Phallotoxin (original) (raw)
Falotoxiny psáno též phallotoxiny představují skupinu hepatotoxických bicyklických heptapeptidických toxinů, které se vyskytují hlavně v houbách čeledě muchomůrkovitých, zejména pak v muchomůrce zelené, muchomůrce bílé a muchomůrce jízlivé a některých druhů rodu čepičatka z čeledi .
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| dbo:abstract | Falotoxiny psáno též phallotoxiny představují skupinu hepatotoxických bicyklických heptapeptidických toxinů, které se vyskytují hlavně v houbách čeledě muchomůrkovitých, zejména pak v muchomůrce zelené, muchomůrce bílé a muchomůrce jízlivé a některých druhů rodu čepičatka z čeledi . (cs) Les fal·lotoxines són un grup de micotoxines produïdes pel fong tòxic Amanita phalloides entre d'altres. Hi ha almenys set compostos amb estructura de pèptid cíclic tots dins el grup d'heptapèptids bicíclics (set aminoàcids). La fal·loïdina és el representant més conegut del grup i les sis fal·lotoxines restants són la profal·loïna, fal·loïna, fal·lisina, fal·lacidina, fal·lacina i fal·lisacina. La fal·loïdina va ser aïllada el 1937 per Feodor Lynen, deixeble i gendre de Heinrich Wieland, i Ulrich Wieland de la Universitat de Munic. Encara que les fal·lotoxines són altament tòxiques per les cèl·lules del fetge s'ha demostrat que contribueixen poc en la toxicitat de l'A. phalloides, ja que l'intestí no les . En tot cas, aquestes micotoxines es troben en espècies comestibles com Amanita rubescens. (ca) La falotoksinoj estas grupo de mikotoksinoj produktitaj de la toksa fungo Amanita phalloides kaj aliaj. Ekzistas almenaŭ sep kemiaj kombinaĵoj kun strukturo de cikla peptido. La faloidino estis izolita en 1937 de Feodor Lynen, disĉiplo kaj bofilo de Heinrich Wieland; kaj de Ulrich Wieland de la Universitato de Munkeno. Kvankam la falotoksinoj estas tree toksaj por la ĉeloj de la hepato oni pruvis, ke ili malmulte kontribuas en la tokseco de A. phalloides, ĉar la intesto ne absorbas ilin. Ĉiuokaze tiuj mikotoksinoj troviĝas ankaŭ en manĝeblaj specioj kiel Amanita rubescens. (eo) Phallotoxine sind neben den Amatoxinen weitere giftige Inhaltsstoffe bestimmter Arten der Wulstlinge (Amanita), so Grüner Knollenblätterpilz (A. phalloides) sowie die weißen Knollenblätterpilze Frühlings- (A. verna) als auch Kegelhütiger Knollenblätterpilz (A. virosa). Bei einer Knollenblätterpilz-Vergiftung spielen die Phallotoxine, die als bizyklische Heptapeptide aus sieben ringförmig verbundenen Aminosäuren aufgebaut sind, eine geringere Rolle als die verwandten Oktapeptide der Amatoxine, da sie nicht wie diese über den Darm aufgenommen werden. Gelangen sie dennoch in die Blutbahn, ist ihre Wirkung rascher und ebenfalls hochtoxisch. Die Phallotoxine gehören zu den Zytoskelett-Inhibitoren und blockieren dessen Umbau. Ihre Eigenschaft als Stabilisatoren für Aktinfilamente macht man sich in der Molekularbiologie zunutze, um Elemente des Zellskeletts besser darstellen zu können. Phallotoxine sind zumeist amorphe, wasserlösliche Feststoffe. Bis heute sind sieben natürlich vorkommende bekannt, die alle ein gleiches Grundgerüst aufweisen: neben Phalloidin auch Phalloin, Phallisin, Phallacin, Phallicidin, Phallisacin und Prophalloin. (de) Phallotoxinak edo falotoxinak gutxienez zazpi konposatu osatzen dute, guztiak heptapeptido bizkiklikoak, eta hiltzaile berdea perretxikotik ( Amanita phalloides ) isolatuak dira. Feodor Lynenek isolatu zituen falotoxinak lehendabiziko aldiz 1937 urtean. (eu) Las falotoxinas son un grupo de micotoxinas producidas por el hongo tóxico Amanita phalloides y otros. Existen al menos siete compuestos con estructura de péptido cíclico. La faloidina fue aislada en 1937 por Feodor Lynen, discípulo y yerno de Heinrich Wieland; y Ulrich Wieland de la Universidad de Múnich. Aunque las falotoxinas son altamente tóxicas para las células del hígado se ha demostrado que contribuyen poco en la toxicidad de A. phalloides ya que el intestino no las absorbe. En todo caso, estas micotoxina se encuentran en especies comestibles como Amanita rubescens. La faloidina, el representante más conocido del grupo, posee la capacidad de unir actina, impidiendo su polimerización, lo cual interfiere en las actividades esenciales de las células, envenenándolas. La faloidina une la interfaz presente entre monómeros de actina consecutivos en los filamentos de actina F; de este modo, los estabiliza, disminuyendo la tasa de disociación en los extremos del microfilamento. Más aún, la faloidina inhibe la actividad hidrolasa de ATP de la actina F, redundando en una mayor estabilización de los microfilamentos. Las seis falotoxinas restantes son la , , , , y . (es) The phallotoxins consist of at least seven compounds, all of which are bicyclic heptapeptides (seven amino acids), isolated from the death cap mushroom (Amanita phalloides). They differ from the closely related amatoxins by being one residue smaller, both in the final product and the precursor protein. Phalloidin had been isolated in 1937 by Feodor Lynen, Heinrich Wieland's student and son-in-law, and Ulrich Wieland of the University of Munich. The remaining six are , , , , and . Though highly toxic to liver cells, phallotoxins have since been found to have little contribution to the death cap's toxicity because they are not absorbed through the gut. Reports of phalloidin in the edible (and sought after) Blusher (Amanita rubescens) have not been confirmed by later researchers (en) Les phallotoxines sont un groupe d'au moins sept composés toxiques, tous étant des heptapeptides (constitués de sept acides aminés) bicycliques, isolés de l'amanite phalloïde. Parmi ces sept composés, on compte la phalloïdine qui a été isolée en 1937 par Feodor Lynen, étudiant et beau-fils de Heinrich Otto Wieland (lui-même a isolé quelques années plus tard les amatoxines), et Ulrich Wieland de l'université de Munich. Les six autres sont la , la , la , la , la et la . Même si elles sont hautement toxiques pour le foie, les phallotoxines n'ont que peu de lien avec la toxicité de l'amanite phalloïde car elles ne sont pas absorbées par l’intestin. Par ailleurs, leur présence a aussi été détectée dans des champignons comestibles tels que l'amanite rougissante (Amanita rubescens). (fr) ファロトキシン (Phallotoxin) は、タマゴテングタケから単離された二環式のヘプタペプチドである。少なくとも7種類の化合物から構成されている。 (Phalloidin) は、1937年にハインリッヒ・ヴィーラントの義理の息子で弟子のフェオドル・リュネンとミュンヘン大学のによって初めて単離された。他の6つは、プロファロイン (Prophalloin)、ファロイン (Phalloin)、ファリシン (Phallisin)、ファラシジン (Phallacidin)、ファラシン (Phallacin)、ファリサチン (Phallisacin) である。肝臓細胞に対しては高い毒性を持つが、腸ではほとんど吸収されないことが分かっている。さらに、この物質は食用のガンタケの中でも少量見つかっている。 (ja) Fallotoksyny – grupa silnie trujących organicznych związków chemicznych, występujących w muchomorach, głównie w muchomorze zielonawym (Amanita phalloides). Po dostaniu się do organizmu, uszkadzają wątrobę, nerki, śledzionę, serce i układ nerwowy. Są to cykliczne oligopeptydy, zbudowane z siedmiu reszt aminokwasowych (o konfiguracji D i L), spiętych dodatkowym łącznikiem zawierającym grupę indolową i mostek siarkowy. Mają budowę zbliżoną do amanitotoksyn, dłuższych od fallotoksyn o jedną resztę aminokwasową. Dotychczas wyizolowano sześć biologicznie aktywnych fallotoksyn. Do grupy fallotoksyn zaliczane są: * Falloidyna (najbardziej toksyczna) * (praktycznie nietoksyczna) * Falloina * * * * (pl) Falotoxinas são um grupo de pelo menos sete substâncias, todas heptapeptídeos (sete aminoácidos) bicíclicos isolados a partir do cogumelo venenoso Amanita phalloides. (pt) Фаллотоксины, также фаллоидины — группа органических соединений, представляют собой циклические гептапептиды, состоящие из 7-ми аминокислотных остатков, соединенные мостиками боковых цепей остатков триптофана и цистеина. За исключением указанных остатков все аминокислоты имеют L-конфигурацию. Чрезвычайно токсичные, проявляют гепатотоксическое воздействие, вызывают поражения клеток паренхимы печени (некрозы). Встречаются вместе с аматоксинами в плодовых телах грибов рода Аманита. (ru) Фалотоксини - група з щонайменше семи сполук, кожна з яких є біциклічним гептапептидом (має сім амінокислотних залишків). Сполуки ізольовані з Мухомора зеленого (Amanita phalloides). Фалоїдин було вперше ізольовано в 1937 Феодором Ліненом, учнем та зятем Генріха Віланда, у співпраці з Ульріхом Віландом у Мюнхенському університеті. Решта шість сполук: , , , , та . (uk) 毒肽（英語：Phallotoxins）是一类从毒鵝膏分离出来的双环多肽，含有七个氨基酸。目前已发现七种毒肽，其中的鬼笔环肽于1937年由德國化學家海因里希·奥托·威兰的学生和女婿费奥多尔·吕嫩，以及慕尼黑大学的乌尔里希·威兰分离。虽然毒肽对肝细胞的毒性很强，但由于其不通过肠道吸收，使用毒性低，所以不是毒鵝膏的毒性来源。例如，毒肽也存在于可食用的鵝膏菌属真菌Amanita rubescens中。 (zh) |
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(eo) Phallotoxinak edo falotoxinak gutxienez zazpi konposatu osatzen dute, guztiak heptapeptido bizkiklikoak, eta hiltzaile berdea perretxikotik ( Amanita phalloides ) isolatuak dira. Feodor Lynenek isolatu zituen falotoxinak lehendabiziko aldiz 1937 urtean. (eu) Les phallotoxines sont un groupe d'au moins sept composés toxiques, tous étant des heptapeptides (constitués de sept acides aminés) bicycliques, isolés de l'amanite phalloïde. Parmi ces sept composés, on compte la phalloïdine qui a été isolée en 1937 par Feodor Lynen, étudiant et beau-fils de Heinrich Otto Wieland (lui-même a isolé quelques années plus tard les amatoxines), et Ulrich Wieland de l'université de Munich. Les six autres sont la , la , la , la , la et la . Même si elles sont hautement toxiques pour le foie, les phallotoxines n'ont que peu de lien avec la toxicité de l'amanite phalloïde car elles ne sont pas absorbées par l’intestin. Par ailleurs, leur présence a aussi été détectée dans des champignons comestibles tels que l'amanite rougissante (Amanita rubescens). (fr) ファロトキシン (Phallotoxin) は、タマゴテングタケから単離された二環式のヘプタペプチドである。少なくとも7種類の化合物から構成されている。 (Phalloidin) は、1937年にハインリッヒ・ヴィーラントの義理の息子で弟子のフェオドル・リュネンとミュンヘン大学のによって初めて単離された。他の6つは、プロファロイン (Prophalloin)、ファロイン (Phalloin)、ファリシン (Phallisin)、ファラシジン (Phallacidin)、ファラシン (Phallacin)、ファリサチン (Phallisacin) である。肝臓細胞に対しては高い毒性を持つが、腸ではほとんど吸収されないことが分かっている。さらに、この物質は食用のガンタケの中でも少量見つかっている。 (ja) Falotoxinas são um grupo de pelo menos sete substâncias, todas heptapeptídeos (sete aminoácidos) bicíclicos isolados a partir do cogumelo venenoso Amanita phalloides. (pt) Фаллотоксины, также фаллоидины — группа органических соединений, представляют собой циклические гептапептиды, состоящие из 7-ми аминокислотных остатков, соединенные мостиками боковых цепей остатков триптофана и цистеина. За исключением указанных остатков все аминокислоты имеют L-конфигурацию. Чрезвычайно токсичные, проявляют гепатотоксическое воздействие, вызывают поражения клеток паренхимы печени (некрозы). Встречаются вместе с аматоксинами в плодовых телах грибов рода Аманита. (ru) Фалотоксини - група з щонайменше семи сполук, кожна з яких є біциклічним гептапептидом (має сім амінокислотних залишків). Сполуки ізольовані з Мухомора зеленого (Amanita phalloides). Фалоїдин було вперше ізольовано в 1937 Феодором Ліненом, учнем та зятем Генріха Віланда, у співпраці з Ульріхом Віландом у Мюнхенському університеті. Решта шість сполук: , , , , та . (uk) 毒肽（英語：Phallotoxins）是一类从毒鵝膏分离出来的双环多肽，含有七个氨基酸。目前已发现七种毒肽，其中的鬼笔环肽于1937年由德國化學家海因里希·奥托·威兰的学生和女婿费奥多尔·吕嫩，以及慕尼黑大学的乌尔里希·威兰分离。虽然毒肽对肝细胞的毒性很强，但由于其不通过肠道吸收，使用毒性低，所以不是毒鵝膏的毒性来源。例如，毒肽也存在于可食用的鵝膏菌属真菌Amanita rubescens中。 (zh) Les fal·lotoxines són un grup de micotoxines produïdes pel fong tòxic Amanita phalloides entre d'altres. Hi ha almenys set compostos amb estructura de pèptid cíclic tots dins el grup d'heptapèptids bicíclics (set aminoàcids). La fal·loïdina és el representant més conegut del grup i les sis fal·lotoxines restants són la profal·loïna, fal·loïna, fal·lisina, fal·lacidina, fal·lacina i fal·lisacina. La fal·loïdina va ser aïllada el 1937 per Feodor Lynen, deixeble i gendre de Heinrich Wieland, i Ulrich Wieland de la Universitat de Munic. Encara que les fal·lotoxines són altament tòxiques per les cèl·lules del fetge s'ha demostrat que contribueixen poc en la toxicitat de l'A. phalloides, ja que l'intestí no les . En tot cas, aquestes micotoxines es troben en espècies comestibles com Amanita rube (ca) Phallotoxine sind neben den Amatoxinen weitere giftige Inhaltsstoffe bestimmter Arten der Wulstlinge (Amanita), so Grüner Knollenblätterpilz (A. phalloides) sowie die weißen Knollenblätterpilze Frühlings- (A. verna) als auch Kegelhütiger Knollenblätterpilz (A. virosa). (de) Las falotoxinas son un grupo de micotoxinas producidas por el hongo tóxico Amanita phalloides y otros. 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Po dostaniu się do organizmu, uszkadzają wątrobę, nerki, śledzionę, serce i układ nerwowy. Są to cykliczne oligopeptydy, zbudowane z siedmiu reszt aminokwasowych (o konfiguracji D i L), spiętych dodatkowym łącznikiem zawierającym grupę indolową i mostek siarkowy. Mają budowę zbliżoną do amanitotoksyn, dłuższych od fallotoksyn o jedną resztę aminokwasową. * Falloidyna (najbardziej toksyczna) * (praktycznie nietoksyczna) * Falloina * * * * (pl) |
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