Organocatalysis (original) (raw)
التحفيز العضوي في الكيمياء العضوية هو نوع من أنواع التحفيز المعتمد على حفازات عضوية. تعمل الحفازات العضوية، والمكونة غالباً من عناصر الكربون والهيدروجين والأكسجين والنتروجين والكبريت والفوسفور، على تسريع معدل سرعة التفاعلات الكيميائية المتعلقة. عندما يكون للحفاز العضوي سمات يدوية (غير متناظر مرآتياً) فإن ذلك يفتح الباب أمام إجراء تفاعلات اصطناع انتقائي تماثلي؛ مثلما هو الحال عند استخدام البرولين في تحفيز التفاعل الألدولي. في سنة 2021 منحت جائزة نوبل في الكيمياء إلى كل من بنيامين ليست وديفيد ماكميلان لأبحاثهما الرائدة في مجال التحفيز العضوي.
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| dbo:abstract | التحفيز العضوي في الكيمياء العضوية هو نوع من أنواع التحفيز المعتمد على حفازات عضوية. تعمل الحفازات العضوية، والمكونة غالباً من عناصر الكربون والهيدروجين والأكسجين والنتروجين والكبريت والفوسفور، على تسريع معدل سرعة التفاعلات الكيميائية المتعلقة. عندما يكون للحفاز العضوي سمات يدوية (غير متناظر مرآتياً) فإن ذلك يفتح الباب أمام إجراء تفاعلات اصطناع انتقائي تماثلي؛ مثلما هو الحال عند استخدام البرولين في تحفيز التفاعل الألدولي. في سنة 2021 منحت جائزة نوبل في الكيمياء إلى كل من بنيامين ليست وديفيد ماكميلان لأبحاثهما الرائدة في مجال التحفيز العضوي. (ar) V organické chemii je organokatalýza formou katalýzy, při níž se rychlost chemické reakce zvyšuje pomocí organického katalyzátoru. Tento „organokatalyzátor“ se skládá z uhlíku, vodíku, síry a dalších nekovových prvků, které se vyskytují v organických sloučeninách. Vzhledem k podobnosti jejich složení a popisu jsou často mylně zaměňovány za enzymy, a to kvůli srovnatelnému vlivu na rychlost reakce a zapojeným formám katalýzy. Organokatalyzátory, které vykazují sekundární aminovou funkčnost, lze popsat jako katalyzátory provádějící buď enaminovou katalýzu (tvorbou katalytického množství aktivního enaminového nukleofilu), nebo iminiovou katalýzu (tvorbou katalytického množství aktivovaného iminiového elektrofilu). Tento mechanismus je typický pro kovalentní organokatalýzu. Kovalentní vazba substrátu obvykle vyžaduje vysoké zatížení katalyzátoru. Nekovalentní interakce, jako je vodíková vazba, umožňují nízké zatížení katalyzátoru. Organokatalýza nabízí několik výhod. Není potřeba katalýza na bázi kovů, což přispívá k zelené chemii. V této souvislosti byly jednoduché organické kyseliny použity jako katalyzátor pro modifikaci celulózy ve vodě v mnohatunovém měřítku. Pokud je organokatalyzátor chirální, otevírá se cesta k asymetrické katalýze; příkladem chirality a zelené chemie je například použití prolinu v aldolových reakcích. Organičtí chemici David MacMillan a Benjamin List získali v roce 2021 Nobelovu cenu za chemii za práci v oblasti asymetrické organokatalýzy. (cs) Στην οργανική χημεία, οργανοκατάλυση είναι μορφή κατάλυσης στην οποία ο ρυθμός μιας χημικής αντίδρασης αυξάνεται από έναν οργανικό καταλύτη. Αυτός ονομάζεται ως οργανοκαταλύτης και αποτελείται από άνθρακα, υδρογόνο, θείο και άλλα μη μεταλλικά στοιχεία που βρίσκονται σε οργανικές ενώσεις. Λόγω της ομοιότητάς τους στη σύνθεση και την περιγραφή, συχνά μπερδεύονται ως εσφαλμένη ονομασία για τα ένζυμα λόγω των συγκρίσιμων επιδράσεών τους στους ρυθμούς αντίδρασης και τις μορφές κατάλυσης που εμπλέκονται. Οι οργανοκαταλύτες που εμφανίζουν λειτουργικότητα δευτεροταγούς αμίνης μπορούν να περιγραφούν ότι εκτελούν είτε: * κατάλυση εναμίνης (με σχηματισμό καταλυτικών ποσοτήτων ενός ενεργού πυρηνόφιλου εναμίνης), * κατάλυση ιμινίου (με σχηματισμό καταλυτικών ποσοτήτων ενός ενεργοποιημένου ηλεκτροφίλου ιμινίου). Αυτός ο μηχανισμός είναι τυπικός για την ομοιοπολική οργανοκατάλυση. Η ομοιοπολική δέσμευση του υποστρώματος απαιτεί συνήθως υψηλή φόρτιση καταλύτη (για κατάλυση προλίνης συνήθως 20-30 mol%). Οι μη ομοιοπολικές αλληλεπιδράσεις, όπως ο δεσμός υδρογόνου, διευκολύνουν τα χαμηλά φορτία καταλύτη (έως 0,001 mol%). Η οργανοκατάλυση προσφέρει πολλά πλεονεκτήματα. Δεν υπάρχει ανάγκη για κατάλυση με βάση το μέταλλο, συμβάλλοντας έτσι στην πράσινη χημεία. Σε αυτό το πλαίσιο, απλά οργανικά οξέα έχουν χρησιμοποιηθεί ως καταλύτες για την τροποποίηση της κυτταρίνης στο νερό σε κλίμακα πολλών τόνων. Όταν ο οργανοκαταλύτης είναι χειρόμορφος, ανοίγει μια λεωφόρος στην ασύμμετρη κατάλυση. Για παράδειγμα, η χρήση προλίνης σε αντιδράσεις αλδόλης είναι ένα παράδειγμα χειραλικότητας και πράσινης χημείας. Οι οργανικοί χημικοί δρ. Ντέιβιντ Μακμίλαν και δρ. τιμήθηκαν και οι δύο μαζί με το Νόμπελ Χημείας 2021 για το έργο τους στην ασύμμετρη οργανοκατάλυση. (el) Unter Organokatalyse versteht man in der Organischen Chemie die Katalyse organischer Reaktionen mit Hilfe kleiner, metallfreier organischer Moleküle, die aus den Elementen Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor aufgebaut sind. Der Begriff wurde durch den deutschen Chemiker Wolfgang Langenbeck geprägt. Im Jahr 2021 wurde den Chemikern Benjamin List und David MacMillan für ihre Forschung zur (asymmetrischen) Organokatalyse der Nobelpreis für Chemie zuerkannt. (de) La organocatálisis es una rama de la química orgánica.Se basa en el estudio de reacciones orgánicas catalizadas por sustancias puramente orgánicas, es decir, catálisis sin metales. Entre los organocatalizadores más habituales, destacan las aminas, tioureas y derivados de prolina. Actualmente la organocatálisis constituye un tema de investigación de gran importancia, ya que los procesos desarrollados permiten llevar a cabo reacciones en ausencia de metales contaminantes para el medio ambiente. La utilización de puentes de hidrógeno como fuerza impulsora en organocatálisis asimétrica es una muy buena herramienta para la formación de enlaces C-C en síntesis orgánica. Dentro de los organocatalizadores más utilizados, basados en grupos donadores de puentes de hidrógeno, se encuentran los dioles, los ácidos fosfóricos, ureas y tioureas. Estos últimos son los que dominan la organocatálisis asistida por donadores de puentes de hidrógeno. El éxito de los organocatalizadores derivados de tioureas se debe a su capacidad para formar dos puentes de hidrógeno con el reactivo. El segundo puente de hidrógeno, además de activar al reactivo, permite mantenerlo en una orientación bien definida, induciendo así una reacción asimétrica. Las , por su estructura que contiene grupos carbonilo aceptores de puentes de hidrógeno y grupos N-H donadores de puentes de hidrógeno, también han sido utilizadas como organocatalizadores. En el 2008 Rawal reportó los primeros organocatalizadores quirales ( señalados como 1 en la figura anexa) basados en escuaramidas derivadas de alcaloides del género Cinchona en la adición de Michael de compuestos 1,3-dicarbonilo (2 en la figura) a derivados de trans-β-nitroestireno (3), generando intermediarios (4) útiles para la formación de estructuras más complejas como , pirrolidinas, γ-lactamas y γ-aminoácidos. El experimento fue más eficiente y estereoselectivo comparado con los resultados que se obtuvieron con organocatalizadores basados en tioureas. (es) In organic chemistry, organocatalysis is a form of catalysis in which the rate of a chemical reaction is increased by an organic catalyst. This "organocatalyst" consists of carbon, hydrogen, sulfur and other nonmetal elements found in organic compounds. Because of their similarity in composition and description, they are often mistaken as a misnomer for enzymes due to their comparable effects on reaction rates and forms of catalysis involved. Organocatalysts which display secondary amine functionality can be described as performing either enamine catalysis (by forming catalytic quantities of an active enamine nucleophile) or iminium catalysis (by forming catalytic quantities of an activated iminium electrophile). This mechanism is typical for covalent organocatalysis. Covalent binding of substrate normally requires high catalyst loading (for proline-catalysis typically 20–30 mol%).Noncovalent interactions such as hydrogen-bonding facilitates low catalyst loadings (down to 0.001 mol%). Organocatalysis offers several advantages. There is no need for metal-based catalysis thus making a contribution to green chemistry. In this context, simple organic acids have been used as catalyst for the modification of cellulose in water on multi-ton scale. When the organocatalyst is chiral an avenue is opened to asymmetric catalysis; for example, the use of proline in aldol reactions is an example of chirality and green chemistry. Organic chemists David MacMillan and Benjamin List were both awarded the 2021 Nobel Prize in chemistry for their work on asymmetric organocatalysis. (en) In chimica organica, con il termine organocatalisi si intende la catalisi di reazioni dove il catalizzatore usato per accelerare la reazione è una piccola molecola organica, priva di elementi inorganici come i metalli e contenente carbonio, idrogeno, zolfo. Il termine fu coniato nel 1935 dal chimico tedesco Wolfgang Langenbeck. Il 6 ottobre 2021, i chimici David MacMillan e Benjamin List hanno ricevuto il Premio Nobel per la chimica per i loro studi sull'organocatalisi. (it) 有機分子触媒（ゆうきぶんししょくばい、organocatalyst）は、金属元素を含まず、炭素・水素・酸素・窒素・硫黄などの元素から成る、触媒作用を持つ低分子化合物のことである。単に「有機触媒」と呼ばれることもある。2000年にデイヴィッド・マクミランによって提唱された。 この定義では、例えばアシル化反応に用いるDMAPのような単純な化合物も有機分子触媒の範疇に入ることになるが、一般には精密な分子デザインによって、エナンチオ選択的反応など高度な反応制御を行う触媒を指すケースが多い。 (ja) Em química orgânica, o termo organocatálise (um portmanteau dos termos "orgânico" e "catalisador") refere-se a uma forma de catálise, pelo que a taxa de um reação química é aumentada por um catalisador orgânico referido como um "organocatalisador" consistindo de carbono, hidrogênio, enxofre e outros elementos não metálicos encontrados em compostos orgânicos. Devido à sua semelhança na composição e descrição, eles são muitas vezes confundidos como um para enzimas devido a seus efeitos comparáveis sobre taxas de reação e formas de catálise envolvidas. Organocatalisadores que exibem funcionalidade amina secundária podem ser descritos como realizando tanto catálise de enamina (por formação de quantidades catalíticas de um nucleófilo enamina ativo), como catálise de imíniums (por formação de quantidades catalíticas de um imínium eletrófilo ativado). Este mecanismo é típico para organocatálise covalente. Ligação covalente de substrato normalmente requer alta carga de catalisador (para catálise de prolina, tipicamente 20-30 mol%). Interações não covalentes tal como ligações de hidrogénio facilitam baixas cargas de catalisador (até 0,001 mol%). Organocatálise oferece diversas vantagens. Não há necessidade de catálise baseada em metal consequentemente fazendo uma contribuição à química verde. Neste contexto, ácidos orgânicos simples tem sido usados como catalisadores para a modificação de celulose em água em escala multi-tonelada. Quando o organocatalisador é quiral abrem-se possibilidades para catálise assimétrica, por exemplo o uso de prolina em reações aldólicas é um exemplo de quiralidade e química verde. (pt) 有机催化（Organocatalysis）是指只含碳、氢、硫和其他非金属元素的“有机催化剂”对化学反应的催化作用。这是目前有机合成中最热门的领域之一。它又可按照催化机理分为烯胺活化、亚胺离子活化、SOMO活化、氢键活化（硫脲催化、手性质子酸催化、催化、金鸡纳生物碱催化）、手性相转移催化剂活化和氮杂环卡宾活化等。 有机催化反应实际上很早就有报道。20世纪70年代发现的Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应就是脯氨酸催化的分子内羟醛反应。2000年，List等将此反应用于不对称的分子间羟醛反应，在JACS上发表题为《脯氨酸催化的直接不对称羟醛反应》的通讯，标志着有机催化的复兴。同年MacMillan创制出“有机催化”一词，并提出一种全新的有机催化机理——亚胺活化。 2021年诺贝尔化学奖（Nobel Prize in Chemistry）经瑞典皇家科学院授予本亚明·利斯特（Benjamin List）和戴维·麦克米伦（David W.C. MacMillan），以表彰他们在“不对称有机催化的发展”上做出的贡献。 (zh) |
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