Pschorr cyclization (original) (raw)
Die Pschorr-Cyclisierung ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker Robert Pschorr (1868–1930), benannt wurde. Sie beschreibt die intramolekulare Substitution aromatischer Verbindungen über Aryldiazoniumsalze als Zwischenstufe und wird durch Kupfer katalysiert. Es handelt sich bei dieser Reaktion um eine Variante der Gomberg-Bachmann-Reaktion.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Die Pschorr-Cyclisierung ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker Robert Pschorr (1868–1930), benannt wurde. Sie beschreibt die intramolekulare Substitution aromatischer Verbindungen über Aryldiazoniumsalze als Zwischenstufe und wird durch Kupfer katalysiert. Es handelt sich bei dieser Reaktion um eine Variante der Gomberg-Bachmann-Reaktion. (de) The Pschorr cyclization is a name reaction in organic chemistry, which was named after its discoverer, the German chemist Robert Pschorr (1868-1930). It describes the intramolecular substitution of aromatic compounds via aryldiazonium salts as intermediates and is catalyzed by copper. The reaction is a variant of the Gomberg-Bachmann reaction. The following reaction scheme shows the Pschorr cyclization for the example of phenanthrene: (en) De Pschorr-synthese of Pschorr-reactie is een organische reactie genoemd naar de Duitse scheikundige . Het is een intramoleculaire koppelingsreactie waarbij twee arylgroepen van het diazoniumzout van een aromatische verbinding met elkaar verbonden worden en een polycyclische verbinding ontstaat. De reactie wordt gekatalyseerd door koper(I) of metallisch koper. Het mechanisme verloopt radicalair. Met de Pschorr-reactie kunnen bijvoorbeeld tricyclische aromatische verbindingen gevormd worden: De groep Z is bijvoorbeeld -CH2-, -CH2-CH2-, -NH-, -S-, -O-, -SO- of -CO-. Met -CO- ontstaat fluorenon. Pschorr zelf gebruikt de reactie voor de synthese van fenantreen. De reactie is verwant met de Gomberg-Bachmann-reactie, waarin twee arylgroepen van verschillende moleculen verbonden worden via een diazoniumzout. De Pschorr-reactie wordt gebruikt bij de synthese van complexe polycyclische moleculen. (nl) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Pschorr_cyclization_ÜV1.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 55270130 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 3948 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1058992989 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Nitrogen dbr:Hydrochloric_acid dbr:Dehydration_reaction dbc:Name_reactions dbr:Organic_chemistry dbr:Germany dbr:Copper dbr:Aromatic_amine dbr:Aromatization dbr:Name_reaction dbr:Nitrous_acid dbr:Gomberg-Bachmann_reaction dbr:Atom_economy dbr:Yield_(chemistry) dbr:Phenanthrene dbr:Catalysis dbr:Tautomer dbr:Aryl_diazonium_salt dbr:Diazotization dbr:File:Pschorr_cyclization_part_1_MV1.svg dbr:File:Pschorr_cyclization_part_2_MV1.svg dbr:File:Pschorr_cyclization_part_3_MV1.svg dbr:File:Pschorr_cyclization_ÜV1.svg |
| dbp:name | Pschorr cyclization (en) |
| dbp:namedafter | Robert Pschorr (en) |
| dbp:type | Ring forming reaction (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Reactionbox_Conditions dbt:Reactionbox_Reaction dbt:More_citations_needed dbt:Reactionbox dbt:Reflist dbt:Reactionbox_Identifiers |
| dct:subject | dbc:Name_reactions |
| rdfs:comment | Die Pschorr-Cyclisierung ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker Robert Pschorr (1868–1930), benannt wurde. Sie beschreibt die intramolekulare Substitution aromatischer Verbindungen über Aryldiazoniumsalze als Zwischenstufe und wird durch Kupfer katalysiert. Es handelt sich bei dieser Reaktion um eine Variante der Gomberg-Bachmann-Reaktion. (de) The Pschorr cyclization is a name reaction in organic chemistry, which was named after its discoverer, the German chemist Robert Pschorr (1868-1930). It describes the intramolecular substitution of aromatic compounds via aryldiazonium salts as intermediates and is catalyzed by copper. The reaction is a variant of the Gomberg-Bachmann reaction. The following reaction scheme shows the Pschorr cyclization for the example of phenanthrene: (en) De Pschorr-synthese of Pschorr-reactie is een organische reactie genoemd naar de Duitse scheikundige . Het is een intramoleculaire koppelingsreactie waarbij twee arylgroepen van het diazoniumzout van een aromatische verbinding met elkaar verbonden worden en een polycyclische verbinding ontstaat. De reactie wordt gekatalyseerd door koper(I) of metallisch koper. Het mechanisme verloopt radicalair. Met de Pschorr-reactie kunnen bijvoorbeeld tricyclische aromatische verbindingen gevormd worden: De Pschorr-reactie wordt gebruikt bij de synthese van complexe polycyclische moleculen. (nl) |
| rdfs:label | Pschorr-Cyclisierung (de) Pschorr cyclization (en) Pschorr-synthese (nl) |
| owl:sameAs | wikidata:Pschorr cyclization dbpedia-de:Pschorr cyclization dbpedia-fa:Pschorr cyclization dbpedia-nl:Pschorr cyclization https://global.dbpedia.org/id/U8CG |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Pschorr_cyclization?oldid=1058992989&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Pschorr_cyclization_part_1_MV1.svg wiki-commons:Special:FilePath/Pschorr_cyclization_part_2_MV1.svg wiki-commons:Special:FilePath/Pschorr_cyclization_part_3_MV1.svg wiki-commons:Special:FilePath/Pschorr_cyclization_ÜV1.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Pschorr_cyclization |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Pschorr_reaction |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Gomberg–Bachmann_reaction dbr:Pschorr_reaction |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Pschorr_cyclization |
