Selenophene (original) (raw)
Selenophene is an unsaturated organic compound containing a five-member ring with selenium with formula C4H4Se. It is a metallole with reduced aromatic character compared to thiophene.
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| dbo:abstract | Le sélénophène est un composé chimique de formule C4H4Se. C'est un composé organique hétérocyclique de la famille des métalloles, analogue sélénié du thiophène C4H4S et du furane C4H4O. Son aromaticité est moins marquée que celle du thiophène. Par convention, les atomes du cycle sont numérotés dans le sens des aiguilles d'une montre en commençant par 1 au niveau de l'atome de sélénium. Des substituants peuvent se positionner sur les atomes de carbone, en position 2 à 4. Il existe par ailleurs des dérivés hydrogénés, comme le 2-sélénolène et le 3-sélénolène C4H6Se, analogues respectivement du 2,3-dihydrofurane et du 2,5-dihydrofurane C4H6O, ou encore comme le (en) C4H8Se, analogue du tétrahydrofurane C4H8O. On peut également trouver des composés dans lesquels l'atome de sélénium est lié à d'autres atomes en dehors du cycle, comme le 1,1-dioxyde de sélénophène C4H4SeO2. La première synthèse confirmée de sélénophène remonte à 1927 par chauffage d'acétylène HC≡CH en présence de sélénium jusqu'à 300 °C, ce qui donna de l'ordre de 15 % de sélénophène dans un mélange de sélénocycloalcanes. Il est également possible d'obtenir du sélénophène en faisant chauffer du furane C4H4O avec du séléniure d'hydrogène H2Se en présence d'aluminium à 400 °C. Le sélénophène étant aromatique, il peut subir une substitution électrophile aromatique en positions 2 et 2,5. Ces réactions sont plus lentes que pour le furane mais plus rapides que pour le thiophène. (fr) Selenophene is an unsaturated organic compound containing a five-member ring with selenium with formula C4H4Se. It is a metallole with reduced aromatic character compared to thiophene. (en) セレノフェン(Selenophene)は、セレンを含むを持つ、不飽和の複素環式化合物である。メタロールの1つであり、芳香族性は、チオフェンと比べると低い。 (ja) Селенофен — , ароматический пятичленный гетероцикл, содержащий один атом селена в цикле. Селенофен - бесцветная подвижная жидкость со своеобразным запахом, температура кипения 110,5 °C. Растворим во многих органических растворителях. Впервые был синтезирован в 1927 г. при взаимодействии ацетилена с селеном при 400 °C. Также может быть получен воздействием селеноводорода на фуран в присутствии оксида магния. Селенофен легче бензола вступает в реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Реакции замещения как правило идёт в положение 2, последующее замещение чаще всего в положение 5. Сравнительно устойчив к действию кислот, оснований, окислителей и восстановителей. Многие его производные применяются как лекарственные препараты, экстрагенты для разделения металлов, антиоксиданты. (ru) Selenofeno é o composto heterocíclico análogo do furano e tiofeno, em que o calcogênio do anel é o selênio. Em 1936, o químico soviético descobriu a conversão de furano em pirrol, tiofeno e selenofeno ao passar o vapor de furano em, respectivamente, amônia, sulfeto de hidrogênio e seleneto de hidrogênio sobre óxido de alumínio a altas temperaturas. (pt) 硒吩是一種不飽和有機化合物，它的五元環中含有硒，其化學式為C4H4Se。它是一種金属唑。硒吩跟噻吩相比，硒吩的芳香特性比較小。 (zh) |
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