Phosphoramidite (original) (raw)
A phosphoramidite (RO)2PNR2 is a monoamide of a phosphite diester. The key feature of phosphoramidites is their markedly high reactivity towards nucleophiles catalyzed by weak acids e.c., triethylammonium chloride or 1H-tetrazole. In these reactions, the incoming nucleophile replaces the NR2 moiety.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | A phosphoramidite (RO)2PNR2 is a monoamide of a phosphite diester. The key feature of phosphoramidites is their markedly high reactivity towards nucleophiles catalyzed by weak acids e.c., triethylammonium chloride or 1H-tetrazole. In these reactions, the incoming nucleophile replaces the NR2 moiety. (en) 포스포아미다이트(영어: phosphoramidite)는 아인산염 다이에스터의 모노아마이드로, 화학식은 (RO)2PNR2이다. 포스포아미다이트의 주요 특징은 트라이에틸암모늄 클로라이드 또는 1H-테트라졸과 같은 약산에 의해 촉매되는 친핵체에 대한 반응성이 현저하게 높다는 것이다. 이러한 반응에서 유입되는 친핵체가 NR2 부분을 대체한다. (ko) ホスホロアミダイト（phosphoramidite、(RO)2PNR2）はのモノアミドである。ホスホロアミダイトの重要な特徴は、弱酸（例えば塩化トリエチルアンモニウムあるいは1H-テトラゾール）によって触媒される求核剤に対する際立って高い反応性である。これらの反応では、入ってくる求核剤がNR2部分を置き換える。 (ja) Amidofosforyny – związki chemiczne, pochodne kwasu fosforawego zawierające przynajmniej jedno wiązanie amidowe P−N. W warunkach obojętnych amidofosforyny są stosunkowo stabilne. Pod wpływem słabych kwasów (np. tetrazolu lub chlorowodorku pirydyny) atom azotu ulega protonowaniu i związek staje się niezwykle reaktywny. Natomiast pod wpływem silnych kwasów protonowaniu ulega atom fosforu i reaktywność tak uzyskanych pochodnych jest umiarkowana. Amidofosforyny pod wpływem wody ulegają hydrolizie do H-fosfonianów. Amidofosforyny nukleozydów wykorzystywane są w syntezy oligonukleotydów. (pl) Амидофосфиты (фосфоамидиты, англ. phosphoramidites) — это фосфорорганические соединения, в которых атом трёхвалентного фосфора связан с двумя атомами кислорода и одним атомом азота, моноамиды диэфиров фосфористой кислоты. Заместители при атомах O и N могут быть как независимыми, так и образовывать гетероцикл с атомом фосфора. Основным свойством амидофосфитов является их высокая реакционная способность по отношению к нуклеофилам при катализе слабыми кислотами, например, хлоридом триэтиламмония или 1H-тетразолом. В подобных реакциях нуклеофил замещает группу NR3R4. В русскоязычных источниках амидофосфиты иногда называют фосфорамидитами или фосфамидитами. (ru) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Phosphoramidite_Structure.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 25193153 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 3740 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1065313341 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Nucleoside_phosphoramidite dbr:Nucleophile dbc:Phosphoramidites dbr:Oligonucleotide_synthesis dbr:BINOL dbr:Chiral_ligand dbr:Amine dbr:Tetrazole dbc:Functional_groups dbr:Phosphorus_trichloride dbr:Phosphoramidate dbr:Phosphite dbr:Monodentate dbr:File:Phosphoramidite_Structure.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Distinguish dbt:Main dbt:Reflist dbt:Organophosphorus |
| dcterms:subject | dbc:Phosphoramidites dbc:Functional_groups |
| rdf:type | owl:Thing |
| rdfs:comment | A phosphoramidite (RO)2PNR2 is a monoamide of a phosphite diester. The key feature of phosphoramidites is their markedly high reactivity towards nucleophiles catalyzed by weak acids e.c., triethylammonium chloride or 1H-tetrazole. In these reactions, the incoming nucleophile replaces the NR2 moiety. (en) 포스포아미다이트(영어: phosphoramidite)는 아인산염 다이에스터의 모노아마이드로, 화학식은 (RO)2PNR2이다. 포스포아미다이트의 주요 특징은 트라이에틸암모늄 클로라이드 또는 1H-테트라졸과 같은 약산에 의해 촉매되는 친핵체에 대한 반응성이 현저하게 높다는 것이다. 이러한 반응에서 유입되는 친핵체가 NR2 부분을 대체한다. (ko) ホスホロアミダイト（phosphoramidite、(RO)2PNR2）はのモノアミドである。ホスホロアミダイトの重要な特徴は、弱酸（例えば塩化トリエチルアンモニウムあるいは1H-テトラゾール）によって触媒される求核剤に対する際立って高い反応性である。これらの反応では、入ってくる求核剤がNR2部分を置き換える。 (ja) Amidofosforyny – związki chemiczne, pochodne kwasu fosforawego zawierające przynajmniej jedno wiązanie amidowe P−N. W warunkach obojętnych amidofosforyny są stosunkowo stabilne. Pod wpływem słabych kwasów (np. tetrazolu lub chlorowodorku pirydyny) atom azotu ulega protonowaniu i związek staje się niezwykle reaktywny. Natomiast pod wpływem silnych kwasów protonowaniu ulega atom fosforu i reaktywność tak uzyskanych pochodnych jest umiarkowana. Amidofosforyny pod wpływem wody ulegają hydrolizie do H-fosfonianów. Amidofosforyny nukleozydów wykorzystywane są w syntezy oligonukleotydów. (pl) Амидофосфиты (фосфоамидиты, англ. phosphoramidites) — это фосфорорганические соединения, в которых атом трёхвалентного фосфора связан с двумя атомами кислорода и одним атомом азота, моноамиды диэфиров фосфористой кислоты. Заместители при атомах O и N могут быть как независимыми, так и образовывать гетероцикл с атомом фосфора. Основным свойством амидофосфитов является их высокая реакционная способность по отношению к нуклеофилам при катализе слабыми кислотами, например, хлоридом триэтиламмония или 1H-тетразолом. В подобных реакциях нуклеофил замещает группу NR3R4. (ru) |
| rdfs:label | 포스포아미다이트 (ko) ホスホロアミダイト (ja) Phosphoramidite (en) Amidofosforyny (pl) Амидофосфиты (ru) |
| owl:differentFrom | dbr:Phosphoramidate dbr:Phosphonamidite |
| owl:sameAs | freebase:Phosphoramidite dbpedia-pl:Phosphoramidite yago-res:Phosphoramidite wikidata:Phosphoramidite dbpedia-ja:Phosphoramidite dbpedia-ko:Phosphoramidite dbpedia-ru:Phosphoramidite https://global.dbpedia.org/id/2X6Kb |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Phosphoramidite?oldid=1065313341&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Phosphoramidite_Structure.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Phosphoramidite |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Nucleotide dbr:XDNA dbr:Lewis_acid_catalysis dbr:Oligonucleotide dbr:Asymmetric_hydrogenation dbr:Hybridization_probe dbr:Acrydite dbr:Biopolymer dbr:Artificial_gene_synthesis dbr:Boranophosphate dbr:C2-Symmetric_ligands dbr:Molar_mass dbr:Phosphoramidate |
| is gold:hypernym of | dbr:Acrydite |
| is owl:differentFrom of | dbr:Phosphonate dbr:Phosphoramidate |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Phosphoramidite |
