:wikiPageID | 515683 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 33258 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1113798757 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbon dbr:Carbonium_ion dbr:Propene dbr:Electrophile dbr:Methylene_bridge dbr:Bent's_rule dbr:Benzene dbr:Benzoxazole dbr:Deuterium dbr:Alkyl dbr:Hydrogen_chloride dbr:Hydrogen_cyanide dbr:Hydroxide dbr:Arrhenius_acid dbr:Petroleum_ether dbr:Butyllithium dbr:Vinyl_group dbr:Carbonyl dbr:Deprotonation dbr:Inductive_effect dbr:Molecular_geometry dbr:Nitrogen_inversion dbr:Pyramidal_inversion dbr:Reactive_intermediate dbr:Nucleophilic dbr:NMR_spectroscopy dbr:Conjugate_base dbr:Meldrum's_acid dbr:Organic_chemistry dbr:Racemization dbr:Radiolysis dbr:Optically_active dbr:Electron_affinity dbr:Enol dbr:Fulminic_acid dbr:Mosher's_acid dbr:N-Bromosuccinimide dbr:N-Butyllithium dbr:Conjugated_system dbr:Crown_ether dbr:Thioxanthene dbr:Organosodium_chemistry dbr:Proton_NMR dbr:Aniline dbr:Anion dbr:Aromaticity dbr:Benzoin_condensation dbr:Malononitrile dbr:Chirality_(chemistry) dbr:Ketene dbr:Triflyl dbr:Michael_reaction dbr:Butyric_acid dbr:Toluene dbr:Triflidic_acid dbr:Trinitromethane dbr:Triphenylmethane dbr:Wilhelm_Schlenk dbr:Cyclopentadienyl dbr:Lone_pair dbr:Mineral_acid dbr:Nitrile_anion dbr:Acetic_acid dbr:Acetone dbr:Acetonitrile dbr:Acetylacetone dbr:Acid_dissociation_constant dbr:Alcohol_(chemistry) dbr:Aldol_reaction dbr:Alkanes dbr:Alkenes dbr:Allyl dbr:Ammonia dbr:Cubane dbr:Cyanide dbr:Cyclohexane dbr:Cyclopentadiene dbr:Dry_ice dbr:Ethanol dbr:Fluorene dbr:Fluoroform dbr:Nitric_acid dbr:Nitromethane dbr:Carbocation dbr:Carbonyl_group dbr:Carboxylation dbr:Carboxylic_acid dbr:Benzyl dbr:Resonance_(chemistry) dbr:Retention_of_configuration dbc:Reactive_intermediates dbr:Grignard_reagents dbr:Hexafluoroacetylacetone dbr:Iodine dbr:Covalent_bond dbr:Tetramethylammonium_chloride dbr:Acetylide dbc:Anions dbr:Chloroform dbr:THF dbr:Diethyl_malonate dbr:Dimedone dbr:Dimethyl_sulfoxide dbr:Diphenylmethane dbr:Dithiane dbr:Arthur_Lapworth dbr:Aryl dbr:Bond_length dbr:Phenylacetylene dbr:Philip_Power dbr:Phosphorane dbr:Cis–trans_isomerism dbr:Enantioselectivity dbr:Methanide dbr:Indene dbr:Alkynes dbr:Methane dbr:Methanol dbr:Brønsted–Lowry_acid–base_theory dbr:Orbital_hybridization dbr:Organolithium_reagent dbr:Xanthene dbr:Salt_(chemistry) dbr:Imine dbr:Iminium dbr:Schlosser's_base dbr:N-butyllithium dbr:Pyrophoricity dbr:Retrosynthetic_analysis dbr:VSEPR_theory dbr:Methylmagnesium_bromide dbr:Tricyanomethane dbr:Arenes dbr:Organolithium dbr:Organophosphorus_chemistry dbr:Phenethyl dbr:Resonance_form dbr:Potassium_t-butoxide dbr:Cyclopropyl dbr:Dimethylsulfoxide dbr:Neopentyl dbr:Stannyl dbr:Trigonal_pyramid_(chemistry) dbr:Trivalent dbr:File:Methane-2D-dimensions.svg dbr:File:Benzol.svg dbr:File:Toluol.svg dbr:File:1,3-benzoxazole_numbering.svg dbr:File:1,3-dithiane_structure.svg dbr:File:Acetic-acid-2D-skeletal.svg dbr:File:Aceton.svg dbr:File:Acetonitrile_IUPAC.png dbr:File:Acetylacetone.png dbr:File:Ammonia_dimensions.svg dbr:File:Aniline.svg dbr:File:Carbanion_Structural_Formulae_V.1.svg dbr:File:ChiralcarbanionsI.png dbr:File:ChiralcarbanionsII.png dbr:File:ChiralcarbanionsIII.png dbr:File:Cyclohexane_simple.svg dbr:File:Cyclopentadiene.png dbr:File:DMSO-2D-dimensions.png dbr:File:Diethyl-malonate.png dbr:File:Dimedone.png dbr:File:Diphenylmethane.png dbr:File:Ethanol-2D-skeletal.svg dbr:File:Ez-isomerismofvinylanions.png dbr:File:Fluorene.png dbr:File:Hexafluoroacetylaceton.svg dbr:File:Hydrogen-cyanide-2D.svg dbr:File:Indene.png dbr:File:Malononitrile.png dbr:File:Meldrum's_acid.png dbr:File:Nitromethane.svg dbr:File:Phenylacetylene.svg dbr:File:PhosphatePhosphonateRearrangement.png dbr:File:Propylene_skeletal.svg dbr:File:Thioxanthene.png dbr:File:Triflidic_acid.png dbr:File:Triphenylmethane.png dbr:File:TriphenylmethaneAnion.png dbr:File:Xanthen.svg dbr:Phosphate–phosphorane_rearrangement dbr:File:Chloroform_displayed.svg dbr:File:Fluoroform.svg |
| dbp:b | 2 (xsd:integer) 3 (xsd:integer) |
| dbp:p | • (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Authority_control dbt:Chem dbt:Cvt dbt:Efn dbt:Notelist dbt:Overset dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Su |
| dcterms:subject | dbc:Reactive_intermediates dbc:Anions |
| gold:hypernym | dbr:Anion |
| rdf:type | owl:Thing yago:WikicatOrganicCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Intermediate114921272 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:WikicatReactiveIntermediates |
| rdfs:comment | Un carbanió és un anió en el qual el carboni té un parell d'electrons no compartits i suporta una càrrega negativa normalment amb tres substituents per a un total de 8 electrons de valència. El carbanió existeix en geometria piràmidal triagonal, és nucleòfil. R₃C-H + B− → R₃C− + H-B on B representa la base química. Un carbanió és un dels en química orgànica. (ca) الأيون الكربوني السالب أو الأنيون الكربوني (carbanion) هو أيون سالب (أنيون) يكون فيه للكربون زوج إلكترونات غير رابط ويحمل شحنة سالبة وعادة يكون محاط بأربع روابط وحول الكربون ما مجموعه ثمانية إلكترونات تكافؤ. ويوجد الأيون الكربوني السالب على صورة هرم ثلاثي.وبشكل اصطلاحي، يعتبر الأيون الكربوني السالب قاعدة مرافقة للحمض الكربوني. R3C-H + B− → R3C− + H-B حيث B تشبر إلى القاعدة. الأيون الكربوني السالب هو أحد المركبات الوسطية التفاعلية (النشطة) العديدة في الكيمياء العضوية. (ar) Karbanioia karbono-atomoan karga negatiboa duen anioi organikoa da, adibidez, CH3−C−. (eu) Un carbanión es un anión de un compuesto orgánico donde la carga negativa recae sobre un átomo de carbono. RnC-H + B → RnC:– + H-B+ n=1,2,3 Donde B es una base. En el carbanión, el átomo de carbono posee un par de electrones sin compartir y soporta una carga negativa, junto además n sustituyentes para totalizar 8 electrones de valencia. En el caso de tres sustituyentes (n=3), caso típico, su geometría es de (como la del amoníaco). Un carbanión es un intermedio de reacción habitual en química orgánica. Formalmente un carbanión es la base conjugada de un "ácido de carbono". (es) Un carbanion est un ion dérivé d'un composé organique, qui possède une charge électrique négative sur un ou plusieurs atomes de carbone. Les carbanions sont des intermédiaires de réaction. (fr) Karbanion adalah sejenis anion dari karbon yang memiliki satu pasangan elektron menyendiri. Karbanion memiliki geometri dan secara formal merupakan konjugat basa dari asam karbon: R3C-H + B− → R3C− + H-B dengan B merujuk pada basa. Karbanion merupakan salah satu dari beberapa kimia organik. (in) Un carbanione è una specie chimica che presenta una carica negativa su un atomo di carbonio. È un forte nucleofilo la cui stabilità e reattività dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa. Tra i fattori che stabilizzano la carica si hanno: * effetto induttivo: atomi elettronegativi legati al carbonio stabilizzano la carica; * ibridazione: la stabilità cresce al crescere del carattere s dell'orbitale ibrido del carbonio; * coniugazione: la carica viene stabilizzata per risonanza. (it) カルバニオン (英: carbanion) とは、有機化学であらわれる、炭素上に負電荷を有する有機化合物や化学種の総称である。有機合成において、炭素-炭素結合を作るための合成中間体として用いられる。 (ja) 탄소 음이온(영어: carbanion)은 탄소가 3가(3개의 결합을 형성함)이고 형식적인 음전하(적어도 하나의 중요한 공명 형태)를 갖는 음이온이다. 공식적으로 탄소 음이온은 탄소산의 짝염기이다. R3CH + :B− → R3C:− + HB 여기서 B는 염기를 나타낸다. 알케인(sp3 탄소에서), 알켄(sp2 탄소에서), 아렌(sp2 탄소에서), 알카인(sp 탄소에서)의 탈양성자화로 형성된 탄소 음이온은 각각 알킬, 알케닐(비닐), 아릴, 알키닐(아세틸라이드) 음이온으로 알려져 있다. (ko) Een carbanion is een ion met een negatieve lading op de koolstof. Dit ion ontstaat wanneer een covalente binding tussen de koolstof en een ander element zó verbroken wordt, dat na het verbreken van de binding de bindingselektronen beide bij koolstof blijven. (nl) En karbanjon är en jon med en negativ laddning helt eller delvis utspridd på en kolatom. (sv) Karboanion – anion, w którym ładunek ujemny znajduje się na jednym lub więcej atomach węgla. Karboanion ma nadmiarową wolną parę elektronową i z tego powodu wykazuje silne własności nukleofilowe i zasadowe. Zazwyczaj cząsteczki karboanionów mają geometrię piramidy trygonalnej. Podobnie jak karbokationy, wolne rodniki i karbeny, karboaniony stanowią jeden z głównych typów nietrwałych organicznych związków pośrednich. (pl) Um carbânion é um ânion de composto orgânico onde um átomo de carbono possui elevada densidade eletrônica, seja por uma espécie formalmente carregada negativamente ou pela presença de um carbono com pares de elétrons extras contribuindo para o híbrido de ressonância. RnC-H + B → RnC– + H-B+ n=1,2,3 onde B é uma base. Foi primeiramente proposto por Reginald W. L. Clarke e Arthur Lapworth em 1907 na síntese da benzoína. Há duas maneiras principais de se obter um carbânion: reações ácido-base e por ligação com elemento menos eletronegativos, como metais alcalino e alicalino-terrosos. (pt) 碳负离子（英語：Carbanion），又叫碳陰離子，指的是含有一个连有三个基团，并且带有一对孤对电子的碳。碳负离子带有一个孤立负电荷，通常是三角椎體构型，其中孤对电子占一个sp3混成轨道。形式上，碳陰離子是含碳酸的共軛鹼： R3C-H + B− → R3C− + H-B 上式的B表示鹼。而碳陰離子在有機反應中扮演中間物的角色。 (zh) Karboanion, také karbanion, je anion, ve kterém je třívazný uhlík a má formální záporný náboj alespoň v jedné rezonanční struktuře. Karbanionty nemají π delokalizaci a jejich molekuly zaujímají tvar čtyřstěnu, pokřivenou či lineární strukturu, kde je karbaniontový uhlík navázán na tři (například methylový anion), dva (např. fenylový anion) nebo jeden (např. acetylidový anion) substituent. Karbanion je formálně konjugovanou zásadou karbonové kyseliny: R3C-H + B− → R3C− + H-B (cs) In organic chemistry, a carbanion is an anion in which carbon is trivalent (forms three bonds) and bears a formal negative charge (in at least one significant resonance form). Formally, a carbanion is the conjugate base of a carbon acid: where B stands for the base. The carbanions formed from deprotonation of alkanes (at an sp3 carbon), alkenes (at an sp2 carbon), arenes (at an sp2 carbon), and alkynes (at an sp carbon) are known as alkyl, alkenyl (vinyl), aryl, and alkynyl (acetylide) anions, respectively. (en) Als ein Carbanion (lies: Carb-anion) wird in der organischen Chemie ein negativ geladenes Kohlenstoffatom, an das meist ein oder mehrere elektronenziehende Substituenten (Carbonylgruppe in Aldehyden, Estern oder Ketonen sowie auch ein Nitril-Rest etc.) gebunden sind, bezeichnet. Im Gegensatz zum Carbeniumion sind primäre Carbanionen stabiler als sekundäre Carbanionen und diese stabiler als tertiäre Carbanionen. Carbanionen treten häufig als reaktive Zwischenprodukte auf, die oft durch Mesomerie stabilisiert sind. Beispiele: (de) При присоединении лишнего электрона к атому углерода (это происходит, когда при отщеплении какого-либо атома или группы атомов оба общих электрона, образующих связь, остаются при углеродном атоме) образуется отрицательно заряженный атом - карбанион. R:Y -> R-': + Y+ (ru) Карбаніо́н — частинка з негативним (принаймні, формально) зарядом на атомі Карбону. Карбаніони є спряженими основами для вуглеводнів, які виступають у ролі кислот Льюїса. Карбаніонний центр перебуває в стані sp3-гібридизації та за відсутності спряжених з ним замісників має пірамідальну конфігурацію. Хімічні властивості (RMgBr чи RMgCl), а також літійорганічних сполук (RLi) відповідають властивостям негативно зарядженого карбаніона (R−). Алільний карбаніон — карбаніон, у якому неподілена електронна пара на атомі C кон'югована з подвійним зв'язком, через що має підвищену стабільність. (uk) |
| rdfs:label | أنيون كربوني (ar) Carbanió (ca) Karboanion (cs) Carbanion (de) Carbanion (en) Karbanioi (eu) Carbanión (es) Karbanion (in) Carbanion (fr) Carbanione (it) 탄소 음이온 (ko) カルバニオン (ja) Carbanion (nl) Karboanion (pl) Carbânion (pt) Карбанион (ru) Karbanjon (sv) 碳负离子 (zh) Карбаніон (uk) |
| owl:sameAs | freebase:Carbanion yago-res:Carbanion wikidata:Carbanion dbpedia-ar:Carbanion dbpedia-be:Carbanion dbpedia-ca:Carbanion dbpedia-cs:Carbanion dbpedia-de:Carbanion dbpedia-es:Carbanion dbpedia-et:Carbanion dbpedia-eu:Carbanion dbpedia-fa:Carbanion dbpedia-fi:Carbanion dbpedia-fr:Carbanion dbpedia-gl:Carbanion dbpedia-he:Carbanion http://hy.dbpedia.org/resource/Կարբանիոններ dbpedia-id:Carbanion dbpedia-it:Carbanion dbpedia-ja:Carbanion dbpedia-ko:Carbanion dbpedia-nl:Carbanion dbpedia-pl:Carbanion dbpedia-pt:Carbanion dbpedia-ro:Carbanion dbpedia-ru:Carbanion dbpedia-sh:Carbanion dbpedia-sr:Carbanion dbpedia-sv:Carbanion dbpedia-tr:Carbanion dbpedia-uk:Carbanion http://uz.dbpedia.org/resource/Karbanion dbpedia-vi:Carbanion dbpedia-zh:Carbanion https://global.dbpedia.org/id/53W2R |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Carbanion?oldid=1113798757&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Aniline.svg wiki-commons:Special:FilePath/1,3-benzoxazole_numbering.svg wiki-commons:Special:FilePath/1,3-dithiane_structure.svg wiki-commons:Special:FilePath/Acetonitrile_IUPAC.png wiki-commons:Special:FilePath/Acetylacetone.png wiki-commons:Special:FilePath/Ammonia_dimensions.svg wiki-commons:Special:FilePath/Benzol.svg wiki-commons:Special:FilePath/Carbanion_Structural_Formulae_V.1.svg wiki-commons:Special:FilePath/ChiralcarbanionsI.png wiki-commons:Special:FilePath/ChiralcarbanionsII.png wiki-commons:Special:FilePath/ChiralcarbanionsIII.png wiki-commons:Special:FilePath/Cyclohexane_simple.svg wiki-commons:Special:FilePath/DMSO-2D-dimensions.png wiki-commons:Special:FilePath/Diethyl-malonate.png wiki-commons:Special:FilePath/Dimedone.png wiki-commons:Special:FilePath/Diphenylmethane.png wiki-commons:Special:FilePath/Ez-isomerismofvinylanions.png wiki-commons:Special:FilePath/Fluorene.png wiki-commons:Special:FilePath/Fluoroform.svg wiki-commons:Special:FilePath/Hexafluoroacetylaceton.svg wiki-commons:Special:FilePath/Indene.png wiki-commons:Special:FilePath/Malononitrile.png wiki-commons:Special:FilePath/Meldrum's_acid.png wiki-commons:Special:FilePath/Methane-2D-dimensions.svg wiki-commons:Special:FilePath/Nitromethane.svg wiki-commons:Special:FilePath/Phenylacetylene.svg wiki-commons:Special:FilePath/PhosphatePhosphonateRearrangement.png wiki-commons:Special:FilePath/Propylene_skeletal.svg wiki-commons:Special:FilePath/Thioxanthene.png wiki-commons:Special:FilePath/Triflidic_acid.png wiki-commons:Special:FilePath/Triphenylmethane.png wiki-commons:Special:FilePath/TriphenylmethaneAnion.png wiki-commons:Special:FilePath/Xanthen.svg wiki-commons:Special:FilePath/Acetic-acid-2D-skeletal.svg wiki-commons:Special:FilePath/Ethanol-2D-skeletal.svg wiki-commons:Special:FilePath/Chloroform_displayed.svg wiki-commons:Special:FilePath/Hydrogen-cyanide-2D.svg wiki-commons:Special:FilePath/Toluol.svg wiki-commons:Special:FilePath/Aceton.svg wiki-commons:Special:FilePath/Cyclopentadiene.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Carbanion |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Carbanions dbr:Active_hydrogen_compound dbr:CH_acidity dbr:Carbon_acid dbr:Carbon_nucleophile |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Caesium_fluoride dbr:Carbon_dioxide dbr:Carbon_monoxide dbr:Amination dbr:Electrophilic_substitution dbr:Electrosynthesis dbr:Enolate dbr:Nucleophilic_addition dbr:Metal-centered_cycloaddition_reactions dbr:More_O'Ferrall–Jencks_plot dbr:Base_(chemistry) dbr:Birch_reduction dbr:Desulfonylation_reactions dbr:Alkaloid dbr:Alkene dbr:Alkyl dbr:Alkylation dbr:Alkyne dbr:Allyl_group dbr:Anionic_addition_polymerization dbr:Horner–Wadsworth–Emmons_reaction dbr:Beta-ketoacyl-ACP_synthase dbr:Lithium dbr:Rhodocene dbr:Cyanomethyl dbr:Cyclopropanation dbr:Cystathionine_gamma-lyase dbr:Ullmann_condensation dbr:Vinyl_cation dbr:Davis–Beirut_reaction dbr:Carbanions dbr:E1cB-elimination_reaction dbr:Indoleacetate_decarboxylase dbr:Pyramidal_inversion dbr:Reaction_intermediate dbr:Reactive_intermediate dbr:Nucleophilic_conjugate_addition dbr:1,2-Dibromoethane dbr:1,2-rearrangement dbr:1-Aminocyclopropane-1-carboxylate_synthase dbr:Chemical_reaction dbr:Nucleophilic_aromatic_substitution dbr:Organolead_compound dbr:Synthon dbr:Racemization dbr:Elbs_persulfate_oxidation dbr:Glossary_of_chemistry_terms dbr:Copolymer dbr:Thiamine_pyrophosphate dbr:Organic_reaction dbr:Organopalladium dbr:Organosodium_chemistry dbr:Organotrifluoroborate dbr:Annimycin dbr:Aromaticity dbr:Benzyl_group dbr:Leopold_Horner dbr:Madelung_synthesis dbr:Styrene-butadiene dbr:Fullerene_chemistry dbr:Functional_group dbr:Halogen_dance_rearrangement dbr:Ketonic_decarboxylation dbr:Phenylalanine_ammonia-lyase dbr:Propionyl-CoA_carboxylase dbr:Substitution_reaction dbr:Transketolase dbr:Michael_reaction dbr:Bromoethane dbr:Adenylosuccinate_lyase dbr:Wilhelm_Schlenk dbr:Gabriel–Colman_rearrangement dbr:Ion dbr:Lanthanide dbr:Leaving_group dbr:Lone_pair dbr:Acid_dissociation_constant dbr:Alkali_metal dbr:Allyl_bromide dbr:Amyl_nitrite dbr:Cyclodecapentaene dbr:Alpha-Haloketone dbr:Ethylene_oxide dbr:Andrée_Marquet dbr:Brook_rearrangement dbr:Nitro_compound dbr:Nitromethane dbr:Carbocation dbr:Carboxylation dbr:Dioxygenase dbr:Kornblum–DeLaMare_rearrangement dbr:Leimgruber–Batcho_indole_synthesis dbr:2,3-Wittig_rearrangement dbr:2,3-sigmatropic_rearrangement dbr:Grepafloxacin dbr:Ionone dbr:Tert-Butyllithium dbr:Oxalyl-CoA_decarboxylase dbr:Sodium_compounds dbr:Asmic dbr:Bingel_reaction dbr:Biosynthesis_of_doxorubicin dbr:Sumanene dbr:Schöllkopf_method dbr:Diethyl_malonate dbr:Diethylzinc dbr:Dimethyl_sulfoxide dbr:Diphenylmethane dbr:Dodecahedrane dbr:Aspartate_racemase dbr:Azomethine_ylide dbr:Sodium dbr:Methylmalonyl_CoA_epimerase dbr:Organometallic_chemistry dbr:Ramberg–Bäcklund_reaction dbr:Chalcone_synthase dbr:Sec-Butyllithium dbr:Wolff–Kishner_reduction dbr:Methyl_group dbr:Neber_rearrangement dbr:Polar_effect dbr:Prostaglandin-endoperoxide_synthase_2 dbr:Ylide dbr:Pyruvate_decarboxylase dbr:Star-shaped_polymer dbr:Umpolung dbr:Oxyanion dbr:Shapiro_reaction dbr:Active_hydrogen_compound dbr:CH_acidity dbr:Carbon_acid dbr:Carbon_nucleophile |
| is gold:hypernym of | dbr:Acetylide |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Carbanion |
