Oxylipin (original) (raw)
Oxylipine sind eine Stoffgruppe, die Oxidationsprodukte von mehrfach ungesättigten Fettsäuren mit Sauerstoff und von diesen primären Oxidationsprodukten abgeleitete Substanzen umfasst. Oxylipine haben dabei in Pflanzen, Tieren und Mikroorganismen häufig intra- oder interzelluläre Signalfunktionen. Insbesondere in Pflanzen spielen Oxylipine eine große Rolle als Signale bei Entwicklungsprozessen, Stressantworten und der Pathogenabwehr, so zählt das Pflanzenhormon Jasmonsäure zu dieser Stoffklasse.
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| dbo:abstract | Oxylipine sind eine Stoffgruppe, die Oxidationsprodukte von mehrfach ungesättigten Fettsäuren mit Sauerstoff und von diesen primären Oxidationsprodukten abgeleitete Substanzen umfasst. Oxylipine haben dabei in Pflanzen, Tieren und Mikroorganismen häufig intra- oder interzelluläre Signalfunktionen. Insbesondere in Pflanzen spielen Oxylipine eine große Rolle als Signale bei Entwicklungsprozessen, Stressantworten und der Pathogenabwehr, so zählt das Pflanzenhormon Jasmonsäure zu dieser Stoffklasse. (de) Les Oxylipines sont une classe de lipides. Les oxylipines sont une des sources biogéniques des composés organiques volatils issus de la dégradation oxydative d’acides gras membranaires (principalement des substances volatiles des feuilles vertes de type (en)). Chez les champignons, y compris les champignons comestibles ou microscopiques, des composés traumatiques sont également produits lorsque les cellules sont brisées ou lors d'une attaque de pathogènes. L'oxydation d'acides gras (notamment l'acide arachidonique) constituant des membranes cellulaires, produit des dérivés hydroxylés appelés xylipines impliqués dans les réponses au stress (régulations de gènes, activités antimicrobiennes). Parmi ces oxylipines figure un composé volatil, l'octénol. (fr) Las oxilipinas regulan respuestas vegetales, fundamentalmente aquellas debidas a estrés por ataques patógenos o pesticidas. Forman parte del sistema inmune de la planta. Además pueden intervenir en la maduración del fruto y el polen, en la germinación de la semilla o en el crecimiento de la raíz. Los oxilipinas son compuestos derivados de ácidos grasos libres, sobre todo de ácido linoleico y ácido linolénico. El paso fundamental para su biosíntesis consiste en la oxidación del ácido graso por oxigenación en posición 9 o 13 por medio de unas enzimas, las lipooxigenasas (LOX). Se forma un intermediario que podrá seguir 6 rutas para formar las distintas oxilipinas conocidas hasta el momento. El grupo más importante lo conforman los jasmonatos. (es) Oxylipins constitute a family of oxygenated natural products which are formed from fatty acids by pathways involving at least one step of dioxygen-dependent oxidation. Oxylipins are derived from polyunsaturated fatty acids (PUFAs) by COX enzymes (cyclooxygenases), by LOX enzymes (lipoxygenases), or by cytochrome P450 epoxygenase. Oxylipins are widespread in aerobic organisms including plants, animals and fungi. Many of oxylipins have physiological significance. Typically, oxylipins are not stored in tissues but are formed on demand by liberation of precursor fatty acids from esterified forms. (en) オキシリピン（oxylipin）類は、少なくとも1段階の二酸素 (O2) 依存的酸化を含む経路によって脂肪酸から形成される酸素化天然物の一群である。オキシリピン類の多くは生理学的重要性を有する。 オキシリピン類は、植物、動物、菌類を含む好気性生物において広く見られる。典型的には、オキシリピン類は組織には貯蔵されず、要求に応じてエステル化体から前駆体脂肪酸が遊離することによって形成される。 オキシリピン類の生合成はあるいはによって開始される。しかしながら、非酵素的自動酸化過程もオキシリピンの形成に寄与している（フィトプロスタン類、イソプロスタン類）。ジオキシゲナーゼは、リポキシゲナーゼ（植物、動物、菌）、ヘム依存的脂肪酸オキシゲナーゼ（植物、菌）、シクロオキシゲナーゼ（動物）を含む。脂肪酸ヒドロペルオキシドあるいははこれらの酵素の作用によって形成される。オキシリピン生合成に関与するモノオキシゲナーゼはシトクロムP450スーパーファミリーに属し、二重結合を酸化しエポキシドを形成したり、飽和炭素を酸化しアルコールを形成することができる。自然界ではオキシリピンを二次産物に代謝する数多くの酵素を進化させてきた。それらの多くは強い生物活性を有している。特に重要なのは動物におけるシトクロムP450（CYP5A1、トロンボキサンシンターゼ; CYP8A1、プロスタサイクリンシンターゼ）、植物・下等動物、バクテリアにおけるヒドロペルオキシド代謝酵素のCYP74ファミリーである。植物界および動物界では、C18およびC20多価不飽和脂肪酸がオキシリピン類の主要な前駆体である。 炭素数20の必須脂肪酸から合成されるためエイコサノイド（ギリシャ語で20を意味するイコサから）と呼ばれる動物におけるオキシリピン類は、例えば平滑筋（血管系、）や血小板に対して強力な拮抗作用を有する。あるエイコサノイド（ロイコトリエンB4およびC4）は炎症誘発性であるが、レゾルビンやプロテクチンなどは抗炎症性であり、組織損傷に続く消散過程に関与している。植物のオキシリピン類は主に個体発生や生殖過程の制御、様々な微生物病原体やその他の害虫に対する抵抗性に関与している。 (ja) |
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