Tricyclobutabenzene (original) (raw)
Le tricyclobutabenzène est un hydrocarbure aromatique tétracyclique qui consiste en un noyau benzénique entouré de trois cycles cyclobutane. Ce composé et d'autres apparentés sont étudiés au laboratoire du fait qu'ils ont souvent une conformation inusuelle et en raison de leur réactivité inhabituelle. Le tricyclobutabenzène est un isomère du [6]radialène et l'interconversion de l'un en l'autre est possible. Le tricyclobutabenzène est stable jusqu'à 250 °C.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Tricyklobutabenzen je polyaromatický uhlovodík, jehož molekula se skládá z benzenového jádra zkondenzovaného s třemi cyklobutanovými cykly. Společně s dalšími podobnými látkami je předmětem laboratorních studií díky schopnosti tvořit neobvyklé konformace a také díky neobvyklé reaktivitě. Tricyklobutabenzeny jsou izomery , s nimiž se vyskytují v rovnováze. Tricyklobutabenzen byl poprvé připraven roku 1979 následující posloupností reakcí: Polyoxygenovaný derivát tricyklobutabenzenu s neobvyklou délkou vazeb mezi karbonylovými skupinami (160 pm) lze připravit následující posloupností reakcí: Běžná délka vazby tohoto druhu je jenom 148 pm, zatímco například v molekule isatinu je to 154 pm. U délek aromatických vazeb nebyly pozorovány žádné změny oproti obvyklým hodnotám. (cs) Το τρικυκλοβουταβενζόλιο (αγγλικά 2,6-DiMethylNaphthalene) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C12H12. Ανήκει στα αρένια. Δομικά, αποτελείται από ένα βενζολικό δακτύλιο και τρεις (3) συμπυκνωμένους [δηλαδή με δύο (2) κοινά άτομα] δακτυλίους γύρω του. Αυτή η ένωση, καθώς και πολλές άλλες ενώσεις που είναι σχετικές με την πρωτοαναφερόμενη, έχουν μελετηθεί εργαστηριακά, επειδή συχνά εμφανίζουν ασυνήθιστες διαμορφώσεις, αλλά και επειδή παράλληλα παρουσιάζουν ασυνήθιστη χημική δραστικότητα. Τα τρικυκλοβουταβενζόλια είναι ισομερή των και σχηματίζουν με τα τελευταία. Εκτός από το «μητρικό» τρικυκλοβουταβενζόλιο, ο όρος επεκτείνεται και σε «θυγατρικά» παράγωγα αυτού. Η «μητρική» και οι «θυγατρικές» της ενώσεις ονομάζονται ενίοτε συλλήβδην «τρικυκλοβουταβενζόλια», αρκεί να περιέχουν μια τουλάχιστο τρικυκλοβουταβενζολική ομάδα. (el) Le tricyclobutabenzène est un hydrocarbure aromatique tétracyclique qui consiste en un noyau benzénique entouré de trois cycles cyclobutane. Ce composé et d'autres apparentés sont étudiés au laboratoire du fait qu'ils ont souvent une conformation inusuelle et en raison de leur réactivité inhabituelle. Le tricyclobutabenzène est un isomère du [6]radialène et l'interconversion de l'un en l'autre est possible. Le tricyclobutabenzène est stable jusqu'à 250 °C. (fr) Tricyclobutabenzene is an aromatic hydrocarbon consisting of a benzene core with three cyclobutane rings fused onto it. This compound and related compounds are studied in the laboratory because they are often displaying unusual conformations and because of their unusual reactivity. Tricyclobutabenzenes are isomers of radialenes and form an equilibrium with them. The parent tricyclobutabenzene (C12H12) was first synthesised in 1979 by the following sequence: This compound is stable up to 250 °C (482 °F). A polyoxygenated tricyclobutabenzene with an extraordinary bond length of 160 pm for the bond connecting two carbonyl groups by the following sequence: An ordinary bond of this type is only 148 pm and for comparison the C-C bond in isatin is 154 pm long. On the other hand, no change is recorded in the aromatic bond length alternation. Similar chemistry yielded the six-fold ketone hexaoxotricyclobutabenzene C12O6, which happens to be a novel oxide of carbon. A key starting material is the iodo triflate depicted below which is a benzotriyne synthon. (en) Tricyclobutabenzeen is een aromatische organische verbinding met als brutoformule C12H12. De structuur bestaat uit een benzeenring waaraan 3 cyclobutaanringen zijn gefuseerd. Tricyclobutabenzeen werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1979 volgens onderstaand reactieschema: (nl) トリシクロブタベンゼン (Tricyclobutabenzene) はベンゼン環に3つのシクロブタン環が縮合した芳香族炭化水素である。この化合物やその誘導体は珍しい立体配座や反応性を示す傾向があり、よく研究の対象となる。[6]ラジアレンはこの化合物の異性体である。 無置換のトリシクロブタベンゼン (C12H12) は1979年に次の反応によって合成された。この化合物は250℃まで安定である。 以下の反応によって合成されたポリ酸素化トリシクロブタベンゼンにおいて、2つのカルボニル基間の結合長が160 pmと測定されている。 通常のカルボニル基間の結合長は148pmであり、類似した構造を持つイサチンにおいても154pmであることを考えるとこの結合長は異常に長い。これと対照的に、芳香環の結合長に変化は見られない。 新規なオキソカーボン類であるヘキサオキソトリシクロブタベンゼン (C12O6) においても同様の構造が見られる。ヘキサオキソトリシクロブタベンゼンの合成における出発物質としては、ベンゾトリインの合成等価体である下図のヨードトリフラートが用いられた。 (ja) |
| dbo:iupacName | Tetracyclo[8.2.0.02,5.06,9]dodeca-1,5,9-triene (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Tricyclobutabenzene-from-xtal-1994-3D-balls.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 4629715 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 4284 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1118574436 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Benzene dbr:Benzotriyne dbr:Biphenyl dbc:Cyclobutenes dbc:Tetracyclic_compounds dbr:Synthon dbr:Radialene dbr:Organic_synthesis dbc:Polycyclic_aromatic_hydrocarbons dbr:Cyclobutane dbr:Isomer dbc:Cyclobutanes dbr:Hexaoxotricyclobutabenzene dbr:Isatin dbr:Terpyridine dbr:Terthiophene dbr:Aromatic_hydrocarbon dbr:Chemical_equilibrium dbr:Bond_length dbr:Picometer dbr:Naphthalene dbr:Oxocarbon dbr:Chemical_conformation dbr:Triphenyl dbr:File:Benzotriyne_synthon.png dbr:File:Tricyclobutabenzene_polyoxygenated.png dbr:File:Tricyclobutadiene_synthesis.png |
| dbp:imagefile | Tricyclobutabenzene-from-xtal-1994-3D-balls.png (en) |
| dbp:pin | Tetracyclo[8.2.0.02,5.06,9]dodeca-1,5,9-triene (en) |
| dbp:verifiedrevid | 470613881 (xsd:integer) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Convert dbt:PAHs dbt:Ref dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Cyclobutenes dbc:Tetracyclic_compounds dbc:Polycyclic_aromatic_hydrocarbons dbc:Cyclobutanes |
| gold:hypernym | dbr:Hydrocarbon |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatAromaticHydrocarbons yago:Abstraction100002137 yago:AromaticHydrocarbon114767996 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Hydrocarbon114911057 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:WikicatPolycyclicAromaticHydrocarbons |
| rdfs:comment | Le tricyclobutabenzène est un hydrocarbure aromatique tétracyclique qui consiste en un noyau benzénique entouré de trois cycles cyclobutane. Ce composé et d'autres apparentés sont étudiés au laboratoire du fait qu'ils ont souvent une conformation inusuelle et en raison de leur réactivité inhabituelle. Le tricyclobutabenzène est un isomère du [6]radialène et l'interconversion de l'un en l'autre est possible. Le tricyclobutabenzène est stable jusqu'à 250 °C. (fr) Tricyclobutabenzeen is een aromatische organische verbinding met als brutoformule C12H12. De structuur bestaat uit een benzeenring waaraan 3 cyclobutaanringen zijn gefuseerd. Tricyclobutabenzeen werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1979 volgens onderstaand reactieschema: (nl) トリシクロブタベンゼン (Tricyclobutabenzene) はベンゼン環に3つのシクロブタン環が縮合した芳香族炭化水素である。この化合物やその誘導体は珍しい立体配座や反応性を示す傾向があり、よく研究の対象となる。[6]ラジアレンはこの化合物の異性体である。 無置換のトリシクロブタベンゼン (C12H12) は1979年に次の反応によって合成された。この化合物は250℃まで安定である。 以下の反応によって合成されたポリ酸素化トリシクロブタベンゼンにおいて、2つのカルボニル基間の結合長が160 pmと測定されている。 通常のカルボニル基間の結合長は148pmであり、類似した構造を持つイサチンにおいても154pmであることを考えるとこの結合長は異常に長い。これと対照的に、芳香環の結合長に変化は見られない。 新規なオキソカーボン類であるヘキサオキソトリシクロブタベンゼン (C12O6) においても同様の構造が見られる。ヘキサオキソトリシクロブタベンゼンの合成における出発物質としては、ベンゾトリインの合成等価体である下図のヨードトリフラートが用いられた。 (ja) Tricyklobutabenzen je polyaromatický uhlovodík, jehož molekula se skládá z benzenového jádra zkondenzovaného s třemi cyklobutanovými cykly. Společně s dalšími podobnými látkami je předmětem laboratorních studií díky schopnosti tvořit neobvyklé konformace a také díky neobvyklé reaktivitě. Tricyklobutabenzeny jsou izomery , s nimiž se vyskytují v rovnováze. Tricyklobutabenzen byl poprvé připraven roku 1979 následující posloupností reakcí: Polyoxygenovaný derivát tricyklobutabenzenu s neobvyklou délkou vazeb mezi karbonylovými skupinami (160 pm) lze připravit následující posloupností reakcí: (cs) Το τρικυκλοβουταβενζόλιο (αγγλικά 2,6-DiMethylNaphthalene) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C12H12. Ανήκει στα αρένια. Δομικά, αποτελείται από ένα βενζολικό δακτύλιο και τρεις (3) συμπυκνωμένους [δηλαδή με δύο (2) κοινά άτομα] δακτυλίους γύρω του. Αυτή η ένωση, καθώς και πολλές άλλες ενώσεις που είναι σχετικές με την πρωτοαναφερόμενη, έχουν μελετηθεί εργαστηριακά, επειδή συχνά εμφανίζουν ασυνήθιστες διαμορφώσεις, αλλά και επειδή παράλληλα παρουσιάζουν ασυνήθιστη χημική δραστικότητα. Τα τρικυκλοβουταβενζόλια είναι ισομερή των και σχηματίζουν με τα τελευταία. (el) Tricyclobutabenzene is an aromatic hydrocarbon consisting of a benzene core with three cyclobutane rings fused onto it. This compound and related compounds are studied in the laboratory because they are often displaying unusual conformations and because of their unusual reactivity. Tricyclobutabenzenes are isomers of radialenes and form an equilibrium with them. The parent tricyclobutabenzene (C12H12) was first synthesised in 1979 by the following sequence: This compound is stable up to 250 °C (482 °F). (en) |
| rdfs:label | Tricyklobutabenzen (cs) Τρικυκλοβουταβενζόλιο (el) Tricyclobutabenzène (fr) トリシクロブタベンゼン (ja) Tricyclobutabenzeen (nl) Tricyclobutabenzene (en) |
| owl:sameAs | freebase:Tricyclobutabenzene yago-res:Tricyclobutabenzene wikidata:Tricyclobutabenzene http://azb.dbpedia.org/resource/تریسیکلوبوتابنزن dbpedia-cs:Tricyclobutabenzene dbpedia-el:Tricyclobutabenzene dbpedia-fa:Tricyclobutabenzene dbpedia-fr:Tricyclobutabenzene dbpedia-ja:Tricyclobutabenzene dbpedia-nl:Tricyclobutabenzene dbpedia-sh:Tricyclobutabenzene dbpedia-sr:Tricyclobutabenzene https://global.dbpedia.org/id/qBtv |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Tricyclobutabenzene?oldid=1118574436&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Benzotriyne_synthon.png wiki-commons:Special:FilePath/Tricyclobutabenzene-from-xtal-1994-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/Tricyclobutabenzene_polyoxygenated.png wiki-commons:Special:FilePath/Tricyclobutadiene_synthesis.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Tricyclobutabenzene |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:List_of_compounds_with_carbon_number_12 dbr:C12H12 dbr:Radialene dbr:Hexaoxotricyclobutabenzene dbr:Aryne dbr:Bond_length |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Tricyclobutabenzene |
