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Die Stollé-Synthese ist eine nach dem Chemiker Robert Stollé benannte Methode zur chemischen Synthese von Indol-Derivaten. Dazu werden Arylamine (z. B. Anilin) mit α-halogenierten Carbonsäurechloriden oder Oxalylchlorid umgesetzt. Das dabei entstehende α-halogenierte Arylamid wird durch Umsetzung mit Aluminiumtrichlorid cyclisiert, eine Reaktion die einer innermolekularen Variante der Friedel-Crafts-Alkylierung bzw. der Friedel-Crafts-Acylierung entspricht. (de) La síntesis de Stollé es un método de síntesis orgánica para producir oxoindoles a partir de anilinas y cloruros de ácidos α-halocarboxílicos (o ). El primer paso es el ataque del nitrógeno de la anilina al carbonilo de cloruro de ácido. El segundo paso es una reacción de Friedel-Crafts. Se ha desarrollado un procedimiento mejorado. (es) La synthèse de Stollé est une série de réactions chimiques permettant de produire des oxindoles à partir d'une arylamine (en général l'aniline) et d'un chlorure d'α-halogénoacyle. Elle tient son nom du chimiste allemand Robert Stollé (1869-1938) qui l'a mise au point. La première étape consiste en un couplage entre l'amine et le chlorure d'acyle pour former un arylamide α-halogéné. Celui-ci se cyclise ensuite dans une réaction avec le trichlorure d'aluminium, une variante intramoléculaire de la réaction de Friedel-Crafts. Une procédure améliorée a été mise au point. Si à la place du chlorure d'acyle halogéné on utile le chlorure d'oxalyle, on obtient alors une isatine au lieu de l'oxindole. (fr) The Stollé synthesis is a series of chemical reactions that produce oxindoles from anilines and α-haloacid chlorides (or oxalyl chloride). The first step is an amide coupling, while the second step is a Friedel–Crafts reaction. An improved procedure has been developed. (en) ストレ合成（Stollé synthesis）は、アニリンとα-ハロ酸塩化物（または塩化オキサリル）からオキシインドールを合成する化学反応である。 始めにアミドカップリングを行い、次いでフリーデル・クラフツ反応を行う 改善された手法が開発されている。 (ja) 施托勒合成（德語：Stollé-Synthese）是从苯胺和α-酰氯（或草酰氯）制备类的方法。 改进法： (zh) |
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Die Stollé-Synthese ist eine nach dem Chemiker Robert Stollé benannte Methode zur chemischen Synthese von Indol-Derivaten. Dazu werden Arylamine (z. B. Anilin) mit α-halogenierten Carbonsäurechloriden oder Oxalylchlorid umgesetzt. Das dabei entstehende α-halogenierte Arylamid wird durch Umsetzung mit Aluminiumtrichlorid cyclisiert, eine Reaktion die einer innermolekularen Variante der Friedel-Crafts-Alkylierung bzw. der Friedel-Crafts-Acylierung entspricht. (de) La síntesis de Stollé es un método de síntesis orgánica para producir oxoindoles a partir de anilinas y cloruros de ácidos α-halocarboxílicos (o ). El primer paso es el ataque del nitrógeno de la anilina al carbonilo de cloruro de ácido. El segundo paso es una reacción de Friedel-Crafts. Se ha desarrollado un procedimiento mejorado. (es) The Stollé synthesis is a series of chemical reactions that produce oxindoles from anilines and α-haloacid chlorides (or oxalyl chloride). The first step is an amide coupling, while the second step is a Friedel–Crafts reaction. An improved procedure has been developed. (en) ストレ合成（Stollé synthesis）は、アニリンとα-ハロ酸塩化物（または塩化オキサリル）からオキシインドールを合成する化学反応である。 始めにアミドカップリングを行い、次いでフリーデル・クラフツ反応を行う 改善された手法が開発されている。 (ja) 施托勒合成（德語：Stollé-Synthese）是从苯胺和α-酰氯（或草酰氯）制备类的方法。 改进法： (zh) La synthèse de Stollé est une série de réactions chimiques permettant de produire des oxindoles à partir d'une arylamine (en général l'aniline) et d'un chlorure d'α-halogénoacyle. Elle tient son nom du chimiste allemand Robert Stollé (1869-1938) qui l'a mise au point. La première étape consiste en un couplage entre l'amine et le chlorure d'acyle pour former un arylamide α-halogéné. Celui-ci se cyclise ensuite dans une réaction avec le trichlorure d'aluminium, une variante intramoléculaire de la réaction de Friedel-Crafts. Une procédure améliorée a été mise au point. (fr) |
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Stollé-Synthese (de) Síntesis de Stollé (es) Synthèse de Stollé (fr) ストレ合成 (ja) Stollé synthesis (en) 施托勒合成 (zh) |
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