Sec-Butyllithium (original) (raw)

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sec-Butyllithium (s-BuLi) ist eine sekundäre metallorganische Verbindung des Elements Lithium (Organolithium-Verbindung). Daneben gibt es noch die isomeren Formen n-Butyllithium und tert-Butyllithium. Die Basizität nimmt in der Reihe n-Butyllithium < sec-Butyllithium < tert-Butyllithium zu. s-BuLi ist somit die zweitstärkste Base in dieser Reihe. sec-Butyllithium ist kommerziell üblicherweise als Lösung in Cyclohexan erhältlich. Während der Lagerung kann sich ein feiner Lithiumhydrid-Niederschlag bilden; Dies führt auch zu Konzentrationserniedrigung der Lösungen.

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dbo:abstract sec-Butyllithium (s-BuLi) ist eine sekundäre metallorganische Verbindung des Elements Lithium (Organolithium-Verbindung). Daneben gibt es noch die isomeren Formen n-Butyllithium und tert-Butyllithium. Die Basizität nimmt in der Reihe n-Butyllithium < sec-Butyllithium < tert-Butyllithium zu. s-BuLi ist somit die zweitstärkste Base in dieser Reihe. sec-Butyllithium ist kommerziell üblicherweise als Lösung in Cyclohexan erhältlich. Während der Lagerung kann sich ein feiner Lithiumhydrid-Niederschlag bilden; Dies führt auch zu Konzentrationserniedrigung der Lösungen. (de) El sec-butil-litio es un compuesto organometálico de fórmula química CH3CHLiCH2CH3, abreviado sec-BuLi o s-BuLi. Este reactivo de organolitio quiral se utiliza como fuente del carbanión sec-butilo en síntesis orgánica.​ (es) Le sec-butyllithium, abrégé sec-BuLi ou s-BuLi, est un composé chimique de formule CH3–CHLi–CH2–CH3, isomère du n-butyllithium et du tert-butyllithium, plus basique que le premier mais moins que le second. Il s'agit d'un organolithien liquide, incolore et visqueux, dont les molécules s'organisent en tétramères, aussi bien dans le liquide pur qu'en solution dans des solvants apolaires tels que le benzène, le cyclohexane ou le cyclopentane. Un hexamère a été détecté à −41 °C dans le cyclohexane par spectroscopie RMN au lithium 6. Dans les solvants polaires tels que le tétrahydrofurane (THF), on observe un équilibre entre monomères et dimères. Le sec-butyllithium s'obtient en faisant réagir du 2-chlorobutane avec du lithium élémentaire, ce qui libère du chlorure de lithium : Il est utilisé pour déprotoner des acides organiques faibles lorsque le n-butyllithium s'avère insuffisant. Il est cependant suffisamment basique pour requérir davantage de précautions d'utilisation que le n-BuLi. Ainsi, l'éther diéthylique à température ambiante est attaqué par le sec-BuLi en quelques minutes, alors que les solutions de n-BuLi dans l'éther sont stables. De nombreuses réactions impliquant le sec-BuLi sont semblables à celles impliquant d'autres organolithiens. Il réagit ainsi avec les carbonyles et les esters pour former des alcools. Il forme des di-sec-butylcuprates de lithium avec l'iodure de cuivre(I) ICu. Le secbutyllithium se décompose, progressivement à température ambiante et plus rapidement à température élevée, en hydrure de lithium LiH et en un mélange de 1-butène, de trans-2-butène et de cis-2-butène : (fr) sec-Butyllithium is an organometallic compound with the formula CH3CHLiCH2CH3, abbreviated sec-BuLi or s-BuLi. This chiral organolithium reagent is used as a source of sec-butyl carbanion in organic synthesis. (en) sec-ブチルリチウム（セカンダリーブチルリチウム、sec-butyllithium）は分子式 CH3CHLiCH2CH3 の化合物で、略号 sec-BuLi もしくは s-BuLi で表される。有機リチウム化合物の一種であり sec-ブチルカルボアニオン源として使用される。 sec-BuLi はハロゲン化 sec-ブタンと金属リチウムを反応させて調製する。 スチレンーブタジエンコポリマーを製造するためのアニオン重合における重合開始剤として工業的に大量に生産されている。 炭素−リチウム結合は高度に分極しており、他の有機リチウム試薬と同様、リチウム原子と結合している炭素原子は非常に高い求核性や塩基性を示す。sec-ブチルリチウムは n-ブチルリチウムのような一級有機リチウムよりも塩基性は強く、立体障害も高い。それゆえ有機合成では有用であると考えられている。 sec-ブチルリチウムは、n-ブチルリチウムではうまくいかないような、酸性度の弱い炭素上で脱プロトン化を行う場合に採用される。また、n-ブチルリチウムはジエチルエーテル中でも比較的安定なの対し、sec-ブチルリチウムは室温、数分で反応する。 他の有機リチウム試薬と同様に sec-ブチルリチウムもリチオ化反応に使用される。例えば、sec-ブチルリチウムでカルボニル化合物のα位をリチオ化し、エステルと反応させるとアルコール体が生成する。sec-ブチルリチウムとヨウ化銅(II)からはギルマン試薬が調製される。これらの2つの反応はグリニャール試薬である sec-ブチルマグネシウムブロミドを使っても行うことができる。 (ja) s-butyllithium (ook sec-BuLi of s-BuLi genoemd) is een organolithiumverbinding met de formule CH3CHLiCH2CH3. Dit organolithiumreagens wordt gebruikt als synthon voor sec-butylcarbanionen in de organische chemie. Omdat er vier verschillende substituenten rond het ladingdragende koolstofatoom zitten, —Li, —H, —CH3 en —CH2CH3, is dit koolstofatoom chiraal. s-butyllithium wordt standaard bereid op basis van s-butylhalides met metallisch lithium: De koolstof-lithium-binding is sterk gepolariseerd. Het effect is dat het koolstofatoom een hoge partiële negatieve lading draagt en daardoor zowel een goede base als een goed nucleofiel is. Als base is s-BuLi sterker dan organolithiumreagentia met de lading op een primair koolstofatoom zoals n-butyllithium (n-BuLi). Hoewel de sterische hindering ook groter is, vormt s-BuLi nog steeds een waardevolle bouwsteen in het organisch-synthetisch arsenaal. s-butyllithium wordt toegepast als om zwak zure protonen aan organische moleculen te onttrekken, met name in die gevallen waar het meer gebruikelijke reagens, n-BuLi, niet de gewenste resultaten geeft. Anderzijds, de grotere base-sterkte vergt ook meer aandacht bij het uitvoeren van de reacties dan met n-BuLi. Zo verloopt de reactie met ether bij kamertemperatuur in slechts enkele minuten, terwijl n-BuLi op die tijdschaal stabiel is. Veel reacties van s-BuLi zijn vergelijkbaar met die van andere organolithiumreagentia. Zo reageert het met carbonylgroepen en esters onder vorming van alcoholen (na protonering van het gevormde intermediaire alkoxide). Met koper(I)jodide (CuI) vormt s-BuLi lithiumdi-sec-butylcupraten. De reacties met de carbonyl- en estergroep kunnen ook uitgevoerd worden met , een Grignardreagens, wat in feite het standaard reagens is voor die omzetting. (nl) 仲丁基锂，化学式 CH3CHLiCH2CH3，简称sec-BuLi或s-BuLi，是一种有机锂化合物，为正丁基锂和叔丁基锂的异构体。这种有手性的有机锂试剂是有机合成中仲丁基碳阴离子的来源。 (zh) втор-Бутиллитий (s-BuLi) — с формулой C4H9Li, производное бутана, в котором атом водорода при вторичном атоме углерода замещен на литий. (ru)
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