Sapienic acid (original) (raw)
L'acide sapiénique, ou acide cis-6-hexadécénoïque (16:1, n-10), est un acide gras insaturé qui est le constituant principal du sébum humain. Cet acide gras est unique à l'espèce humaine ; son équivalent dans le sébum de souris est l'acide palmitoléique (16:1, n-7). Il serait impliqué dans le développement de l'acné et aurait un puissant effet antibactérien.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | حمض السابينيك أو سيس-6 سداسي ديكانيوك (بالإنجليزية: cis-6 hexadecenoic) هو حمض دهني غير مشبع يعتبر أحد المكونات الرئيسية للدهن البشري وهو فريد وخاص بالبشر، منه جاءت التسمية العلمية سابين (sapiens). الحمض الدهني المكافئ له في دهن الفأر هو حمض البالميتولييك. يتسبب حمض السابينيك في تطور حب الشباب ويمكن أن يكون له نشاط قوي ضد البكتيريا. تؤدي إزالة تشبع حمض النخيل بواسطة الإنزيم دلتا-6- ديساتيراز إلى التخليق الطبيعي لحمض السابينيك، وفي أنسجة أخرى يكون حمض اللينولييك هو هدف الإنزيم دلتا-6- ديساتيراز، لكن حمض اللينولييك يتحلل في الغدد الدهنية ما يسمح للإنزيم بإزالة تشبع حمض النخيل إلى حمض السابينيك. يتواجد كذلك متشق لحمض السابينيك زائد بذرتي كربون -ويسمى - في الدهن. (ar) L'àcid sapiènic, el qual nom sistemàtic és àcid (Z)-hexadec-6-enoic, és un àcid carboxílic monoinsaturat de cadena lineal amb setze àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras rar i se simbolitza per SA o C16:1 n-10. És únic entre la complexitat dels lípids sebacis per la posició extremadament rara del doble enllaç, situat entre els carbonis 6 i 7. Es produeix per acció de l'enzim Δ2-desaturasa sobre l'àcid palmític (C16:0), el mateix enzim que limita la velocitat en la formació d'àcids grassos poliinsaturats. Entre els mamífers, el seu humà té la quantitat més gran d'àcids grassos lliures, dels quals l'àcid sapiènic és l'àcid gras monoinsaturat més abundant. També hom el troba als cabells i a les ungles, però a cap altra part del cos humà. És el component més gran (85%) dels àcids grassos presents en l'oli de llavors de , a l'oli de les llavors de n'hi ha un 15,4 %. Coherent amb el paper dels àcids grassos en la modulació de les interaccions hoste-microbis, l'àcid sapiènic té l'activitat més gran antimicrobiana entre els àcids grassos lliures en el seu humà, alhora que demostra la selectivitat de Staphylococcus aureus, un patogen oportunista. (ca) L'acide sapiénique, ou acide cis-6-hexadécénoïque (16:1, n-10), est un acide gras insaturé qui est le constituant principal du sébum humain. Cet acide gras est unique à l'espèce humaine ; son équivalent dans le sébum de souris est l'acide palmitoléique (16:1, n-7). Il serait impliqué dans le développement de l'acné et aurait un puissant effet antibactérien. (fr) Sapienic acid is a fatty acid that is a major component of human sebum. Sapienic acid is a sebum fatty acid that is unique to humans (from whose scientific name it takes the root sapiens). The equivalent fatty acid in mouse sebum is palmitoleic acid. Sapienic acid salts, esters, anion, and conjugate base are known as sapienates. Deficient production of sapienic acid has been implicated in the development of atopic dermatitis, and sapienic acid has potent antibacterial activity against pathogens like Staphylococcus aureus. Reduced omega-3 intake has been linked to lower sapienic acid levels in sebum. Delta-6-desaturation of palmitic acid leads to the biosynthesis of sapienic acid. In other tissues linoleic acid is the target for delta 6 desaturase, but linoleic acid is degraded in sebaceous cells, allowing the enzyme to desaturate palmitic to sapienic acid. A two-carbon extension product of sapienic acid, , is also present in sebum.Sapienic acid can lead to the decanal which is likely what mosquitoes use to identify human prey. (en) サピエン酸（サピエンさん、英語: sapienic acid）とは、cis-6-ヘキサデセン酸の事である。脂肪酸の数値表現では、16:1(n-10)または16:1(Δ6)と表記される。サピエン酸は、ヒトの皮脂を構成する主要な脂肪酸である。なお、サピエン酸より炭素鎖の長さが2つ多い（sebaleic acid）も、ヒトの皮脂中に含まれる。 (ja) L'acido sapienico (16:1, n-10, acido cis-6 esadecenoico) è un acido grasso principale componente del sebo umano. Alla sua esclusività come componente del sebo umano si deve il nome che ha come radice sapiens. In altre specie di mammiferi il suo equivalente è l'acido palmitoleico. L'acido sapienico può esercitare una potente . Potrebbe partecipare al sistema immunitario cutaneo e contribuire alle difese antimicrobiche della pelle. (it) |
| dbo:alternativeName | cis-6-Hexadecenoic acid (en) 16:1n10 (lipid numbers) (en) 16:1ω10 (en) |
| dbo:iupacName | (6Z)-Hexadec-6-enoic acid (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Sapienic_acid.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | https://web.archive.org/web/20091005134151/http:/www.lipidlibrary.co.uk/Lipids/waxes/index.htm |
| dbo:wikiPageID | 24427816 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 6131 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1080116830 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Sebaceous_gland dbc:Alkenoic_acids dbc:Fatty_acids dbr:Conjugate_base dbr:Ester dbr:Omega-3_fatty_acid dbr:Anion dbr:Linoleic_acid dbr:Staphylococcus_aureus dbr:Fatty_acid dbr:Palmitic_acid dbr:Palmitoleic_acid dbr:Delta_6_desaturase dbr:Atopic_dermatitis dbr:Antibacterial dbr:Sebum dbr:Salt_(chemistry) dbr:Lipid_number dbr:Sebaleic_acid |
| dbp:imagefile | Sapienic acid.svg (en) |
| dbp:imagesize | 200 (xsd:integer) |
| dbp:othernames | 16 (xsd:integer) cis-6-Hexadecenoic acid (en) |
| dbp:pin | -Hexadec-6-enoic acid (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 428772087 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Fatty_acids dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Alkenoic_acids dbc:Fatty_acids |
| gold:hypernym | dbr:Acid |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:Abstraction100002137 yago:Acid114607521 yago:CarboxylicAcid114739360 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:FattyAcid114740227 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:WikicatFattyAcids |
| rdfs:comment | L'acide sapiénique, ou acide cis-6-hexadécénoïque (16:1, n-10), est un acide gras insaturé qui est le constituant principal du sébum humain. Cet acide gras est unique à l'espèce humaine ; son équivalent dans le sébum de souris est l'acide palmitoléique (16:1, n-7). Il serait impliqué dans le développement de l'acné et aurait un puissant effet antibactérien. (fr) サピエン酸（サピエンさん、英語: sapienic acid）とは、cis-6-ヘキサデセン酸の事である。脂肪酸の数値表現では、16:1(n-10)または16:1(Δ6)と表記される。サピエン酸は、ヒトの皮脂を構成する主要な脂肪酸である。なお、サピエン酸より炭素鎖の長さが2つ多い（sebaleic acid）も、ヒトの皮脂中に含まれる。 (ja) L'acido sapienico (16:1, n-10, acido cis-6 esadecenoico) è un acido grasso principale componente del sebo umano. Alla sua esclusività come componente del sebo umano si deve il nome che ha come radice sapiens. In altre specie di mammiferi il suo equivalente è l'acido palmitoleico. L'acido sapienico può esercitare una potente . Potrebbe partecipare al sistema immunitario cutaneo e contribuire alle difese antimicrobiche della pelle. (it) حمض السابينيك أو سيس-6 سداسي ديكانيوك (بالإنجليزية: cis-6 hexadecenoic) هو حمض دهني غير مشبع يعتبر أحد المكونات الرئيسية للدهن البشري وهو فريد وخاص بالبشر، منه جاءت التسمية العلمية سابين (sapiens). الحمض الدهني المكافئ له في دهن الفأر هو حمض البالميتولييك. يتسبب حمض السابينيك في تطور حب الشباب ويمكن أن يكون له نشاط قوي ضد البكتيريا. (ar) L'àcid sapiènic, el qual nom sistemàtic és àcid (Z)-hexadec-6-enoic, és un àcid carboxílic monoinsaturat de cadena lineal amb setze àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras rar i se simbolitza per SA o C16:1 n-10. Coherent amb el paper dels àcids grassos en la modulació de les interaccions hoste-microbis, l'àcid sapiènic té l'activitat més gran antimicrobiana entre els àcids grassos lliures en el seu humà, alhora que demostra la selectivitat de Staphylococcus aureus, un patogen oportunista. (ca) Sapienic acid is a fatty acid that is a major component of human sebum. Sapienic acid is a sebum fatty acid that is unique to humans (from whose scientific name it takes the root sapiens). The equivalent fatty acid in mouse sebum is palmitoleic acid. Sapienic acid salts, esters, anion, and conjugate base are known as sapienates. (en) |
| rdfs:label | حمض السابينيك (ar) Àcid sapiènic (ca) Acide sapiénique (fr) Acido sapienico (it) サピエン酸 (ja) Sapienic acid (en) |
| owl:sameAs | freebase:Sapienic acid yago-res:Sapienic acid wikidata:Sapienic acid dbpedia-ar:Sapienic acid dbpedia-ca:Sapienic acid dbpedia-fr:Sapienic acid dbpedia-gl:Sapienic acid dbpedia-it:Sapienic acid dbpedia-ja:Sapienic acid dbpedia-sh:Sapienic acid dbpedia-sr:Sapienic acid https://global.dbpedia.org/id/2d7qr |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Sapienic_acid?oldid=1080116830&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Sapienic_acid.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Sapienic_acid |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Monounsaturated_fat dbr:Sebaceous_gland dbr:Fatty_acid dbr:Triglyceride dbr:Linoleoyl-CoA_desaturase dbr:C16H30O2 dbr:List_of_unsaturated_fatty_acids |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Sapienic_acid |
