| dbo:abstract |
Die Robinson-Gabriel-Synthese ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1907 von Siegmund Gabriel (1851–1924) und 1909 von Robert Robinson (1886–1975) beobachtet. Dabei findet eine intramolekulare Kondensation und Dehydrierung von N-Acyl-α-aminoketonen zu Oxazolen statt. (de) The Robinson–Gabriel synthesis is an organic reaction in which a 2-acylamino-ketone reacts intramolecularly followed by a dehydration to give an oxazole. A cyclodehydrating agent is needed to catalyze the reaction It is named after Sir Robert Robinson and Siegmund Gabriel who described the reaction in 1909 and 1910, respectively. The 2-acylamino-ketone starting material can be synthesized using the Dakin–West reaction. (en) ロビンソン・ガブリエル合成（Robinson-Gabriel synthesis）は、2-アシルアミノケトンの脱水反応によってオキサゾール類を合成する化学反応である。 歴史的に脱水試薬には濃硫酸が用いられるが、最近はリン酸トリクロリドを使う方法が成功している。原料の2-アシルアミノケトンはデーキン・ウェスト反応によって合成することができる。 (ja) Een Robinson-Gabriel-synthese is een chemische reactie, waarbij oxazolen door dehydratie uit 2-acylaminoketonen worden gevormd: Vroeg gebruikte men zwavelzuur als dehydrator, maar nu wordt vooral fosforoxychloride gebruikt. (nl) 鲁宾逊-加布里尔合成是2-酰胺基-酮脱水，生成噁唑的化学反应。 历史上，脱水剂是浓硫酸。後來发现，用三氯氧磷也可以成功。 2-酰胺基-酮可以用达金－维斯特反应来合成。 (zh) |
| dbo:thumbnail |
wiki-commons:Special:FilePath/Robinson-Gabriel-Synthese-Übersichtsreaktion.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID |
3041127 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength |
10081 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID |
1097205901 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink |
dbr:Dehydration dbc:Heterocycle_forming_reactions dbr:Dakin–West_reaction dbr:Ugi_reaction dbc:Name_reactions dbr:Thionyl_chloride dbr:Organic_reaction dbr:Siegmund_Gabriel dbr:Dakin-West_reaction dbr:Dess-Martin_periodinane dbr:Ketone dbr:Acylation dbr:Trifluoroacetic_anhydride dbr:Trifluoromethanesulfonic_acid dbr:Cyclization dbr:Acetic_anhydride dbr:Aluminum_chloride dbr:Amide dbr:Amino_acid dbr:Oxazole dbc:Intramolecular_condensation_reactions dbr:Sulfuric_acid dbr:Dimethylformamide dbr:Phosphorus_pentachloride dbr:Phosphorus_pentoxide dbr:Phosphoryl_chloride dbr:Solid-phase_synthesis dbr:Robert_Robinson_(organic_chemist) dbr:Ether dbr:Friedel-Crafts dbr:Phosphorus_oxychloride dbr:Lewis_basic dbr:One-pot dbr:Polyphosphoric_acid dbr:Anhydrous_hydrogen_fluoride dbr:File:Friedel-Crafts_and_Robinson-Gabriel_Synthesis.gif dbr:File:Robinson-Gabriel-Synthese-Mechanismus.svg dbr:File:Robinson-Gabriel-Synthese-Übersichtsreaktion.svg dbr:Phosphoric_acid-acetic_anhydride |
| dbp:wikiPageUsesTemplate |
dbt:Organic_reactions dbt:Reflist dbt:Short_description |
| dct:subject |
dbc:Heterocycle_forming_reactions dbc:Name_reactions dbc:Intramolecular_condensation_reactions |
| gold:hypernym |
dbr:Reaction |
| rdf:type |
yago:WikicatNameReactions yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361 yago:NaturalProcess113518963 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Process100029677 yago:WikicatIntramolecularCondensationReactions dbo:Disease |
| rdfs:comment |
Die Robinson-Gabriel-Synthese ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1907 von Siegmund Gabriel (1851–1924) und 1909 von Robert Robinson (1886–1975) beobachtet. Dabei findet eine intramolekulare Kondensation und Dehydrierung von N-Acyl-α-aminoketonen zu Oxazolen statt. (de) The Robinson–Gabriel synthesis is an organic reaction in which a 2-acylamino-ketone reacts intramolecularly followed by a dehydration to give an oxazole. A cyclodehydrating agent is needed to catalyze the reaction It is named after Sir Robert Robinson and Siegmund Gabriel who described the reaction in 1909 and 1910, respectively. The 2-acylamino-ketone starting material can be synthesized using the Dakin–West reaction. (en) ロビンソン・ガブリエル合成（Robinson-Gabriel synthesis）は、2-アシルアミノケトンの脱水反応によってオキサゾール類を合成する化学反応である。 歴史的に脱水試薬には濃硫酸が用いられるが、最近はリン酸トリクロリドを使う方法が成功している。原料の2-アシルアミノケトンはデーキン・ウェスト反応によって合成することができる。 (ja) Een Robinson-Gabriel-synthese is een chemische reactie, waarbij oxazolen door dehydratie uit 2-acylaminoketonen worden gevormd: Vroeg gebruikte men zwavelzuur als dehydrator, maar nu wordt vooral fosforoxychloride gebruikt. (nl) 鲁宾逊-加布里尔合成是2-酰胺基-酮脱水，生成噁唑的化学反应。 历史上，脱水剂是浓硫酸。後來发现，用三氯氧磷也可以成功。 2-酰胺基-酮可以用达金－维斯特反应来合成。 (zh) |
| rdfs:label |
Robinson-Gabriel-Synthese (de) ロビンソン・ガブリエル合成 (ja) Robinson-Gabriel-synthese (nl) Robinson–Gabriel synthesis (en) 鲁宾逊-加布里尔合成 (zh) |
| owl:sameAs |
freebase:Robinson–Gabriel synthesis wikidata:Robinson–Gabriel synthesis dbpedia-de:Robinson–Gabriel synthesis dbpedia-fa:Robinson–Gabriel synthesis dbpedia-ja:Robinson–Gabriel synthesis dbpedia-nl:Robinson–Gabriel synthesis dbpedia-zh:Robinson–Gabriel synthesis https://global.dbpedia.org/id/8YJR |
| prov:wasDerivedFrom |
wikipedia-en:Robinson–Gabriel_synthesis?oldid=1097205901&ns=0 |
| foaf:depiction |
wiki-commons:Special:FilePath/Friedel-Crafts_and_Robinson-Gabriel_Synthesis.gif wiki-commons:Special:FilePath/Robinson-Gabriel-Synthese-Mechanismus.svg wiki-commons:Special:FilePath/Robinson-Gabriel-Synthese-Übersichtsreaktion.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf |
wikipedia-en:Robinson–Gabriel_synthesis |
| is dbo:wikiPageRedirects of |
dbr:Robinson-Gabriel_synthesis |
| is dbo:wikiPageWikiLink of |
dbr:Dakin–West_reaction dbr:List_of_organic_reactions dbr:Gabriel_synthesis dbr:Siegmund_Gabriel dbr:Ketone dbr:Oxazole dbr:Robinson-Gabriel_synthesis |
| is foaf:primaryTopic of |
wikipedia-en:Robinson–Gabriel_synthesis |
