Synthon (original) (raw)
Ein Synthon ist ein konzeptioneller Baustein der Retrosynthese-Planung. Das zugrundeliegende Konzept wurde von E. J. Corey entwickelt.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Ein Synthon ist ein konzeptioneller Baustein der Retrosynthese-Planung. Das zugrundeliegende Konzept wurde von E. J. Corey entwickelt. (de) Un sintón es un concepto fundamental del análisis retrosintético en química orgánica. Se define como una unidad estructural, sin ser una molécula pero que está íntimamente relacionada con una reacción sintética. Elias James Corey en 1967 propuso que la palabra sintón fuese usada para denominar un bloque de construcción en síntesis de una manera más sencilla que nombrarles "estructuras de fragmentación retrosintética". (es) Un synthon est une « molécule fictive » dont la représentation symbolise la réactivité. Ce concept est utilisé dans la planification de rétrosynthèses de composés organiques complexes. Ils sont dérivés d'une décomposition en fragments simples de la molécule que l'on cherche à assembler. Plus récemment et par extension, on désigne fréquemment par le terme synthon des éléments ou briques de base utilisés en synthèse organique. Le mot est notamment souvent employé pour désigner les monomères protégés utilisés dans les méthodes automatisées de synthèse de polymères : synthèse peptidique ou synthèse d'oligonucléotides. Dans cette acception du terme, synthon désigne alors une molécule réelle et plus seulement conceptuelle. (fr) In retrosynthetic analysis, a synthon is a hypothetical unit within a target molecule that represents a potential starting reagent in the retroactive synthesis of that target molecule. The term was coined in 1967 by E. J. Corey. He noted in 1988 that the "word synthon has now come to be used to mean synthetic building block rather than retrosynthetic fragmentation structures".It was noted in 1998 that the phrase did not feature very prominently in Corey's 1981 book The Logic of Chemical Synthesis, as it was not included in the index. Because synthons are charged, when placed into a synthesis a neutral form is found commercially instead of forming and using the potentially very unstable charged synthons. (en) Il sintone è un concetto introdotto da Elias James Corey nell'ambito dell'analisi retrosintetica. Rappresenta una unità strutturale all'interno di una molecola che in seguito a una reazione chimica è convertibile nel prodotto desiderato. (it) シントン (synthon) は逆合成解析で用いられる概念のひとつで、合成等価体（ごうせいとうかたい、synthetic equivalent）ともいう。多段階の有機合成を行う際、分子中の一部分について、化学変換による置き換えが可能であることから、合成経路の設計上、等価であるとみなすことのできる構造単位である。イライアス・コーリーによって考案された。 例えばフェニル酢酸の合成を考える場合、2つのシントンが設定できる。すなわち求核剤となる部分 −COOH と、求電子剤となる部分 PhCH2+ である。これらの断片はそのままの形で存在するわけではないが、反応によって等価に振舞う前駆体を用意することができる。 つまり、シアニドイオン CN− を −COOH の、臭化ベンジル PhCH2Br を PhCH2+ 等価体として用いることができる。これらの化合物を用いた反応は、以下のように進められる。まず臭化ベンジルにシアン化ナトリウムを作用させ、フェニルアセトニトリルを得る。次にこれを加水分解するとフェニル酢酸が生成する。 (ja) Een synthon is een centraal concept in het gebied van de retrosynthetische analyse. Het is gedefinieerd als een deel van een molecule dat deel kan nemen in een eventuele synthesereactie. In veel gevallen komt een synthon overeen met een functionele groep en dient het in theorie te worden omgezet in een synthetisch equivalent (een al dan niet commercieel beschikbare organische verbinding waarmee de synthese gestart kan worden). (nl) Synton to jednostka strukturalna w cząsteczce, którą można wytworzyć lub ułożyć w wyniku znanych lub możliwych do wyobrażenia syntez. Pojęcie to jest stosowane w analizie retrosyntetycznej. Inna definicja głosi, że jest to fragment "docelowej" cząsteczki, zawierający część atomów, wiązań i informacji stereochemicznej potrzebnych do otrzymania docelowej cząsteczki. (pl) Um sínton é um conceito na análise retrossintética. É definido como uma unidade estrutural em uma molécula que é relacionada a uma possível operação de síntese. O termo foi criado por . Nota-se que a frase não é de grande destaque no livro de Corey, The Logic of Chemical Synthesis, e não está incluída no índice. (pt) Cинто́н (англ. synthon) — певна хімічна частинка (наприклад, –COOH, +COOH, C2–, ін.), яка означає відповідну структурну одиницю чи фрагмент, що може бути введеним при побудові молекули за допомогою стандартних операцій хімічного синтезу. Ці частинки не обов'язково реально існують, вони лише переносяться в синтезах. Вони є уявними продуктами гіпотетичного розчленування зв'язків (протилежний процес до синтезу, який позначається стрілкою ⇒) і виступають інструментом аналізу структур з точки зору можливих шляхів їхнього дизайну. Такий підхід до планування синтезу зветься синтонним. Звичайно синтони утворюються з нуклеофільних та електрофільних вуглецевих частинок. Наприклад, у конструюванні молекули фенілоцтової кислоти синтонами є бензильний і карбоксильний радикали: Синтонам відповідають певні синтетичні еквіваленти (синтоногени), які є реальними реактантами у реакції отримання кінцевої сполуки. Певному синтонові може відповідати кілька синтетичних еквівалентів. (uk) Синто́н (англ. synthon) — реальная или идеализированная структурная единица молекулы, которая может быть введена в химический синтез известными приёмами. Термин введён в 1967 году Элайасом Дж. Кори, который впоследствии стал лауреатом Нобелевской премии по химии за развитие теории и методологии органического синтеза. Синтон не существует как конкретный реагент, это формальная частица (ион, радикал или ), каждому синтону может соответствовать один или несколько реальных реагентов, и наоборот, один реагент может являться синтетическим эквивалентом для нескольких синтонов. Синтонный подход часто используется при планировании органического синтеза. Например, при ретросинтетическом анализе перед проведением эксперимента по синтезу целевой молекулы (англ. target molecule) необходимо мысленно разбить синтезируемое вещество на синтоны и подобрать реальные реагенты, соответствующие синтонам. Также удобно использовать понятие синтона для описания органических реагентов и химических реакций. (ru) 合成子（英语：Synthon）是逆合成分析中的概念之一，用以表示拆解有机合成目标分子时得到的碎片，即合成反应可能经由的途径。该概念首先由艾里亚斯·詹姆斯·科里提出，但其所著的《化学合成的逻辑》（The Logic of Chemical Synthesis）一书中并未十分强调该概念。 极性转换中的合成子可分为供电子合成子（以d代表）和受电子合成子（以a代表）两大类。典型的d合成子如甲硫醇、氰化钾、乙醛、炔烃锂盐等，而a合成子如、丙酮、溴代丙酮及丙烯酸酯。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Retrosynthetic_analysis_of_phenylacetic_acid.gif?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 1781641 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 9349 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1045539902 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbc:Organic_synthesis dbr:Molecule dbr:Benzyl_bromide dbr:Electrophilic dbr:Nucleophilic dbr:Oligonucleotide dbr:Oxonium_ion dbr:Titanium_tetrachloride dbr:Acetaldehyde dbr:Acetylene dbr:Aldol_reaction dbr:Ethylene_oxide dbr:Carbanion dbr:Carbocation dbr:Isoquinoline dbr:Tetrahydrofuran dbr:E._J._Corey dbr:Phenylacetic_acid dbr:Grignard_reagent dbr:Indole dbr:Methyl_iodide dbr:Umpolung dbr:Retrosynthetic_analysis dbr:Pictet-Spengler_reaction dbr:Organolithium dbr:Synthons dbr:Pictet-Spengler dbr:Sn2 dbr:Alkyl_halides dbr:Cyanide_anion dbr:Lithium_diisopropyl_amide dbr:File:Retrosynthetic_analysis_of_phenylacetic_acid.gif dbr:File:Synthesis_of_phenylacetic_acid_english.svg dbr:File:Comparison_between_retrosynthetic...synthesis_for_an_ester_alkylation.png dbr:File:Strategic_disconnection_en_route_to_the_hops_ether.png dbr:File:The_Pictet-Spengler_disconnection.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:For dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Technical |
| dcterms:subject | dbc:Organic_synthesis |
| gold:hypernym | dbr:Unit |
| rdf:type | yago:WikicatChemicalFormulas yago:Abstraction100002137 yago:Communication100033020 yago:Formula106816935 yago:Message106598915 dbo:Organisation yago:Statement106722453 |
| rdfs:comment | Ein Synthon ist ein konzeptioneller Baustein der Retrosynthese-Planung. Das zugrundeliegende Konzept wurde von E. J. Corey entwickelt. (de) Un sintón es un concepto fundamental del análisis retrosintético en química orgánica. Se define como una unidad estructural, sin ser una molécula pero que está íntimamente relacionada con una reacción sintética. Elias James Corey en 1967 propuso que la palabra sintón fuese usada para denominar un bloque de construcción en síntesis de una manera más sencilla que nombrarles "estructuras de fragmentación retrosintética". (es) In retrosynthetic analysis, a synthon is a hypothetical unit within a target molecule that represents a potential starting reagent in the retroactive synthesis of that target molecule. The term was coined in 1967 by E. J. Corey. He noted in 1988 that the "word synthon has now come to be used to mean synthetic building block rather than retrosynthetic fragmentation structures".It was noted in 1998 that the phrase did not feature very prominently in Corey's 1981 book The Logic of Chemical Synthesis, as it was not included in the index. Because synthons are charged, when placed into a synthesis a neutral form is found commercially instead of forming and using the potentially very unstable charged synthons. (en) Il sintone è un concetto introdotto da Elias James Corey nell'ambito dell'analisi retrosintetica. Rappresenta una unità strutturale all'interno di una molecola che in seguito a una reazione chimica è convertibile nel prodotto desiderato. (it) シントン (synthon) は逆合成解析で用いられる概念のひとつで、合成等価体（ごうせいとうかたい、synthetic equivalent）ともいう。多段階の有機合成を行う際、分子中の一部分について、化学変換による置き換えが可能であることから、合成経路の設計上、等価であるとみなすことのできる構造単位である。イライアス・コーリーによって考案された。 例えばフェニル酢酸の合成を考える場合、2つのシントンが設定できる。すなわち求核剤となる部分 −COOH と、求電子剤となる部分 PhCH2+ である。これらの断片はそのままの形で存在するわけではないが、反応によって等価に振舞う前駆体を用意することができる。 つまり、シアニドイオン CN− を −COOH の、臭化ベンジル PhCH2Br を PhCH2+ 等価体として用いることができる。これらの化合物を用いた反応は、以下のように進められる。まず臭化ベンジルにシアン化ナトリウムを作用させ、フェニルアセトニトリルを得る。次にこれを加水分解するとフェニル酢酸が生成する。 (ja) Een synthon is een centraal concept in het gebied van de retrosynthetische analyse. Het is gedefinieerd als een deel van een molecule dat deel kan nemen in een eventuele synthesereactie. In veel gevallen komt een synthon overeen met een functionele groep en dient het in theorie te worden omgezet in een synthetisch equivalent (een al dan niet commercieel beschikbare organische verbinding waarmee de synthese gestart kan worden). (nl) Synton to jednostka strukturalna w cząsteczce, którą można wytworzyć lub ułożyć w wyniku znanych lub możliwych do wyobrażenia syntez. Pojęcie to jest stosowane w analizie retrosyntetycznej. Inna definicja głosi, że jest to fragment "docelowej" cząsteczki, zawierający część atomów, wiązań i informacji stereochemicznej potrzebnych do otrzymania docelowej cząsteczki. (pl) Um sínton é um conceito na análise retrossintética. É definido como uma unidade estrutural em uma molécula que é relacionada a uma possível operação de síntese. O termo foi criado por . Nota-se que a frase não é de grande destaque no livro de Corey, The Logic of Chemical Synthesis, e não está incluída no índice. (pt) 合成子（英语：Synthon）是逆合成分析中的概念之一，用以表示拆解有机合成目标分子时得到的碎片，即合成反应可能经由的途径。该概念首先由艾里亚斯·詹姆斯·科里提出，但其所著的《化学合成的逻辑》（The Logic of Chemical Synthesis）一书中并未十分强调该概念。 极性转换中的合成子可分为供电子合成子（以d代表）和受电子合成子（以a代表）两大类。典型的d合成子如甲硫醇、氰化钾、乙醛、炔烃锂盐等，而a合成子如、丙酮、溴代丙酮及丙烯酸酯。 (zh) Un synthon est une « molécule fictive » dont la représentation symbolise la réactivité. Ce concept est utilisé dans la planification de rétrosynthèses de composés organiques complexes. Ils sont dérivés d'une décomposition en fragments simples de la molécule que l'on cherche à assembler. (fr) Синто́н (англ. synthon) — реальная или идеализированная структурная единица молекулы, которая может быть введена в химический синтез известными приёмами. Термин введён в 1967 году Элайасом Дж. Кори, который впоследствии стал лауреатом Нобелевской премии по химии за развитие теории и методологии органического синтеза. (ru) Cинто́н (англ. synthon) — певна хімічна частинка (наприклад, –COOH, +COOH, C2–, ін.), яка означає відповідну структурну одиницю чи фрагмент, що може бути введеним при побудові молекули за допомогою стандартних операцій хімічного синтезу. Ці частинки не обов'язково реально існують, вони лише переносяться в синтезах. Вони є уявними продуктами гіпотетичного розчленування зв'язків (протилежний процес до синтезу, який позначається стрілкою ⇒) і виступають інструментом аналізу структур з точки зору можливих шляхів їхнього дизайну. Такий підхід до планування синтезу зветься синтонним. (uk) |
| rdfs:label | Synthon (de) Sintón (es) Synthon (fr) Sintone (it) シントン (ja) Synthon (retrosynthese) (nl) Synton (pl) Synthon (en) Синтон (ru) Sínton (pt) 合成子 (zh) Синтон (uk) |
| owl:sameAs | freebase:Synthon yago-res:Synthon wikidata:Synthon dbpedia-de:Synthon dbpedia-es:Synthon dbpedia-fa:Synthon dbpedia-fr:Synthon dbpedia-hu:Synthon dbpedia-it:Synthon dbpedia-ja:Synthon dbpedia-nl:Synthon dbpedia-pl:Synthon dbpedia-pt:Synthon dbpedia-ru:Synthon dbpedia-sl:Synthon dbpedia-uk:Synthon dbpedia-zh:Synthon https://global.dbpedia.org/id/542UD |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Synthon?oldid=1045539902&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Retrosynthetic_analysis_of_phenylacetic_acid.gif wiki-commons:Special:FilePath/Synthesis_of_phenylacetic_acid_english.svg wiki-commons:Special:FilePath/Comparison_between_re...synthesis_for_an_ester_alkylation.png wiki-commons:Special:FilePath/Strategic_disconnection_en_route_to_the_hops_ether.png wiki-commons:Special:FilePath/The_Pictet-Spengler_disconnection.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Synthon |
| is dbo:knownFor of | dbr:Elias_James_Corey |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Carbocationic_synthon dbr:Generation_of_carbocationic_synthons dbr:Synthon_(term) dbr:Synthons |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Carbenium_ion dbr:Metal-centered_cycloaddition_reactions dbr:Benzoyl_chloride dbr:16-Dehydropregnenolone_acetate dbr:Christopher_Evans_(businessman) dbr:Elias_James_Corey dbr:Gautam_Radhakrishna_Desiraju dbr:Monocrotaline dbr:Crystal_engineering dbr:Thiazole dbr:Levonantradol dbr:Malonic_acid dbr:Malonic_ester_synthesis dbr:Stetter_reaction dbr:Haloalkane dbr:Organoiron_chemistry dbr:Azulene dbr:Bromoethane dbr:Acyl_group dbr:Tricyclobutabenzene dbr:Weinreb_ketone_synthesis dbr:Layered_double_hydroxides dbr:5-Aminotetrazole dbr:7-ACA dbr:Acetaldehyde dbr:Cyanide dbr:Cyclopropanol dbr:Danishefsky's_diene dbr:Ethylmagnesium_bromide dbr:Niobium(IV)_chloride dbr:Nitromethane dbr:Carbocationic_synthon dbr:Iodobenzene dbr:Diphenylzinc dbr:Martin_Banwell dbr:Phenylmagnesium_bromide dbr:Phosgene dbr:Free-radical_addition dbr:Methoxyamine dbr:Methyllithium dbr:Methylmagnesium_chloride dbr:Generation_of_carbocationic_synthons dbr:Trimethylenemethane_cycloaddition dbr:Ynolate dbr:Umpolung dbr:Retrosynthetic_analysis dbr:Ynol dbr:Xue-Min_Cheng dbr:Synthon_(term) dbr:Synthons |
| is dbp:knownFor of | dbr:Elias_James_Corey |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Synthon |
