Semustine (original) (raw)
سيموستين هو دواء يستخدم في العلاج الكيميائي. وهو مشابه بنيويًا للوموستين، حيث يتم تمييزه فقط من خلال مجموعة ميثيل إضافية. تم استبعاده من سوق الأدوية للتحقيق في آثاره السرطانية، المصنفة على أنها مادة IARC من المجموعة الأولى المسرطنة .
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | سيموستين هو دواء يستخدم في العلاج الكيميائي. وهو مشابه بنيويًا للوموستين، حيث يتم تمييزه فقط من خلال مجموعة ميثيل إضافية. تم استبعاده من سوق الأدوية للتحقيق في آثاره السرطانية، المصنفة على أنها مادة IARC من المجموعة الأولى المسرطنة . (ar) Semustin (synonym: Methyl-Chlorethyl-Cyclohexyl-Nitroso-Urea = MeCCNU), chemisch 1-(2-Chlorethyl)-3-(4-methylcyclohexyl)-1-nitrosoharnstoff, ist der Freiname für ein Zytostatikum aus der Gruppe der Nitrosoharnstoffe. Es ist das 4-Methyl-Derivat von Lomustin. (de) La Semustina es un agente alquilante usado solo o en combinación con otros agentes quimioterapéuticos para tratar varios tipos de cáncer, incluidos tumores cerebrales primarios y metastásicos, tumor pulmonar de Lewis y leucemia L1210. También se ha usado para tratar cánceres del tracto digestivo, linfoma de Hodgkin, melanoma maligno y carcinoma epidermoide del pulmón. La Semustina se usó en estudios de investigación en las décadas de 1960 y 1970, pero nunca ha sido aprobada como medicamento antineoplásico y no figura en ninguna de las fuentes y referencias farmacéuticas estándar. Sin embargo, algunos artículos publicados recientemente indican que se ha utilizado en la República Popular de China para tratar diversas neoplasias hematopoyéticas. La Semustina es un agente antineoplásico del tipo bifuncional que experimenta descomposición química espontánea produciendo compuestos electrofílicos. Son estos compuestos los que inducen la alquilación y la de las macromoléculas celulares, incluidos el ADN y proteínas. Al igual que con otras cloroetilnitrosoureas, la mayoría de las reacciones de alquilación se producen en la posición N7 de la guanina, pero se informa que la reacción crítica que conduce a la citotoxicidad implica la alquilación del O6 de guanina, lo que conduce a enlaces cruzados de G-C (guanina-citosina) en el ADN. Existe evidencia suficiente en humanos sobre la carcinogenicidad de la Semustina. Esta causa leucemia mieloide aguda y es cancerígena para los humanos (Grupo 1). (es) Semustine (1- (2-Chloroethyl)-3-(trans-4-methylcyclohexyl)- 1-nitrosourea, MeCCNU) is an alkylating nitrosourea compound used in chemotherapy treatment of various types of tumours. Due to its lipophilic property, semustine can cross the blood-brain barrier for the chemotherapy of brain tumours, where it interferes with the cellular DNA of the highly dividing cells.Semustine, just as lomustine, is administered orally. It has been reported that semustine can perform the main mechanism of action at molecular level via the alkylation of DNA nitrogenous bases in duplex by results of inhibition of DNA replication, transcription, and translation by way of alkylation of DNA, under pH-dependent conditions by hydrolysis, forming chloro-carbonium ions.Sufficient evidence was found that treatment with semustine can cause acute leukaemia as a delayed effect in very rare cases. (en) La sémustine est un composé organique de la famille des nitrosourées, anciennement utilisé en chimiothérapie. Elle est structurellement similaire à la lomustine, la différence étant le groupe méthyle supplémentaire sur le cyclohexane. Il a été retiré du marché du fait de ses effets cancérigènes, le CIRC l'ayant classé dans les cancérogènes du groupe 1. (fr) セムスチン(Semustine)は、化学療法に用いられる薬剤である。構造的にはロムスチンと似ており、メチル基が1つ余分に付いている点が異なる。発癌性が見つかり、IARCグループ1発癌性物質とされたため、市場からは撤退した。 (ja) Семустин — цитостатический противоопухолевый химиотерапевтический лекарственный препарат из группы производных нитрозомочевины. Семустин химически очень близок к ломустину и отличается от него только одной дополнительной метильной группой. Он был изъят с рынка в связи с обнаружением у него канцерогенных свойств. (ru) |
| dbo:casNumber | 13909-09-6 |
| dbo:chEBI | 6863 |
| dbo:fdaUniiCode | 6YY7T1T567 |
| dbo:kegg | D05822 |
| dbo:pubchem | 5198 |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Semustine.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 20362408 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 19324 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1113564658 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Pulmonary_fibrosis dbc:Alkylating_antineoplastic_agents dbc:Nitrosoureas dbr:Leukopenia dbc:Cyclohexyl_compounds dbc:Organochlorides dbr:Connecticut dbr:Organochlorine_compound dbr:Leukemia dbr:Lomustine dbr:Triethylamine dbr:Cyclohexylamine dbr:Carcinogen dbc:Chloroethyl_compounds dbc:IARC_Group_1_carcinogens dbc:Withdrawn_drugs dbr:Tert-Butyl_nitrite dbr:Chemotherapy dbr:China dbc:Nitrosamines dbr:Aziridines dbr:Sodium_nitrite dbr:Thrombocytopenia |
| dbp:atcPrefix | L01 (en) |
| dbp:atcSuffix | AD03 (en) |
| dbp:c | 10 (xsd:integer) |
| dbp:casNumber | 13909 (xsd:integer) |
| dbp:chebi | 6863 (xsd:integer) |
| dbp:chemspiderid | 5009 (xsd:integer) |
| dbp:cl | 1 (xsd:integer) |
| dbp:h | 18 (xsd:integer) |
| dbp:iupacName | 1 (xsd:integer) |
| dbp:kegg | D05822 (en) |
| dbp:n | 3 (xsd:integer) |
| dbp:o | 2 (xsd:integer) |
| dbp:pubchem | 5198 (xsd:integer) |
| dbp:smiles | CC1CCCNCNN=O (en) |
| dbp:stdinchi | 1 (xsd:integer) |
| dbp:stdinchikey | FVLVBPDQNARYJU-UHFFFAOYSA-N (en) |
| dbp:unii | 6 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 443222760 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:width | 200 (xsd:integer) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chemotherapeutic_agents dbt:Drugbox dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Drugbankcite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject | dbc:Alkylating_antineoplastic_agents dbc:Nitrosoureas dbc:Cyclohexyl_compounds dbc:Organochlorides dbc:Chloroethyl_compounds dbc:IARC_Group_1_carcinogens dbc:Withdrawn_drugs dbc:Nitrosamines |
| gold:hypernym | dbr:Drug |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q8386 yago:WikicatUreas yago:WikicatNitrosoCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Cognition100023271 yago:Compound105870180 yago:Compound114818238 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Idea105833840 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:Relation100031921 dbo:Drug yago:Substance100019613 yago:Urea115085472 yago:Whole105869584 |
| rdfs:comment | سيموستين هو دواء يستخدم في العلاج الكيميائي. وهو مشابه بنيويًا للوموستين، حيث يتم تمييزه فقط من خلال مجموعة ميثيل إضافية. تم استبعاده من سوق الأدوية للتحقيق في آثاره السرطانية، المصنفة على أنها مادة IARC من المجموعة الأولى المسرطنة . (ar) Semustin (synonym: Methyl-Chlorethyl-Cyclohexyl-Nitroso-Urea = MeCCNU), chemisch 1-(2-Chlorethyl)-3-(4-methylcyclohexyl)-1-nitrosoharnstoff, ist der Freiname für ein Zytostatikum aus der Gruppe der Nitrosoharnstoffe. Es ist das 4-Methyl-Derivat von Lomustin. (de) La sémustine est un composé organique de la famille des nitrosourées, anciennement utilisé en chimiothérapie. Elle est structurellement similaire à la lomustine, la différence étant le groupe méthyle supplémentaire sur le cyclohexane. Il a été retiré du marché du fait de ses effets cancérigènes, le CIRC l'ayant classé dans les cancérogènes du groupe 1. (fr) セムスチン(Semustine)は、化学療法に用いられる薬剤である。構造的にはロムスチンと似ており、メチル基が1つ余分に付いている点が異なる。発癌性が見つかり、IARCグループ1発癌性物質とされたため、市場からは撤退した。 (ja) Семустин — цитостатический противоопухолевый химиотерапевтический лекарственный препарат из группы производных нитрозомочевины. Семустин химически очень близок к ломустину и отличается от него только одной дополнительной метильной группой. Он был изъят с рынка в связи с обнаружением у него канцерогенных свойств. (ru) La Semustina es un agente alquilante usado solo o en combinación con otros agentes quimioterapéuticos para tratar varios tipos de cáncer, incluidos tumores cerebrales primarios y metastásicos, tumor pulmonar de Lewis y leucemia L1210. También se ha usado para tratar cánceres del tracto digestivo, linfoma de Hodgkin, melanoma maligno y carcinoma epidermoide del pulmón. Existe evidencia suficiente en humanos sobre la carcinogenicidad de la Semustina. Esta causa leucemia mieloide aguda y es cancerígena para los humanos (Grupo 1). (es) Semustine (1- (2-Chloroethyl)-3-(trans-4-methylcyclohexyl)- 1-nitrosourea, MeCCNU) is an alkylating nitrosourea compound used in chemotherapy treatment of various types of tumours. Due to its lipophilic property, semustine can cross the blood-brain barrier for the chemotherapy of brain tumours, where it interferes with the cellular DNA of the highly dividing cells.Semustine, just as lomustine, is administered orally. It has been reported that semustine can perform the main mechanism of action at molecular level via the alkylation of DNA nitrogenous bases in duplex by results of inhibition of DNA replication, transcription, and translation by way of alkylation of DNA, under pH-dependent conditions by hydrolysis, forming chloro-carbonium ions.Sufficient evidence was found that treatment with (en) |
| rdfs:label | سيموستين (ar) Semustin (de) Semustina (es) Sémustine (fr) セムスチン (ja) Semustine (en) Семустин (ru) |
| owl:sameAs | freebase:Semustine wikidata:Semustine wikidata:Semustine dbpedia-ar:Semustine dbpedia-de:Semustine dbpedia-es:Semustine dbpedia-fr:Semustine dbpedia-ja:Semustine dbpedia-ro:Semustine dbpedia-ru:Semustine dbpedia-sh:Semustine dbpedia-sr:Semustine dbpedia-vi:Semustine https://global.dbpedia.org/id/GkkV yago-res:Semustine |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Semustine?oldid=1113564658&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Semustine.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Semustine |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C10H18ClN3O2 dbr:ATC_code_L01AD03 dbr:ATCvet_code_QL01AD03 dbr:Methyl-CCNU dbr:1-(2-Chloroethyl)-3-(4-methylcyclohexyl)-1-nitrosourea |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Carmustine dbr:List_of_MeSH_codes_(D02) dbr:Index_of_oncology_articles dbr:Lomustine dbr:C10H18ClN3O2 dbr:Nitrosourea dbr:ATC_code_L01AD03 dbr:ATCvet_code_QL01AD03 dbr:ATC_code_L01 dbr:Chemotherapy dbr:Methyl-CCNU dbr:Stomach_cancer dbr:IARC_group_1 dbr:List_of_drugs:_Se–Sh dbr:1-(2-Chloroethyl)-3-(4-methylcyclohexyl)-1-nitrosourea |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Semustine |
