Passerini reaction (original) (raw)
Passeriniova reakce je organická reakce, při níž z isokyanidu, aldehydu nebo ketonu a karboxylové kyseliny vzniká α-acyloxyamid. Passeriniova reakce Tuto reakci objevil roku 1921 Mario Passerini. Jedná se o první známou vícesložkovou reakci isokyanidů, která má navíc velký význam v kombinační chemii. Později byl vyvinut enantioselektivní katalyzátor Passeriniovy reakce, což umožnilo provádět ji enantioselektivně.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Passeriniova reakce je organická reakce, při níž z isokyanidu, aldehydu nebo ketonu a karboxylové kyseliny vzniká α-acyloxyamid. Passeriniova reakce Tuto reakci objevil roku 1921 Mario Passerini. Jedná se o první známou vícesložkovou reakci isokyanidů, která má navíc velký význam v kombinační chemii. Později byl vyvinut enantioselektivní katalyzátor Passeriniovy reakce, což umožnilo provádět ji enantioselektivně. (cs) Die Passerini-Reaktion ist eine vom italienischen Chemiker (1891–1962) entdeckte, 1921 beschriebene Dreikomponenten-Reaktion (eine Mehrkomponentenreaktion) zur Synthese von Estern der α-Hydroxycarbonsäureamide aus Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone), Isocyaniden und Carbonsäuren. Die Passerini-Reaktion findet oft Anwendung in der kombinatorischen Chemie. Sie zählt zu den chemischen Reaktionen, die mit hoher Atomökonomie ablaufen. (de) La reacción de Passerini es una reacción química en la que se hacen reaccionar un isocianuro , un aldehído (o cetona ), y un ácido carboxílico para formar una α- aciloxiamida. Esta reacción orgánica fue descubierta por Mario Passerini en 1921 en Florencia , Italia . Es la primera reacción multicomponente basada en isocianuro desarrolladas, y en la actualidad juega un papel central en la química combinatoria. Recientemente, Denmark y colaboradores han desarrollado un catalizador enantioselectivo para reacciones asimétricas de Passerini. (es) La réaction de Passerini est une réaction chimique impliquant un iso cyanure, un aldéhyde (ou cétone ) et un acide carboxylique pour former un α- acyloxy amide . Cette réaction organique a été découverte par Mario Passerini en 1921 à Florence, en Italie. Il s'agit de la toute première réaction multi composants à base d'iso cyanure développée et joue actuellement un rôle central dans la chimie combinatoire . Récemment, Danemark et al. ont développé un catalyseur énantiosélectif pour les réactions de Passerini asymétriques. (fr) The Passerini reaction is a chemical reaction involving an isocyanide, an aldehyde (or ketone), and a carboxylic acid to form a α-acyloxy amide. This addition reaction is one of the oldest isocyanide-based multicomponent reactions (IMCR) and was first described in 1921 by Mario Passerini in Florence, Italy. It is typically carried out in aprotic solvents but can also be performed in ionic liquids such as water or Deep Eutectic solvents (DESs). It is a third order reaction; first order in each of the reactants. The Passerini reaction is often used in combinatorial and medicinal chemistry with recent utility in green chemistry and polymer chemistry. As isocyanides exhibit high functional group tolerance, chemoselectivity, regioselectivity, and stereoselectivity, the Passerini reaction has a wide range of synthetic applications. (en) De Passerini-reactie is een organische multicomponentreactie tussen een keton of aldehyde, een isocyanide en een carbonzuur, ter vorming van een alfa-acyloxyamide. De reactie werd genoemd naar de Italiaanse scheikundige , die ze voor het eerst publiceerde in 1921. Het was de eerste multicomponentreactie die gebaseerd was op het gebruik van isocyaniden. De reactie is van belang bij het aanleggen van chemische bibliotheken: dit zijn grote verzamelingen van chemische verbindingen die via worden samengesteld. Door verschillende uitgangsstoffen aan te wenden, kan een grote verscheidenheid aan eindproducten gevormd worden. (nl) Реакция Пассерини — трехкомпонентная реакция между карбоновой кислотой, карбонильным соединением (альдегидом или кетоном) и изоцианидом, продуктом которой является α-гидроксикарбоксамид. Реакция была открыта итальянцем Марио Пассерини из Флоренции в 1921 году. Это была первая многокомпонентная реакция с участием изоцианида; сейчас эта реакция играет центральную роль в комбинаторной химии. Недавно Денмарк и соавторы (Denmark et al.) разработали энантеоселективный катализатор для асимметричных реакций Пассерини. (ru) Реакція Пассеріні (англ. Passerini reaction) — трикомпонентна реакція між карбоксильною кислотою, карбонільною сполукою (альдегідом або кетоном) та ізоціанідом, продуктом якої є α-гідроксикарбоксамід. Механізм реакції: (uk) Passerini反应（Passerini reaction），由意大利佛罗伦萨的化学家 Mario Passerini 在1921年报道。 一分子异腈、一分子醛（或酮）与一分子羧酸缩合为α-酰胺的三组分反应。 此反应在新药设计与合成、组合化学中有很广泛的应用。 最近 Denmark 等发展了手性路易斯碱催化的 Passerini 反应，有很好的对映选择性。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Passerini_reaction.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 1751318 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 21228 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1121743312 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbc:Amide_synthesis_reactions dbr:Pyrazole dbr:Nucleophilic_addition dbr:Mesogen dbr:Monomer dbr:Antiviral_drug dbr:Beta-lactam dbr:Ugi_reaction dbr:Deep_eutectic_solvent dbr:Depsipeptide dbc:Name_reactions dbr:Chemical_reaction dbr:Chemoselectivity dbr:Concerted_reaction dbr:Lactam dbr:Organocatalysis dbr:Aprotic dbr:Combinatorial_chemistry dbr:Dendrimer dbr:Fullerene dbr:Ketone dbr:Polymerization dbr:Water_(molecule) dbr:Amide dbr:Amino_acid dbr:Carboxylic_acid dbr:Diels–Alder_reaction dbr:Isocyanide dbr:Physical_property dbr:Heterocyclic_compound dbr:Acyloxy dbr:Isocoumarin dbr:Telaprevir dbr:Hydroxy_ketone dbc:Multiple_component_reactions dbc:Carbon-carbon_bond_forming_reactions dbr:Aldehyde dbr:Bifunctional dbr:Dieckmann_condensation dbr:Butenolide dbr:Polymer dbr:Green_chemistry dbr:Knoevenagel_condensation dbr:Methanol dbr:Medicinal_chemistry dbr:Regioselectivity dbr:Stereoselectivity dbr:Polar_aprotic_solvent dbr:Mumm_rearrangement dbr:Polymer_chemistry dbr:Sequence-defined_polymer dbr:SN2_reaction dbr:Imidate dbr:Trimolecular_reaction dbr:File:DendrimerOverview.png dbr:File:Isocoumarin.svg dbr:File:Passerini_Concerted_Mechanism.png dbr:File:Passerini_Ionic_Mechanism.png dbr:File:Passerini_reaction.svg dbr:File:Telaprevir_structure.svg |
| dbp:name | Passerini reaction (en) |
| dbp:namedafter | Mario Passerini (en) |
| dbp:type | Carbon-carbon bond forming reaction (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Reactionbox dbt:Reflist dbt:Use_dmy_dates dbt:Reactionbox_Identifiers |
| dcterms:subject | dbc:Amide_synthesis_reactions dbc:Name_reactions dbc:Multiple_component_reactions dbc:Carbon-carbon_bond_forming_reactions |
| gold:hypernym | dbr:Reaction |
| rdf:type | yago:WikicatMultipleComponentReactions yago:WikicatNameReactions yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361 yago:NaturalProcess113518963 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Process100029677 dbo:Disease |
| rdfs:comment | Passeriniova reakce je organická reakce, při níž z isokyanidu, aldehydu nebo ketonu a karboxylové kyseliny vzniká α-acyloxyamid. Passeriniova reakce Tuto reakci objevil roku 1921 Mario Passerini. Jedná se o první známou vícesložkovou reakci isokyanidů, která má navíc velký význam v kombinační chemii. Později byl vyvinut enantioselektivní katalyzátor Passeriniovy reakce, což umožnilo provádět ji enantioselektivně. (cs) Die Passerini-Reaktion ist eine vom italienischen Chemiker (1891–1962) entdeckte, 1921 beschriebene Dreikomponenten-Reaktion (eine Mehrkomponentenreaktion) zur Synthese von Estern der α-Hydroxycarbonsäureamide aus Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone), Isocyaniden und Carbonsäuren. Die Passerini-Reaktion findet oft Anwendung in der kombinatorischen Chemie. Sie zählt zu den chemischen Reaktionen, die mit hoher Atomökonomie ablaufen. (de) La reacción de Passerini es una reacción química en la que se hacen reaccionar un isocianuro , un aldehído (o cetona ), y un ácido carboxílico para formar una α- aciloxiamida. Esta reacción orgánica fue descubierta por Mario Passerini en 1921 en Florencia , Italia . Es la primera reacción multicomponente basada en isocianuro desarrolladas, y en la actualidad juega un papel central en la química combinatoria. Recientemente, Denmark y colaboradores han desarrollado un catalizador enantioselectivo para reacciones asimétricas de Passerini. (es) La réaction de Passerini est une réaction chimique impliquant un iso cyanure, un aldéhyde (ou cétone ) et un acide carboxylique pour former un α- acyloxy amide . Cette réaction organique a été découverte par Mario Passerini en 1921 à Florence, en Italie. Il s'agit de la toute première réaction multi composants à base d'iso cyanure développée et joue actuellement un rôle central dans la chimie combinatoire . Récemment, Danemark et al. ont développé un catalyseur énantiosélectif pour les réactions de Passerini asymétriques. (fr) De Passerini-reactie is een organische multicomponentreactie tussen een keton of aldehyde, een isocyanide en een carbonzuur, ter vorming van een alfa-acyloxyamide. De reactie werd genoemd naar de Italiaanse scheikundige , die ze voor het eerst publiceerde in 1921. Het was de eerste multicomponentreactie die gebaseerd was op het gebruik van isocyaniden. De reactie is van belang bij het aanleggen van chemische bibliotheken: dit zijn grote verzamelingen van chemische verbindingen die via worden samengesteld. Door verschillende uitgangsstoffen aan te wenden, kan een grote verscheidenheid aan eindproducten gevormd worden. (nl) Реакция Пассерини — трехкомпонентная реакция между карбоновой кислотой, карбонильным соединением (альдегидом или кетоном) и изоцианидом, продуктом которой является α-гидроксикарбоксамид. Реакция была открыта итальянцем Марио Пассерини из Флоренции в 1921 году. Это была первая многокомпонентная реакция с участием изоцианида; сейчас эта реакция играет центральную роль в комбинаторной химии. Недавно Денмарк и соавторы (Denmark et al.) разработали энантеоселективный катализатор для асимметричных реакций Пассерини. (ru) Реакція Пассеріні (англ. Passerini reaction) — трикомпонентна реакція між карбоксильною кислотою, карбонільною сполукою (альдегідом або кетоном) та ізоціанідом, продуктом якої є α-гідроксикарбоксамід. Механізм реакції: (uk) Passerini反应（Passerini reaction），由意大利佛罗伦萨的化学家 Mario Passerini 在1921年报道。 一分子异腈、一分子醛（或酮）与一分子羧酸缩合为α-酰胺的三组分反应。 此反应在新药设计与合成、组合化学中有很广泛的应用。 最近 Denmark 等发展了手性路易斯碱催化的 Passerini 反应，有很好的对映选择性。 (zh) The Passerini reaction is a chemical reaction involving an isocyanide, an aldehyde (or ketone), and a carboxylic acid to form a α-acyloxy amide. This addition reaction is one of the oldest isocyanide-based multicomponent reactions (IMCR) and was first described in 1921 by Mario Passerini in Florence, Italy. It is typically carried out in aprotic solvents but can also be performed in ionic liquids such as water or Deep Eutectic solvents (DESs). It is a third order reaction; first order in each of the reactants. The Passerini reaction is often used in combinatorial and medicinal chemistry with recent utility in green chemistry and polymer chemistry. As isocyanides exhibit high functional group tolerance, chemoselectivity, regioselectivity, and stereoselectivity, the Passerini reaction has a (en) |
| rdfs:label | Passeriniova reakce (cs) Passerini-Reaktion (de) Reacción de Passerini (es) Réaction de Passerini (fr) Passerini reaction (en) Passerini-reactie (nl) Реакция Пассерини (ru) Реакція Пассеріні (uk) 帕瑟里尼反应 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Passerini reaction yago-res:Passerini reaction wikidata:Passerini reaction dbpedia-cs:Passerini reaction dbpedia-de:Passerini reaction dbpedia-es:Passerini reaction dbpedia-fa:Passerini reaction dbpedia-fi:Passerini reaction dbpedia-fr:Passerini reaction dbpedia-nl:Passerini reaction dbpedia-ru:Passerini reaction http://ta.dbpedia.org/resource/பாசெரினி_வினை dbpedia-uk:Passerini reaction dbpedia-zh:Passerini reaction https://global.dbpedia.org/id/4jByG |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Passerini_reaction?oldid=1121743312&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/DendrimerOverview.png wiki-commons:Special:FilePath/Isocoumarin.svg wiki-commons:Special:FilePath/Passerini_Concerted_Mechanism.png wiki-commons:Special:FilePath/Passerini_Ionic_Mechanism.png wiki-commons:Special:FilePath/Passerini_reaction.svg wiki-commons:Special:FilePath/Telaprevir_structure.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Passerini_reaction |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:Passerini |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Hydrastine dbr:Ugi_reaction dbr:Depsipeptide dbr:List_of_organic_reactions dbr:Passerini dbr:Nitrilium dbr:Amide dbr:Isocyanide dbr:Multi-component_reaction |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Passerini_reaction |
