Oxirene (original) (raw)
أكسيرين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس غير مشبع له الصيغة الكيميائية C2H2O. يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة أكسجين واحدة، وهو الشكل غير المشبع من الأكسيران. يعد المركب من المركبات الافتراضية، إذ أنه غير مستقر ويتفكك بسهولة بالشكل غير المستبدل. يمكن تثبيت البنية غير المستقرة في حال وجود مستبدلات، وحينها تعرف المركبات باسم الأكسيرينات.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | أكسيرين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس غير مشبع له الصيغة الكيميائية C2H2O. يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة أكسجين واحدة، وهو الشكل غير المشبع من الأكسيران. يعد المركب من المركبات الافتراضية، إذ أنه غير مستقر ويتفكك بسهولة بالشكل غير المستبدل. يمكن تثبيت البنية غير المستقرة في حال وجود مستبدلات، وحينها تعرف المركبات باسم الأكسيرينات. (ar) Το οξιρένιο (αγγλικά: oxirene) είναι (πιθανώς μόνο) υποθετική οργανική ετεροκυκλική ένωση, , που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C2H2O, αν και συνήθως παριστάνεται με το γραμμικό τύπο του, . Είναι ένας ετεροκυκλικός αιθέρας. Το μόριό του αποτελείται από έναν τριμελή οξιρανικό δακτύλιο, δηλαδή από δακτύλιο που σχηματίζεται από ένα (1) άτομο οξυγόνου και δύο (2) άτομα άνθρακα, συνδεμένα μεταξύ τους με διπλό δεσμό. Δεν έχει ξεκαθαρισθεί αν μπορεί να σταθεί σαν ξεχωριστή ένωση ή πρόκειται μόνο για μια ασταθή μεταβατική κατάσταση που μπορεί να διατηρηθεί μόνο για κλάσματα δευτερολέπτου. Για την ώρα, η υπόσταση της ένωσης βρίσκεται κυρίως σε τεχνικές υπολογιστικών μοντέλων. Υπάρχουν, όμως, κάποιες πειραματικές ενδείξεις ύπαρξης της ένωσης, τουλάχιστον ως ενδιάμεση ή μεταβατική κατάσταση, που σχηματίζεται, προσωρινά (έστω), κατά την (Wolff rearrangement). Άλλωστε, το οξιράνιο είναι η «μητρική ένωση» για μια σειρά «θυγατρικών» του παραγώγων, που μαζί με τη «μητρική ένωση», ονομάζονται συλλήβδην «οξιρένια», ορισμένα από τα οποία πραγματικά έχουν απομονωθεί. (el) Oxiren ist eine ungesättigte dreigliedrige cyclische Verbindung mit einem Sauerstoffatom und zählt zur Gruppe der Heterocyclen. Es leitet sich formal vom Cyclopropen ab, in welchem die Methylengruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist, oder vom Ethylenoxid (Oxiran), wobei die C-C-Einfachbindung durch eine C-C-Doppelbindung ersetzt wird. Es ist der formal einfachste Vertreter der Oxirene, dessen Darstellung in freier Form bislang noch nicht nachgewiesen werden konnte. * Cyclopropen * Oxiren * Ethylenoxid (Oxiran) (de) El oxireno es un compuesto químico heterocíclico hipotético que contiene un anillo insaturado de tres miembros que contiene dos átomos de carbono y un átomo de oxígeno. Su estructura básica se deriva formalmente del ciclopropeno donde un grupo metileno se sustituye por un átomo de oxígeno. Como nunca se ha observado, la sustancia se estudia principalmente mediante técnicas computacionales de química cuántica. Como la configuración es extremadamente tensa y se propone que sea un sistema de electrones antiaromáticos de 4 π, se espera que el oxireno sea de muy alta energía e inestable según estos cálculos. Además, los diferentes métodos computacionales sacan conclusiones diferentes sobre si la estructura constituye una molécula verdadera (es decir, un mínimo local en la superficie de energía potencial) o simplemente es un estado de transición entre dos especies moleculares isoméricas. (es) Oxirene is a hypothesized heterocyclic chemical compound which contains an unsaturated three-membered ring containing two carbon atoms and one oxygen atom. Because it has never been observed, the substance is mainly studied by quantum chemical computational techniques. As the configuration is extremely strained and proposed to be an anti-aromatic 4 π electron system, oxirene is expected to be very high energy and unstable according to these calculations. Moreover, different computational methods draw different conclusions as to whether the structure constitutes a true molecule (i.e., a local minimum on the potential energy surface) or merely a transition state between two isomeric molecular species. Experimental indications exist that substituted oxirenes (as intermediates or transition states) may be involved in carbonylcarbene rearrangements observed in the Wolff rearrangement. Computational evidence also point to the intermediacy of oxirenes in the ozonolysis of alkynes. (en) Oxireen is een mogelijke organische verbinding met als brutoformule C2H2O. De structuur is afgeleid van oxiraan (ethyleenoxide), maar nu is er een dubbele binding aanwezig. Dat zorgt ervoor dat de verbinding een zeer grote ringspanning heeft, zozeer zelfs dat onduidelijk is of oxireen als een stabiel molecuul bestaat. (nl) オキシレン（英: Oxirene）は、仮説上の含酸素複素環式化合物。炭素原子2つと酸素原子1つを含む三員環であるが非常に歪んだ構造であり、分子を構成するのか遷移状態としての存在なのかは確認されていない。そのため、この物質は主に分子モデリングにより評価される。 ウルフ転位の中間体あるいは遷移状態としてオキシレンが存在していることが実験的に示唆されている。 (ja) Oksiren – organiczny związek chemiczny należący do związków heterocyklicznych. Oksiren zbudowany jest z pierścienia, w skład którego wchodzą dwa atomy węgla, oraz jeden atomu tlenu, który jest w pierścieniu heteroatomem. Związek ma charakter nienasycony na skutek występowania w pierścieniu wiązania podwójnego, przez co występują w pierścieniu dość duże naprężenia, co objawia się jego wysoką reaktywnością i niestabilnością. Łatwo przegrupowuje się do ketenu, od którego dzieli go bariera aktywacji o wysokości jedynie ok. 32 kJ/mol. Z badań mechanistycznych wynika, że jest związkiem pośrednim w α-diazoketonów do ketenu. (pl) Oxireno é um composto orgânico heterocíclico o qual contém um anel de três membros insaturado contendo dois átomos de carbono e um átomo de oxigênio. (pt) Оксире́н це ненасичена гетероциклічна органічна сполука яка складається із ненасиченого трьохчленного кільця, який містить два атоми карбону та один атом оксигену (C2H2O). У вільному вигляді невідома. Може існувати як перехідний стан при отриманні кетенів за Вольфом (з α-діазокетонів). Спроби синтезу оксирену приводять до кетенів або похідних відповідних кислот через сильну нестабільність циклу (невигідні кути між зв'язками). (uk) 环氧乙烯（或氧丙烯）是一种假想的杂环化合物，由二個形成雙鍵的碳原子和一個氧原子組成。目前還不確定此分子是否只會在化學反應的过渡态中出現，主要是利用分子模擬技術評估此物質。 在沃尔夫重排反应中，环氧乙烯可能以反应中间体或过渡态的形式短暫存在。 (zh) |
| dbo:alternativeName | Acetylene oxide (en) Epoxyethene (en) Ethyne oxide (en) |
| dbo:iupacName | Oxacyclopropene (en) Oxirene (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/oxiren.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 23755432 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 4265 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 999960666 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Molecule dbc:Antiaromatic_compounds dbc:Ethers dbc:Hypothetical_chemical_compounds dbc:Oxygen_heterocycles dbr:Thiirane dbr:Thiirene dbr:Transition_state dbr:Aziridine dbr:Cyclopropane dbr:Cyclopropene dbr:Ethylene_oxide dbr:Heterocyclic_compound dbc:Three-membered_rings dbr:Wolff_rearrangement dbr:Saturated_and_unsaturated_compounds |
| dbp:imagefile | Oxirene-3D-vdW.png (en) |
| dbp:imagefilel | oxiren.png (en) |
| dbp:imagefiler | oxirene structure.png (en) |
| dbp:imagesize | 150 (xsd:integer) |
| dbp:imagesizel | 80 (xsd:integer) |
| dbp:imagesizer | 120 (xsd:integer) |
| dbp:othernames | Acetylene oxide (en) Epoxyethene (en) Ethyne oxide (en) |
| dbp:pin | Oxirene (en) |
| dbp:systematicname | Oxacyclopropene (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 416814959 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chembox_Related dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject | dbc:Antiaromatic_compounds dbc:Ethers dbc:Hypothetical_chemical_compounds dbc:Oxygen_heterocycles dbc:Three-membered_rings |
| gold:hypernym | dbr:Compound |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatOxygenHeterocycles yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Element114840755 yago:HeterocyclicCompound115025397 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Quintessence114847103 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:WikicatEthers umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | أكسيرين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس غير مشبع له الصيغة الكيميائية C2H2O. يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة أكسجين واحدة، وهو الشكل غير المشبع من الأكسيران. يعد المركب من المركبات الافتراضية، إذ أنه غير مستقر ويتفكك بسهولة بالشكل غير المستبدل. يمكن تثبيت البنية غير المستقرة في حال وجود مستبدلات، وحينها تعرف المركبات باسم الأكسيرينات. (ar) Oxiren ist eine ungesättigte dreigliedrige cyclische Verbindung mit einem Sauerstoffatom und zählt zur Gruppe der Heterocyclen. Es leitet sich formal vom Cyclopropen ab, in welchem die Methylengruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist, oder vom Ethylenoxid (Oxiran), wobei die C-C-Einfachbindung durch eine C-C-Doppelbindung ersetzt wird. Es ist der formal einfachste Vertreter der Oxirene, dessen Darstellung in freier Form bislang noch nicht nachgewiesen werden konnte. * Cyclopropen * Oxiren * Ethylenoxid (Oxiran) (de) Oxireen is een mogelijke organische verbinding met als brutoformule C2H2O. De structuur is afgeleid van oxiraan (ethyleenoxide), maar nu is er een dubbele binding aanwezig. Dat zorgt ervoor dat de verbinding een zeer grote ringspanning heeft, zozeer zelfs dat onduidelijk is of oxireen als een stabiel molecuul bestaat. (nl) オキシレン（英: Oxirene）は、仮説上の含酸素複素環式化合物。炭素原子2つと酸素原子1つを含む三員環であるが非常に歪んだ構造であり、分子を構成するのか遷移状態としての存在なのかは確認されていない。そのため、この物質は主に分子モデリングにより評価される。 ウルフ転位の中間体あるいは遷移状態としてオキシレンが存在していることが実験的に示唆されている。 (ja) Oksiren – organiczny związek chemiczny należący do związków heterocyklicznych. Oksiren zbudowany jest z pierścienia, w skład którego wchodzą dwa atomy węgla, oraz jeden atomu tlenu, który jest w pierścieniu heteroatomem. Związek ma charakter nienasycony na skutek występowania w pierścieniu wiązania podwójnego, przez co występują w pierścieniu dość duże naprężenia, co objawia się jego wysoką reaktywnością i niestabilnością. Łatwo przegrupowuje się do ketenu, od którego dzieli go bariera aktywacji o wysokości jedynie ok. 32 kJ/mol. Z badań mechanistycznych wynika, że jest związkiem pośrednim w α-diazoketonów do ketenu. (pl) Oxireno é um composto orgânico heterocíclico o qual contém um anel de três membros insaturado contendo dois átomos de carbono e um átomo de oxigênio. (pt) Оксире́н це ненасичена гетероциклічна органічна сполука яка складається із ненасиченого трьохчленного кільця, який містить два атоми карбону та один атом оксигену (C2H2O). У вільному вигляді невідома. Може існувати як перехідний стан при отриманні кетенів за Вольфом (з α-діазокетонів). Спроби синтезу оксирену приводять до кетенів або похідних відповідних кислот через сильну нестабільність циклу (невигідні кути між зв'язками). (uk) 环氧乙烯（或氧丙烯）是一种假想的杂环化合物，由二個形成雙鍵的碳原子和一個氧原子組成。目前還不確定此分子是否只會在化學反應的过渡态中出現，主要是利用分子模擬技術評估此物質。 在沃尔夫重排反应中，环氧乙烯可能以反应中间体或过渡态的形式短暫存在。 (zh) Το οξιρένιο (αγγλικά: oxirene) είναι (πιθανώς μόνο) υποθετική οργανική ετεροκυκλική ένωση, , που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C2H2O, αν και συνήθως παριστάνεται με το γραμμικό τύπο του, . Είναι ένας ετεροκυκλικός αιθέρας. Το μόριό του αποτελείται από έναν τριμελή οξιρανικό δακτύλιο, δηλαδή από δακτύλιο που σχηματίζεται από ένα (1) άτομο οξυγόνου και δύο (2) άτομα άνθρακα, συνδεμένα μεταξύ τους με διπλό δεσμό. Δεν έχει ξεκαθαρισθεί αν μπορεί να σταθεί σαν ξεχωριστή ένωση ή πρόκειται μόνο για μια ασταθή μεταβατική κατάσταση που μπορεί να διατηρηθεί μόνο για κλάσματα δευτερολέπτου. Για την ώρα, η υπόσταση της ένωσης βρίσκεται κυρίως σε τεχνικές υπολογιστικών μοντέλων. Υπάρχουν, όμως, κάποιες πειραματικές ενδείξεις ύπαρξης της ένωσης, τουλάχιστον ως ενδιάμεση ή μεταβ (el) El oxireno es un compuesto químico heterocíclico hipotético que contiene un anillo insaturado de tres miembros que contiene dos átomos de carbono y un átomo de oxígeno. Su estructura básica se deriva formalmente del ciclopropeno donde un grupo metileno se sustituye por un átomo de oxígeno. Como nunca se ha observado, la sustancia se estudia principalmente mediante técnicas computacionales de química cuántica. Como la configuración es extremadamente tensa y se propone que sea un sistema de electrones antiaromáticos de 4 π, se espera que el oxireno sea de muy alta energía e inestable según estos cálculos. Además, los diferentes métodos computacionales sacan conclusiones diferentes sobre si la estructura constituye una molécula verdadera (es decir, un mínimo local en la superficie de energía (es) Oxirene is a hypothesized heterocyclic chemical compound which contains an unsaturated three-membered ring containing two carbon atoms and one oxygen atom. Because it has never been observed, the substance is mainly studied by quantum chemical computational techniques. As the configuration is extremely strained and proposed to be an anti-aromatic 4 π electron system, oxirene is expected to be very high energy and unstable according to these calculations. Moreover, different computational methods draw different conclusions as to whether the structure constitutes a true molecule (i.e., a local minimum on the potential energy surface) or merely a transition state between two isomeric molecular species. (en) |
| rdfs:label | أكسيرين (ar) Oxiren (de) Οξιρένιο (el) Oxireno (es) オキシレン (ja) Oxirene (en) Oksiren (pl) Oxireen (nl) Oxireno (pt) Оксирен (uk) 环氧乙烯 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Oxirene yago-res:Oxirene wikidata:Oxirene dbpedia-ar:Oxirene http://azb.dbpedia.org/resource/اوکسیران dbpedia-de:Oxirene dbpedia-el:Oxirene dbpedia-es:Oxirene dbpedia-fa:Oxirene dbpedia-hu:Oxirene dbpedia-ja:Oxirene dbpedia-ka:Oxirene dbpedia-nl:Oxirene dbpedia-pl:Oxirene dbpedia-pt:Oxirene dbpedia-ro:Oxirene dbpedia-sh:Oxirene dbpedia-sr:Oxirene dbpedia-uk:Oxirene dbpedia-zh:Oxirene https://global.dbpedia.org/id/56ae8 |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Oxirene?oldid=999960666&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Oxirene-3D-vdW.png wiki-commons:Special:FilePath/oxiren.png wiki-commons:Special:FilePath/oxirene_structure.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Oxirene |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Epoxyethene dbr:Acetylene_oxide dbr:Oxacyclopropene |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:List_of_compounds_with_carbon_number_2 dbr:Peroxymonophosphoric_acid dbr:C2H2O dbr:Heterocyclic_compound dbr:Microsomal_epoxide_hydrolase dbr:Epoxyethene dbr:Acetylene_oxide dbr:Oxacyclopropene |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Oxirene |
