Propargyl group (original) (raw)
En chimie organique, le terme propargylique désigne : * une position saturée (hybride sp3) sur un squelette moléculaire voisinnant un groupe alcyne ; * un fragment 2-propynyle, HCC-CH2-, par exemple dans l', ou homologue substitué. Le terme homopropargylique désigne de la même manière : * une position saturée sur un squelette moléculaire voisinnant une position propargylique et donc à deux liaisons d'un groupe alcyne ; * un fragment HCC-CH2CH2-, ou homologue substitué.
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| dbo:abstract | Die Propargylgruppe ist ein Kohlenwasserstoffrest aus dem Bereich der organischen Chemie. Sie besteht aus dem ungesättigten Propinrest, der eine Dreifachbindung enthält, und ist das Alkinhomologe der Allylgruppe. Sind an der Propargylgruppe kationisch abspaltbare Reste gebunden, so entsteht durch deren Abspaltung das Propargylkation. Dieses ist mesomeriestabilisiert zwischen den Grenzstrukturen des Propargylkations und des Propadienkations. Angreifende Nukleophile können so an zwei Positionen reagieren, wodurch unterschiedliche Produkte entstehen. Um eine Substitution in Propargylposition zu erhalten, kann eine Nicholas-Reaktion durchgeführt werden, bei der die Dreifachbindung zuvor durch Bildung eines Cobaltkomplexes geschützt wird. (de) En chimie organique, le terme propargylique désigne : * une position saturée (hybride sp3) sur un squelette moléculaire voisinnant un groupe alcyne ; * un fragment 2-propynyle, HCC-CH2-, par exemple dans l', ou homologue substitué. Le terme homopropargylique désigne de la même manière : * une position saturée sur un squelette moléculaire voisinnant une position propargylique et donc à deux liaisons d'un groupe alcyne ; * un fragment HCC-CH2CH2-, ou homologue substitué. (fr) En química orgánica, el propargilo es un grupo funcional alquilo de 2-propinil con la estructura HC≡C−CH2−, derivado del alquino propino. El término propargílico se refiere a una posición saturada (sp3-hibridado) en un marco molecular al lado de un grupo . El nombre viene de una mezcla de "propeno" y "argentum" que se refiere a la reacción típica de los alquinos terminales con sales de plata. El término homopropargílico designa de la misma manera * una posición saturada en un marco molecular al lado de un grupo propargílico y por lo tanto dos enlaces de una fracción alquino; * un fragmento de 3-butinilo, HCC-CH2CH2-, o homólogo sustituido. (es) In organic chemistry, the propargyl group is a functional group of 2-propynyl with the structure R−CH2−C≡CH. It is an alkyl group derived from propyne (HC≡C−CH3). The term propargylic refers to a saturated position (sp3-hybridized) on a molecular framework next to an alkynyl group. The name comes from mix of propene and argentum, which refers to the typical reaction of the terminal alkynes with silver salts. The term homopropargylic designates in the same manner * a saturated position on a molecular framework next to a propargylic group and thus two bonds from an alkyne moiety. * a 3-butynyl fragment, HC≡C−CH2CH2−, or substituted homologue. (en) De propargylgroep is een functionele groep in de organische chemie, afgeleid van propyn en behoort tot de alkynylgroepen. Het kan beschouwd worden als het alkynanaloog van een allylgroep. De correcte benaming volgens de IUPAC is 2-propynylgroep. (nl) プロパルギル基（プロパルギルき、propargyl group）とは有機化学における1価の置換基で、化学式が HC≡C-CH2- と表されるもの。すなわち 2-プロピニル基を表し、「プロパルギル」は慣用名にあたる。 プロパルギルアルコール、などに共通する置換基で、アセチレン部位の反応性やメチレン部位のカチオン、アニオンを安定化させる性質から、ニコラス反応、マイヤー・シュスター転位などの合成化学で利用される。 (ja) Propargylgruppen är en funktionell grupp vars systematiska namn är 2-propynyl. Dess föreningar innehåller HC≡C−CH2−gruppen, alltså en metylgrupp substituerad med en alkyn. Den dubbelbundna motsvarigheten till propargylgruppen heter allylgrupp. Propargylgruppen förekommer i läkemedelet selegilin. Propargylhalider kan i flera fall reduceras av litiumaluminiumhydrid och ge allener. (sv) Em química orgânica, propargil é um grupo funcional alquil de 2- com a estrutura HC≡C−CH2−, derivada do alquino propino. O termo propargílico refere-se a uma posição saturada (de hibridização sp3) sobre uma estrutura molecular próxima a um grupo ; O termo homopropargílico designa da mesma maneira * uma posição saturada sobre uma estrutura molecular próxima a um grupo propargílico e logo duas ligações de uma metade alquino; * um fragmento 3-butinil, HCC-CH2CH2-, ou homólogo substituído. (pt) |
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