Semicarbazide (original) (raw)
Semicarbazid, auch N-Aminoharnstoff, ist eine chemische Verbindung und ein Derivat des Harnstoffs. Die feste, leicht wasserlösliche Substanz wurde früher oft zur Charakterisierung von Carbonylverbindungen eingesetzt, da die Reaktionsprodukte (Semicarbazone) gut kristallisieren und meist scharfe Schmelzpunkte aufweisen.
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| dbo:abstract | Semicarbazid, auch N-Aminoharnstoff, ist eine chemische Verbindung und ein Derivat des Harnstoffs. Die feste, leicht wasserlösliche Substanz wurde früher oft zur Charakterisierung von Carbonylverbindungen eingesetzt, da die Reaktionsprodukte (Semicarbazone) gut kristallisieren und meist scharfe Schmelzpunkte aufweisen. (de) En química orgánica, una semicarbazida es un derivado de urea, donde el grupo -NH2 de un lado ha sido reemplazado por un radical de hidrazina -NH-NH2, produciendo H2NNHC(=O)NH2. La semicarbazida es usada como reactivo de detección en cromatografía en capa fina (TLC). La semicarbazida tiñe los α-cetoácidos en la placa TLC, lo que debe ser observado bajo luz UV para ver los resultados. Una tiosemicarbazida es un análogo, con un átomo de azufre en vez del átomo de oxígeno. * Urea * Hidrazina * Tiosemicarbazida (es) Le semicarbazide, ou N-aminourée, est un composé organique de formule chimique H2N–NH–CONH2. C'est un composé chimique cristallisé, incolore, facilement soluble dans l'eau et l'éthanol, légèrement soluble dans l'éther et le benzène. Il est utilisé principalement sous forme d'un chlorhydrate stable. Il a été employé pour caractériser les composés carbonylés avec lesquels il réagit en donnant des semicarbazones qui cristallisent facilement, ces cristaux fondant à des températures précises. On obtient le semicarbazide en faisant réagir du cyanate de potassium KNCO avec du chlorhydrate d'hydrazine H3N–NH2Cl, ou de l'hydrate d'hydrazine H2N-NH2·H2O avec de l'urée CO(NH2)2 : H2N-NH2 + CO(NH2)2 → H2N–NH–CONH2 + NH3. Les dérivés du semicarbazide (semicarbazones, thiosemicarbazide) possèdent une activité antivirale, anti-infectieuse et antinéoplasique en se liant aux cations de cuivre ou de fer dans les cellules. Le semicarbazide intervient dans la préparation d'antibiotiques de la famille des nitrofuranes ( (en), (en), nitrofurantoïne) et de composés apparentés. Le semicarbazide est également un réactif de détection utilisé en chromatographie sur couche mince (TLC) : il forme avec les α-cétoacides des taches visibles dans l'ultraviolet. (fr) Semicarbazide is the chemical compound with the formula OC(NH2)(N2H3). It is a water-soluble white solid. It is a derivative of urea. (en) Semicarbazide, ook wel N-aminoureum genoemd, is een derivaat van ureum, waarin de aminegroep aan één zijde van de carbonylgroep vervangen is door een hydrazinegedeelte. (nl) セミカルバジド（英：Semicarbazide）は尿素の誘導体であり、尿素の一方のNH2がヒドラジノ基（-NHNH2）で置換されると生成する。 セミカルバジドは薄層クロマトグラフィー（TLC）の発色試薬として用いられる。セミカルバジドをTLCプレート上のα-ケト酸に噴霧すると、紫外線照射下で結果を見ることができる。 チオセミカルバジドはセミカルバジドの酸素原子が硫黄原子に置き換わったアナログである。 * 尿素 * ヒドラジン * チオセミカルバジド (ja) Semikarbazyd − organiczny związek chemiczny, hydrazyd kwasu karbaminowego. Stosowany jest w analizie organicznej w postaci chlorowodorku jako odczynnik reagujący z aldehydami i ketonami. Produkty tych reakcji cechuje dobra zdolność krystalizacji i zazwyczaj ostre charakterystyczne temperatury topnienia. (pl) Семикарбазид (N-аминомочевина, гидразид карбаминовой кислоты, карбамоилгидразин) — бесцветные кристаллы, растворимые в воде и этаноле. (ru) 氨基脲（SEM）是硝基呋喃类（Nitrofurans，本文中简式NFs）药物中呋喃西林的代谢物。NFs是一类化学合成的广谱抗菌药物，不仅能够抑制，而且可干扰细菌，其残留代谢物有致畸、致突变、致癌的危险。食品的风险分析表明，虽然有关NFs药物及其代谢物等的毒性数据尚不充分，但临床医学实验研究发现它可引起消化道反应，如噁心、呕吐、厌食、腹泻等，严重后果可诱导有机体基因突变。因此，出于安全性考虑，世界上绝大多数国家和地区包括中国、欧盟、美国等规定在动物食用组织中不允许有NFs的残留，如欧盟已于1995年禁止在食用动物中使用硝基呋喃类抗生素，并将其列为A类禁用药物(EEC/1442/95和EEC/2901/93）。呋喃西林的代谢物氨基脲是最普遍的，也是目前研究最多的药物。由于NFs很容易分解，因此测定时必须研究其代谢物的测定方法。而测定其代谢物的最准确的方法为同位素内标法。 盐酸氨基脲为棱状晶体，分解温度175-185℃。它极易溶于水，微溶于乙醇，不溶于无水的醚。加氨水则马上游离出氨基脲。氨基脲为无色细小柱状晶体，熔点96℃，溶于水和乙醇，苯与氯仿中均不溶解，氨基脲易潮解，并具有致癌作用。 (zh) |
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