Cyclopropane (original) (raw)
El ciclopropà és el compost alicíclic més senzill és una molècula cicloalcà amb la fórmula molecular C₃H₆, que consta de tres àtoms de carboni enllaçades formant un anell on cada carboni porta dos àtoms d'hidrogen. El ciclopropà i el propè tenen la mateixa fórmula empírica però tenen estructures diferents, fent d'ells isòmers estructurals. El ciclopropà és anestèsic quan s'inhala, però en la moderna pràctica anestèsica s'ha substituït per altres productes degut a la seva extrema reactivitat sota condicions normals: quan aquest gas es mescla amb oxigen hi ha perill significatiu d'explosió.
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| dbo:abstract | El ciclopropà és el compost alicíclic més senzill és una molècula cicloalcà amb la fórmula molecular C₃H₆, que consta de tres àtoms de carboni enllaçades formant un anell on cada carboni porta dos àtoms d'hidrogen. El ciclopropà i el propè tenen la mateixa fórmula empírica però tenen estructures diferents, fent d'ells isòmers estructurals. El ciclopropà és anestèsic quan s'inhala, però en la moderna pràctica anestèsica s'ha substituït per altres productes degut a la seva extrema reactivitat sota condicions normals: quan aquest gas es mescla amb oxigen hi ha perill significatiu d'explosió. (ca) Cyklopropan je cykloalkan se sumárním vzorcem C3H6, sestávající ze tří atomů uhlíku vázaných vzájemně do podoby kruhu, přičemž na každý z těchto atomů jsou navázány dva atomy vodíku. Cyklopropan a propen (propylen) mají stejný sumární vzorec, ale jinou strukturu, jde tedy o strukturní izomery. Chemické vazby mezi uhlíkovými atomy jsou podstatně slabší než v typické vazbě uhlík-uhlík, což poskytuje cyklopropanu podobnou nebo větší než u alkenů. vysvětluje proč: z úhlu 60° mezi atomy uhlíku (menšího než je normální úhel 109,5° pro vazby mezi atomy s sp3) snižuje uhlík-uhlík ve sloučenině a tuto tak činí reaktivnější než jiné cykloalkany, například cyklohexan nebo cyklopentan. Molekula má také díky atomů vodíku. To je částečně stabilizováno určitým pí-charakterem ve vazbách uhlík-uhlík, jak je zřejmé z popisu , přičemž se to modeluje jako tricentricky vázané orbitalové kombinace karbenů. Vazby v cyklopropanu lze popisovat i pomocí . Nejmenší obsahují několik spojených cyklopropanových kruhů. obsahuje čtyři spojené cyklopropanové kruhy, které tvoří stěny čtyřstěnu (tetraedru). obsahuje tři kruhy, které sdílejí jedinou centrální vazbu uhlík-uhlík. Cyklopropan je inhalační anestetikum. V moderní anestetické praxi byl nahrazen jinými látkami, protože je za běžných podmínek extrémně : při jeho smíšení s kyslíkem je značné riziko výbuchu. (cs) حلقي البروبان (بروبان حلقي أو سيكلو بروبان ) عبارة عن مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C3H6، ويمثل أبسط الألكانات الحلقية. تتألف بنيته من ثلاث ذرات كربون مرتبطة بينها بروابط على شكل مثلث. (ar) Το κυκλοπροπάνιο (αγγλικά cyclopropane) είναι οργανική χημική ένωση με μοριακό τύπο C3H6, αλλά συνήθως παριστάνεται με το γραμμικό του τύπο, που μοιάζει με ένα ισόπλευρο τρίγωνο. Είναι το απλούστερο κυκλοαλκάνιο, δηλαδή κορεσμένος υδρογονάνθρακας με ένα δακτύλιο ανά μόριο. Το μόριό του περιέχει τρία (3) άτομα άνθρακα που σχηματίζουν τριμελή δακτύλιο, καταλήγοντας σε D3h. Καθένα από αυτά τα άτομα άνθρακα είναι ενωμένο με δύο (2) άτομα υδρογόνου. Το κυκλοπροπάνιο έχει μόνο ένα (1) (σταθερό) ισομερές θέσης, το προπένιο, αλλά είναι ισομερές και με δύο (2) καρβένια, το 1-προπυλιδένιο (CH3CH2CH:) και το 2-προπυλιδένιο [(CH3)2C:]. Το κυκλοπροπάνιο έχει ιδιότητες αναισθητικού, όταν εισπνέεται, αλλά στη σύγχρονη αναισθητική πρακτική έχει ξεπεραστεί από άλλα αναισθητικά μέσα, ενώ αποφεύγεται η χρήση του για το σκοπό αυτό, γιατί η εξαιρετική του χημική δραστικότητα το καθιστά επικίνδυνο. Άλλωστε, όταν το αέριο αυτό αναμειγνύεται με οξυγόνο, υπάρχει και ένας σημαντικός κίνδυνος έκρηξης. (el) Cyclopropan ist ein farbloses, gasförmiges Cycloalkan, das erste Glied in dieser Verbindungsklasse. (de) Ciklopropano estas cikloalkano organika komponaĵo, konsistanta je tri karbonatomoj ligitaj unuj al aliaj por formi ringon, kun ĉiu karbonatomo akompanata de du hidrogenatomoj. Ciklopropano kaj propeno posedas la saman molekulajn formulojn sed malsamajn strukturojn, igante ilin strukturajn izomerojn. Ciklopropano estas anestezo kiam inhalita. En modernaj anestezaj praktikoj, ĝi estis superata de aliaj agentoj pri ĝia ekstrema reakciemo sub normalaj kondiĉoj. Kiam la gaso miksatas kun oksigeno, ekzistas signifoplena risko de eksplodo. (eo) Cyclopropane is the cycloalkane with the molecular formula (CH2)3, consisting of three methylene groups (CH2) linked to each other to form a ring. The small size of the ring creates substantial ring strain in the structure. Cyclopropane itself is mainly of theoretical interest but many of its derivatives are of commercial or biological significance. (en) Ziklopropanoa hiru kate-mailako zikloalkanoa da eta C3H6 formula du. Oso anestesiko erabilia izan da. Ziklopropanoak berez interes teoriko handia du eta, gainera, bere deribatu askok interes komertzial edo biologikoa dute. (eu) El ciclopropano es un anestésico por inhalación. En la práctica anestésica moderna ha sido reemplazado por otros agentes, debido a su extrema reactividad en condiciones normales: Cuando el gas se mezcla con el oxígeno hay un riesgo significativo de explosión. Químicamente el ciclopropano es un cicloalcano cuya fórmula molecular es C3H6, que consiste de tres átomos de carbono unidos entre sí formando un anillo, y cada átomo de carbono está unido a dos átomos de hidrógeno. Es el cicloalcano más simple. Las uniones o ligaduras entre los átomos de carbono son mucho menos fuertes que una típica unión carbono-carbono. Esto se debe al ángulo de 60° entre los átomos de carbono, que es mucho menor que el ángulo normal de 109.5° de las uniones entre átomos con orbitales sp3 híbridos. La tensión en este ángulo debe ser sustraída de la energía de unión normal C-C, por lo que el compuesto químico resultante es más reactivo que un alcano acíclico y otros cicloalcanos tales como el ciclohexano y el ciclopentano. (es) Le cyclopropane est un cycloalcane de formule brute C3H6 formé de trois atomes de carbone disposés de telle façon qu'ils forment une boucle, chaque atome de carbone étant aussi relié à deux atomes d'hydrogène. Les liaisons entre atomes de carbone y sont beaucoup plus faibles que les liaisons carbone-carbone habituelles. Ceci est dû à au fait que les atomes de carbone sont disposés en triangle équilatéral, formant des angles de 60°, soit près de deux fois moins de l'angle normal (109,5°). Le cyclopropane est donc beaucoup plus réactif que des alcanes acycliques ou que d'autres cycloalcanes tels que le cyclohexane ou le cyclopentane utilisé jadis comme anesthésique durant les guerres. (fr) Siklopropana adalah senyawa sikloalkana dengan rumus kimia C3H6. Siklopropana dan propena mempunyai rumus molekul sama namun berbeda strukturnya, sehingga mereka berisomer struktur. Siklopropana bersifat anestetik ketika dihirup. Dalam praktik anestetik modern, siklopropana telah digantikan oleh senyawa lain karena reaktif sehingga mudah meledak. (in) Il ciclopropano è un idrocarburo ciclico formato da tre atomi di carbonio e da sei atomi di idrogeno (C3H6) o (CH2)3, da cui il vecchio nome di trimetilene datogli dallo scopritore A. Freund nel 1882. È una molecola di simmetria elevata (D3h) ed il più semplice dei cicloalcani. A temperatura ambiente è un gas incolore facilmente liquefacibile, dall'odore idrocarburico dolce, molto infiammabile. È stato usato come anestetico. (it) 사이클로프로페인(cyclopropane) 또는 시클로프로판은 C3H6의 화학식을 가져 분자에 탄소원자가 세개인 사이클로알케인이다. 결합각이 60도여서 불안정하므로 첨가반응을 잘하지만 브로민수 탈색반응은 잘 하지 못한다. 탄소원자 3개가 한 평면상에 배열되는 구조를 가진다. (ko) シクロプロパン（cyclopropane）は、分子式 C3H6を持つシクロアルカン分子である。3つの炭素原子が互いにつながり環を形成し、それぞれの炭素原子が2つの水素原子と結合することで、D3h分子対称性を持つ。シクロプロパンおよびプロペンは同じ分子式を持つが異なる構造を持つ構造異性体である。 融点 −127 ℃、沸点 −33 ℃、CAS登録番号は [75-19-4]。常温で無色の気体で 4–6 気圧に加圧すると液化する。常温で2.7倍の体積の水に溶解し、エタノール、アセトンに可溶である。 シクロプロパンは吸引すると麻酔作用を示す。現代では、通常条件下でのその極めて高い反応性のために、その他の麻酔薬に取って代わられている。シクロプロパンガスが酸素と混合すると、爆発の危険性が高い。 (ja) Cyclopropaan is een alicyclische organische verbinding met als brutoformule C3H6, bestaande uit drie koolstofatomen die samen een driering vormen. Het is daarmee het kleinst mogelijke cycloalkaan. Cyclopropaan komt voor als een kleurloos gas. Cyclopropaan en propeen hebben dezelfde brutoformule, maar verschillende structuren: het zijn dus structuurisomeren van elkaar. Speciale gevallen van moleculen waarin cyclopropaanringen voorkomen zijn tetrahedraan, propellaan en bullvaleen. Verder komen ze soms voor in natuurproducten, zoals in sabineen, of in andere verbindingen, zoals het insecticide cyromazine (behorend tot de groep der pyrethroïden). Sedert 1936 wordt cyclopropaan industrieel vervaardigd en is het commercieel verkrijgbaar in gasflessen. (nl) Cyklopropan, C3H6 – organiczny związek chemiczny, najprostszy cykloalkan. W warunkach normalnych jest to bezbarwny, cięższy od powietrza gaz o słodkawym zapachu. Jest bardzo łatwopalny, w kontakcie z tlenem tworzy silną mieszankę wybuchową. (pl) Cyklopropan är den enklaste cykloalkanen. Då vinkeln mellan C-C - bindningarna är så liten som 60 grader, är cyklopropan reaktiv; typiska reaktioner börjar med att ringen spricker och bildar en fri radikal som är reaktiv i båda ändarna. Cyklopropan har tidigare använts som narkosmedel. Då användes en blandning med 20–25 % cyklopropan och resten syrgas. På grund av brandfaran har man övergått till obrännbara halogenalkaner som halotan. (sv) Циклопропа́н (триметилен) — химическое соединение с молекулярной формулой C3H6, содержащее трехчленный цикл. Простейший предельный углеводород алициклического (карбоциклического) ряда; относится к циклоалканам и является первым членом их гомологического ряда. (ru) Ciclopropano é uma molécula de cicloalcano com a fórmula molecular C3H6 consistindo de três átomos de carbono ligados um ao outro formando um anel, com cada átomo de carbono "sustentando" dois átomos de hidrogênio. As ligações entre os átomos de carbono são ligações mais fracas que a típica ligação carbono-carbono. Isso é o resultado do ângulo de 60° entre os átomos de carbono, que é muito menor que o ângulo normal de 109,5°. A tensão no anel tem de ser subtraída da energia da ligação normal C-C, fazendo o composto resultante mais reativo que alcanos acíclicos e outros cicloalcanos tais como cicloexano e ciclopentano. Aplicações Possuindo até o momento aplicações muito limitadas, o ciclopropano tem sido utilizado com anestésico inalatório. Em alguns casos especiais, é usado como matéria-prima em sínteses orgânicas. Efeitos sobre o homem e toxicidade: O ciclopropano não é tóxico. No Brasil o anexo 11 da Norma Regulamentadora 15 (NR 15), não contempla este gás como insalubre e não impõe limites de exposição. Entretanto, deve-se ter em consideração que este gás é anestésico e, no ambiente de trabalho, deve-se garantir que sua presença esteja abaixo de limites que possam prejudicar as pessoas. Apesar de não existirem limites definidos para uma exposição contínua no ambiente de trabalho, devido à alta inflamabilidade do produto, deve-se garantir que o limite inferior de inflamabilidade do ciclopropano, 2,4 molar, no ar atmosférico jamais seja atingido, por isso é recomendável que seja respeitado um limite de 0,6% molar. O ciclopropano é um anestésico e dependendo da concentração e tempo de exposição, podem ocorrer sintomas como aceleração do ritmo respiratório, diminuição do estado de alerta mental, diminuição da coordenação muscular, náuseas, vômitos, perda da consciência e eventualmente morte. O contato com o ciclopropano líquido causa queimaduras por frio. (pt) 環丙烷是環烷烴分子的一種，其分子式為C3H6，代表它存在3個環狀連結的碳原子，每個碳原子另與兩個氫原子連結。由於碳原子鍵之間的角度在幾何上僅60°(而實際上碳原子鍵之間的角度為105.5°，稱為香蕉鍵)，比正常的109.5°低，因此這種化合物很不穩定，比其他烷要活躍。 (zh) Ци́клопропа́н (лат. Cyclopropanum) — найпростіша органічна речовина класу циклоалканів. Хімічна формула — C3H6. (uk) |
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(de) Ciklopropano estas cikloalkano organika komponaĵo, konsistanta je tri karbonatomoj ligitaj unuj al aliaj por formi ringon, kun ĉiu karbonatomo akompanata de du hidrogenatomoj. Ciklopropano kaj propeno posedas la saman molekulajn formulojn sed malsamajn strukturojn, igante ilin strukturajn izomerojn. Ciklopropano estas anestezo kiam inhalita. En modernaj anestezaj praktikoj, ĝi estis superata de aliaj agentoj pri ĝia ekstrema reakciemo sub normalaj kondiĉoj. Kiam la gaso miksatas kun oksigeno, ekzistas signifoplena risko de eksplodo. (eo) Cyclopropane is the cycloalkane with the molecular formula (CH2)3, consisting of three methylene groups (CH2) linked to each other to form a ring. The small size of the ring creates substantial ring strain in the structure. Cyclopropane itself is mainly of theoretical interest but many of its derivatives are of commercial or biological significance. (en) Ziklopropanoa hiru kate-mailako zikloalkanoa da eta C3H6 formula du. Oso anestesiko erabilia izan da. Ziklopropanoak berez interes teoriko handia du eta, gainera, bere deribatu askok interes komertzial edo biologikoa dute. (eu) Le cyclopropane est un cycloalcane de formule brute C3H6 formé de trois atomes de carbone disposés de telle façon qu'ils forment une boucle, chaque atome de carbone étant aussi relié à deux atomes d'hydrogène. Les liaisons entre atomes de carbone y sont beaucoup plus faibles que les liaisons carbone-carbone habituelles. Ceci est dû à au fait que les atomes de carbone sont disposés en triangle équilatéral, formant des angles de 60°, soit près de deux fois moins de l'angle normal (109,5°). Le cyclopropane est donc beaucoup plus réactif que des alcanes acycliques ou que d'autres cycloalcanes tels que le cyclohexane ou le cyclopentane utilisé jadis comme anesthésique durant les guerres. (fr) Siklopropana adalah senyawa sikloalkana dengan rumus kimia C3H6. Siklopropana dan propena mempunyai rumus molekul sama namun berbeda strukturnya, sehingga mereka berisomer struktur. Siklopropana bersifat anestetik ketika dihirup. Dalam praktik anestetik modern, siklopropana telah digantikan oleh senyawa lain karena reaktif sehingga mudah meledak. (in) Il ciclopropano è un idrocarburo ciclico formato da tre atomi di carbonio e da sei atomi di idrogeno (C3H6) o (CH2)3, da cui il vecchio nome di trimetilene datogli dallo scopritore A. Freund nel 1882. È una molecola di simmetria elevata (D3h) ed il più semplice dei cicloalcani. A temperatura ambiente è un gas incolore facilmente liquefacibile, dall'odore idrocarburico dolce, molto infiammabile. È stato usato come anestetico. (it) 사이클로프로페인(cyclopropane) 또는 시클로프로판은 C3H6의 화학식을 가져 분자에 탄소원자가 세개인 사이클로알케인이다. 결합각이 60도여서 불안정하므로 첨가반응을 잘하지만 브로민수 탈색반응은 잘 하지 못한다. 탄소원자 3개가 한 평면상에 배열되는 구조를 가진다. (ko) シクロプロパン（cyclopropane）は、分子式 C3H6を持つシクロアルカン分子である。3つの炭素原子が互いにつながり環を形成し、それぞれの炭素原子が2つの水素原子と結合することで、D3h分子対称性を持つ。シクロプロパンおよびプロペンは同じ分子式を持つが異なる構造を持つ構造異性体である。 融点 −127 ℃、沸点 −33 ℃、CAS登録番号は [75-19-4]。常温で無色の気体で 4–6 気圧に加圧すると液化する。常温で2.7倍の体積の水に溶解し、エタノール、アセトンに可溶である。 シクロプロパンは吸引すると麻酔作用を示す。現代では、通常条件下でのその極めて高い反応性のために、その他の麻酔薬に取って代わられている。シクロプロパンガスが酸素と混合すると、爆発の危険性が高い。 (ja) Cyklopropan, C3H6 – organiczny związek chemiczny, najprostszy cykloalkan. W warunkach normalnych jest to bezbarwny, cięższy od powietrza gaz o słodkawym zapachu. Jest bardzo łatwopalny, w kontakcie z tlenem tworzy silną mieszankę wybuchową. (pl) Cyklopropan är den enklaste cykloalkanen. Då vinkeln mellan C-C - bindningarna är så liten som 60 grader, är cyklopropan reaktiv; typiska reaktioner börjar med att ringen spricker och bildar en fri radikal som är reaktiv i båda ändarna. Cyklopropan har tidigare använts som narkosmedel. Då användes en blandning med 20–25 % cyklopropan och resten syrgas. På grund av brandfaran har man övergått till obrännbara halogenalkaner som halotan. (sv) Циклопропа́н (триметилен) — химическое соединение с молекулярной формулой C3H6, содержащее трехчленный цикл. Простейший предельный углеводород алициклического (карбоциклического) ряда; относится к циклоалканам и является первым членом их гомологического ряда. (ru) 環丙烷是環烷烴分子的一種，其分子式為C3H6，代表它存在3個環狀連結的碳原子，每個碳原子另與兩個氫原子連結。由於碳原子鍵之間的角度在幾何上僅60°(而實際上碳原子鍵之間的角度為105.5°，稱為香蕉鍵)，比正常的109.5°低，因此這種化合物很不穩定，比其他烷要活躍。 (zh) Ци́клопропа́н (лат. Cyclopropanum) — найпростіша органічна речовина класу циклоалканів. Хімічна формула — C3H6. (uk) Cyklopropan je cykloalkan se sumárním vzorcem C3H6, sestávající ze tří atomů uhlíku vázaných vzájemně do podoby kruhu, přičemž na každý z těchto atomů jsou navázány dva atomy vodíku. Cyklopropan a propen (propylen) mají stejný sumární vzorec, ale jinou strukturu, jde tedy o strukturní izomery. 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En la práctica anestésica moderna ha sido reemplazado por otros agentes, debido a su extrema reactividad en condiciones normales: Cuando el gas se mezcla con el oxígeno hay un riesgo significativo de explosión. (es) Cyclopropaan is een alicyclische organische verbinding met als brutoformule C3H6, bestaande uit drie koolstofatomen die samen een driering vormen. Het is daarmee het kleinst mogelijke cycloalkaan. Cyclopropaan komt voor als een kleurloos gas. Cyclopropaan en propeen hebben dezelfde brutoformule, maar verschillende structuren: het zijn dus structuurisomeren van elkaar. Sedert 1936 wordt cyclopropaan industrieel vervaardigd en is het commercieel verkrijgbaar in gasflessen. (nl) Ciclopropano é uma molécula de cicloalcano com a fórmula molecular C3H6 consistindo de três átomos de carbono ligados um ao outro formando um anel, com cada átomo de carbono "sustentando" dois átomos de hidrogênio. 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